同步蘇教化學(xué)選修五新突破講義：專題5 第1單元 第1課時　糖類 Word版含答案

第一單元　糖類　油脂 第1課時　糖類 目標(biāo)與素養(yǎng)：1.了解糖類的組成、分類、結(jié)構(gòu)。(宏觀辨識與微觀探析)2.理解糖類的性質(zhì)及其應(yīng)用。(宏觀辨識與微觀探析)3.了解糖類水解的產(chǎn)物檢驗。(科學(xué)探究與創(chuàng)新意識) 一、糖類的概念與分類 1．概念 糖類是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質(zhì)，是由碳、氫、氧三種元素組成的。 2．分類 　淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n，二者互為同分異構(gòu)體嗎？為什么？ [提示]　不是，因二者的n值不同，分子式不相同。 二、葡萄糖和果糖 1．組成和分子結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團 二者關(guān)系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分異構(gòu)體 果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 2.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì) (1)還原性：能發(fā)生氧化反應(yīng)，能與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 (2)酯化：葡萄糖含羥基，可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 (3)葡萄糖可被還原為己六醇。 (4)生理氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 C6H12O6(s),葡萄糖＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)。 　分別寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式。 [提示]　CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O； CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 三、低聚糖和多糖 1．二糖的性質(zhì) 麥芽糖、纖維二糖和乳糖都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。纖維二糖和麥芽糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后得到半乳糖和葡萄糖，蔗糖水解可以表示為 。 2．多糖的性質(zhì) (1)淀粉的性質(zhì) 在淀粉酶的催化下，淀粉水解生成麥芽糖，在酸催化下水解為葡萄糖。 (2)纖維素的性質(zhì) ①纖維素和淀粉的組成通式相同，但纖維素所含葡萄糖單元比淀粉更多，所以二者不是同分異構(gòu)體。 ②纖維素在硫酸的催化下水解的化學(xué)方程式為(C6H10O5)n,纖維素＋nH2OnC6H12O6,葡萄糖_。 ③纖維素含有幾千個葡萄糖單元，每個單元中有3個醇羥基，纖維素在一定條件下可與濃硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到纖維素硝酸酯(俗稱硝化纖維)，其反應(yīng)方程式為 。 ④纖維素粘膠液 ⑤纖維素銅氨纖維。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”) (1)含有C、H、O三種元素的有機物叫糖。(　　) (2)糖類物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(　　) (3)蔗糖和麥芽糖均為還原性糖，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(　　) (4)淀粉和纖維素的通式相同且最終水解產(chǎn)物相同。(　　) [答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√ 2．下列物質(zhì)中，屬于糖類的是(　　) [答案]　C 3．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (1)葡萄糖的銀鏡反應(yīng)為_________________________________。 (2)蔗糖的水解反應(yīng)為_________________________________。 (3)乳糖的水解反應(yīng)為_________________________________。 (4)纖維素的水解反應(yīng)為_________________________________。 (5)纖維素與硝酸的酯化反應(yīng)為_________________________________。 [答案]　(1)(CHOH)4CHOOH＋2Ag(NH3)2OH(CHOH)4COONH4OH＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (2)C12H22O11(蔗糖)＋H2OC6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖) (3)C12H22O11(乳糖)＋H2OC6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(半乳糖) (4)(C6H10O5)n(纖維素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 幾種常見糖類的比較 類別 結(jié)構(gòu)特征 主要性質(zhì) 重要用途 單糖 葡萄糖C6H12O6 多羥基醛 無色晶體，能溶于水，有甜味，既有氧化性，又有還原性，還可發(fā)生酯化反應(yīng)，并能發(fā)酵生成乙醇 營養(yǎng)物質(zhì)、制糖果、作還原劑 果糖C6H12O6 葡萄糖的同分異構(gòu)體 無色晶體，易溶于水，有甜味 食品 二糖 蔗糖C12H22O11 無醛基 無色晶體，溶于水，有甜味，無還原性，能水解生成葡萄糖和果糖 食品 麥芽糖C12H22O11 有醛基，蔗糖的同分異構(gòu)體 白色晶體，易溶于水，有甜味；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能水解生成葡萄糖 食品 多糖 淀粉(C6H10O5)n 由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物 白色略帶黃色粉末，不溶于冷水，部分溶于熱水；無還原性；能水解，最終生成葡萄糖，淀粉遇碘變成藍色 制葡萄糖、乙醇、醛 纖維素(C6H10O5)n 白色無味固體，不溶于水，也不溶于一般有機溶劑，無還原性，能水解生成葡萄糖，并能發(fā)生酯化反應(yīng) 造紙、制炸藥、醋酸纖維、硝酸纖維 【典例1】　下列物質(zhì)中，在一定條件下既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　　) ①甲酸甲酯　②蔗糖?、燮咸烟恰、茺溠刻? A．①④　　B．②③　　C．①③　　D．③④ A　[能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有機物結(jié)構(gòu)中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)的有鹵代烴、酯及低聚糖或多糖等。甲酸甲酯中有—CHO和—COO—，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)；蔗糖能發(fā)生水解反應(yīng)，但無—CHO；葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能水解；麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能發(fā)生水解反應(yīng)。] (1)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)中必含有—CHO，但不一定屬于醛類。目前已學(xué)過的能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖等。 (2)能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)主要有鹵代烴、酯、蔗糖、麥芽糖、淀粉、纖維素等。鹵代烴在堿性條件下水解，酯在酸性或堿性條件下均能水解，其中堿性條件下水解趨于完全，蔗糖、麥芽糖在稀硫酸作催化劑條件下能水解。此外可溶性的酚鹽、羧酸鹽等也可發(fā)生水解，使溶液呈堿性。例如：CH3COONa＋H2OCH3COOH＋NaOH。 1．下列關(guān)于葡萄糖和果糖的說法錯誤的是(　　) A．葡萄糖和果糖都是常見的多羥基醛 B．葡萄糖和果糖都能與H2在一定條件下作用生成己六醇 C．葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯 D．葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構(gòu)體 A　[葡萄糖是多羥基醛，而果糖是多羥基酮，A錯誤；葡萄糖分子中含有5個—OH和1個—CHO，果糖中含有5個—OH和1個，醛基和羰基都能與H2加成，生成己六醇，B正確；葡萄糖中含有5個—OH，能與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯，C正確；葡萄糖和果糖都是單糖，分子式均為C6H12O6，結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，D正確。] 淀粉水解程度及水解產(chǎn)物的檢驗 1.實驗原理 淀粉在酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)最終生成葡萄糖，反應(yīng)物淀粉遇碘變藍色，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；產(chǎn)物葡萄糖遇碘不變藍，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 2．淀粉水解的化學(xué)方程式 (C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖) 3．實驗步驟 4．實驗現(xiàn)象及結(jié)論 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結(jié)論 1 未出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍色 淀粉尚未水解 2 出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍色 淀粉部分水解 3 出現(xiàn)銀鏡 溶液不變藍色 淀粉完全水解 5.淀粉水解程度不同時得到溶液中的物質(zhì)也不同，不水解時是淀粉；部分水解時是淀粉、葡萄糖；完全水解時是葡萄糖。 【典例2】　某學(xué)生取9 g淀粉溶于水，為測定淀粉的水解率，其實驗流程如下： (1)各步所加試劑：A________，B________，C________，D________。 (2)不加B溶液能否得到E？________(填“能”或“不能”)，簡述其理由：_____________________。 (3)當(dāng)析出2.16 g金屬單質(zhì)E時，淀粉的水解率為____________。 [解析]　(1)本實驗的目的是測定淀粉的水解率，先加稀硫酸使淀粉水解，用銀氨溶液檢驗水解產(chǎn)物葡萄糖，此反應(yīng)必須在堿性條件下進行，否則不會生成銀鏡，故B為NaOH溶液，A為稀硫酸，D為銀氨溶液，C為碘水。(2)不加入氫氧化鈉溶液，銀氨溶液會被酸破壞而不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(3)設(shè)析出2.16 g銀時水解的淀粉的質(zhì)量為x，則： (C6H10O5)n162n,x～nC6H12O6～2nAg2n×108,2.16 g ＝，解得x＝1.62 g，則淀粉的水解率為×100%＝18%。 [答案]　(1)稀硫酸　NaOH溶液　碘水　銀氨溶液　(2)不能　在酸性條件下[Ag(NH3)2]＋被破壞，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)　(3)18% 淀粉的水解程度及水解產(chǎn)物檢驗時的注意事項 (1)驗證水解產(chǎn)物時，首先要加入NaOH溶液中和后再進行實驗。 (2)要驗證混合液中是否還有淀粉應(yīng)直接取水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液中和后再加碘水，因碘水會與NaOH溶液反應(yīng)。 2．為驗證淀粉水解可生成葡萄糖，進行了下列實驗。該實驗中操作步驟的排列順序正確的是(　　) ①取少量淀粉加水制成溶液　②再加熱?、奂尤胄轮频腃u(OH)2懸濁液?、芗尤霂椎蜗×蛩帷、菁訜嶂蠓? ⑥加入NaOH溶液，調(diào)pH至堿性 A．①④②③⑤ B．①⑤②⑥④③ C．①②④⑤③⑥ D．①④②⑥③⑤ D　[淀粉需要在稀硫酸作催化劑的條件下加熱才能發(fā)生水解生成葡萄糖，加入新制的Cu(OH)2懸濁液檢驗葡萄糖之前必須先加入NaOH溶液中和稀硫酸，并調(diào)pH至堿性。] 1．下列說法不正確的是(　　) A．糖類都含有C、H、O三元素 B．乳糖和蔗糖的分子式均為C12H22O11，均屬于二糖 C．葡萄糖、乳糖均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．淀粉和纖維素的通式為(C6H10O5)n，二者互為同分異構(gòu)體 D　[(C6H10O5)n中淀粉和纖維素的n值不同，不是同分異構(gòu)體。] 2．用從食品店購買的蔗糖配成溶液，做銀鏡反應(yīng)實驗，往往能得到銀鏡，產(chǎn)生這一現(xiàn)象的原因是 (　　) A．蔗糖本身具有還原性 B．蔗糖被還原 C．實驗過程中蔗糖發(fā)生水解 D．在生產(chǎn)和貯存過程中蔗糖有部分水解 D　[蔗糖是非還原性糖，其溶液能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明它有部分發(fā)生了水解。] 3．關(guān)于淀粉和纖維素的下列說法中，不正確的是(　　) A．兩者都能水解且水解的最終產(chǎn)物相同 B．兩者實驗式相同，通式相同，互為同分異構(gòu)體 C．兩者都屬于糖類，與新制Cu(OH)2共熱都無磚紅色沉淀生成 D．兩者均屬于高分子化合物，淀粉遇I2變藍色，而纖維素不能 B　[淀粉和纖維素屬于多糖，都能水解，且水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，A正確；淀粉與纖維素的通式均為(C6H10O5)n，但由于n值不同，分子式不同，所以不是同分異構(gòu)體，B不正確；淀粉和纖維素均無醛基，與新制Cu(OH)2不反應(yīng)，C正確；纖維素遇I2不變藍色，D正確。] 4．下列反應(yīng)中能用于檢驗?zāi)蛞褐惺欠窈衅咸烟堑氖?　　) A．加金屬鈉看是否有氫氣放出 B．與新制的氫氧化銅懸濁液混合后共熱，觀察是否有紅色沉淀生成 C．與醋酸和濃H2SO4共熱，觀察是否有果香味物質(zhì)生成 D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色 B　[檢驗葡萄糖可利用其分子結(jié)構(gòu)中含有醛基，將其與新制的Cu(OH)2懸濁液混合后共熱，看是否有紅色沉淀生成來判定，當(dāng)然也可借助銀鏡反應(yīng)來檢驗葡萄糖。] 5．分別取1 mol葡萄糖進行下列實驗： (1)進行銀鏡反應(yīng)時，需要銀氨絡(luò)離子________mol，反應(yīng)后葡萄糖轉(zhuǎn)化為________，其結(jié)構(gòu)簡式是________________。 (2)與乙酸反應(yīng)生成酯，從理論上講，完全酯化需要________g乙酸。 (3)若使1 mol葡萄糖完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，所需氧氣的體積在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為________L，反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________。 [解析]　根據(jù)葡萄糖的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)進行分析，進行銀鏡反應(yīng)時，1 mol醛基被2 mol [Ag(NH3)2]＋氧化，反應(yīng)后葡萄糖轉(zhuǎn)化為葡萄糖酸銨。葡萄糖分子中含有5個羥基，從理論上講，1 mol葡萄糖完全酯化需要5 mol乙酸。若使1 mol葡萄糖(分子式為C6H12O6)完全轉(zhuǎn)化為CO2和H2O需要6 mol氧氣。 [答案]　(1)2　葡萄糖酸銨　CH2OH(CHOH)4COONH4 (2)300　(3)134.4　CH2OH(CHOH)4CHO＋6O26CO2＋6H2O