《第二節(jié)芳香烴》PPT課件

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1、選修選修5 5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章 烴和鹵代烴問題: : 將下列物質(zhì)分類, ,并說明分類標(biāo)準(zhǔn)? ? 烷烴:烷烴:烯烴:烯烴:炔烴:炔烴:芳香烴:芳香烴: 芳香烴及其化合物的來源芳香烴及其化合物的來源煤的干餾,石油的催煤的干餾,石油的催化重整化重整歷史回顧歷史回顧【復(fù)習(xí)】什么叫芳香烴?最簡(jiǎn)單的芳香烴是哪種物質(zhì)?什么是苯及其同系物? 分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴。最簡(jiǎn)單的芳香烴是:苯最簡(jiǎn)單的芳香烴是:苯 苯苯一、苯一、苯(benzene)(benzene)的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)l【復(fù)習(xí)復(fù)習(xí)】請(qǐng)同學(xué)們回憶苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要請(qǐng)同學(xué)們回憶苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的

2、化學(xué)性質(zhì)的化學(xué)性質(zhì).l1 1、苯的結(jié)構(gòu)、苯的結(jié)構(gòu) l 1) 分子式:分子式:C6H6 最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式):CHl 2)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為120。苯為平面形分子。苯為平面形分子。l3)苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相等,是介于碳碳單)苯分子中碳碳鍵鍵長(zhǎng)完全相等,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。l l2 2、苯的物理性質(zhì)、苯的物理性質(zhì) 無色、有特殊氣味、密度比水小、無色、有特殊氣味、密度比水小、 不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑的不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑的有毒有毒液體。液體。3 3、苯的化學(xué)性質(zhì)、苯的化學(xué)性質(zhì) 在

3、通常情況下比較穩(wěn)定,在一定條件下能發(fā)生氧化、在通常情況下比較穩(wěn)定,在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。加成、取代等反應(yīng)。2 2)苯的)苯的取代反應(yīng)取代反應(yīng)(鹵代鹵代、硝化、磺化)、硝化、磺化)1 1)苯的氧化反應(yīng):在空氣中燃燒)苯的氧化反應(yīng):在空氣中燃燒2C2C6 6HH6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+ 6H+ 6H2 2OO點(diǎn)燃點(diǎn)燃【注意注意】苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?;鹧婷骰鹧婷髁涟橛辛涟橛袧鉄煗鉄? Br+ Br2 2BrBr+ + HBrHBrFeBrFeBr3 3*溴苯是密度比水大的無色液體溴苯是密度比水大的無色液體*硝

4、基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體,其密度硝基苯為無色、具有苦杏仁味的油狀液體,其密度大于水大于水+ HNO+ HNO3 3(濃)(濃)NONO2 2+ H+ H2 2OO濃濃HH2 2SOSO4 450605060*濃硫酸作用:催化劑、吸水劑濃硫酸作用:催化劑、吸水劑*加熱方式:水浴加熱加熱方式:水浴加熱3 3)苯的)苯的加成反應(yīng)加成反應(yīng) (與(與HH2 2、ClCl2 2) )(環(huán)己烷)(環(huán)己烷)+3 H+3 H2 2NiNi加熱加壓加熱加壓 反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)應(yīng) C6H5Br +HBr 液溴液溴. 鐵粉做催化劑鐵粉做催化劑

5、苯與濃硝酸發(fā)生取苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)代反應(yīng)5060水浴加水浴加熱、濃硫酸做催化熱、濃硫酸做催化劑吸水劑劑吸水劑苯與氫氣發(fā)生加成苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng) C6H12鎳做催化劑,加熱鎳做催化劑,加熱【思考與交流思考與交流】填空填空 P37P37C6H6+Br2C6H6+3H2 根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件,請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯條件,請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案(注意儀器的選擇和試的實(shí)驗(yàn)方案(注意儀器的選擇和試劑的加入順序)劑的加入順序)請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí),考慮以下問題:請(qǐng)同學(xué)們?cè)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)時(shí),考慮以下問題: 1. 1.選用裝置選用裝置 2.2.加入藥品的順序

6、加入藥品的順序 3. 3.如何控溫如何控溫 4.4.產(chǎn)物提純產(chǎn)物提純 等等【鏈接鏈接1 1】 1.1.溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品溴是一種易揮發(fā)有劇毒的藥品 2.2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3.3.溴與苯的反應(yīng)非常緩慢,常用鐵粉作為催化劑溴與苯的反應(yīng)非常緩慢,常用鐵粉作為催化劑 4.4.該反應(yīng)是放熱反應(yīng),不需要加熱該反應(yīng)是放熱反應(yīng),不需要加熱【苯與溴的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)苯與溴的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)】A C D 有幾個(gè)同學(xué)設(shè)計(jì)如下的實(shí)驗(yàn)裝置用來檢驗(yàn)有幾個(gè)同學(xué)設(shè)計(jì)如下的實(shí)驗(yàn)裝置用來檢驗(yàn)HBrHBr氣體,氣體,我們來看看是否合理?我們來看看是否合理?CCl42Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br+ Br2 2

