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【步步高】2014屆高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十一章 大題沖關(guān)滾動練十 有機合成及推斷 新人教版

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【步步高】2014屆高三化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 第十一章 大題沖關(guān)滾動練十 有機合成及推斷 新人教版

大題沖關(guān)滾動練十——有機合成及推斷 1.以乙烯為原料合成化合物C的流程如圖所示: (1)B和C中含有的官能團名稱分別為________,_________________________。 (2)寫出A的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________。 (3)①③的反應(yīng)類型分別為________反應(yīng)和________反應(yīng)。 (4)寫出乙醇的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___________________________________。 (5)寫出反應(yīng)②和④的化學(xué)方程式: ②_____________________________________________________________________; ④_____________________________________________________________________。 (6)寫出B與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式: _______________________________________________________________________。 答案 (1)醛基 酯基 (2)ClCH2CH2Cl (3)加成 取代 (4)CH3OCH3 (5)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3COOH+HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O (6)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 解析 根據(jù)題給的合成路線,可知A為ClCH2CH2Cl,B為CH3CHO,C為CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)B的官能團名稱為醛基,C的官能團名稱為酯基。(2)A的結(jié)構(gòu)簡式為ClCH2CH2Cl。(3)①為乙烯與水的加成反應(yīng);③為鹵代烴的水解反應(yīng),屬取代反應(yīng)。(4)乙醇的同分異構(gòu)體為CH3OCH3。(5)②為乙醇的催化氧化,化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O;④為乙酸與乙二醇的酯化反應(yīng),化學(xué)方程式為2CH3COOH+HOCH2—CH2OHCH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O。(6)B為乙醛,它與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 2.在新型鋰離子電池中,需要一種有機聚合物作為正負極之間鋰離子遷移的介質(zhì),該有機聚合物的單體之一(用F表示)的結(jié)構(gòu)簡式為。F的合成方法如下: 請回答下列問題: (1)反應(yīng)①⑤的反應(yīng)類型分別為________________、________________。 (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________________。 (3)寫出含有—OH和—COOH的D的同分異構(gòu)體任意1種的結(jié)構(gòu)簡式:____________。 (4)寫出B→C的反應(yīng)方程式:____________________________________________。 (5)寫出E→F的反應(yīng)方程式:_____________________________________________。 答案 (1)加成反應(yīng) 消去反應(yīng) (2) (3) (寫出任意1種即可) (4) +O2+2H2O (5) + 解析 本題考查有機合成,涉及反應(yīng)類型判斷、結(jié)構(gòu)簡式和同分異構(gòu)體的書寫等知識。由物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知:與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成 A:,A在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成B:,B在銅作催化劑的條件下被氧化生成C:,C再進一步氧化得到D:,D在濃硫酸存在的條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成E:,E與反應(yīng)可得F:。 3.奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相對分子質(zhì)量為88,分子中C、H、O原子個數(shù)比為2∶4∶1。 (1)A的分子式為______________________________________________________。 已知:①ROH+HBr(氫溴酸)RBr+H2O ②RCHO+R′CHO A中含有碳氧雙鍵,與A相關(guān)的反應(yīng)如下: (2)寫出A→E、E→F的反應(yīng)類型:A→E________________、E→F________________。 (3)寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡式:A____________、C____________、F____________。 (4)寫出B→D反應(yīng)的化學(xué)方程式:______________________________________。 (5)在空氣中長時間攪拌奶油,A可轉(zhuǎn)化為相對分子質(zhì)量為86的化合物G,G的一氯代物只有一種,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:________________________。A→G的反應(yīng)類型為____________。 答案 (1)C4H8O2 (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3)  CH3CHO  (4) +2H2O (5)  氧化反應(yīng) 4.A是一種天然香料,在一定條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。 已知:Ⅰ.常溫下G為氣體; Ⅱ.I分子結(jié)構(gòu)中只有1種氫、1種氧、1種碳,J的核磁共振氫譜圖中只有兩組峰,且峰面積之比為1∶3; Ⅲ.MC=90、ME=118、MF=146; Ⅳ.①、②的反應(yīng)類型相同,③、④的反應(yīng)類型相同。 請回答下列問題。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________,C的名稱為__________。 (2)I的結(jié)構(gòu)簡式為________________,I的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: ②_____________________________________________________________________, ④_____________________________________________________________________。 答案 (1)  乙二酸 (2) (3) +2CH3CH2OH+2H2O  3CH3CHO 解析 香料一般為酯類化合物,水解得到羧酸和醇,醇在銅作催化劑的條件下被氧化得到醛,常溫下G為氣體,含氧衍生物為氣體的只有甲醛,從而確定B為甲醇,由E、C的相對分子質(zhì)量的差值確定C為二元羧酸,根據(jù)C的相對分子質(zhì)量確定C為乙二酸。同理得出D為乙醇,根據(jù)信息Ⅱ可確定I、J的結(jié)構(gòu)。 