2018-2019版高中化學(xué) 專題4 分子空間結(jié)構(gòu)與物質(zhì)性質(zhì) 第一單元 分子構(gòu)型與物質(zhì)的性質(zhì) 第3課時學(xué)案 蘇教版選修3.docx

第一單元　分子構(gòu)型與物質(zhì)的性質(zhì) 第3課時　分子的極性　手性分子 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.理清共價鍵的極性與分子極性之間的關(guān)系，學(xué)會判斷分子極性的方法。2.能夠根據(jù)“相似相溶規(guī)則”分析物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的變化。3.知道手性異構(gòu)體和手性分子，會判斷手性碳原子。 一、分子的極性 1．分析討論下列分子中的電荷分布情況，填寫下表 共價分子 HF N2 H2O CO2 鍵的極性 極性鍵 非極性鍵 極性鍵 極性鍵 整個分子電荷分布 不對稱 對稱 不對稱 對稱 正電荷與負(fù)電荷重心 不重合 重合 不重合 重合 分子極性 有極性 無極性 有極性 無極性 2.由上述分析可知 3．分子極性的判斷方法 分子的極性是由分子中所含共價鍵的極性與分子的空間構(gòu)型兩方面共同決定的。判斷分子極性時，可根據(jù)以下原則進(jìn)行： (1)只含有非極性鍵的雙原子分子或大多多原子分子是非極性分子，如O2、H2、P4、C60。 (2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子，如HCl、HF、HBr。 (3)含有極性鍵的多原子分子，空間構(gòu)型對稱的是非極性分子；空間構(gòu)型不對稱的是極性分子。 4．分子的極性對物質(zhì)溶解性的影響 (1)相似相溶規(guī)則：極性分子(如HCl)易溶于水等極性溶劑，非極性分子(如I2)易溶于苯、四氯化碳等非極性溶劑。 (2)一般來說，同是非極性分子，相對分子質(zhì)量越大，溶解度越大。 (1)判斷分子極性(如HCl)的一般思路 (2)鍵的極性和分子極性的關(guān)系 分子 例1　下列各組分子中，都屬于含極性鍵的非極性分子的是(　　) A．CO2、H2S B．C2H4、CH4 C．Cl2、C2H2 D．NH3、HCl 答案　B 解析　A項中CO2和H2S都含極性鍵，但前者是非極性分子(直線形)，后者是極性分子(V形)；B項中C2H4是平面分子，CH4為正四面體型，均含極性鍵且均為非極性分子；C項中Cl2不含極性鍵；D項中NH3、HCl均為極性分子。 例2　碘單質(zhì)在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，這是因為(　　) A．CCl4和I2都不含氫元素，而H2O中含有氫元素 B．CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子 C．CCl4與I2都是直線形分子，而H2O不是直線形分子 D．CCl4與I2相對分子質(zhì)量相差較小，而H2O與I2相對分子質(zhì)量相差較大 答案　B 解析　CCl4和I2都是非極性分子，而H2O是極性分子，根據(jù)“相似相溶”規(guī)則可知碘單質(zhì)在水中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，與相對分子質(zhì)量、是否是直線形分子、是否含有氫元素等沒有直接的關(guān)系，B正確。 二、手性分子 1．觀察比較下圖所示兩種分子的結(jié)構(gòu) (1)相同點是分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似。 (2)不同點是在空間上完全不同，它們構(gòu)成實物和鏡像關(guān)系。 (3)具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。 2．手性分子的判斷 判斷一種有機(jī)物是否具有手性異構(gòu)體，關(guān)鍵是看其含有的碳原子是否連有4個不同的原子或基團(tuán)，即有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子。如R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，該有機(jī)物分子具有手性。 (1)手性異構(gòu)體(又稱對映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。 (2)構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。 例3　下列說法不正確的是(　　) A．互為手性異構(gòu)體的分子互為鏡像 B．利用手性催化劑合成可主要得到一種手性分子 C．手性異構(gòu)體分子組成相同 D．手性異構(gòu)體性質(zhì)相同 答案　D 例4　在有機(jī)物分子中，若碳原子連接四個不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子稱為手性碳原子。具有手性碳原子的有機(jī)物具有光學(xué)活性。下列分子中，沒有光學(xué)活性的是(　　) A．乳酸：CH3—CH(OH)—COOH B．甘油：CH2(OH)—CH(OH)—CH2(OH) C．脫氧核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO D．核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO 答案　B 解析　乳酸：CH3—CH(OH)—COOH的中間碳連接了—CH3、H、—OH、—COOH四個不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性，故A不符合題意；甘油：CH2OH—CHOH—CH2OH分子沒有連接四個不同基團(tuán)的碳原子，沒有手性碳原子，沒有光學(xué)活性，故B符合題意；脫氧核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH2—CHO從左數(shù)第二個碳原子連接了—CH2OH、H、—OH、—CH(OH)—CH2—CHO四個不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性，從左數(shù)第三個碳原子連接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CH2—CHO四個不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性，故C不符合題意；核糖：CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO從左數(shù)第二個碳原子連接了—CH2OH、H、—OH、—CH(OH)—CH(OH)—CHO四個不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性，從左數(shù)第三個碳原子連接了CH2(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CH(OH)—CHO四個不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性，從左數(shù)第四個碳原子連接了CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—、H、—OH、—CHO四個不同基團(tuán)是手性碳原子，有光學(xué)活性，故D不符合題意。 1．下列敘述中正確的是(　　) A．非極性分子只能是雙原子單質(zhì)分子 B．非極性分子中一定含有非極性共價鍵 C．以極性鍵結(jié)合起來的分子一定是極性分子 D．以非極性鍵結(jié)合起來的雙原子分子一定是非極性分子 答案　D 解析　判斷分子極性的根本依據(jù)是分子中正、負(fù)電荷重心是否重合，只要重合，則為非極性分子，反之是極性分子。與分子所含原子個數(shù)及化學(xué)鍵的類型沒有絕對關(guān)系，非極性鍵結(jié)合起來的雙原子分子，正、負(fù)電荷重心一定重合，該分子一定為非極性分子。 2．下列各組物質(zhì)中，都是由極性鍵構(gòu)成的極性分子的一組是(　　) A．CH4和Br2 B．NH3和H2O C．H2S和CCl4 D．CO2和HCl 答案　B 解析　A項中CH4、Br2為非極性分子；C項中CCl4為非極性分子；D項中CO2為非極性分子。 3．根據(jù)“相似相溶”規(guī)則判斷，下列物質(zhì)在水中溶解度最大的是(　　) A．乙烯 B．二氧化碳 C．二氧化硫 D．