2018-2019版高中化學 專題5 生命活動的物質(zhì)基礎 第二單元 氨基酸 蛋白質(zhì) 核酸 第1課時學案 蘇教版選修5.doc

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第1課時　氨基酸 [學習目標定位]　1.認識常見的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的兩性、成肽反應；認識人工合成多肽的意義。 一、氨基酸的結構 1．組成和結構 (1)組成 氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被氨基取代后的產(chǎn)物。 (2)結構 α氨基酸的結構簡式可表示為，αC為手性碳原子。其官能團為—COOH和—NH2。 2．常見的氨基酸 俗名 結構簡式 系統(tǒng)命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 α氨基丙酸 谷氨酸 2氨基1,5戊二酸 苯丙氨酸 α氨基苯丙酸 例1　分子式為C3H7O2N的有機物經(jīng)實驗分析，發(fā)現(xiàn)分子中的原子有如圖所示的連接順序，則此有機物一定是(　　) A．硝基化合物 B．硝酸酯 C．α氨基酸 D．蛋白質(zhì) 答案　C 解析　每個碳原子的總鍵數(shù)為4，每個氮原子的總鍵數(shù)為3，每個氧原子的總鍵數(shù)為2，氫原子只有一個鍵。顯然斜向相連的三個大白球應為碳原子，與最下方的碳原子相連的兩個中白球應為氧原子，從鍵數(shù)看，下方的氧與碳之間應為雙鍵，黑球應為N原子，最小的白球是氫原子。 【考點】氨基酸的結構 【題點】氨基酸的結構 例2　某含氮有機物C4H9NO2有多種同分異構體，其中屬于氨基酸的同分異構體數(shù)目有(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 答案　C 解析　屬于氨基酸的有五種，它們是 【考點】氨基酸的結構 【題點】氨基酸的同分異構體 二、氨基酸的性質(zhì) 1．物理性質(zhì) 天然的氨基酸均為無色晶體，熔點較高，能溶于強酸或強堿溶液中，大部分能溶于水，難溶于乙醇、乙醚。 2．化學性質(zhì) (1)兩性 氨基酸分子中含有酸性官能團—COOH，堿性官能團—NH2。氨基酸既能跟酸反應生成鹽，又能跟堿反應生成鹽。 ①甘氨酸與鹽酸反應的化學方程式是 。 ②甘氨酸與NaOH溶液反應的化學方程式是 。 (2)成肽反應 ①成肽反應 氨基酸分子間通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵()的化合物，該反應屬于取代反應。 ②實例： ③由兩個氨基酸分子脫水后形成的含有肽鍵的化合物叫二肽。由三個或三個以上氨基酸分子縮合而成的含多個肽鍵的化合物稱為多肽。 1.氨基酸的縮合機理 氨基酸的成肽反應原理是由氨基提供的氫原子與羧基提供的羥基結合生成水。即 ，脫去一分子水后形成肽鍵()。肽鍵可簡寫為“—CONH—”，不能寫成“—CNHO—”，兩者的連接方式不同。 2．氨基酸的縮合反應 (1)兩分子間縮合 (2)分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán) (3)縮聚成多肽或蛋白質(zhì) 例3　甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下發(fā)生縮合反應生成二肽的化合物共有(　　) A．4種 B．3種 C．2種 D．1種 答案　A 解析　同種氨基酸縮合反應生成二肽的化合物各有一種，甘氨酸和丙氨酸發(fā)生縮合反應生成二肽的化合物有兩種。 【考點】氨基酸的性質(zhì) 【題點】氨基酸之間的縮合反應 例4　(2018江蘇溧水高級中學高二期末)某有機化合物A的結構簡式如下： (1)A的分子式是________。 (2)A在NaOH溶液中充分加熱后，再加入過量的鹽酸酸化后，可得到B、C、D和四種有機物，且相對分子質(zhì)量大小關系為B>C>D，則B、C、D的結構簡式分別是B________；C________；D________。 (3)在B的同分異構體中，屬于1,3,5三取代苯的化合物的結構簡式______________________。 (4)寫出B與碳酸氫鈉反應的化學方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)C18H17O5N (2) 　CH3CH2COOH　CH3COOH　 (3) (4) ＋NaHCO3―→＋CO2↑＋H2O 解析　(2)A含有—COO—和—NH—CO—，在堿性條件下可水解，再加鹽酸，生成羧酸和醇、氨基酸，則得到的產(chǎn)物分別是CH3COOH、CH3CH2COOH、；由于相對分子質(zhì)量大小關系為B＞C＞D，則B為：，C為CH3CH2COOH，D為CH3COOH。 (3) 的同分異構體中含有三個官能團，則官能團為—OH、—CHO、—OH，則屬于1,3,5三取代苯的化合物的結構簡式為。 (4) 中的羧基能與碳酸氫鈉反應生成羧基鈉和二氧化碳。 【考點】氨基酸的結構與性質(zhì) 【題點】氨基酸的結構與性質(zhì) 1．某物質(zhì)的球棍模型如圖所示，下列關于該物質(zhì)的說法不正確的是(　　) A．該物質(zhì)的結構簡式為 B．該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應 C．該物質(zhì)為兩性化合物 D．該物質(zhì)的分子之間可以發(fā)生脫水反應 答案　A 解析　該物質(zhì)中的六元環(huán)為苯環(huán)，能發(fā)生加成反應，分子中存在氨基和羧基，具有兩性，也能發(fā)生分子間的脫水反應。 【考點】氨基酸的結構與性質(zhì) 【題點】氨基酸的結構與性質(zhì) 2．已知半胱氨酸的結構簡式為，則下列說法錯誤的是(　　) A．半胱氨酸屬于α氨基酸 B．半胱氨酸是一種兩性化合物 C．兩分子半胱氨酸脫水縮合形成的二肽的結構簡式為 D．可與NaOH溶液共熱放出一種堿性氣體 答案　C 解析　依據(jù)半胱氨酸的結構來判斷。由所給結構知，A正確；—NH2為堿性基團，而—COOH為酸性基團，B正確；兩分子半胱氨酸脫水縮合的反應為，C不正確；因可電離產(chǎn)生NH，故其與堿反應加熱時會放出NH3，D正確。 【考點】氨基酸的結構與性質(zhì) 【題點】氨基酸的兩性 3．一種二肽的結構簡式為，合成這種二肽的氨基酸是(　　) A．和 B． C． D．和 答案　D 解析　肽鍵是氨基和羧基經(jīng)脫水縮合而得，即肽鍵中的碳氮單鍵是脫水縮合新生成的化學鍵，將該二肽中的碳氮單鍵斷裂，即得合成該二肽的氨基酸的結構簡式。 【考點】氨基酸的性質(zhì) 【題點】氨基酸的縮合反應 4．苯丙氨酸()有多種同分異構體。其中同時符合下列兩個條件的同分異構體有(　　) ①有兩個取代基的苯環(huán)?、谝粋€硝基直接連接在苯環(huán)上 A．3種 B．5種 C．6種 D．10種 答案　C 解析　苯環(huán)上有兩個取代基，其一為—NO2，其余全部歸為另一取代基，應為—C3H7，—C3H7有兩種：—CH2CH2CH3和，考慮到兩取代基的位置有“鄰”“間”“對”3種，則符合條件的同分異構體共6種。 【考點】氨基酸的結構 【題點】氨基酸的同分異構體 5．A、B兩種有機物，分子式都是C9H11NO2。 (1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，其分子結構中不存在—CH3，化合物A的結構簡式為____________________________________________。 (2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)，化合物B的結構簡式為_______________________________________________。 (3)兩分子A可形成具有六元環(huán)的物質(zhì)C，則C的結構簡式是______________________。 答案　(1) (2) (3) 解析　(1)天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物是α氨基酸，由分子式C9H11NO2和α氨基酸的概念可知，A的組成為，C7H7—應是或。由A中不含甲基可知A的結構簡式為 (2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)，則原芳香烴只能是1,3,5三甲苯。 (3)A分子中的—NH2和—COOH可脫水形成肽鍵，從而把兩分子A結合成環(huán)狀。 【考點】氨基酸的結構與性質(zhì) 【題點】氨基酸的結構與性質(zhì)  [對點訓練] 題組一　氨基酸的組成與結構 1．天然蛋白質(zhì)水解時，不能得到的氨基酸是(　　) 答案　C 解析　天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為α氨基酸，故選C。 【考點】氨基酸的組成與結構 【題點】氨基酸的結構 2．α丙氨酸是組成人體蛋白的氨基酸之一，如圖是α丙氨酸的分子結構模型圖，下列對α丙氨酸的敘述不正確的是(　　) A．