《2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 微型專題6課件 魯科版選修5.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 微型專題6課件 魯科版選修5.ppt（66頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、微型專題6有機合成及其應(yīng)用、合成高分子化合物,第3章有機合成及其應(yīng)用合成高分子化合物,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.學(xué)會確定有機物的實驗式和分子式。 2.通過比較，進一步理解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理，知道高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。 3.掌握高聚物單體的判斷方法及高分子化合物合成路線的設(shè)計。 4.學(xué)會分析解答有機推斷題。,1.燃燒法確定有機物的分子式 例10.2 mol有機物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后，濃硫酸的質(zhì)量增加10.8 g；再通過灼熱CuO充分反應(yīng)后，固體質(zhì)量減輕3.2 g；最后氣體再通過堿石灰被完全吸收，堿石灰質(zhì)量增加17.6
2、 g。0.1 mol該有機物恰好與4.6 g金屬鈉完全反應(yīng)。下列關(guān)于該有機物的說法不正確的是 A.該化合物的相對分子質(zhì)量是62 B.該化合物的化學(xué)式為C2H6O2 C.1 mol該化合物能與2 mol O2發(fā)生催化氧化反應(yīng) D.1 mol該有機物最多能與2 mol Na反應(yīng),,一、確定有機物分子式及結(jié)構(gòu)的方法,,答案,解析,,規(guī)律方法,(1)含有C、H、O元素的有機物完全燃燒生成CO2、H2O。 (2)濃硫酸或無水CuSO4增重的質(zhì)量為H2O的質(zhì)量，根據(jù)H2O的質(zhì)量計算出H、O元素的質(zhì)量。 (3)根據(jù)堿石灰增加的質(zhì)量計算出CO2的質(zhì)量，得出C、O元素的質(zhì)量。 (4)根據(jù)有機物的總量和O2質(zhì)量，
3、再結(jié)合質(zhì)量守恒，計算出有機物中O元素的質(zhì)量，結(jié)合已知條件得出該有機物的分子式。 (5)根據(jù)有機物的性質(zhì)確定含有的官能團，從而推出其結(jié)構(gòu)簡式。,2.核磁共振氫譜和紅外光譜法確定有機物的分子結(jié)構(gòu) 例2(2017江西九江一中高二期末)兩種有機物A和B (1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的最簡式為________，若要確定其分子式，是否必需要其他條件___(填“是”或“否”)。已知有機物A的核磁共振氫譜、質(zhì)譜如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為____________。,答案,解析,C2H6O,否,CH3CH2
4、OH,(2)若質(zhì)譜圖顯示B的相對分子質(zhì)量為74，紅外光譜如圖所示，則B的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，其官能團的名稱為______。,答案,解析,CH3CH2OCH2CH3,醚鍵,解析B的相對分子質(zhì)量為74，根據(jù)紅外光譜，B中存在對稱的甲基、亞甲基和醚鍵，根據(jù)對稱性，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OCH2CH3。,規(guī)律方法,測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程,3.確定有機物分子結(jié)構(gòu)的綜合 例3三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，具有毒性，不可用于食品加工或食品添加劑。經(jīng)李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高達66.67%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.76%，其余為碳元素。它的相對分子質(zhì)
5、量大于100，但小于150。試回答下列問題： (1)分子式中原子個數(shù)比N(C)N(H)N(N)________。,答案,解析,122,(2)三聚氰胺分子中碳原子數(shù)為___，理由是__________________________ ________________________________________________________________________________(寫出計算式)。,答案,解析,(3)三聚氰胺的分子式為_________。,答案,解析,C3H6N6,解析因為N(C)N(H)N(N)122，又N(C)3。所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分別為3、6
6、、6。,(4)若核磁共振氫譜顯示只有1個吸收峰，紅外光譜表征有1個由碳、氮兩 種元素組成的六元雜環(huán)。則三聚氰胺的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。,答案,解析,解析核磁共振氫譜顯示只有1個吸收峰，說明是對稱結(jié)構(gòu)，這6個氫原子的環(huán)境相同，又碳為四價元素，氮為三價元素，六元環(huán)中C、N各有3個原子交替出現(xiàn)。,規(guī)律方法,圖解有機物化學(xué)結(jié)構(gòu)簡式的確定方法,相關(guān)鏈接,1.確定有機物的分子式常用方法 (1)直接由相對分子質(zhì)量用商余法確定烴的分子式： 用烴的相對分子質(zhì)量除以碳原子的相對原子質(zhì)量12，所得商的整數(shù)部分就是烴分子中所含碳原子的最大值，余數(shù)則為所含氫原子的最小值。 (2)根據(jù)有機物結(jié)構(gòu)
