2019-2020學年第二學期同步導學提分教程蘇教選修5：專題4 第二單元第 1課時　醇的性質和應用【要點透析、提升訓練】2

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1、 ——醇的性質和應用 [明確學習目標]　1.了解醇類的分類。2.掌握醇類的化學性質。3.理解醇類催化氧化反應、消去反應機理與規(guī)律。 【自主學習】 一、乙醇的結構和化學性質 1．分子結構 2．化學性質 續(xù)表 二、醇的概述與分類 1．概念 烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。 2．分類 根據(jù)醇分子中醇羥基的數(shù)目，可分為一元醇、二元醇和多元醇。 3．組成 一元醇的分子通式為R—OH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH。 4．化學性質與乙醇相似 (1)與活潑金屬發(fā)生置換反應。 (2)氧化反應(燃燒、催化氧化、被酸性KMnO

2、4溶液氧化等)。 (3)消去反應。 (4)與HX、羧酸等的取代反應等。 5．幾種典型醇的結構、性質與用途 (1)甲醇(CH3OH)俗稱木精或木醇：無色透明的液體；甲醇有劇毒，飲用后會使人眼睛失明，量多時使人致死，是一種重要的有機化工原料。 (2)乙二醇結構簡式：CH2OHCH2OH，為無色黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點低，可作內燃機的抗凍劑、制造滌綸。 (3)丙三醇(甘油)結構簡式：CH2OHCHOHCH2OH，無色黏稠有甜味的液體，吸濕性強，它跟水、乙醇以任意比例互溶，甘油水溶液的凝固點很低，用于制造硝化甘油。 【問題探究】 1．醇和鹵代烴發(fā)生消去反應時有

3、什么異同？ 提示：相同點：①醇和鹵代烴發(fā)生消去反應的規(guī)律類似，對有機物結構的要求均為：醇(或鹵代烴)分子所含碳原子數(shù)必須大于1；與—OH(或—X)相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。②醇和鹵代烴的消去反應均有烯烴生成。 不同點：二者發(fā)生消去反應的條件不同，醇的消去反應需在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下進行；鹵代烴的消去反應需在強堿的醇溶液中并加熱的條件下進行。 2．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色嗎？ 提示：乙醇具有還原性，強氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀溶液均能首先將乙醇氧化為乙醛，然后進一步將乙醛氧化為乙酸。兩個不同的反應中，MnO被還原為Mn2＋，溶液顏色由紫色變

4、為無色，而Cr2O被還原為Cr3＋，溶液顏色由橙色變?yōu)榫G色。 【歸納總結】 一、醇類的相關反應規(guī)律 1．醇催化氧化反應的規(guī)律 醇分子中，羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結合外來的氧原子生成水，而醇本身形成“”不飽和鍵。 (1)RCH2OH被催化氧化生成醛。 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (3) 一般不能被催化氧化。 2．醇消去反應的規(guī)律 醇消去反應的原理如下： (1)若醇分子中只有一個碳原子或β碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應。如CH3OH、等。 (2)醇分子中存在2個或3個不同的β碳原子，且這些碳原子都連接有氫原子時，發(fā)生

5、消去反應，可以生成不同的烯烴，如： 有三種消去反應有機產物。 3．醇的取代反應規(guī)律 醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團替代，如醇與羧酸的酯化反應、醇分子間脫水及與HX的取代反應。 【對點練習】 1．乙醇分子中不同的化學鍵如圖所示，關于乙醇在各種不同反應中斷裂的鍵說明不正確的是(　　) A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂 B．和濃H2SO4共熱到170 ℃時斷鍵②和④ C．在銀催化條件下與O2反應時斷鍵①和③ D．和濃H2SO4共熱到140 ℃時斷鍵②，其他鍵不變化 答案　D A √ 與鈉反應，羥基上的氫原子被鈉取代 B √ 消去反

6、應脫去的是羥基與βH C √ 催化氧化脫去的是羥基上的H與αH D 一個分子脫羥基，另一個分子脫去羥基上的氫原子，故應斷裂①和② 2．有下列幾種醇： ①CH3CH2CH2OH?、?CH3)2CHOH ⑦(CH3)3CCH2OH (1)其中能被氧化生成醛的是________(填編號，下同)；其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________；其中不能被催化氧化的是______________________。 (2)與濃H2SO4共熱到一定溫度時，只生成一種烯烴的是________，能生成三種烯烴的是________，不能發(fā)生消去反應的是________。 答案

7、　(1)①⑦?、冖堋、邰茛蕖?2)①②③?、蕖、? 解析　具有—CH2OH結構的醇能氧化為醛，具有結構的醇能氧化為酮，“本碳”無氫的醇不能被催化氧化。 根據(jù)“鄰碳”上是否有氫以及氫原子的環(huán)境，可知①②③三種醇經(jīng)過消去反應后只能得到一種烯烴；④⑤兩種醇經(jīng)過消去反應后能得到兩種烯烴；⑥經(jīng)過消去反應后能得到三種烯烴；⑦不能發(fā)生消去反應。 二、醇的性質實驗 1．乙醇與鈉和水與鈉反應的比較 鈉與水反應實驗 鈉與乙醇反應實驗 鈉的現(xiàn)象 鈉粒熔為閃亮的小球，快速浮游于水面，并快速消失 鈉粒沉于乙醇液體底部，并慢慢消失 聲的現(xiàn)象 有嘶嘶的聲音 無任何聲音 氣的現(xiàn)象 有無色、無

