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1、第 三 章 烴 的 含 氧 衍 生 物第一節(jié)醇酚第 1 課 時 醇 一 、 烴 的 含 氧 衍 生 物1定義氫原子從結(jié)構(gòu)上說，烴分子里的_被含氧原子的原子團取代而衍生成的產(chǎn)物，稱為烴的含氧衍生物。2分類醇酚醛官能團烴的含氧衍生物可分為_、_、_、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含_決定。 二 、 醇 類1定義羥基(OH)苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子分子中_ 與鏈烴基或_結(jié)合形成的化合物。2通式ROH飽和一元醇結(jié)構(gòu)通式為_或_。3命名(1)普通命名法對于結(jié)構(gòu)簡單的醇類一般在烴基名稱后加上“醇”字，“基”字可省去。如：CH 3CH2OH乙醇。CnH2n1OH (2)系統(tǒng)命名法結(jié)構(gòu)比較復雜的醇可采用系統(tǒng)命
2、名法。將含有與_相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。羥基(OH)從_的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。距離羥基最近命名時，羥基的位次寫在“某醇”的前面，羥基的位置用阿拉伯數(shù)字表示，羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。 4常見醇的物理性質(zhì)氫鍵高很多(1)由于醇分子之間能以_相互締合，所以醇的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烷烴的沸點要_。(2)隨碳原子數(shù)增加，醇的溶解度_。越來越小(3)飽和一元醇中，十二個碳原子以下的醇為_，高于十二個碳原子的醇為_。液體蠟狀固體1,2,3-丙三醇甘油 三 、 乙 醇1分子結(jié)構(gòu)C2H6O；(1)分子式：_。(2)結(jié)構(gòu)電子式：結(jié)構(gòu)式：；_ 結(jié)構(gòu)簡式：_
3、或_。C2H5OHOH(或羥基)(3)官能團：_。2物理性質(zhì)以任意比無色透明液體，有特殊香味，易揮發(fā)，能與水_互溶。3化學性質(zhì)(1)與金屬鈉反應氫氣生 成 乙 醇 鈉 和 _ ， 反 應劇烈程度 _ ( 填 “ 強 ” 或“弱”)于水與鈉的反應，其反應方程式為_。CH3CH2OH弱2CH 3CH2ONaH2 2CH3CH2OH2Na C2H5 O C2H5 (2)能發(fā)生脫水反應乙烯消去反應分子內(nèi)脫水：生成_，反應類型：_，其反分子間脫水：生成_，反應類型：_，其反應方 程 式 為_。(3)能與氫鹵酸發(fā)生取代反應與濃氫溴酸混合加熱生成_ ，其反應方程式為_。C2H5OHHBr C2H5BrH2O
4、應方程式為_。170濃硫酸CH2 CH2H2O CH3CH2OH乙醚取代反應140濃硫酸C2H5OH HOC2H5H2O溴乙烷 _ CH3COOH(4)氧化反應淡藍色能在空氣中燃燒，產(chǎn)生_火焰，放出大量的熱。在銅或銀催化的條件下能與氧氣反應，生成_。能被 KMnO4 或 K2Cr2O7 酸性溶液氧化，氧化過程為：CH3CH2OH乙醛氧化氧化CH3CHO 醇的結(jié)構(gòu)及分類1醇的結(jié)構(gòu)醇的結(jié)構(gòu)可表示為，R 為 H 或烴基。此時無論R 中是否含有苯環(huán)，羥基都沒有跟苯環(huán)直接相連。 2醇的分類 乙醇的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì) 醇的催化氧化反應和消去反應的規(guī)律1醇的催化氧化規(guī)律(1)醇催化氧化的機理：醇在催化劑(Cu
5、或 Ag)的條件下，被氧氣氧化時羥基上去一個氫，與羥基相連的碳上再去一個氫，脫下的兩個氫原子與 O2 中的一個氧原子結(jié)合生成水。(2)醇的催化氧化規(guī)律 羥基碳上有 2 個氫的醇被催化氧化生成醛，醇分子中去掉2 個氫，相應醛的相對分子質(zhì)量比醇少 2。羥基碳上有一個氫原子的醇被催化氧化成酮，酮的相對分子質(zhì)量比相應醇的相對分子質(zhì)量少 2。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化，如 2醇的消去反應規(guī)律(1)醇分子發(fā)生消去反應的機理：由羥基和羥基所在的碳原子的相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合脫去 H2O 分子，而在羥基碳和與之相鄰的碳之間形成不飽和鍵。(2)醇發(fā)生消去反應的條件：在有濃 H2SO4 存在且加熱條件
