《2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 微型專題6課件 魯科版選修5.ppt》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 微型專題6課件 魯科版選修5.ppt（66頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、微型專題6有機(jī)合成及其應(yīng)用、合成高分子化合物,第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.學(xué)會(huì)確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式和分子式。 2.通過比較，進(jìn)一步理解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的原理，知道高分子化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。 3.掌握高聚物單體的判斷方法及高分子化合物合成路線的設(shè)計(jì)。 4.學(xué)會(huì)分析解答有機(jī)推斷題。,1.燃燒法確定有機(jī)物的分子式 例10.2 mol有機(jī)物和0.4 mol O2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后，濃硫酸的質(zhì)量增加10.8 g；再通過灼熱CuO充分反應(yīng)后，固體質(zhì)量減輕3.2 g；最后氣體再通過堿石灰被完全吸收，堿石灰質(zhì)量增加17.6
2、 g。0.1 mol該有機(jī)物恰好與4.6 g金屬鈉完全反應(yīng)。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是 A.該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是62 B.該化合物的化學(xué)式為C2H6O2 C.1 mol該化合物能與2 mol O2發(fā)生催化氧化反應(yīng) D.1 mol該有機(jī)物最多能與2 mol Na反應(yīng),,一、確定有機(jī)物分子式及結(jié)構(gòu)的方法,,答案,解析,,規(guī)律方法,(1)含有C、H、O元素的有機(jī)物完全燃燒生成CO2、H2O。 (2)濃硫酸或無水CuSO4增重的質(zhì)量為H2O的質(zhì)量，根據(jù)H2O的質(zhì)量計(jì)算出H、O元素的質(zhì)量。 (3)根據(jù)堿石灰增加的質(zhì)量計(jì)算出CO2的質(zhì)量，得出C、O元素的質(zhì)量。 (4)根據(jù)有機(jī)物的總量和O2質(zhì)量，
3、再結(jié)合質(zhì)量守恒，計(jì)算出有機(jī)物中O元素的質(zhì)量，結(jié)合已知條件得出該有機(jī)物的分子式。 (5)根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)確定含有的官能團(tuán)，從而推出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,2.核磁共振氫譜和紅外光譜法確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu) 例2(2017江西九江一中高二期末)兩種有機(jī)物A和B (1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測(cè)得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的最簡(jiǎn)式為________，若要確定其分子式，是否必需要其他條件___(填“是”或“否”)。已知有機(jī)物A的核磁共振氫譜、質(zhì)譜如圖所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。,答案,解析,C2H6O,否,CH3CH2
4、OH,(2)若質(zhì)譜圖顯示B的相對(duì)分子質(zhì)量為74，紅外光譜如圖所示，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________，其官能團(tuán)的名稱為______。,答案,解析,CH3CH2OCH2CH3,醚鍵,解析B的相對(duì)分子質(zhì)量為74，根據(jù)紅外光譜，B中存在對(duì)稱的甲基、亞甲基和醚鍵，根據(jù)對(duì)稱性，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OCH2CH3。,規(guī)律方法,測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程,3.確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的綜合 例3三聚氰胺最早被李比希于1834年合成，具有毒性，不可用于食品加工或食品添加劑。經(jīng)李比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的含量高達(dá)66.67%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.76%，其余為碳元素。它的相對(duì)分子質(zhì)
