人教版選修5課件 第3章 第1節(jié) 醇 酚 第1課時(shí) 醇

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1、第 三 章 烴 的 含 氧 衍 生 物第一節(jié)醇酚第 1 課 時(shí) 醇 一 、 烴 的 含 氧 衍 生 物1定義氫原子從結(jié)構(gòu)上說(shuō),烴分子里的_被含氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的產(chǎn)物,稱為烴的含氧衍生物。2分類醇酚醛官能團(tuán)烴的含氧衍生物可分為_、_、_、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含_決定。 二 、 醇 類1定義羥基(OH)苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子分子中_ 與鏈烴基或_結(jié)合形成的化合物。2通式ROH飽和一元醇結(jié)構(gòu)通式為_或_。3命名(1)普通命名法對(duì)于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的醇類一般在烴基名稱后加上“醇”字,“基”字可省去。如:CH 3CH2OH乙醇。CnH2n1OH (2)系統(tǒng)命名法結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的醇可采用系統(tǒng)命

2、名法。將含有與_相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。羥基(OH)從_的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。距離羥基最近命名時(shí),羥基的位次寫在“某醇”的前面,羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示,羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。 4常見醇的物理性質(zhì)氫鍵高很多(1)由于醇分子之間能以_相互締合,所以醇的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴的沸點(diǎn)要_。(2)隨碳原子數(shù)增加,醇的溶解度_。越來(lái)越小(3)飽和一元醇中,十二個(gè)碳原子以下的醇為_,高于十二個(gè)碳原子的醇為_。液體蠟狀固體1,2,3-丙三醇甘油 三 、 乙 醇1分子結(jié)構(gòu)C2H6O;(1)分子式:_。(2)結(jié)構(gòu)電子式:結(jié)構(gòu)式:;_ 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_

3、或_。C2H5OHOH(或羥基)(3)官能團(tuán):_。2物理性質(zhì)以任意比無(wú)色透明液體,有特殊香味,易揮發(fā),能與水_互溶。3化學(xué)性質(zhì)(1)與金屬鈉反應(yīng)氫氣生 成 乙 醇 鈉 和 _ , 反 應(yīng)劇烈程度 _ ( 填 “ 強(qiáng) ” 或“弱”)于水與鈉的反應(yīng),其反應(yīng)方程式為_。CH3CH2OH弱2CH 3CH2ONaH2 2CH3CH2OH2Na C2H5 O C2H5 (2)能發(fā)生脫水反應(yīng)乙烯消去反應(yīng)分子內(nèi)脫水:生成_,反應(yīng)類型:_,其反分子間脫水:生成_,反應(yīng)類型:_,其反應(yīng)方 程 式 為_。(3)能與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)與濃氫溴酸混合加熱生成_ ,其反應(yīng)方程式為_。C2H5OHHBr C2H5BrH2O

4、應(yīng)方程式為_。170濃硫酸CH2 CH2H2O CH3CH2OH乙醚取代反應(yīng)140濃硫酸C2H5OH HOC2H5H2O溴乙烷 _ CH3COOH(4)氧化反應(yīng)淡藍(lán)色能在空氣中燃燒,產(chǎn)生_火焰,放出大量的熱。在銅或銀催化的條件下能與氧氣反應(yīng),生成_。能被 KMnO4 或 K2Cr2O7 酸性溶液氧化,氧化過(guò)程為:CH3CH2OH乙醛氧化氧化CH3CHO 醇的結(jié)構(gòu)及分類1醇的結(jié)構(gòu)醇的結(jié)構(gòu)可表示為,R 為 H 或烴基。此時(shí)無(wú)論R 中是否含有苯環(huán),羥基都沒(méi)有跟苯環(huán)直接相連。 2醇的分類 乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 醇的催化氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)的規(guī)律1醇的催化氧化規(guī)律(1)醇催化氧化的機(jī)理:醇在催化劑(Cu

5、或 Ag)的條件下,被氧氣氧化時(shí)羥基上去一個(gè)氫,與羥基相連的碳上再去一個(gè)氫,脫下的兩個(gè)氫原子與 O2 中的一個(gè)氧原子結(jié)合生成水。(2)醇的催化氧化規(guī)律 羥基碳上有 2 個(gè)氫的醇被催化氧化生成醛,醇分子中去掉2 個(gè)氫,相應(yīng)醛的相對(duì)分子質(zhì)量比醇少 2。羥基碳上有一個(gè)氫原子的醇被催化氧化成酮,酮的相對(duì)分子質(zhì)量比相應(yīng)醇的相對(duì)分子質(zhì)量少 2。羥基碳上沒(méi)有氫原子的醇不能被催化氧化,如 2醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)醇分子發(fā)生消去反應(yīng)的機(jī)理:由羥基和羥基所在的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合脫去 H2O 分子,而在羥基碳和與之相鄰的碳之間形成不飽和鍵。(2)醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件:在有濃 H2SO4 存在且加熱條件