6、下，與羥基碳相鄰的碳原子如果有氫，才可發(fā)生消去反應形成不飽和鍵。表示為： CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH反 應 條 件 NaOH 乙 醇 溶 液 ， 加 熱 濃 硫 酸 ， 加 熱 至 170 斷 裂 的 化 學 鍵 CBr、 CH CO、 CH生 成 的 化 學 鍵生 成 產(chǎn) 物當與羥基相連的碳無相鄰的碳原子或與羥基相連的碳相鄰的 碳 原 子 上 無 氫 時 ， 醇 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應 ， 如 CH3OH 、(3)鹵代烴與醇發(fā)生消去反應的比較 醇的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(AC)。A甲醇C2,2-二甲基-1-丙醇B1-丙醇D1-丁醇【 解 析 】 由 醇 發(fā) 生 消 去 反 應 的
7、 原 理 可 知 ， 醇 類 發(fā) 生 消 去 反應 生 成 ， 因 此 發(fā) 生 消 去 反 應 必 須 具 備 兩 個 條 件 ：主 鏈碳 原 子 最 少 為 2 個 ， 故 A 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應 ； 與 OH 相 連碳 原 子 的 相 鄰 碳 原 子 上 必 須 有 氫 原 子 ， 故 C 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應 。 C解 析 ： C 中 羥 基 與 苯 環(huán) 直 接 相 連 ， 屬 于 酚 類 而 不 屬 于 醇 類 。 2分子式為 C7H16O 的飽和一元醇發(fā)生消去反應時，可以得到兩種單烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式可能是下列中的( )。 解 析 ： 由 題 可 知 ， 只
8、有 選 項 C 發(fā) 生 消 去 反 應 可 得 到 的 兩 種答案： C 醇與活潑金屬反應規(guī)律【 例 2】經(jīng)測定乙醇的分子式是 C2H6O。由于有機化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，推測乙醇結(jié)構(gòu)可能是圖 311 中兩種之一：為確定其結(jié)構(gòu)，應利用物質(zhì)的特殊性質(zhì)進行定性、定量實驗?，F(xiàn)給出乙醇、鈉，反應見裝置圖 312，請回答下列問題： 乙 醇 的 物 質(zhì) 的 量 氫 氣 的 體 積 (標 準 狀 況 )0.10 mol 1.12 L圖 312學生甲得到一組實驗數(shù)據(jù)：根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷乙醇的結(jié)構(gòu)應為_(用或表示)，理由為_。 0.100 【 解 析 】 被 Na 置 換 出 H 的 物 質(zhì) 的 量 為 ：m
9、ol， 即 每 個 乙 醇 分 子 中 僅 有 1 個 H 原 子 被 取 代 ， 這 個 H 原 子的 位 置 應 較 特 殊 ， 不 同 于 其 他 5 個 H 原 子 ?！?答 案 】由實驗結(jié)果可知 1 mol 乙醇分子中有 1 mol氫原子可被 Na 取代，有 5 mol 氫原子不能被 Na 取代，說明在C2H6O 分子中有 1 個氫原子的位置與另 5 個氫原子位置不同，故對照()式和()式，可知()式符合實驗結(jié)果 醇 與 活 潑 金 屬 反 應 產(chǎn) 生 的 H 2 中 的 氫 原 子 物 質(zhì) 的 量 與 醇 中羥 基 (OH)的 物 質(zhì) 的 量 相 等 。 3A、B、C 三種醇分別與足量金屬鈉的反應，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的 H2，耗醇的物質(zhì)的量之比為 2 3 6，則)。A三種醇中OH 數(shù)目之比為(A3 2 1C2 1 3 B3 1 2D2 6 3解 析 ： 三 種 醇 分 別 與 鈉 的 反 應 產(chǎn) 生 相 同 條 件 下 相 同 體 積 的H2， 則 三 種 醇 提 供 的 羥 基 (OH)數(shù) 相 同 ， nA N(OH)An B N(OH)B nC N(OH)C， 即 2N(OH)A 3N(OH)B6N(OH)C， 故 有 N(OH)A N(OH)B N(OH)C 3 2 1，答 案 為 A。
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