5.高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途,M的結(jié)構(gòu)簡式為。工業(yè)上合成M的過程可表示如下。 已知:A完全燃燒只生成CO2和H2O,其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍,分子中H、O原子個數(shù)之比為3∶1,它與Na或Na2CO3都能反應(yīng)并產(chǎn)生無色氣體。 (1)A中含有的官能團的名稱是____________。 (2)下列說法正確的是__________(填字母序號)。 a.工業(yè)上,B主要通過石油分餾獲得 b.C的同分異構(gòu)體有2種(不包括C) c.D在水中的溶解性很大,遇新制Cu(OH)2懸濁液,溶液呈絳藍色 d.E―→M的反應(yīng)是縮聚反應(yīng) (3)寫出反應(yīng)A+D+H3PO4―→E的化學(xué)方程式:__________________________, 其反應(yīng)類型是____________。 (4)F是A的一種同分異構(gòu)體,F(xiàn)的核磁共振氫譜圖顯示其分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系。 高分子化合物N F、N的結(jié)構(gòu)簡式為F:__________,N:__________。寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式_____________________________________________________。 答案 (1)碳碳雙鍵、羧基 (2)c (3) ++ +2H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (4)OHC—CH2—CH2—CHO 或 (或其他合理答案)  OHC—CH2—CH2—CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC—CH2—CH2—COONa+2Cu2O↓+6H2O 解析 (1)根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系,可以推斷E的結(jié)構(gòu)簡式為,合成E的反應(yīng)物為、和H3PO4,由于A與Na或Na2CO3都能反應(yīng),則A為,含有的官能團為碳碳雙鍵、羧基。 (2)B為丙烯,主要通過石油的裂解獲得,a錯;C的同分異構(gòu)體有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3,共3種,b錯;E―→M的反應(yīng)為加聚反應(yīng),d錯。 (4)根據(jù)F能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),則含有醛基,又F含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則其結(jié)構(gòu)簡式為OHC—CH2—CH2—CHO,H為HOOC—CH2—CH2—COOH,N為H和D的縮聚產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)簡式為 。反應(yīng)①為F的氧化反應(yīng),化學(xué)方程式為 OHC—CH2—CH2—CHO+4Cu(OH)2+2NaOH NaOOC—CH2—CH2—COONa+2Cu2O↓+6H2O。 6.聚三溴代苯乙烯()是性能優(yōu)良的阻燃劑,其兩種合成工藝如下圖所示。 (1)D是高分子化合物,寫出D的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________。 (2)寫出A可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________。 (3)寫出B―→C的化學(xué)方程式______________________________________________。 (4)設(shè)計反應(yīng)①和③的目的是_____________________________________________。 答案 (1) (2) (3) +NaOH +NaBr+H2O(或+NaOH +NaBr+H2O) (4)保護碳碳雙鍵 7.請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系。 A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分,是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物; B稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等; C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子; D中只含一個氧原子,與Na反應(yīng)放出H2; F為烴。 請回答: (1)B的分子式為______________。 (2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號)__________________________________________。 a.氧化反應(yīng) b.聚合反應(yīng) c.消去反應(yīng) d.取代反應(yīng) e.與Br2加成反應(yīng) (3)寫出D―→E、E―→F的反應(yīng)類型: D―→E________________、E―→F__________________。 (4)F的分子式為________。化合物H是F的同系物,相對分子質(zhì)量為56,寫出H所有可能的結(jié)構(gòu):_______________________________________________________ ______________________________________________________________________。 (5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名: A:_____________________________________________________________________、 C:_____________________________________________________________________; F的名稱:______________________________________________________________。 (6)寫出E―→D的化學(xué)方程式:____________________________________________ _______________________________________________________________________。 答案 (1)C10H18O (2)be (3)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (4)C5H10 CH2===CHCH2CH3、 、、CH2===C(CH3)2 (5) (CH3)2CHCH2COOH 3­甲基­1­丁烯 (6)(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2CH2OH+NaBr 解析 本題是有機合成推斷題,要充分利用題目所給信息,尤其是框圖中的反應(yīng)試劑及相對分子質(zhì)量,采用正推、逆推相結(jié)合的方法去完成。由D中的反應(yīng)試劑可知:E為溴代烴,發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴F,E發(fā)生水解反應(yīng)生成D,D為醇,因為僅含1個氧原子,故D為一元醇。由E―→F相對分子質(zhì)量減小81可知,E中含1個Br;由F的相對分子質(zhì)量為70可知F的分子式為C5H10,且為烯烴;由于C、D、E、F中所含碳原子數(shù)相同,均為5個碳,由AB+C,且A為酯類,可知C為含5個碳原子的羧酸,又因D為一元醇,所以C為一元羧酸,M=102,且C中含4種氫原子,可知C的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2CHCH2COOH,則A為,D為(CH3)2CHCH2CH2OH,E為(CH3)2CHCH2CH2Br,F(xiàn)為(CH3)2CHCH===CH2。 9

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