α丙氨酸分子由碳、氫、氧、氮四種原子構成 B．α丙氨酸中氧元素的質(zhì)量分數(shù)最大 C．α丙氨酸的分子式為C3H7O2N D．α丙氨酸與CH3CH2CH2NO2以及互為同分異構體 答案　B 【考點】氨基酸的組成與結構 【題點】氨基酸的組成與同分異構體的判斷 題組二　氨基酸的性質(zhì)與應用 3．關于氨基酸的下列敘述中，不正確的是(　　) A．氨基酸都是晶體，一般能溶于水 B．氨基酸都不能發(fā)生水解反應 C．氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽 D．天然蛋白質(zhì)水解最終可以得到α氨基酸、β氨基酸等多種氨基酸 答案　D 解析　氨基酸熔點較高，室溫下均為晶體，一般能溶于水而難溶于乙醇、乙醚；氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應生成鹽；氨基酸分子間能發(fā)生成肽反應，但氨基酸都不能發(fā)生水解反應；天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種α氨基酸。 【考點】氨基酸的性質(zhì)與應用 【題點】氨基酸的性質(zhì) 4．下列物質(zhì)中能與鹽酸反應的物質(zhì)有(　　) A．①③ B．②④ C．①② D．③④ 答案　C 解析?、僦泻?—NH2，與鹽酸反應生成與鹽酸反應生成H與NaOH溶液反應，與鹽酸不反應。 【考點】氨基酸的性質(zhì)與應用 【題點】氨基酸的兩性 5．氨基酸在溶液中按兩種方式電離 以下判斷正確的是(　　) A．增大溶液的pH，濃度減小 B．降低溶液的pH，濃度減小 C．如溶液的pH適當，兩種氨基酸離子的濃度可能相同 D．pH改變，對電離方式無影響 答案　C 解析　增大溶液的pH，即增大OH－的濃度，H＋被中和，所以濃度減小，濃度增大；減小溶液的pH，即增大H＋的濃度，OH－被中和，濃度增大，濃度減?。灰虼烁淖僷H對電離方式有影響。 【考點】氨基酸的性質(zhì)與應用 【題點】氨基酸的兩性 6. 撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥，其結構簡式為 ，下列說法不正確的是(　　) A．它能與燒堿溶液反應 B．它能與溴水發(fā)生取代反應 C．該物質(zhì)是由兩分子氨基酸脫水縮合而成 D．它遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 答案　C 解析　有機物發(fā)生什么樣的反應，要看它有什么樣的結構及官能團。在此化合物中，含有酚羥基和肽鍵。酚羥基可與燒堿溶液反應，酚羥基的鄰、對位上的氫原子可與溴水發(fā)生取代反應，該物質(zhì)雖有肽鍵，但不是氨基酸脫水而成，酚羥基遇到FeCl3溶液可發(fā)生顯色反應。 【考點】氨基酸的性質(zhì)與應用 【題點】氨基酸的性質(zhì)與應用 7．3個氨基酸(，烴基R可以相同，也可以不同)分子失去2個水分子縮合成三肽?，F(xiàn)有分子式為C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，縮合十一肽化合物時，這3種氨基酸的物質(zhì)的量之比為(　　) A．3∶3∶5 B．3∶5∶3 C．5∶3∶3 D．8∶7∶7 答案　B 解析　在氨基酸縮合成多肽時，分子中碳原子數(shù)不變。3種氨基酸分子中的碳原子數(shù)總和應為36。若按各項中的數(shù)目來組成十一肽，A中碳原子總數(shù)為40，C中碳原子總數(shù)為34，D中碳原子總數(shù)為72，皆不為36，應舍去；只有B中碳原子總數(shù)為36，正確。 【考點】氨基酸的性質(zhì)與應用 【題點】成肽反應 題組三　氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 8．某物質(zhì)的結構簡式如圖所示，下列有關該物質(zhì)的說法不正確的是(　　) A．該物質(zhì)的分子式為C13H16N2O5 B．該物質(zhì)是由兩分子不同的氨基酸經(jīng)脫水縮合而得 C．該物質(zhì)屬于蛋白質(zhì) D．1 mol該物質(zhì)最多可與2 mol NaHCO3溶液反應 答案　C 【考點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 【題點】氨基酸的結構與性質(zhì)的綜合 9．青霉素是醫(yī)學上一種常用的抗生素，在體內(nèi)經(jīng)酸性水解后，得到青霉氨基酸，其結構簡式如圖所示(分子中的—SH與—OH具有類似的性質(zhì))。