氫氣 答案　C 解析　乙烯、二氧化碳和氫氣都是非極性分子，二氧化硫?qū)儆跇O性分子，易溶于極性分子組成的溶劑，水屬于極性溶劑，所以極性分子二氧化硫在水中的溶解度最大，C項正確。 4．下列分子中含有手性碳原子的是(　　) A．CH2Cl2 B． C． D．CH3CH2COOCH2CH3 【考點】手性分子 【題點】手性碳原子的判斷 答案　B 解析　B項，乳酸分子的中間碳原子連—CH3、—H、—OH、—COOH四種不同的原子或原子團(tuán)，為手性分子。 5．在HF、H2O、NH3、CS2、CH4、N2分子中： (1)以非極性鍵結(jié)合的非極性分子是________。 (2)以極性鍵相結(jié)合，具有直線形結(jié)構(gòu)的非極性分子是________。 (3)以極性鍵相結(jié)合，具有正四面體型結(jié)構(gòu)的非極性分子是________。 (4)以極性鍵相結(jié)合，具有三角錐型結(jié)構(gòu)的極性分子是________。 (5)以極性鍵相結(jié)合，具有V形結(jié)構(gòu)的極性分子是_____________________________ ___________________________________________。 (6)以極性鍵相結(jié)合，且分子極性最強(qiáng)的是________。 答案　(1)N2　(2)CS2　(3)CH4　(4)NH3　(5)H2O　(6)HF [對點訓(xùn)練] 題組一　鍵的極性與分子極性的關(guān)系 1．下列敘述正確的是(　　) A．含有非極性鍵的分子一定是非極性分子 B．非極性分子中一定含有非極性鍵 C．由極性鍵形成的雙原子分子一定是極性分子 D．鍵的極性與分子的極性有關(guān) 答案　C 解析　含有非極性鍵的分子不一定是非極性分子，如H2O2；非極性分子中不一定含有非極性鍵，如CH4、CO2均是非極性分子，卻都只含有極性鍵；鍵的極性只與成鍵原子是否相同有關(guān)，與分子的極性無關(guān)，分子的極性除與鍵的極性有關(guān)外，還與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。 2．下列化合物中，化學(xué)鍵的類型和分子的極性(極性或非極性)皆相同的是(　　) A．CO2和SO2 B．CH4和PH3 C．BF3和NH3 D．HCl和HI 答案　D 解析　題目所給各物質(zhì)分子中均為極性鍵。CO2、CH4、BF3為非極性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI為極性分子。 題組二　分子極性的判斷方法 3．用一帶靜電的玻璃棒靠近A、B兩種純液體流，現(xiàn)象如圖所示。試分析A、B兩種液體分子的極性正確的是(　　) A．A是極性分子，B是非極性分子 B．A是非極性分子，B是極性分子 C．A、B都是極性分子 D．A、B都是非極性分子 答案　B 4．X、Y為兩種不同元素，由它們組成的下列物質(zhì)的分子中，肯定有極性的是(　　) A．XY4 B．XY3 C．XY2 D．XY 答案　D 解析　XY為直線形分子，不同種元素對電子對吸引能力不同，分子必有極性。 5．下列敘述正確的是(　　) A．NH3是極性分子，分子中氮原子處在3個氫原子所組成的三角形的中心 B．CCl4是非極性分子，分子中碳原子處在4個氯原子所組成的正方形的中心 C．H2O是極性分子，分子中氧原子不處在2個氫原子所連成的直線的中央 D．CO2是非極性分子，分子中碳原子不處在2個氧原子所連成的直線的中央 答案　C 解析　NH3的氮原子以sp3雜化，形成三角錐型結(jié)構(gòu)，電荷分布不對稱，是極性分子；CCl4分子中C—Cl鍵為極性鍵，碳原子采取sp3雜化，且無孤電子對，分子構(gòu)型為正四面體型，碳原子位于正四面體的中心；H2O分子中H—O鍵為極性鍵，氧原子采取sp3雜化，且有兩對孤電子對，分子構(gòu)型為V形，整個分子電荷分布不對稱，為極性分子；CO2分子中碳原子采取sp雜化，分子構(gòu)型為直線形，分子為非極性分子，碳原子位于2個氧原子所連成的直線的中央。 6．已知CO2、BF3、CH4、SO3都是非極性分子，NH3、H2S、H2O、SO2都是極性分子，由此可推知ABn型分子是非極性分子的經(jīng)驗規(guī)律是(　　) A．分子中不能含有氫原子 B．在ABn分子中A原子沒有孤電子對(或A原子最外層電子均已成鍵) C．在ABn分子中每個共價鍵的鍵長和鍵能都相等 D．