5、量大于100，但小于150。試回答下列問題： (1)分子式中原子個(gè)數(shù)比N(C)N(H)N(N)________。,答案,解析,122,(2)三聚氰胺分子中碳原子數(shù)為___，理由是__________________________ ________________________________________________________________________________(寫出計(jì)算式)。,答案,解析,(3)三聚氰胺的分子式為_________。,答案,解析,C3H6N6,解析因?yàn)镹(C)N(H)N(N)122，又N(C)3。所以，分子中N(C)、N(H)、N(N)分別為3、6
6、、6。,(4)若核磁共振氫譜顯示只有1個(gè)吸收峰，紅外光譜表征有1個(gè)由碳、氮兩 種元素組成的六元雜環(huán)。則三聚氰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。,答案,解析,解析核磁共振氫譜顯示只有1個(gè)吸收峰，說明是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，這6個(gè)氫原子的環(huán)境相同，又碳為四價(jià)元素，氮為三價(jià)元素，六元環(huán)中C、N各有3個(gè)原子交替出現(xiàn)。,規(guī)律方法,圖解有機(jī)物化學(xué)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定方法,相關(guān)鏈接,1.確定有機(jī)物的分子式常用方法 (1)直接由相對(duì)分子質(zhì)量用商余法確定烴的分子式： 用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除以碳原子的相對(duì)原子質(zhì)量12，所得商的整數(shù)部分就是烴分子中所含碳原子的最大值，余數(shù)則為所含氫原子的最小值。 (2)根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)
7、簡(jiǎn)式、鍵線式或結(jié)構(gòu)模型等確定分子式。 (3)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。,,教師用書獨(dú)具,,(4)化學(xué)方程式法(代數(shù)法)：利用化學(xué)方程式及題干要求列方程組求解未知數(shù)值求分子式。 (5)通式法：依據(jù)題干要求或物質(zhì)性質(zhì)確定類別及組成通式相對(duì)分子質(zhì)量，n值分子式。,2.確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式基本步驟及策略 (1)通過元素分析法，只能求得有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再測(cè)知有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，可求有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 (2)某些特殊組成的實(shí)驗(yàn)式不必測(cè)知其相對(duì)分子質(zhì)量，可根據(jù)其組成特點(diǎn)確定其分子式。如：實(shí)驗(yàn)式CH3分子式C2H6(H原子飽和)；實(shí)驗(yàn)式CH
8、3OC2H6O2(乙二醇，H原子飽和)。 (3)分子可能存在不同結(jié)構(gòu)時(shí)，需根據(jù)物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實(shí)驗(yàn)來確定其結(jié)構(gòu)式。,A.生成該聚合物的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng) B.該聚合物的單體是丙酸乙酯 C.該聚合物分子中存在大量的OH，所以具有較好的親水性 D.該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,1.加聚反應(yīng) 例4某軟質(zhì)隱形眼鏡材料為如圖所示的聚合物，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是,答案,解析,,二、有機(jī)高分子化合物的合成與性質(zhì),,解析該反應(yīng)是甲基丙烯酸羥乙酯通過加聚反應(yīng)生成了高分子化合物的反應(yīng)；單體是甲基丙烯酸羥乙酯；該聚合物分子中存在大量的OH，和水能形成氫鍵，所以具有較好的親水性；根據(jù)圖示可知，該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 式為