下列關于青霉氨基酸的推斷合理的是(　　) 青霉氨基酸 A．青霉氨基酸分子中所有碳原子均在同一條直線上 B．青霉氨基酸只有酸性，沒有堿性 C．青霉氨基酸分子間能形成多肽 D．1 mol青霉氨基酸能與足量金屬鈉反應放出0.5 mol H2 答案　C 【考點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 【題點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 10．L多巴胺是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結構簡式如下 下列關于L多巴胺的敘述不正確的是(　　) A．它屬于α氨基酸，既具有酸性，又具有堿性 B．它遇到FeCl3溶液顯紫色 C．它可以兩分子間縮合形成分子式為C18H18O6N2的化合物，該化合物中有3個六元環(huán) D．它既與酸反應又與堿反應，等物質(zhì)的量的L多巴胺最多消耗NaOH與HCl的物質(zhì)的量之比為1∶1 答案　D 解析　兩分子L多巴胺縮去2分子水可形成如下結構： ，故C項正確；1 mol L多巴胺最多消耗NaOH 3 mol、HCl 1 mol，故D項不正確；L多巴胺中含酚羥基、—NH2、—COOH，故A、B項均正確。 【考點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 【題點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 11．(雙選)含碳、氫、氧、氮四種元素的某醫(yī)藥中間體的3D模型如圖甲所示。下列有關該物質(zhì)的說法正確的是(　　) A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．能發(fā)生取代反應，但不能發(fā)生加成反應 C．屬于芳香族化合物，且與苯丙氨酸互為同系物 D．其結構簡式可表示為圖乙，分子中所有原子不可能全部處于同一平面 答案　AD 解析　由3D模型圖可知，該有機物的結構簡式為。該有機物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀氧化，故A正確；分子中含有羧基，可以發(fā)生取代反應，分子中含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應，故B錯誤；分子中沒有苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，故C錯誤；根據(jù)碳、氫、氧、氮原子的成鍵數(shù)可推知分子結構模型與結構簡式相符，由于存在飽和碳原子，分子中所有原子不可能共面，故D正確。 【考點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 【題點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 12．褪黑素是一種內(nèi)源性生物鐘調(diào)節(jié)劑，在人體內(nèi)由食物中的色氨酸轉(zhuǎn)化得到。 已知色氨酸水溶液中存在平衡： 下列說法不正確的是(　　) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，能反應生成鹽 B．在色氨酸水溶液中，可通過調(diào)節(jié)溶液的pH使其形成晶體析出 C．在一定條件下，色氨酸可發(fā)生脫水縮合反應 D．褪黑素與色氨酸結構相似，也具有兩性化合物的特性 答案　D 解析　A項正確，色氨酸分子中含有的官能團為—COOH、—NH2，其中—COOH有酸性，—NH2有堿性，故二者能反應生成；B項正確，色氨酸分子較大，含有苯環(huán)，溶解度較小，色氨酸鹽有陰、陽離子，溶解度較大，根據(jù)化學平衡移動原理，通過調(diào)節(jié)溶液的pH可使色氨酸鹽向色氨酸轉(zhuǎn)化，當色氨酸過飽和時便形成晶體析出；C項正確，色氨酸屬于氨基酸，因此它具有氨基酸的性質(zhì)，能發(fā)生脫水縮合反應；D項不正確，褪黑素與色氨酸分子結構相差較大，如褪黑素的苯環(huán)上有—OCH3，色氨酸沒有，褪黑素五元環(huán)上的側鏈含有肽鍵，色氨酸五元環(huán)上的側鏈含有氨基和羧基，故色氨酸有兩性，褪黑素沒有兩性。 【考點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 【題點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 [綜合強化] 13．