7、簡式、鍵線式或結(jié)構(gòu)模型等確定分子式。 (3)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。,,教師用書獨具,,(4)化學(xué)方程式法(代數(shù)法)：利用化學(xué)方程式及題干要求列方程組求解未知數(shù)值求分子式。 (5)通式法：依據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì)確定類別及組成通式相對分子質(zhì)量，n值分子式。,2.確定有機物結(jié)構(gòu)式基本步驟及策略 (1)通過元素分析法，只能求得有機物的實驗式，再測知有機物的相對分子質(zhì)量，可求有機物的相對分子質(zhì)量。 (2)某些特殊組成的實驗式不必測知其相對分子質(zhì)量，可根據(jù)其組成特點確定其分子式。如：實驗式CH3分子式C2H6(H原子飽和)；實驗式CH
8、3OC2H6O2(乙二醇，H原子飽和)。 (3)分子可能存在不同結(jié)構(gòu)時，需根據(jù)物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實驗來確定其結(jié)構(gòu)式。,A.生成該聚合物的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng) B.該聚合物的單體是丙酸乙酯 C.該聚合物分子中存在大量的OH，所以具有較好的親水性 D.該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為,1.加聚反應(yīng) 例4某軟質(zhì)隱形眼鏡材料為如圖所示的聚合物，下列有關(guān)說法錯誤的是,答案,解析,,二、有機高分子化合物的合成與性質(zhì),,解析該反應(yīng)是甲基丙烯酸羥乙酯通過加聚反應(yīng)生成了高分子化合物的反應(yīng)；單體是甲基丙烯酸羥乙酯；該聚合物分子中存在大量的OH，和水能形成氫鍵，所以具有較好的親水性；根據(jù)圖示可知，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡 式為
9、,則生成該樹脂的單體的種數(shù)和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是 A.1種，加聚反應(yīng) B.2種，縮聚反應(yīng) C.3種，加聚反應(yīng) D.3種，縮聚反應(yīng),2.縮聚反應(yīng) 例5某種具有較好耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷為,答案,解析,,解析從分子的組成來看，應(yīng)是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，而且分子是由三種單體縮聚得到，分別是 HCHO、,規(guī)律方法,加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較,例6根據(jù)圖示回答下列問題：,答案,解析,(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： A___________，E______________，G____________________。,CH2==CH2,HOOC(CH2)4COOH,解析本題比較
10、簡單，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本題的關(guān)鍵是要掌握由高分子化合物書寫單體或由單體分析高分子化合物結(jié)構(gòu)的方法。,(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： __________，__________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ：_________________________________________________； ：_______________________________________________。,答案,加成反應(yīng),縮聚反應(yīng),相關(guān)鏈接,1.加聚反應(yīng) 加成聚合反應(yīng)簡稱加聚反應(yīng)，是指以不飽和烴或含不飽和鍵的物質(zhì)為單體，通過不飽和鍵加成聚合成高聚物的
11、反應(yīng)。 常見的反應(yīng)類型有,,教師用書獨具,,(1)聚乙烯型，如nCH2==CHCH3,(2)聚1,3-丁二烯型，如,(3)混合型，如nCH2==CHCH==CH2nCH2==CHCN,特別提示加聚物結(jié)構(gòu)簡式的書寫：將鏈節(jié)寫在方括號內(nèi)，聚合度n寫在方括號的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“”表示。如聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式,2.縮聚反應(yīng) 縮合聚合反應(yīng)簡稱縮聚反應(yīng)，是指單體之間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如水等)的聚合反應(yīng)。 常見的反應(yīng)類型有 (1)醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基(OH)縮合成水的反應(yīng)。如 二元酸和二元醇的縮聚反應(yīng)：,nHOROHnHOOCRCOOH,2nH2O,若單體為