7、BrBr+ + HBrHBrFeBrFeBr3 3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3 設(shè)計(jì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)制備溴苯實(shí)驗(yàn)方案【主要儀器主要儀器】圓底燒瓶、長(zhǎng)圓底燒瓶、長(zhǎng)導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺(tái)等導(dǎo)管、錐形瓶、鐵架臺(tái)等【藥品藥品】苯、液溴、鐵粉、苯、液溴、鐵粉、硝酸銀溶液硝酸銀溶液【反應(yīng)原理反應(yīng)原理】取代反應(yīng)。實(shí)際起取代反應(yīng)。實(shí)際起催化作用的是催化作用的是FeBr3.l【資料資料】硝基苯,無色,油狀液體,苦杏仁味,有硝基苯,無色,油狀液體,苦杏仁味,有毒,密度大于水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。毒,密度大于水,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。硝硝基苯蒸氣有毒性基苯蒸氣有毒性。設(shè)計(jì)設(shè)計(jì)苯的硝化反

8、應(yīng)苯的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)方案 1.1.苯與硝酸的反應(yīng)在苯與硝酸的反應(yīng)在50 50 -60 -60 時(shí)產(chǎn)物是硝基苯,時(shí)產(chǎn)物是硝基苯,溫度過高會(huì)有副產(chǎn)物。溫度過高會(huì)有副產(chǎn)物。 2. 2. 硫酸是該反應(yīng)的催化劑,和硝酸混合時(shí)劇烈放熱。硫酸是該反應(yīng)的催化劑,和硝酸混合時(shí)劇烈放熱。 3.3.反應(yīng)過程中硝酸會(huì)部分分解。反應(yīng)過程中硝酸會(huì)部分分解。 4 .4 .苯和硝酸都易揮發(fā)。苯和硝酸都易揮發(fā)。 【觀察下列觀察下列5 5種物質(zhì),分析它們的結(jié)構(gòu)回答種物質(zhì),分析它們的結(jié)構(gòu)回答】其中其中、的關(guān)系是、的關(guān)系是_._.其中其中、的關(guān)系是、的關(guān)系是_._.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同系物同系物二、苯的同系物二、苯的同系物l

9、1、苯的同系物:、苯的同系物:l具有苯環(huán)(具有苯環(huán)(1個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差個(gè))結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。原子團(tuán)的有機(jī)物。l通式:通式:CnH2n-6(n6)CHCH3 3 CHCH2 2CHCH3 3 甲苯甲苯 乙苯乙苯 苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。 苯的同系物太多了不可能全部去研究怎苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么辦呢?么辦呢?CH3苯的同系物不溶于水,并比水輕。苯的同系物不溶于水,并比水輕。苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。同苯一樣,不能使溴水褪色,但能發(fā)生萃取。同苯一樣,不能使溴水褪色,但能

10、發(fā)生萃取。(一)氧化反應(yīng)(一)氧化反應(yīng)可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀溶液褪色可使酸性高錳酸鉀溶液褪色2、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH事實(shí)上還有:事實(shí)上還有:C H2C H C H3C H3CH2CH2CH3等等能能使使酸性高酸性高錳酸鉀溶液褪錳酸鉀溶液褪色色綜上所述:你又能找到什么規(guī)律?綜上所述:你又能找到什么規(guī)律?CC H2C H3C H3H3C等等不能不能使使酸性高酸性高錳酸鉀溶液褪色錳酸鉀溶液褪色CCH3CH3H3C與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)(使高錳酸鉀溶液褪色)與酸性高錳酸鉀的反應(yīng)(使高錳酸鉀溶液褪色)反應(yīng)機(jī)理:反應(yīng)機(jī)理: |CH | O

11、| COH |酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子 H |CH | H H | |CC | | H C |CC | C(可鑒別苯和甲苯等苯的同系物)(可鑒別苯和甲苯等苯的同系物)1. 取一支試管,向其中加入取一支試管,向其中加入2ml苯,再加入苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。2. 取一支試管,向其中加入取一支試管,向其中加入2ml甲苯,再加入甲苯,再加入3-5滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象。滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩試管,觀察現(xiàn)象?,F(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論苯苯+酸性