酪氨酸是一種生命活動不可缺少的氨基酸，它的結構簡式如下： (1)酪氨酸能發(fā)生的化學反應類型有________(填字母)。 A．取代反應 B．氧化反應 C．酯化反應 D．中和反應 (2)在酪氨酸的同分異構體中，同時滿足如下三個條件的，除酪氨酸外還有________種。 ①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應；③氨基(—NH2)不與苯環(huán)直接相連。 (3)已知氨基酸能與堿反應，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應的化學方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)ABCD　(2)5 (3) 解析　(1)由酪氨酸的分子結構可知，分子中含有氨基、羧基、酚羥基及苯環(huán)，因此酪氨酸應該具有氨基酸、酚、羧酸所具有的性質(zhì)，能發(fā)生中和反應、酯化反應、取代反應和氧化反應。 (2)由于碳骨架相同，且含有酚羥基，側鏈不變，將酪氨酸中的羥基置于鄰位、間位，有2種，側鏈變?yōu)椤啊焙笈c—OH處于鄰、間、對位的有3種，總共5種。 (3)酚羥基和羧基均能與NaOH溶液發(fā)生反應。 【考點】氨基酸的結構與性質(zhì) 【題點】氨基酸的結構與性質(zhì)的綜合 14．已知氨基酸可發(fā)生如下反應： N2↑＋H2O 且已知：D、E的相對分子質(zhì)量分別為162和144，可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，如圖所示： (1)寫出B、D的結構簡式：B____________________， D_____________________。 (2)寫出C→E的化學方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學方程式：_______________________________________________。 答案　(1) (2) (3) 解析　由B的分子式可推知，兩個丙氨酸分子間脫去兩個水分子生成B：。由題目中所給信息可總結出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子間可以脫水，脫去一個水分子可得D：，脫去兩個水分子可得E：。 【考點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 【題點】氨基酸的成肽反應 15．含有氨基(—NH2)的化合物通常能夠與鹽酸反應，生成鹽酸鹽，如：R—NH2＋HCl―→R—NH2HCl(R代表烷基、苯環(huán)等)。 現(xiàn)有兩種化合物A和B，它們互為同分異構體。已知： ①它們都是對位二取代苯； ②它們的相對分子質(zhì)量都是137； ③A既能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽； ④它們的組成元素只可能是C、H、O、N、Cl中的幾種。 請按要求填空： (1)A和B的分子式是________________。 (2)A的結構簡式是_______________________________________________________； B的結構簡式是____________________________________________________。 答案　(1)C7H7NO2 (2) 解析　A既能被NaOH溶液中和，又可以跟鹽酸成鹽，但不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明A分子中含有—NH2，不含酚羥基，含有—COOH；—C6H4—的相對分子質(zhì)量為76，—NH2的相對分子質(zhì)量為16，—COOH的相對分子質(zhì)量為45，由于76＋16＋45＝137，所以可推知A分子中只含有苯環(huán)、氨基和羧基，其結構簡式為，由此得其分子式為C7H7NO2。B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟鹽酸成鹽，說明B分子中不含酸性和堿性基團，將A分子的—NH2和—COOH中的原子進行重組，只能是—CH3和 —NO2，故B的結構簡式為。 【考點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合 【題點】氨基酸結構與性質(zhì)的綜合