9、,則生成該樹脂的單體的種數(shù)和化學(xué)反應(yīng)所屬類型正確的是 A.1種，加聚反應(yīng) B.2種，縮聚反應(yīng) C.3種，加聚反應(yīng) D.3種，縮聚反應(yīng),2.縮聚反應(yīng) 例5某種具有較好耐熱性、耐水性和高頻電絕緣性的高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷為,答案,解析,,解析從分子的組成來看，應(yīng)是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物，而且分子是由三種單體縮聚得到，分別是 HCHO、,規(guī)律方法,加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較,例6根據(jù)圖示回答下列問題：,答案,解析,(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： A___________，E______________，G____________________。,CH2==CH2,HOOC(CH2)4COOH,解析本題比較
10、簡(jiǎn)單，由E是高分子化合物推出D是氯乙烯；由H可逆推出F、G，本題的關(guān)鍵是要掌握由高分子化合物書寫單體或由單體分析高分子化合物結(jié)構(gòu)的方法。,(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： __________，__________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： ：_________________________________________________； ：_______________________________________________。,答案,加成反應(yīng),縮聚反應(yīng),相關(guān)鏈接,1.加聚反應(yīng) 加成聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)，是指以不飽和烴或含不飽和鍵的物質(zhì)為單體，通過不飽和鍵加成聚合成高聚物的
11、反應(yīng)。 常見的反應(yīng)類型有,,教師用書獨(dú)具,,(1)聚乙烯型，如nCH2==CHCH3,(2)聚1,3-丁二烯型，如,(3)混合型，如nCH2==CHCH==CH2nCH2==CHCN,特別提示加聚物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫：將鏈節(jié)寫在方括號(hào)內(nèi)，聚合度n寫在方括號(hào)的右下角。由于加聚物的端基不確定，通常用“”表示。如聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,2.縮聚反應(yīng) 縮合聚合反應(yīng)簡(jiǎn)稱縮聚反應(yīng)，是指單體之間相互作用生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如水等)的聚合反應(yīng)。 常見的反應(yīng)類型有 (1)醇羥基中的氫原子和酸分子中的羥基(OH)縮合成水的反應(yīng)。如 二元酸和二元醇的縮聚反應(yīng)：,nHOROHnHOOCRCOOH,2nH2O,若單體為
12、一種物質(zhì)，則通式為 nHORCOOH,nH2O,若有兩種或兩種以上的單體，則通式為nHORCOOH nHORCOOH,2nH2O,(2)羧基中的羥基與氨基中的氫原子縮合成水的反應(yīng)。如氨基酸聚合成蛋白質(zhì)： 若此類反應(yīng)只有一種單體，則通式為 nH2NRCOOH nH2O,若有兩種或兩種以上單體，則通式為 nH2NRCOOHnH2NRCOOH 2nH2O,書寫此類反應(yīng)的化學(xué)方程式或高分子產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法是酸去羥基氨去氫。,(3) 中的氧原子與另一基團(tuán)中的活潑氫原子縮合成水的反應(yīng)。如苯酚和甲醛的縮聚：,3.加聚產(chǎn)物單體的確定 例7(2017長(zhǎng)沙高二聯(lián)考)有5種有機(jī)物：,CH3CH==CHCN C
13、H2==CHCH==CH2 其中可用于合成高分子材料,的正確組合為 A. B. C. D.,答案,解析,,解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物為加聚反應(yīng)產(chǎn)物，其主鏈含有兩個(gè)碳碳雙鍵，從左向右按照“見雙鍵，四個(gè)碳，無雙鍵，兩個(gè)碳”畫線斷 開： ，則可以得到該有機(jī)物的三種 單體：CH3CH==CHCN、CH2==CHCH==CH2、 ，故D正確。,4.縮聚產(chǎn)物的確定 例8現(xiàn)有烴的含氧衍生物A，還原A時(shí)生成醇B；氧化A時(shí)生成C，由B、 C反應(yīng)可生成高分子化合物 以下敘述錯(cuò)誤的是 A.A屬于醛類 B.A的相對(duì)分子質(zhì)量為58 C.A分子中有6個(gè)原子，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40% D.1 mol A與足量銀氨溶液
