2019-2020學(xué)年第二學(xué)期同步導(dǎo)學(xué)提分教程蘇教選修5：專題4 第二單元第 1課時(shí)　醇的性質(zhì)和應(yīng)用【要點(diǎn)透析、提升訓(xùn)練】2

《2019-2020學(xué)年第二學(xué)期同步導(dǎo)學(xué)提分教程蘇教選修5：專題4 第二單元第 1課時(shí)　醇的性質(zhì)和應(yīng)用【要點(diǎn)透析、提升訓(xùn)練】2》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2019-2020學(xué)年第二學(xué)期同步導(dǎo)學(xué)提分教程蘇教選修5：專題4 第二單元第 1課時(shí)　醇的性質(zhì)和應(yīng)用【要點(diǎn)透析、提升訓(xùn)練】2（15頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 ——醇的性質(zhì)和應(yīng)用 [明確學(xué)習(xí)目標(biāo)]　1.了解醇類的分類。2.掌握醇類的化學(xué)性質(zhì)。3.理解醇類催化氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)機(jī)理與規(guī)律。 【自主學(xué)習(xí)】 一、乙醇的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì) 1．分子結(jié)構(gòu) 2．化學(xué)性質(zhì) 續(xù)表 二、醇的概述與分類 1．概念 烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。 2．分類 根據(jù)醇分子中醇羥基的數(shù)目，可分為一元醇、二元醇和多元醇。 3．組成 一元醇的分子通式為R—OH，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH。 4．化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似 (1)與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)。 (2)氧化反應(yīng)(燃燒、催化氧化、被酸性KMnO

2、4溶液氧化等)。 (3)消去反應(yīng)。 (4)與HX、羧酸等的取代反應(yīng)等。 5．幾種典型醇的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與用途 (1)甲醇(CH3OH)俗稱木精或木醇：無色透明的液體；甲醇有劇毒，飲用后會(huì)使人眼睛失明，量多時(shí)使人致死，是一種重要的有機(jī)化工原料。 (2)乙二醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OHCH2OH，為無色黏稠有甜味的液體，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固點(diǎn)低，可作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑、制造滌綸。 (3)丙三醇(甘油)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OHCHOHCH2OH，無色黏稠有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，它跟水、乙醇以任意比例互溶，甘油水溶液的凝固點(diǎn)很低，用于制造硝化甘油。 【問題探究】 1．醇和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)有

3、什么異同？ 提示：相同點(diǎn)：①醇和鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律類似，對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的要求均為：醇(或鹵代烴)分子所含碳原子數(shù)必須大于1；與—OH(或—X)相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。②醇和鹵代烴的消去反應(yīng)均有烯烴生成。 不同點(diǎn)：二者發(fā)生消去反應(yīng)的條件不同，醇的消去反應(yīng)需在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下進(jìn)行；鹵代烴的消去反應(yīng)需在強(qiáng)堿的醇溶液中并加熱的條件下進(jìn)行。 2．乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液和重鉻酸鉀溶液褪色嗎？ 提示：乙醇具有還原性，強(qiáng)氧化劑如酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀溶液均能首先將乙醇氧化為乙醛，然后進(jìn)一步將乙醛氧化為乙酸。兩個(gè)不同的反應(yīng)中，MnO被還原為Mn2＋，溶液顏色由紫色變

4、為無色，而Cr2O被還原為Cr3＋，溶液顏色由橙色變?yōu)榫G色。 【歸納總結(jié)】 一、醇類的相關(guān)反應(yīng)規(guī)律 1．醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律 醇分子中，羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子結(jié)合外來的氧原子生成水，而醇本身形成“”不飽和鍵。 (1)RCH2OH被催化氧化生成醛。 2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O (3) 一般不能被催化氧化。 2．醇消去反應(yīng)的規(guī)律 醇消去反應(yīng)的原理如下： (1)若醇分子中只有一個(gè)碳原子或β碳原子上無氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、等。 (2)醇分子中存在2個(gè)或3個(gè)不同的β碳原子，且這些碳原子都連接有氫原子時(shí)，發(fā)生