12、一種物質(zhì)，則通式為 nHORCOOH,nH2O,若有兩種或兩種以上的單體，則通式為nHORCOOH nHORCOOH,2nH2O,(2)羧基中的羥基與氨基中的氫原子縮合成水的反應(yīng)。如氨基酸聚合成蛋白質(zhì)： 若此類反應(yīng)只有一種單體，則通式為 nH2NRCOOH nH2O,若有兩種或兩種以上單體，則通式為 nH2NRCOOHnH2NRCOOH 2nH2O,書寫此類反應(yīng)的化學(xué)方程式或高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式的方法是酸去羥基氨去氫。,(3) 中的氧原子與另一基團中的活潑氫原子縮合成水的反應(yīng)。如苯酚和甲醛的縮聚：,3.加聚產(chǎn)物單體的確定 例7(2017長沙高二聯(lián)考)有5種有機物：,CH3CH==CHCN C
13、H2==CHCH==CH2 其中可用于合成高分子材料,的正確組合為 A. B. C. D.,答案,解析,,解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物為加聚反應(yīng)產(chǎn)物，其主鏈含有兩個碳碳雙鍵，從左向右按照“見雙鍵，四個碳，無雙鍵，兩個碳”畫線斷 開： ，則可以得到該有機物的三種 單體：CH3CH==CHCN、CH2==CHCH==CH2、 ，故D正確。,4.縮聚產(chǎn)物的確定 例8現(xiàn)有烴的含氧衍生物A，還原A時生成醇B；氧化A時生成C，由B、 C反應(yīng)可生成高分子化合物 以下敘述錯誤的是 A.A屬于醛類 B.A的相對分子質(zhì)量為58 C.A分子中有6個原子，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40% D.1 mol A與足量銀氨溶液
14、反應(yīng)能生成4 mol 銀,答案,解析,,解析A既能被氧化又能被還原，屬于醛類；由高分子化合物可推知其 單體為HOCH2CH2OH、HOOCCOOH，故A為 其相對分子質(zhì)量為58；含碳為2458100%41%；1 mol A中含2 mol醛基，能與銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol銀。,易錯警示,判斷有機高分子化合物單體時，要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。 (1)若是加聚產(chǎn)物：判斷方法是：高聚物鏈節(jié)半鍵還原、雙鍵重現(xiàn)正推驗證。若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時不是一種單體)或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時單體是二烯烴)。 (2)若是縮聚產(chǎn)物，可依據(jù)官能團的形成過程逆向推出單體，把失
15、去的小分子物質(zhì)分拆后加在相應(yīng)位置。,相關(guān)鏈接,1.加聚產(chǎn)物單體的確定方法 (1)主碳鏈上沒有碳碳雙鍵，只有碳碳單鍵的情況。 若主碳鏈上只有兩個碳原子，則該高聚物的單體只有一種。只要把主碳鏈上兩個碳原子間的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵即得到該高聚物的單體。 如： 單體是,,教師用書獨具,,若主碳鏈上有四個碳原子，則該高聚物的單體必為兩種。把主碳鏈上第二個碳原子和第三個碳原子之間的鍵斷開，這樣把整個鏈節(jié)就切割成了兩部分，然后分別把未斷開的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，即可得兩種單體。 如： 單體是CH2==CH2和CH3CH==CH2。,(2)主碳鏈上含有碳碳雙鍵的情況。 若主碳鏈為四個碳原子，則該高聚物的
16、單體為一種。將主碳鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，而碳碳雙鍵改為碳碳單鍵即通常所說的“單變雙、雙變單”即得單體。 如：高聚物CH2CH===CHCH2，單體是CH2==CHCH==CH2。,若主碳鏈為六個碳原子，則該高聚物的單體為兩種。解此類題的方法是首先以雙鍵的兩個碳原子為中心，向左、向右各擴張一個碳原子，斷開碳鏈，這樣就將整個鏈節(jié)切割為兩部分，然后將每部分鏈節(jié)的單鍵改雙鍵，雙鍵改單鍵，便得到了兩種單體，一種是主碳鏈為兩個碳原子的單體，另一種是含有兩個雙鍵、主碳鏈?zhǔn)撬膫€碳原子的單體。 如： 單體是 和 CH2==CHCH==CH2。,若主碳鏈為八個碳原子，則其高聚物的單體為三種。方法還是以雙鍵
17、的兩個碳原子為中心，向左、向右各擴張一個碳原子，斷開碳鏈，這樣就將整個鏈節(jié)切割為三部分，然后將每部分鏈節(jié)的單鍵改雙鍵，雙鍵改單鍵，即可得到三種單體。 如：工程塑料ABS樹脂： 單體是 CH2==CHCH==CH2和,(3)主鏈?zhǔn)荂H2O的高聚物，判斷單體的方法仍然是恢復(fù)雙鍵，其單體為HCHO。,2.縮聚產(chǎn)物單體的確定方法 (1)首先判斷縮聚產(chǎn)物的類別，是屬于聚酯、醚類還是多肽等。根據(jù)這些物質(zhì)的生成原理，從什么位置形成共價鍵的，書寫單體時就從什么位置斷鍵還原，規(guī)律是斷鍵，補原子，即找到斷鍵點，斷鍵后再根據(jù)碳四價、氧二價、氮三價的原則在相應(yīng)部位加上氧原子、氫原子或羥基。所以，若是縮聚產(chǎn)物，其單體
18、的確定方法可用“切割法”：羰、氧斷，羰基連羥基，氧原子、氮原子都連氫原子。 如：尼龍的結(jié)構(gòu)片段為 NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO,確定單體時：先從羰基與氮原子處斷開成為兩部分，然后在羰基碳原子上連上羥基，氧原子或氮原子上連上氫原子，這樣就得到聚合物單體的結(jié)構(gòu)簡式： H2N(CH2)6NH2和,(2)如果鏈節(jié)中不含“COO”或“CONH”，只是在端點含有“CO”、“O”或“NH”，則說明該聚合物只是由一種單體縮聚成的，書寫單體時只需依照上述方法在羰基上連上“OH”，“O”或“NH”上直接連上“H”就行了。 如： 對于這種情況，就是 加OH， NH上加氫原子，即得到單體H2N(