14、反應(yīng)能生成4 mol 銀,答案,解析,,解析A既能被氧化又能被還原，屬于醛類；由高分子化合物可推知其 單體為HOCH2CH2OH、HOOCCOOH，故A為 其相對(duì)分子質(zhì)量為58；含碳為2458100%41%；1 mol A中含2 mol醛基，能與銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol銀。,易錯(cuò)警示,判斷有機(jī)高分子化合物單體時(shí)，要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物。 (1)若是加聚產(chǎn)物：判斷方法是：高聚物鏈節(jié)半鍵還原、雙鍵重現(xiàn)正推驗(yàn)證。若半鍵還原無法形成完整雙鍵可考慮再斷裂單鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時(shí)不是一種單體)或斷裂雙鍵構(gòu)成完整雙鍵(此時(shí)單體是二烯烴)。 (2)若是縮聚產(chǎn)物，可依據(jù)官能團(tuán)的形成過程逆向推出單體，把失
15、去的小分子物質(zhì)分拆后加在相應(yīng)位置。,相關(guān)鏈接,1.加聚產(chǎn)物單體的確定方法 (1)主碳鏈上沒有碳碳雙鍵，只有碳碳單鍵的情況。 若主碳鏈上只有兩個(gè)碳原子，則該高聚物的單體只有一種。只要把主碳鏈上兩個(gè)碳原子間的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵即得到該高聚物的單體。 如： 單體是,,教師用書獨(dú)具,,若主碳鏈上有四個(gè)碳原子，則該高聚物的單體必為兩種。把主碳鏈上第二個(gè)碳原子和第三個(gè)碳原子之間的鍵斷開，這樣把整個(gè)鏈節(jié)就切割成了兩部分，然后分別把未斷開的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，即可得兩種單體。 如： 單體是CH2==CH2和CH3CH==CH2。,(2)主碳鏈上含有碳碳雙鍵的情況。 若主碳鏈為四個(gè)碳原子，則該高聚物的
16、單體為一種。將主碳鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，而碳碳雙鍵改為碳碳單鍵即通常所說的“單變雙、雙變單”即得單體。 如：高聚物CH2CH===CHCH2，單體是CH2==CHCH==CH2。,若主碳鏈為六個(gè)碳原子，則該高聚物的單體為兩種。解此類題的方法是首先以雙鍵的兩個(gè)碳原子為中心，向左、向右各擴(kuò)張一個(gè)碳原子，斷開碳鏈，這樣就將整個(gè)鏈節(jié)切割為兩部分，然后將每部分鏈節(jié)的單鍵改雙鍵，雙鍵改單鍵，便得到了兩種單體，一種是主碳鏈為兩個(gè)碳原子的單體，另一種是含有兩個(gè)雙鍵、主碳鏈?zhǔn)撬膫€(gè)碳原子的單體。 如： 單體是 和 CH2==CHCH==CH2。,若主碳鏈為八個(gè)碳原子，則其高聚物的單體為三種。方法還是以雙鍵
17、的兩個(gè)碳原子為中心，向左、向右各擴(kuò)張一個(gè)碳原子，斷開碳鏈，這樣就將整個(gè)鏈節(jié)切割為三部分，然后將每部分鏈節(jié)的單鍵改雙鍵，雙鍵改單鍵，即可得到三種單體。 如：工程塑料ABS樹脂： 單體是 CH2==CHCH==CH2和,(3)主鏈?zhǔn)荂H2O的高聚物，判斷單體的方法仍然是恢復(fù)雙鍵，其單體為HCHO。,2.縮聚產(chǎn)物單體的確定方法 (1)首先判斷縮聚產(chǎn)物的類別，是屬于聚酯、醚類還是多肽等。根據(jù)這些物質(zhì)的生成原理，從什么位置形成共價(jià)鍵的，書寫單體時(shí)就從什么位置斷鍵還原，規(guī)律是斷鍵，補(bǔ)原子，即找到斷鍵點(diǎn)，斷鍵后再根據(jù)碳四價(jià)、氧二價(jià)、氮三價(jià)的原則在相應(yīng)部位加上氧原子、氫原子或羥基。所以，若是縮聚產(chǎn)物，其單體
18、的確定方法可用“切割法”：羰、氧斷，羰基連羥基，氧原子、氮原子都連氫原子。 如：尼龍的結(jié)構(gòu)片段為 NH(CH2)6NHCO(CH2)4CO,確定單體時(shí)：先從羰基與氮原子處斷開成為兩部分，然后在羰基碳原子上連上羥基，氧原子或氮原子上連上氫原子，這樣就得到聚合物單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： H2N(CH2)6NH2和,(2)如果鏈節(jié)中不含“COO”或“CONH”，只是在端點(diǎn)含有“CO”、“O”或“NH”，則說明該聚合物只是由一種單體縮聚成的，書寫單體時(shí)只需依照上述方法在羰基上連上“OH”，“O”或“NH”上直接連上“H”就行了。 如： 對(duì)于這種情況，就是 加OH， NH上加氫原子，即得到單體H2N(
19、CH2)5COOH。,(3)如果主鏈鏈節(jié)中碳原子不連續(xù)，含有苯環(huán)和羥基結(jié)構(gòu)。規(guī)律是在苯環(huán)和側(cè)鏈連接處斷鍵，改寫成酚和醛。 如： 的單體為 和HCHO。 (4)若鏈節(jié)中含“OCH2CH2”結(jié)構(gòu)，其單體可能為環(huán)氧物質(zhì)，也可能為多羥基醇。,5.有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 例9(2017河北正定中學(xué)高二期末)聚乙炔導(dǎo)電聚合物的合成使高分子材料進(jìn)入了“合成金屬”和塑料電子學(xué)時(shí)代，當(dāng)聚乙炔分子帶上藥物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。我國(guó)化學(xué)家近年來合成的聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解過程如圖所示：,下列有關(guān)說法中不正確的是 A.M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水
