通用版高考化學(xué)微一輪復(fù)習(xí)第39講烴和鹵代烴學(xué)案0510281

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1、第39講　烴和鹵代烴 考綱要求 1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 3.了解烴類(lèi)及鹵代烴的重要應(yīng)用以及它們的合成方法。 考點(diǎn)一　烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式 2．物理性質(zhì) 性質(zhì) 變化規(guī)律 狀態(tài) 常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài) 沸點(diǎn) 隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；同分異構(gòu)體中，支鏈越多，沸點(diǎn)越低 相對(duì)密度 隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大，密度均比水的小 水溶性 均難溶于水 3.化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng) 烷烴

2、 烯烴 炔烴 燃燒現(xiàn)象 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙 燃燒通式 CxHy＋x＋O2xCO2＋H2O 酸性KMnO4溶液現(xiàn)象 不褪色 褪色 褪色 (2)烷烴的取代反應(yīng) (3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng) （4）烯烴的加聚反應(yīng): 【多維思考】 1．CH3CH3與Cl2光照條件下反應(yīng)可得到CH3CH2Cl，CH2＝CH2與HCl一定條件下反應(yīng)也可得到CH3CH2Cl，哪種方法更適合用于工業(yè)上制取氯乙烷？為什么？ 提示：CH2＝CH2與HCl反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)品純度高，更適合用于工業(yè)上制取氯乙烷。 2．有下列物質(zhì)①C

3、H2===CH—CH3 ②③CH3—CH2—CH2—CH3 ④己烷。它們的沸點(diǎn)由低到高的順序是什么？ 提示：①②③④。 1．不同的碳碳鍵對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響 (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)； (2)碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)； (3)碳碳三鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 2．烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解 考向一　 脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．下列關(guān)于有機(jī)化合物的敘述正確的是(　　) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)

4、，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵 D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 解析：烯烴中也可能含有碳?xì)滹柡玩I和碳碳飽和鍵，A錯(cuò)；烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯(cuò)；聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵，C錯(cuò)。 答案：D 2．(2018·江蘇鹽城中學(xué)月考)下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(　　) A．乙烷與氯氣在光照條件下的反應(yīng) B．乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C．己烷與溴水混合振蕩，靜置后溴水層褪色 D．在催化劑作用下，乙烯和水反應(yīng)生成乙醇 解析：乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)；乙烯中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，為氧化反應(yīng)；己烷與溴水不發(fā)生反應(yīng)，溴

5、水褪色的原因是發(fā)生了萃取，為物理變化；乙烯能夠在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，D正確。 答案：D 考向二　脂肪烴常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型 3．(2018·河北保定一中月考)下列有機(jī)物發(fā)生的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是(　　) A．乙烯使KMnO4酸性溶液褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．乙烷和氯氣混合，見(jiàn)光 D．用乙醇、乙酸與濃H2SO4混合加熱 解析：乙烯使KMnO4酸性溶液褪色是氧化反應(yīng)；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色屬于加成反應(yīng)；乙烷和氯氣混合見(jiàn)光發(fā)生取代反應(yīng)；用乙醇、乙酸與濃H2SO4混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。 答案：B 4．按要求填寫(xiě)下列空白 (1)CH3C

6、H===CH2＋__________―→，反應(yīng)類(lèi)型：________。 (2)CH3CH===CH2＋Cl2________＋HCl，反應(yīng)類(lèi)型：________。 (3)CH2===CH—CH===CH2＋________―→ ，反應(yīng)類(lèi)型：________。 (4)________＋Br2―→，反應(yīng)類(lèi)型：________________________。 (5)CH3CH===CH2CH3COOH＋____________，反應(yīng)類(lèi)型：________________。 解析：(2)根據(jù)生成HCl可判斷發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。 (3)根據(jù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知發(fā)生的是1,4-加成反

7、應(yīng)。 (4)根據(jù)產(chǎn)物可知發(fā)生加成反應(yīng)，去掉產(chǎn)物中的兩個(gè)Br原子變?yōu)樘继既I，可得反應(yīng)物。 (5)根據(jù)產(chǎn)物判斷發(fā)生了氧化反應(yīng)。 答案：(1)Cl2　加成反應(yīng)　(2) 取代反應(yīng)　(3)Br2　1,4加成反應(yīng)　(4)CH3—C≡CH　加成反應(yīng)　(5)CO2　氧化反應(yīng) 【技法歸納】　烴常見(jiàn)反應(yīng)類(lèi)型的特點(diǎn) (1)取代反應(yīng)。特點(diǎn)：有上有下，包括鹵代、硝化、水解、酯化等反應(yīng)。 (2)加成反應(yīng)。特點(diǎn)：只上不下，反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵，如碳碳雙鍵等。 (3)加聚反應(yīng)(加成聚合反應(yīng))。通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物，除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外，生成物必是高分子化合物。 考向三　烴類(lèi)燃燒規(guī)律 5