5、消去反應(yīng)，可以生成不同的烯烴，如： 有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物。 3．醇的取代反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，—OH或—OH上的氫原子在一定條件下可被其他原子或原子團(tuán)替代，如醇與羧酸的酯化反應(yīng)、醇分子間脫水及與HX的取代反應(yīng)。 【對(duì)點(diǎn)練習(xí)】 1．乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示，關(guān)于乙醇在各種不同反應(yīng)中斷裂的鍵說明不正確的是(　　) A．和金屬鈉反應(yīng)時(shí)鍵①斷裂 B．和濃H2SO4共熱到170 ℃時(shí)斷鍵②和④ C．在銀催化條件下與O2反應(yīng)時(shí)斷鍵①和③ D．和濃H2SO4共熱到140 ℃時(shí)斷鍵②，其他鍵不變化 答案　D A √ 與鈉反應(yīng)，羥基上的氫原子被鈉取代 B √ 消去反

6、應(yīng)脫去的是羥基與βH C √ 催化氧化脫去的是羥基上的H與αH D 一個(gè)分子脫羥基，另一個(gè)分子脫去羥基上的氫原子，故應(yīng)斷裂①和② 2．有下列幾種醇： ①CH3CH2CH2OH?、?CH3)2CHOH ⑦(CH3)3CCH2OH (1)其中能被氧化生成醛的是________(填編號(hào)，下同)；其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________；其中不能被催化氧化的是______________________。 (2)與濃H2SO4共熱到一定溫度時(shí)，只生成一種烯烴的是________，能生成三種烯烴的是________，不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________。 答案

7、　(1)①⑦?、冖堋、邰茛蕖?2)①②③　⑥?、? 解析　具有—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇能氧化為醛，具有結(jié)構(gòu)的醇能氧化為酮，“本碳”無氫的醇不能被催化氧化。 根據(jù)“鄰碳”上是否有氫以及氫原子的環(huán)境，可知①②③三種醇經(jīng)過消去反應(yīng)后只能得到一種烯烴；④⑤兩種醇經(jīng)過消去反應(yīng)后能得到兩種烯烴；⑥經(jīng)過消去反應(yīng)后能得到三種烯烴；⑦不能發(fā)生消去反應(yīng)。 二、醇的性質(zhì)實(shí)驗(yàn) 1．乙醇與鈉和水與鈉反應(yīng)的比較 鈉與水反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 鈉與乙醇反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 鈉的現(xiàn)象 鈉粒熔為閃亮的小球，快速浮游于水面，并快速消失 鈉粒沉于乙醇液體底部，并慢慢消失 聲的現(xiàn)象 有嘶嘶的聲音 無任何聲音 氣的現(xiàn)象 有無色、無

8、味氣體生成，做爆鳴實(shí)驗(yàn)時(shí)有爆鳴聲 有無色、無味氣體生成，做爆鳴實(shí)驗(yàn)時(shí)有爆鳴聲 續(xù)表 2．實(shí)驗(yàn)室制乙烯 實(shí)驗(yàn)裝置 實(shí)驗(yàn)步驟 ①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合，即將15 mL濃硫酸緩緩加入到盛有5 mL 95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸 ②加熱混合溶液，迅速升溫到170 ℃，將氣體先通入NaOH溶液中，然后通入酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液中，觀察現(xiàn)象 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170 ℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯 注意事項(xiàng) (1)濃H2SO4與無水酒

9、精混合： 遵循濃硫酸稀釋的原則，將濃硫酸緩慢倒入到無水酒精中，并用玻璃棒不斷攪拌，濃H2SO4與無水酒精按體積比3∶1為宜。 (2)濃H2SO4作用：催化劑、脫水劑，可以用Al2O3、P2O5代替濃硫酸。 (3)加熱時(shí)要迅速升高到170 ℃，否則易發(fā)生副反應(yīng)，乙醇的利用率低。 (4)副反應(yīng)： 2CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2—CH3＋H2O； CH3CH2OHC(溶液變黑)CO2、SO2。 (5)NaOH溶液的作用：吸收CO2、SO2，以防干擾用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)CH2===CH2 【對(duì)點(diǎn)練習(xí)】 3．下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)室制乙烯的說法中，不正確的是(　　) A