6、下,與羥基碳相鄰的碳原子如果有氫,才可發(fā)生消去反應(yīng)形成不飽和鍵。表示為: CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH反 應(yīng) 條 件 NaOH 乙 醇 溶 液 , 加 熱 濃 硫 酸 , 加 熱 至 170 斷 裂 的 化 學(xué) 鍵 CBr、 CH CO、 CH生 成 的 化 學(xué) 鍵生 成 產(chǎn) 物當(dāng)與羥基相連的碳無(wú)相鄰的碳原子或與羥基相連的碳相鄰的 碳 原 子 上 無(wú) 氫 時(shí) , 醇 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) , 如 CH3OH 、(3)鹵代烴與醇發(fā)生消去反應(yīng)的比較 醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(AC)。A甲醇C2,2-二甲基-1-丙醇B1-丙醇D1-丁醇【 解 析 】 由 醇 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 的

7、 原 理 可 知 , 醇 類 發(fā) 生 消 去 反應(yīng) 生 成 , 因 此 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 必 須 具 備 兩 個(gè) 條 件 :主 鏈碳 原 子 最 少 為 2 個(gè) , 故 A 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ; 與 OH 相 連碳 原 子 的 相 鄰 碳 原 子 上 必 須 有 氫 原 子 , 故 C 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 。 C解 析 : C 中 羥 基 與 苯 環(huán) 直 接 相 連 , 屬 于 酚 類 而 不 屬 于 醇 類 。 2分子式為 C7H16O 的飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種單烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的( )。 解 析 : 由 題 可 知 , 只

8、有 選 項(xiàng) C 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 可 得 到 的 兩 種答案: C 醇與活潑金屬反應(yīng)規(guī)律【 例 2】經(jīng)測(cè)定乙醇的分子式是 C2H6O。由于有機(jī)化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,推測(cè)乙醇結(jié)構(gòu)可能是圖 311 中兩種之一:為確定其結(jié)構(gòu),應(yīng)利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進(jìn)行定性、定量實(shí)驗(yàn)?,F(xiàn)給出乙醇、鈉,反應(yīng)見裝置圖 312,請(qǐng)回答下列問(wèn)題: 乙 醇 的 物 質(zhì) 的 量 氫 氣 的 體 積 (標(biāo) 準(zhǔn) 狀 況 )0.10 mol 1.12 L圖 312學(xué)生甲得到一組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應(yīng)為_(用或表示),理由為_。 0.100 【 解 析 】 被 Na 置 換 出 H 的 物 質(zhì) 的 量 為 :m

9、ol, 即 每 個(gè) 乙 醇 分 子 中 僅 有 1 個(gè) H 原 子 被 取 代 , 這 個(gè) H 原 子的 位 置 應(yīng) 較 特 殊 , 不 同 于 其 他 5 個(gè) H 原 子 。【 答 案 】由實(shí)驗(yàn)結(jié)果可知 1 mol 乙醇分子中有 1 mol氫原子可被 Na 取代,有 5 mol 氫原子不能被 Na 取代,說(shuō)明在C2H6O 分子中有 1 個(gè)氫原子的位置與另 5 個(gè)氫原子位置不同,故對(duì)照()式和()式,可知()式符合實(shí)驗(yàn)結(jié)果 醇 與 活 潑 金 屬 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 的 H 2 中 的 氫 原 子 物 質(zhì) 的 量 與 醇 中羥 基 (OH)的 物 質(zhì) 的 量 相 等 。 3A、B、C 三種醇分別與足量金屬鈉的反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的 H2,耗醇的物質(zhì)的量之比為 2 3 6,則)。A三種醇中OH 數(shù)目之比為(A3 2 1C2 1 3 B3 1 2D2 6 3解 析 : 三 種 醇 分 別 與 鈉 的 反 應(yīng) 產(chǎn) 生 相 同 條 件 下 相 同 體 積 的H2, 則 三 種 醇 提 供 的 羥 基 (OH)數(shù) 相 同 , nA N(OH)An B N(OH)B nC N(OH)C, 即 2N(OH)A 3N(OH)B6N(OH)C, 故 有 N(OH)A N(OH)B N(OH)C 3 2 1,答 案 為 A。

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