12、酸性高錳酸鉀高錳酸鉀甲苯甲苯+酸性酸性高錳酸鉀高錳酸鉀你觀察到了什么現(xiàn)象?完成下表。你觀察到了什么現(xiàn)象?完成下表。酸性高錳酸鉀溶液酸性高錳酸鉀溶液褪色(較慢)褪色(較慢)酸性高錳酸酸性高錳酸鉀溶液不褪色鉀溶液不褪色苯不能被酸性高錳酸苯不能被酸性高錳酸鉀氧化鉀氧化?苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色注意:不能使溴水褪色!因萃取使水層顏色變淺?!驹O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)】:如何鑒別苯、甲苯、如何鑒別苯、甲苯、CCl4? 取代反應(yīng)取代反應(yīng)1. 苯的同系物的硝化反應(yīng)苯的同系物的硝化反應(yīng)一種淡黃色的晶體,不溶于水。不一種淡黃色的晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,易爆炸。它是一種烈性

13、炸藥,穩(wěn)定,易爆炸。它是一種烈性炸藥,廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、興修廣泛用于國(guó)防、開礦、筑路、興修水利等。水利等。2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O +濃濃H2SO430-40 2. 苯的同系物的鹵化反應(yīng)苯的同系物的鹵化反應(yīng) 已知:已知:+Cl2CH3CH2ClCl條件一+Cl2CH3CH3條件二請(qǐng)問:條件一和條件二分別指的是什么條件?請(qǐng)問:條件一和條件二分別指的是什么條件?條件一:光照條件一:光照條件二:條件二:FeCl3 比較苯和甲苯與比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,溶液的作用,以及硝化反應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到以及硝化反應(yīng)的

14、條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示什么啟示?側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響:側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響:側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化;側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化;苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。【結(jié)論結(jié)論】 苯的同系物加成反應(yīng)苯的同系物加成反應(yīng) 苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)苯的同系物也和氫氣可以發(fā)生加成反應(yīng)請(qǐng)寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式:請(qǐng)寫出甲苯與氫氣加成的化學(xué)方程式:+3H2CH3CH3催化劑1 1、來源:、來源:三、芳香烴的來源及其應(yīng)用三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 a a、煤的干餾、煤的干餾 b b、石油的催化重整、石油的催化重整 應(yīng)用:簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。應(yīng)用:簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī)

15、化工原料。2 2、稠環(huán)芳香烴、稠環(huán)芳香烴【概念概念】由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳個(gè)碳原子而成的一類芳香烴,稱為稠環(huán)芳香烴。原子而成的一類芳香烴,稱為稠環(huán)芳香烴。萘萘蒽蒽C10H8C14H10l萘是無色片狀晶體,具有特殊的氣味,易萘是無色片狀晶體,具有特殊的氣味,易升華,曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲,但因它有一升華,曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲,但因它有一定的毒性,現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要定的毒性,現(xiàn)已禁止使用。萘是一種主要的化工原料。的化工原料。l蒽也是一種無色的晶體,易升華,是生產(chǎn)蒽也是一種無色的晶體,易升華,是生產(chǎn)染料的主要原料。染料的主要原料。菲菲苯并芘苯并芘【歸

16、納歸納】烴烴鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴飽和鏈烴飽和鏈烴不飽和鏈烴不飽和鏈烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴芳香烴芳香烴(脂肪烴)(脂肪烴)烷烴烷烴烯烴烯烴二烯烴二烯烴炔烴炔烴苯的同系物苯的同系物稠環(huán)芳烴稠環(huán)芳烴其它芳烴其它芳烴環(huán)烷烴等環(huán)烷烴等對(duì)比與歸納對(duì)比與歸納烷烷烯烯苯苯與與B rB r2 2作作用用BrBr2 2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與KMnOKMnO4 4作作用用點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取無反應(yīng)無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯環(huán)難被苯環(huán)難被KMnO4氧化

17、氧化焰色淺,焰色淺,無煙無煙焰色亮,焰色亮,有煙有煙焰色亮,濃煙焰色亮,濃煙C%低低C%較高較高C%高高已知分子式為已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則則A環(huán)上的一溴代物有環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種種 B、3種種 C、4種種 D、6種種CH3CH3例例1B等等物質(zhì)的量物質(zhì)的量的下列烴分別完全燃燒,消耗氧的下列烴分別完全燃燒,消耗氧氣最少的是(氣最少的是( ) A、甲烷、甲烷 B、乙烯、乙烯 C、苯、苯 D、乙炔、乙炔 下列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離的是下列各組物質(zhì),可用分液漏斗分離的是 A、酒精、酒精 B、溴水與水、溴水與水 C、硝基苯與水、硝基苯與水 D、苯與溴苯、苯與溴苯 例例2例例3C等質(zhì)量呢等質(zhì)量呢?A 烴燃燒耗氧量規(guī)律烴燃燒耗氧量規(guī)律: :等物質(zhì)的量等物質(zhì)的量看看C C原子個(gè)數(shù)原子個(gè)數(shù); ;等等質(zhì)量質(zhì)量看含看含H H量量. .C

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