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2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 第三課時(shí).doc

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2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 第三課時(shí).doc

2019-2020年高二化學(xué)溴乙烷 鹵代烴 第三課時(shí) 【難題巧解點(diǎn)撥】 例1 碳原子數(shù)在20以內(nèi)的烷烴的所有同分異構(gòu)體中,一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體的有多少種? 尋求解題規(guī)律:解答這類(lèi)題的常規(guī)思維方法是依次寫(xiě)出這些烷烴的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后仔細(xì)觀察和分析,最后得出一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體的烷烴的同分異構(gòu)體的種數(shù)。用這種方法解答此題顯然是不可能的,因?yàn)樘荚訑?shù)在20以內(nèi)的烷烴的同分異構(gòu)體實(shí)在太多了(如C10H22的同分異構(gòu)體就有75種之多)。難道此題就無(wú)法解答了嗎?非也。仔細(xì)分析課本上給出的C5H12的三種同分異構(gòu)體,便不難發(fā)現(xiàn)如下規(guī)律: (1)除CH4、C2H6外,一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體的烷烴的結(jié)構(gòu)中只有三氫碳和無(wú)氫碳(我們將-CH3稱(chēng)為三氫碳,-CH2-稱(chēng)為二氫碳,稱(chēng)為一氫碳,稱(chēng)為無(wú)氫碳)兩種碳原子(如新戊烷),即氫原子數(shù)一定是3的整數(shù)倍。 (2)無(wú)氫碳完全對(duì)稱(chēng)。 (3)同碳原子數(shù)的烷烴的各種同分異構(gòu)體中,同時(shí)符合上述(1)和(2)的只有一種,且只有這一種的一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體。 解析 除CH4、C2H6、新戊烷外,氫原子數(shù)為3的整數(shù)倍的還有C8H18、C11H24、C14H30、C17H36、C20H42。C8H18和C17H36中分別可以有6個(gè)-CH3和12個(gè)-CH3,2個(gè)和5個(gè),都能完全對(duì)稱(chēng)。C11H24、C14H30和C20H42中分別可以有8個(gè)-CH3、10個(gè)-CH3和14個(gè)-CH3以及3個(gè)、4個(gè)和6個(gè),都不能完全對(duì)稱(chēng)??梢?jiàn),碳原子數(shù)在20以內(nèi)的烷烴的所有同分異構(gòu)體中,一氯代物無(wú)同分異構(gòu)體的有CH4、CH3CH3、、、五種。 例2 在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物,下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。 請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意寫(xiě)明反應(yīng)條件。 (1)由CH3CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH。 解析 不對(duì)稱(chēng)烯烴與HBr(HX)加成時(shí),一般是氫原子加在含H較多的C=C鍵碳上,這個(gè)規(guī)律叫Markovnikov經(jīng)驗(yàn)規(guī)律,簡(jiǎn)稱(chēng)“馬氏規(guī)則”,當(dāng)有過(guò)氧化物存在時(shí)則加在H較少的C=C鍵碳上,這叫“反馬式規(guī)則”;而鹵代烴在烯NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成醇,在濃NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成烯。根據(jù)題給信息,要由1-溴丁烷轉(zhuǎn)變?yōu)?-溴丁烷,可先把1-溴丁烷轉(zhuǎn)變?yōu)?-丁烯,再根據(jù)“馬氏規(guī)則”與HBr加成即可;而要把3-甲基-1-丁烯轉(zhuǎn)變?yōu)?-甲基-1-丁醇,應(yīng)根據(jù)“反馬式規(guī)則”,在過(guò)氧化物存在的條件下,先把烯烴轉(zhuǎn)變?yōu)?-甲基-1-溴丁烷,然后水解便得了3-甲基-1-丁醇。 答案: (1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBr-CH3 (2)(CH3)2CHCH=CH2 (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH 例3 碳正離子[例如CH5+、CH3+、(CH3)3C+等]是有機(jī)反應(yīng)中重要的中間體。歐拉(G.Olah)因在此領(lǐng)域研究中的卓越成就而榮獲1994年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 碳正離子CH5+可以通過(guò)CH4在“超強(qiáng)酸”中再獲得一個(gè)H+而得到,而CH5+失去H2可得CH3+。 (1)CH3+是反應(yīng)性很強(qiáng)的正離子,是缺電子的,其電子式是_________ (2)CH3+中4個(gè)原子是共面的,三個(gè)鍵角相等,鍵角應(yīng)是_________(填角度)。 (3)(CH3)2CH+在NaOH水溶液中反應(yīng)將得到電中性的有機(jī)分子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________ (4)(CH3)3C+去掉H+后將生成電中性的有機(jī)分子,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________ 解析 本題難度較大,涉及結(jié)構(gòu)、機(jī)理、產(chǎn)物等。需要一定的閱讀能力,將解題有關(guān)的信息與已學(xué)過(guò)的知識(shí)結(jié)合起來(lái),加工成新的知識(shí)和理論,用于推理和判斷: (1)CH3+是缺電子的碳正離子,可看作是甲基失去一個(gè)電子后的產(chǎn)物:,由于是復(fù)雜的陽(yáng)離子,要加上方括號(hào)。 (2)CH3+因四個(gè)原子共面,三個(gè)健角相等,應(yīng)為平面正三角形:,鍵角120 (3)(CH3)2CH+與NaOH中OH-結(jié)合生成醇(CH3)2CHOH。 (4)(CH3)3C+中三個(gè)甲基是對(duì)稱(chēng)的,其中任何一個(gè)—CH3中去掉H+,即生成不飽和的烯烴(CH3)2C═CH2。 答案:(1);(2)120;(3)(CH3)2CHOH;(4)(CH3)2C═CH2 例4 鈉著火一般用砂子熄滅,不能用CCl4滅火,因?yàn)榘l(fā)生如下反應(yīng):4Na+CCl4C+4NaCl。現(xiàn)有科學(xué)家卻利用此反應(yīng)來(lái)制金剛石獲得成功,試說(shuō)明理由。 解析 此題必須從結(jié)構(gòu)上找原因:CCl4是正四面體的分子晶體;而金剛石是以正四面體構(gòu)成的空間網(wǎng)狀的原子晶體。在該反應(yīng)中,CCl4中的氯原子被鈉奪取而生成NaCl,余下的碳原子仍按正四面體聯(lián)接,向空間伸展,形成立體網(wǎng)狀的金剛石。應(yīng)該說(shuō),該科學(xué)家具有創(chuàng)新性思維。 答案:CCl4是以碳原子為中心的正四面體,反應(yīng)后,生成的碳原子間仍以正四面體聯(lián)系,向空間伸展,也就形成了金剛石。 例5 在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主要產(chǎn)物。下式中R代表烴基,副產(chǎn)物均已略去。 請(qǐng)寫(xiě)出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫(xiě)明反應(yīng)條件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH═CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH 解析 化學(xué)反應(yīng)是在一定條件下發(fā)生的,反應(yīng)物相同而條件不同,主產(chǎn)物不同。要充分理解信息,選擇合適的條件進(jìn)行轉(zhuǎn)變: (1)按反應(yīng)(Ⅱ)提供條件發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴CH3CH2CH═CH2;再按反應(yīng)(Ⅰ)中條件在C═C雙鍵含氫原子較少的碳原子加上溴原子。 (2)按反應(yīng)(Ⅰ)在1號(hào)碳原子上加上溴生成鹵代烷(CH3)2CHCH2CH2Br,再按反應(yīng)(Ⅱ)中條件水解成醇。 答案:(1)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH═CH2+HBr CH3CH2CH═CH2CH3CH2CHBrCH3 (2)(CH3)2CHCH═CH2(CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH2OH 【綜合思維點(diǎn)撥】 例1 下列鹵代烴中沸點(diǎn)最低的是 ( ) 解析 本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中有關(guān)沸點(diǎn)的遞變規(guī)律。答案 C 點(diǎn)撥 鹵代烴性屬分子晶體,沸點(diǎn)與相對(duì)分子質(zhì)量成正比。+思維障礙點(diǎn)撥 例2 能不能用溶液檢驗(yàn)中含有溴元素? 解析 這是不可能的,是非電解質(zhì),不能電離出答案 不能 點(diǎn)撥 思維障礙是誤認(rèn)為在水溶液中能直接電離出 【靈活應(yīng)用點(diǎn)撥】 例3 由2—氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇時(shí),需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng) ( ) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去 [解析]要制取1,2一丙二醇,2一氯丙烷應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯: 再由丙烯與加成生成1,2一二溴丙烷; 最后由1,2一二溴丙烷水解得到產(chǎn)物1,2一丙二醇 答案 B 點(diǎn)撥 分析由原料合成產(chǎn)物應(yīng)經(jīng)過(guò)的路線方可推知。 【研究性學(xué)習(xí)方法】 例4 鹵代烴在NaOH的存在下水解,這是典型的取代反應(yīng),其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(例如等陰離子)取代了解鹵代烴分子中的鹵原子。例如: 寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式: (1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng) (2)碘甲烷跟反應(yīng) (3) 由碘,甲烷、無(wú)水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚() (4)由溴乙烷制取乙酸乙酯(無(wú)機(jī)試劑任選) 解析 依據(jù)題給信息進(jìn)行類(lèi)推: (1) (2) (3) (4) 答案 (1) (2) (3) (4) 點(diǎn)撥 緊緊抓住信息,進(jìn)行類(lèi)推。 【教材習(xí)題解惑】 一、1.烴 氫 其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的 羥基、羧基和溴原子 2.不 可 3.乙醇和溴化氫 取代 乙烯和溴化鈉、水 消去反應(yīng)。 二、1.B (點(diǎn)撥:甲苯屬于烴) 2.B (點(diǎn)撥: 3.AD (點(diǎn)撥:發(fā)生消去反應(yīng)生成) 4.D (點(diǎn)撥:D選項(xiàng)不會(huì)產(chǎn)生副產(chǎn)品) 5.[解題思路]氟氯烴即CCl2F2,其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,無(wú)毒。但其在平流層中,在紫外線的照射下,分解產(chǎn)生的氯原子可引發(fā)損耗臭氧層故已禁用。本題答案:B。 三、①取少量鹵代烴 ②加入NaOH溶液 ③加熱煮沸 ④冷卻 ⑤加稀硝酸酸化 ⑥加入硝酸銀溶液 四、1. 2. 3. 五、A. B. C. D. 六、解:設(shè)含(CH3)2SiCl2 xmol CH3SiCl3 ymol 混合物總質(zhì)量 m總=5.4515-4.621=0.83g 用去NaOH nNaOH=0.9260.025-0.50.01544 =0.01543mol 由反應(yīng)方程式得: (CH3)2SiCl2+2NaOH(CH3)2Si(OH)2+2NaCl 1mol 2mol xmol 2xmol CH3SiCl3+3NaOHCH3Si(OH)3+3NaCl 1mol 3mol ymol 3ymol

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