分子中所有原子在同一平面內(nèi) 答案　B 解析　CO2、CH4、BF3、SO3中所有電子都參與形成了共價鍵，都不含孤電子對，分子都是對稱結(jié)構(gòu)，為非極性分子。H2S、SO2、H2O、NH3都含有孤電子對，分子都是不對稱結(jié)構(gòu)，為極性分子。ABn分子的極性取決于分子的空間構(gòu)型是否對稱，而對稱性與分子是否含有孤電子對有關(guān)，與其他因素?zé)o關(guān)。 7．有一種AB2C2型分子，在該分子中A為中心原子。下列關(guān)于該分子的空間構(gòu)型和極性的說法中，正確的是(　　) A．假設(shè)為平面四邊形，則該分子一定為非極性分子 B．假設(shè)為四面體，則該分子一定為非極性分子 C．假設(shè)為平面四邊形，則該分子可能為非極性分子 D．假設(shè)為四面體，則該分子可能為非極性分子 答案　C 解析　 題組三　物質(zhì)的溶解性規(guī)律 8．根據(jù)相似相溶規(guī)則和實際經(jīng)驗，下列敘述不正確的是(　　) A．白磷(P4)易溶于CS2，但難溶于水 B．NaCl易溶于水，難溶于CCl4 C．碘易溶于苯，微溶于水 D．鹵化氫易溶于水，也易溶于CCl4 答案　D 解析　A項，白磷屬于非極性分子易溶于非極性溶劑CS2，但難溶于極性溶劑水，故A正確；B項，NaCl屬于離子化合物，易溶于水，難溶于CCl4，故B正確；C項，碘屬于非極性分子，碘易溶于苯，微溶于水，故C正確；D項，鹵化氫屬于極性分子，易溶于水，難溶于CCl4，故D錯誤。 9．下列化合物在水中的溶解度，排列次序正確的是(　　) a．HOCH2CH2CH2OH　 b．CH3CH2CH2OH c．CH3CH2COOCH3　　 d．HOCH2CH(OH)CH2OH A．d＞a＞b＞c B．c＞d＞a＞b C．d＞b＞c＞a D．c＞d＞b＞a 答案　A 解析　這四種物質(zhì)中CH3CH2COOCH3不能與水形成氫鍵，則溶解度最小，分子中含有羥基數(shù)目越多，與水形成的氫鍵越多，則溶解度越大，所以溶解度：HOCH2CH(OH)CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c；故選A。 題組四　手性分子及其判斷方法 10．下列化合物中只含有2個手性碳原子的是(　　) 答案　B 解析　A項，中只有次甲基碳原子為手性碳原子，故A不符合題意；B項，中從左起第二個碳原子和第三個碳原子所連接的四個基團(tuán)是不同的，都是手性碳原子，故B符合題意；C項，中從左起第二個碳原子、第三個碳原子、第四個碳原子所連接的四個基團(tuán)是不同的，都是手性碳原子，故C不符合題意；D項，中只有從左起第3個碳原子為手性碳原子，故D不符合題意。 11．如下圖中兩分子的關(guān)系是(　　) A．互為同分異構(gòu)體 B．是同一種物質(zhì) C．是手性分子 D．互為同系物 答案　B 解析　本題很容易看成鏡面對稱結(jié)構(gòu)而選擇手性分子，但根據(jù)手性分子的判斷方法，根本找不到手性碳原子，所以不是手性分子；分子相同，構(gòu)型相同，是同一種物質(zhì)。 12．含手性碳原子的分子稱為手性分子，手性分子具有光學(xué)活性。如下圖有機(jī)物具有光學(xué)活性(式中標(biāo)有*的為手性碳原子)，也能發(fā)生下列反應(yīng)，請問發(fā)生哪種反應(yīng)后，該有機(jī)物仍然一定具有光學(xué)活性(　　) A．消去反應(yīng) B．水解反應(yīng) C．銀鏡反應(yīng) D．酯化反應(yīng) 答案　C 解析　銀鏡反應(yīng)使該物質(zhì)中的—CHO轉(zhuǎn)化成—COOH，帶*號的碳原子所連四個原子或基團(tuán)仍不相同。該物質(zhì)仍然是手性分子，仍具有光學(xué)活性。 [綜合強(qiáng)化] 13．已知N、P是同屬于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第2周期，P在第3周期。NH3分子呈三角錐型，N原子位于錐頂，3個H原子位于錐底，N—H鍵間的夾角是107.3。 (1)PH3分子與NH3分子的構(gòu)型關(guān)系是________(填“相同”“相似”或“不相似”)，P—H鍵________(填“有”或“無”)極性，PH3分子________(填“有”或“無”)極性。 (2)NH3與PH3相比，熱穩(wěn)定性更強(qiáng)的是________。 (3)NH3與PH3在常溫、常壓下都是氣體，但NH3比PH3易液化，其主要原因是________(填字母)。 A．鍵的極性N—H比P—H強(qiáng) B．分子的極性NH3比PH3強(qiáng) C．相對分子質(zhì)量PH3比NH3大 D．NH3分子之間存在特殊的分子間作用力 答案　(1)相似　有　有　(2)NH3　(3)D 解析　(1)N原子與P原子結(jié)構(gòu)相似，NH3分子與PH3分子的結(jié)構(gòu)也相似，P—H鍵為不同元素原子之間形成的共價鍵，為極性鍵。 (2)由N、P在元素周期表中的位置關(guān)系和元素周期律知，N比P的非金屬性強(qiáng)。由元素的非金屬性與氫化物之間的熱穩(wěn)定性關(guān)系知，NH3比PH3的熱穩(wěn)定性強(qiáng)。 (3)“易液化”屬于物質(zhì)的物理性質(zhì)，NH3與PH3都是通過共價鍵形成的分子，物理性質(zhì)與化學(xué)鍵無關(guān)。按照范德華力與物質(zhì)的物理性質(zhì)的關(guān)系分析，應(yīng)該是PH3比NH3的沸點高，PH3比NH3易液化；實際是NH3比PH3易液化，這種反?，F(xiàn)象的客觀存在是因為NH3可形成分子間氫鍵。 14．雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑。已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如圖所示，H2O2分子不是直線形的，兩個H原子猶如在半展開的書的兩面紙上，書面角為93.9，而兩個O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96.9。試回答： (1)H2O2分子的電子式為________，結(jié)構(gòu)式為__________________________________。 (2)H2O2分子中存在________鍵和________鍵，為__________分子(填“極性”或“非極性”)。 (3)H2O2難溶于CS2，其原因是____________________________________________。 (4)H2O2分子中氧元素的化合價為__________價，原因是_________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1) (2)極性　非極性　極性 (3)因為H2O2為極性分子，CS2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知H2O2難溶于CS2 (4)－1　O—O鍵為非極性鍵，O—H鍵為極性鍵，共用電子對偏向于氧，故氧元素顯－1價 解析　(1)H2O2分子的空間構(gòu)型為不對稱結(jié)構(gòu)，應(yīng)為極性分子，含有O—O非極性鍵和O—H極性鍵。(2)根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知，H2O2難溶于非極性溶劑CS2。 (3)共用電子對的偏移決定了元素在化合物中的化合價。 15．(1)3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，該有機(jī)物分子中含有________________________________________________________________________ 個手性碳原子，其中—NH2中N原子的雜化軌道類型是________。 (2)青蒿素是從黃花蒿中提取得到的一種無色針狀晶體，分子結(jié)構(gòu)如圖所示，則青蒿素分子中含有________個手性碳原子。 (3)下列分子中若有手性分子，請用“*”標(biāo)出其手性碳原子；若無手性分子，此小題不必作答。 答案　(1)2　sp3　(2)7 (3)a.　d．CHCHClCH2CHO 解析　(1)連接4個不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，標(biāo)“*”的碳原子為手性碳原子，所以一個該有機(jī)物分子中含有2個手性碳原子，其中—NH2中N含有1個孤電子對和3個共價鍵，則N的價層電子對數(shù)為4，采取sp3雜化。(2)手性碳原子連接4個不同的原子或原子團(tuán)，故青蒿素分子中手性碳原子標(biāo)識如圖，共7個。