8、．(2018·遼寧沈陽(yáng)二中高二月考)由兩種氣態(tài)烴組成的混合物，體積為10 mL，與過(guò)量的氧氣混合后充分燃燒，將生成物通過(guò)濃H2SO4，氣體體積減少15 mL，再通過(guò)堿石灰，氣體體積又減少20 mL(氣體體積均為同溫同壓下)?；旌蠠N的組成可能為(　　) A．C2H4和C2H2 　　　　 B.C2H6和C2H4 C．CH4和C3H4 D.C4H10和C2H4 解析：10 mL該烴完全燃燒生成二氧化碳20 mL、水蒸氣15 mL，令烴的平均組成為CxHy，同溫同壓下，氣體體積之比等于物質(zhì)的量之比，則根據(jù)C原子守恒有：10x＝20，x＝2，根據(jù)H原子守恒有：10y＝15×2，y＝3，故該烴的

9、平均組成為C2H3，根據(jù)H原子平均數(shù)可知，該混合烴一定含有C2H2，根據(jù)C原子平均數(shù)可知，另一種烴為C2H4或C2H6。 答案：A 6．(2018·廣東中山實(shí)驗(yàn)中學(xué)月考)相同質(zhì)量的下列烴，在空氣中充分燃燒產(chǎn)生二氧化碳最少的是(　　) A．C2H2　 B.C3H6　　C．C4H10　　D．C6H6 解析：相同質(zhì)量的烴燃燒產(chǎn)生的二氧化碳最少，則烴中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小。C2H2中C、H質(zhì)量之比＝12∶1；C3H6中C、H質(zhì)量之比＝12∶2；C4H10中C、H質(zhì)量之比＝12∶2.5；C6H6中C、H質(zhì)量之比＝12∶1，C4H10中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最小。 答案：C 考點(diǎn)二　苯及苯的同系物芳香烴

10、 1．苯的組成和結(jié)構(gòu) 分子式：C6H6；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：； 成鍵特點(diǎn)：碳碳之間的化學(xué)鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵； 空間構(gòu)型：平面正六邊形，所有原子在同一平面上。 2．苯的同系物 苯環(huán)上的氫原子被烷烴基取代的產(chǎn)物，分子組成符合通式CnH2n－6(n＞6)。 3．苯的同系物與苯的比較 苯 苯的同系物 化學(xué)式 C6H6 CnH2n－6(通式：n＞6) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 分子中含有一個(gè)苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基 主要化學(xué) 性質(zhì) (1)能取代： 4.芳

11、香烴 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。 【多維思考】 1．從基團(tuán)之間相互影響的角度分析，甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因是什么？ 提示：由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 2．己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？ 提示：先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗(yàn)苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 1．苯的氯代物的同分異構(gòu)體 (1)苯的一氯代物只有1種：。 (2)苯的二氯代物有3種： 。 2．甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種 。 考向一　芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

12、1．(2016·高考北京卷)在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下： 對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點(diǎn)/℃ 138 144 139 80 熔點(diǎn)/℃ 13 －25 －47 6 下列說(shuō)法不正確的是(　　) A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng) B．甲苯的沸點(diǎn)高于144 ℃ C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來(lái) D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對(duì)二甲苯分離出來(lái) 解析：A.甲苯變二甲苯是甲苯的苯環(huán)上的氫原子被甲基代替，屬于取代反應(yīng)，故A正確；B.甲苯的相對(duì)分子質(zhì)量比二甲苯小，故沸點(diǎn)比二甲苯低，故B錯(cuò)誤；C.苯的沸

13、點(diǎn)與二甲苯的沸點(diǎn)相差較大，可以用蒸餾的方法分離，故C正確；D.因?yàn)閷?duì)二甲苯的熔點(diǎn)最高，冷卻后先形成固體析出，所以能用冷卻結(jié)晶的方法分離出來(lái)，故D正確。 答案：B 2．下列說(shuō)法正確的是(　　) A．苯與甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物中一定有10個(gè)碳原子共平面 C．與苯互為同系物，等質(zhì)量的與苯完全燃燒消耗氧氣的量相等 D．光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種 解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)；B中最多有10個(gè)碳原子共平面，錯(cuò)誤；苯的同系物側(cè)鏈為烷烴基，C錯(cuò)；光照條件下，異丙苯與Cl2發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，生成2種一氯代物，D項(xiàng)

14、正確。 答案：D 【題后悟道】　苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 (1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。 (2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物。 考向二　含苯環(huán)的同分異構(gòu)體 3．(2018·銀川質(zhì)檢)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種 B．與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種 C．含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴，

15、其一氯取代物可能有3種 D．菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物 解析：含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有鄰位、間位、對(duì)位三種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 答案：B 4．已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A苯環(huán)上的二溴代