10、．溫度計(jì)的水銀球要伸入到反應(yīng)物的液面以下 B．反應(yīng)過程中溶液的顏色逐漸變黑 C．生成的乙烯氣體中混有少量有刺激性氣味的氣體 D．加熱時(shí)不要太急，使溫度緩慢上升至170 ℃ 答案　D 解析　制備乙烯需要控制反應(yīng)的溫度，所以溫度計(jì)的水銀球需要插入反應(yīng)物的液面以下，故A正確；濃硫酸具有脫水性，反應(yīng)過程中使乙醇脫水生成炭，溶液的顏色會(huì)逐漸變黑，故B正確；濃硫酸具有脫水性，乙醇有少量炭化，炭和濃硫酸加熱反應(yīng)有二氧化硫和二氧化碳生成，則制取的乙烯中會(huì)混有少量有刺激性氣味的二氧化硫氣體，故C正確；由于在140 ℃時(shí)乙醇會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚，所以加熱時(shí)應(yīng)該使溫度迅速升高到170 ℃，故D錯(cuò)誤。 4

11、．按下圖裝置，持續(xù)通入X氣體，可看到a處有紅色物質(zhì)生成，b處變藍(lán)，c處得到液體，X氣體可能是(　　) A．H2 B．CO和H2 C．NH3 D．CH3CH2OH(g) 答案　D 解析　四個(gè)選項(xiàng)中的氣體或蒸氣都可還原CuO，且均有H2O產(chǎn)生，故都可滿足a、b處的現(xiàn)象。但要在c處得到液體，只有D符合，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。 本課歸納總結(jié) 【學(xué)習(xí)效果檢測(cè)】 1．下列說法中，正確的是(　　) A．甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且都有劇毒 B．按甲醇、乙二醇、丙三醇的順序，其沸點(diǎn)逐漸升高 C．相同質(zhì)量的甲醇、乙二醇、丙三醇與足量鈉反應(yīng)，甲

12、醇放出氫氣最多 D．甲醇、乙二醇、丙三醇都能發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng) 答案　B 解析　甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水，但只有甲醇有劇毒；因相同質(zhì)量的三種醇中，丙三醇提供的—OH數(shù)最多，因而與足量鈉反應(yīng)時(shí)，丙三醇放出的氫氣的量也最多；甲醇只含一個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。 2．能證明乙醇分子中有一個(gè)羥基的事實(shí)是(　　) A．乙醇完全燃燒生成CO2和H2O B．0.1 mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05 mol H2 C．乙醇能溶于水 D．乙醇能脫水 答案　B 解析　乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為0.1∶0.05＝2∶1，說明乙醇分子中有一個(gè)活潑的氫原子可被金屬鈉置換，即乙醇

13、分子中有一個(gè)羥基。 3．3.2 g某一元醇與足量的金屬鈉反應(yīng)，共收集到1.12 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)氫氣，該醇的分子式是(　　) A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH 答案　A 解析　根據(jù)題意及備選項(xiàng)知，該醇是飽和一元醇，所以使用通式計(jì)算更為簡(jiǎn)便。 2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑ 2(14n＋18) g 22.4 L 3．2 g 1.12 L 2(14n＋18) g∶22.4 L＝3.2 g∶1.12 L，解得n＝1，所以

14、該醇為甲醇。 4．下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是(　　) ①甲醇?、?丙醇　③1丁醇?、?丁醇 ⑤2,2甲基1丙醇　⑥2戊醇?、攮h(huán)己醇 A．①⑤ B．②③④⑥⑦ C．②③④⑥ D．②③④ 答案　B 解析　據(jù)醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件，可確定①⑤不能消去，余下的醇類均能消去。 5．乙醇是生活中常見的有機(jī)物，能進(jìn)行如圖所示的多種反應(yīng)，A、B、C、D都是含碳的化合物。 (1)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： 反應(yīng)①_________________________________________________________； 反應(yīng)②______________________

15、___________________________________； 反應(yīng)③_________________________________________________________； 反應(yīng)④_________________________________________________________。 (2)比較反應(yīng)①與鈉和水反應(yīng)的現(xiàn)象有什么相同和不同。 相同點(diǎn)：__________________________________________________。 不同點(diǎn)：__________________________________________________。 答案　(1)①2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑ ②C2H5OH＋3O22CO2＋3H2O ③C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O ④2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (2)都有無色氣泡產(chǎn)生，都有熱量放出 乙醇與鈉反應(yīng)時(shí)，鈉沉在液面下，反應(yīng)也較平緩 15