20、退色 B.B中含有羧基和羥基兩種官能團(tuán)，B能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) C.1 mol M與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2 mol的NaOH D.A、B、C各1 mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出的氣體的物質(zhì)的量之比為 n22,答案,解析,,解析M為酯類物質(zhì)，故在稀硫酸條件下M水解產(chǎn)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，M與A的分子中都含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳鉀溶 液和溴水退色，A項(xiàng)正確；,B的結(jié)構(gòu)為 ，分子中含有羧基和羥基，可以發(fā)生酯化反 應(yīng)，羥基的-碳原子上含有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)正確；,1 mol M中有2n mol酯基，可以與2n mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤； 1 mol A中
21、有n mol羧基，1 mol B中有1 mol羧基、1 mol羥基，1 mol C中有2 mol羥基，它們與金屬鈉反應(yīng)放出的氣體的物質(zhì)的量分別為 mol、1 mol、1 mol，故放出的氣體的物質(zhì)的量之比為n22，D項(xiàng)正確。,(1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。,6.合成高分子化合物合成路線的設(shè)計(jì) 例10(2016北京理綜)功能高分子P的合成路線如下：,答案,解析,(2)試劑a是_________________。,解析甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對(duì)硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。,答案,解析,濃HNO3和濃H2SO4,(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____
22、____________________________。,答案,解析,NaCl,(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：________________。,答案,解析,碳碳雙鍵、酯基,(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是__________。,答案,解析,加聚反應(yīng),(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________ _____________。,答案,解析,nC2H5OH,(7)已知：,答案,解析,以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。,方法點(diǎn)拔,采
23、用逆向合成分析法，即先根據(jù)高分子化合物的結(jié)構(gòu)確定單體，再逆向推斷，最后確定最適合的基礎(chǔ)原料。,例11塑料是日常生活中常用的有機(jī)合成高分子材料。常用塑料F、G均可由烴C3H6經(jīng)下列反應(yīng)得到：,(1)寫出高分子化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。,答案,解析,解析由烴的分子式較容易想到它可能是丙烯或環(huán)丙烷，而結(jié)合后面的信息，則可分析出它為丙烯，這樣A為1,2-二溴丙烷，B為1,2-丙二醇，C為羰基醛，D為羰基酸，E為羥基酸，則G為聚酯。對(duì)于(4)的有機(jī)合成，可采用逆推法分析出合成它的單體為1,4-丁二醇和對(duì)苯二甲酸。,(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________ _______________________。 (3)寫出C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式： ___________________________________________________________。,答案,2NaBr,Cu2O2H2O,(4)PBT,,是一種重要的工程塑料。,已知：,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)方案以CH2==CHCH==CH2、,答案,,為原料合成PBT，用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件。,示例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為,
2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 微型專題6課件 魯科版選修5.ppt