16、物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷A苯環(huán)上的四溴取代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有(　　) A．9種　　 B.10種　　　C．11種　　　D．12種 解析：有機(jī)物A苯環(huán)上共有6個(gè)氫原子，其苯環(huán)上的二溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)與苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)相同。 答案：A 考點(diǎn)三　鹵代烴 1．概念 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為：R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團(tuán)是鹵素原子。 2．飽和鹵代烴的性質(zhì) (1)物理性質(zhì) ①沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高； ②溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑； ③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余液態(tài)鹵

17、代烴一般比水大。 (2)化學(xué)性質(zhì) ①水解反應(yīng) R—X＋NaOHR—OH＋NaX(R—代表烴基)； R—CHX—CH2X＋2NaOHR—CH(OH)—CH2OH＋2NaX。 ②消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。 R—CH2—CH2—X＋NaOHR—CH===CH2＋NaX＋H2O(或R—CH2—XR—CH===CH2＋HX)； ＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 3．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如 CH3—CH===CH2＋B

18、r2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr ； CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 (2)取代反應(yīng) 如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； ； C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 4．鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染 氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。 【多維思考】 1．實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、己烷各一瓶，如何鑒別？ 提示：利用己烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 2．證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是________(填序號(hào))。 ①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液　③加熱

19、　④加入蒸餾水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴、藜尤霘溲趸c醇溶液 提示：②③⑤①或⑥③⑤① 鹵代烴消去反應(yīng)規(guī)律 (1)兩類(lèi)鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 實(shí)例 與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子 (2)有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。如： CH2===CH—CH2—CH3(或CH3—CH===CH—CH3)＋NaCl＋H2O。 (3) 型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2

20、O。 考向一　鹵代烴的兩種重要反應(yīng) 1．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是 (　　) A．該物質(zhì)在NaOH的醇溶液中加熱可轉(zhuǎn)化為醇類(lèi) B．該物質(zhì)能和AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀 C．該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng) D．該物質(zhì)可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) 答案：D 2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件都正確的是(　　) 選項(xiàng) 反應(yīng)類(lèi)型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaO

21、H醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱，KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應(yīng)，加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 解析：CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。 答案：B 【速記卡片】　鹵代烴兩類(lèi)反應(yīng)的機(jī)理 (1)在NaOH溶液(加熱)中發(fā)生水解反應(yīng)，斷①處鍵。 (2)在NaOH的醇溶液(加熱)中發(fā)生消去反應(yīng)，斷

22、①②兩處鍵。 考向二　鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 3．用溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br 答案：D 4．根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱(chēng)是________。 (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是________。 ③的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (3)反

23、應(yīng)④的化學(xué)方程式是___________________________。 解析：由反應(yīng)①：Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得，可推知A為，在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得，在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B：→的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)。 答案：(1)　 環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (3) 【速記卡片】　鹵代烴在有機(jī)合成中的四大應(yīng)用 (1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋粱。 (2)改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。如 CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br (3)改變官能團(tuán)的位置，如 CH2BrCH2CH2CH3

24、CH2===CHCH2CH3 CH3CHCH2CH3Br。 (4)進(jìn)行官能團(tuán)的保護(hù)。如乙烯中的碳碳雙鍵易被氧化，常 采用以下兩步保護(hù)碳碳雙鍵，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。 1．(2016·高考海南卷)(雙選)工業(yè)上可由乙苯生產(chǎn)苯乙烯：＋H2下列說(shuō)法正確的是(　　) A．該反應(yīng)的類(lèi)型為消去反應(yīng) B．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種 C．可用溴的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)共平面的碳原子數(shù)均為7 解析：A.反應(yīng)C—C變?yōu)镃===C，為消去反應(yīng)，故A正確；B.乙苯的同分異構(gòu)體可為二甲苯，有鄰，間、對(duì)，若不為芳香烴，存在多種不飽和脂肪烴

25、，故B錯(cuò)誤；C.苯乙烯可與溴發(fā)生加成反應(yīng)，溶液褪色，而乙苯不反應(yīng)，可鑒別，故C正確；D.苯環(huán)和碳碳雙鍵都為平面形，與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上，則乙苯至少有7個(gè)碳原子共平面，可能有8個(gè)碳原子共平面，苯乙烯可能有8個(gè)碳原子共平面，故D錯(cuò)誤。 答案：AC 2．(2016·高考全國(guó)丙卷)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問(wèn)題： (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________，D

26、的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________。 (2)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)_______、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________。 (6)寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備

27、化合物D的合成路線___________。 解析：(1)A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則根據(jù)B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的化學(xué)名稱(chēng)為苯乙炔。 (2)①是苯環(huán)上氫原子被乙基取代，屬于取代反應(yīng)；③中產(chǎn)生碳碳三鍵，是鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)D發(fā)生已知信息的反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4 mol。 (4)根據(jù)原子信息可知化合物 ()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、　、 (6)根據(jù)已知信息以及乙醇的性質(zhì)可知用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線為CH2CH2OH 21