8、味氣體生成，做爆鳴實驗時有爆鳴聲 有無色、無味氣體生成，做爆鳴實驗時有爆鳴聲 續(xù)表 2．實驗室制乙烯 實驗裝置 實驗步驟 ①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合，即將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸 ②加熱混合溶液，迅速升溫到170 ℃，將氣體先通入NaOH溶液中，然后通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，觀察現(xiàn)象 實驗現(xiàn)象 酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色 實驗結論 乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，發(fā)生了消去反應，生成乙烯 注意事項 (1)濃H2SO4與無水酒

9、精混合： 遵循濃硫酸稀釋的原則，將濃硫酸緩慢倒入到無水酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌，濃H2SO4與無水酒精按體積比3∶1為宜。 (2)濃H2SO4作用：催化劑、脫水劑，可以用Al2O3、P2O5代替濃硫酸。 (3)加熱時要迅速升高到170 ℃，否則易發(fā)生副反應，乙醇的利用率低。 (4)副反應： 2CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2—CH3＋H2O； CH3CH2OHC(溶液變黑)CO2、SO2。 (5)NaOH溶液的作用：吸收CO2、SO2，以防干擾用酸性KMnO4溶液檢驗CH2===CH2 【對點練習】 3．下列有關實驗室制乙烯的說法中，不正確的是(　　) A

10、．溫度計的水銀球要伸入到反應物的液面以下 B．反應過程中溶液的顏色逐漸變黑 C．生成的乙烯氣體中混有少量有刺激性氣味的氣體 D．加熱時不要太急，使溫度緩慢上升至170 ℃ 答案　D 解析　制備乙烯需要控制反應的溫度，所以溫度計的水銀球需要插入反應物的液面以下，故A正確；濃硫酸具有脫水性，反應過程中使乙醇脫水生成炭，溶液的顏色會逐漸變黑，故B正確；濃硫酸具有脫水性，乙醇有少量炭化，炭和濃硫酸加熱反應有二氧化硫和二氧化碳生成，則制取的乙烯中會混有少量有刺激性氣味的二氧化硫氣體，故C正確；由于在140 ℃時乙醇會發(fā)生副反應生成乙醚，所以加熱時應該使溫度迅速升高到170 ℃，故D錯誤。 4

11、．按下圖裝置，持續(xù)通入X氣體，可看到a處有紅色物質生成，b處變藍，c處得到液體，X氣體可能是(　　) A．H2 B．CO和H2 C．NH3 D．CH3CH2OH(g) 答案　D 解析　四個選項中的氣體或蒸氣都可還原CuO，且均有H2O產生，故都可滿足a、b處的現(xiàn)象。但要在c處得到液體，只有D符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。 本課歸納總結 【學習效果檢測】 1．下列說法中，正確的是(　　) A．甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且都有劇毒 B．按甲醇、乙二醇、丙三醇的順序，其沸點逐漸升高 C．相同質量的甲醇、乙二醇、丙三醇與足量鈉反應，甲

12、醇放出氫氣最多 D．甲醇、乙二醇、丙三醇都能發(fā)生取代、消去、氧化反應 答案　B 解析　甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水，但只有甲醇有劇毒；因相同質量的三種醇中，丙三醇提供的—OH數(shù)最多，因而與足量鈉反應時，丙三醇放出的氫氣的量也最多；甲醇只含一個碳原子，不能發(fā)生消去反應。 2．能證明乙醇分子中有一個羥基的事實是(　　) A．乙醇完全燃燒生成CO2和H2O B．0.1 mol乙醇與足量鈉反應生成0.05 mol H2 C．乙醇能溶于水 D．乙醇能脫水 答案　B 解析　乙醇與生成的氫氣的物質的量之比為0.1∶0.05＝2∶1，說明乙醇分子中有一個活潑的氫原子可被金屬鈉置換，即乙醇

13、分子中有一個羥基。 3．3.2 g某一元醇與足量的金屬鈉反應，共收集到1.12 L(標準狀況)氫氣，該醇的分子式是(　　) A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH 答案　A 解析　根據(jù)題意及備選項知，該醇是飽和一元醇，所以使用通式計算更為簡便。 2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑ 2(14n＋18) g 22.4 L 3．2 g 1.12 L 2(14n＋18) g∶22.4 L＝3.2 g∶1.12 L，解得n＝1，所以

14、該醇為甲醇。 4．下列醇類能發(fā)生消去反應的是(　　) ①甲醇?、?丙醇?、?丁醇?、?丁醇 ⑤2,2甲基1丙醇　⑥2戊醇?、攮h(huán)己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 答案　B 解析　據(jù)醇類發(fā)生消去反應的條件，可確定①⑤不能消去，余下的醇類均能消去。 5．乙醇是生活中常見的有機物，能進行如圖所示的多種反應，A、B、C、D都是含碳的化合物。 (1)寫出下列反應的化學方程式： 反應①_________________________________________________________； 反應②______________________

15、___________________________________； 反應③_________________________________________________________； 反應④_________________________________________________________。 (2)比較反應①與鈉和水反應的現(xiàn)象有什么相同和不同。 相同點：__________________________________________________。 不同點：__________________________________________________。 答案　(1)①2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ ②C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O ③C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O ④2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (2)都有無色氣泡產生，都有熱量放出 乙醇與鈉反應時，鈉沉在液面下，反應也較平緩 15