19、CH2)5COOH。,(3)如果主鏈鏈節(jié)中碳原子不連續(xù)，含有苯環(huán)和羥基結(jié)構(gòu)。規(guī)律是在苯環(huán)和側(cè)鏈連接處斷鍵，改寫成酚和醛。 如： 的單體為 和HCHO。 (4)若鏈節(jié)中含“OCH2CH2”結(jié)構(gòu)，其單體可能為環(huán)氧物質(zhì)，也可能為多羥基醇。,5.有機高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例9(2017河北正定中學(xué)高二期末)聚乙炔導(dǎo)電聚合物的合成使高分子材料進入了“合成金屬”和塑料電子學(xué)時代，當(dāng)聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。我國化學(xué)家近年來合成的聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡式及M在稀硫酸作用下的水解過程如圖所示：,下列有關(guān)說法中不正確的是 A.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水
20、退色 B.B中含有羧基和羥基兩種官能團，B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C.1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2 mol的NaOH D.A、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出的氣體的物質(zhì)的量之比為 n22,答案,解析,,解析M為酯類物質(zhì)，故在稀硫酸條件下M水解產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，M與A的分子中都含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳鉀溶 液和溴水退色，A項正確；,B的結(jié)構(gòu)為 ，分子中含有羧基和羥基，可以發(fā)生酯化反 應(yīng)，羥基的-碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，B項正確；,1 mol M中有2n mol酯基，可以與2n mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，C項錯誤； 1 mol A中
21、有n mol羧基，1 mol B中有1 mol羧基、1 mol羥基，1 mol C中有2 mol羥基，它們與金屬鈉反應(yīng)放出的氣體的物質(zhì)的量分別為 mol、1 mol、1 mol，故放出的氣體的物質(zhì)的量之比為n22，D項正確。,(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是___________。,6.合成高分子化合物合成路線的設(shè)計 例10(2016北京理綜)功能高分子P的合成路線如下：,答案,解析,(2)試劑a是_________________。,解析甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。,答案,解析,濃HNO3和濃H2SO4,(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____
22、____________________________。,答案,解析,NaCl,(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團：________________。,答案,解析,碳碳雙鍵、酯基,(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是__________。,答案,解析,加聚反應(yīng),(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________ _____________。,答案,解析,nC2H5OH,(7)已知：,答案,解析,以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。,方法點拔,采
23、用逆向合成分析法，即先根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)確定單體，再逆向推斷，最后確定最適合的基礎(chǔ)原料。,例11塑料是日常生活中常用的有機合成高分子材料。常用塑料F、G均可由烴C3H6經(jīng)下列反應(yīng)得到：,(1)寫出高分子化合物G的結(jié)構(gòu)簡式：________________。,答案,解析,解析由烴的分子式較容易想到它可能是丙烯或環(huán)丙烷，而結(jié)合后面的信息，則可分析出它為丙烯，這樣A為1,2-二溴丙烷，B為1,2-丙二醇，C為羰基醛，D為羰基酸，E為羥基酸，則G為聚酯。對于(4)的有機合成，可采用逆推法分析出合成它的單體為1,4-丁二醇和對苯二甲酸。,(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________ _______________________。 (3)寫出C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式： ___________________________________________________________。,答案,2NaBr,Cu2O2H2O,(4)PBT,,是一種重要的工程塑料。,已知：,請設(shè)計方案以CH2==CHCH==CH2、,答案,,為原料合成PBT，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件。,示例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為,
2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 微型專題6課件 魯科版選修5.ppt
