《高中化學(xué)第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物（3課時(shí)）蘇教版選修5有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué)第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物（3課時(shí)）蘇教版選修5有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究（37頁(yè)珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、第二單元第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物江蘇省宿遷中學(xué)高一化學(xué)組江蘇省宿遷中學(xué)高一化學(xué)組20222022年年1 1月月2525日星期二日星期二有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)化合物有機(jī)化合物組成組成的研究的研究元素分析元素分析（一）原理：燃燒法（一）原理：燃燒法1、實(shí)驗(yàn)法、實(shí)驗(yàn)法 -李比希元素分析法李比希元素分析法 P62、元素分析儀、元素分析儀-元素分析儀元素分析儀P7（二）作用：（二）作用： 得出組成元素和含量得出組成元素和含量（三）計(jì)算：（三）計(jì)算： 確定最簡(jiǎn)式或分子式確定最簡(jiǎn)式或分子式回顧回顧確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的一般步驟確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的一般步驟組成元素
2、組成元素分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式定量定量定量定量有機(jī)物有機(jī)物 基團(tuán)基團(tuán)連接方式連接方式德國(guó)化學(xué)家李比希（德國(guó)化學(xué)家李比希（1803180318731873） 1832 1832年和維勒合作提出年和維勒合作提出“基團(tuán)論基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由：有機(jī)化合物由“基基”組成，這類穩(wěn)定的組成，這類穩(wěn)定的“基基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 18381838年李比希還提出了年李比希還提出了“基基”的定義的定義 有機(jī)化合物有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)的研究的研究結(jié)構(gòu)分析結(jié)構(gòu)分析閱讀：課本閱讀：課本7 7 8 8頁(yè)頁(yè)化學(xué)史話化學(xué)史話 思考思考李比希對(duì)李比希對(duì)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究
3、有什么貢獻(xiàn)？例題：例題：有機(jī)化合物中不含有有機(jī)化合物中不含有的基團(tuán)是的基團(tuán)是 ( )( )A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羥基羥基 D.D.烴基烴基HCOH OD D羥基、醛基、羧基、羥基、醛基、羧基、2氨基、烴基、氨基、烴基、 3甲基、甲基、23乙基、乙基、65苯基、苯基、2硝基等硝基等“基基”與與“根根”的區(qū)的區(qū)別別1、基團(tuán)應(yīng)是中性基團(tuán)，不帶電荷，必有某原、基團(tuán)應(yīng)是中性基團(tuán)，不帶電荷，必有某原子含有未成對(duì)電子，不可以獨(dú)立存在。子含有未成對(duì)電子，不可以獨(dú)立存在。 2、“根根”帶有電荷的原子團(tuán)，可以在溶液中獨(dú)立存在。帶有電荷的原子團(tuán)，可以在溶液中獨(dú)立存在。 練習(xí)：練習(xí)： OH，OH
4、 的電子式。的電子式。 有機(jī)物中的有機(jī)物中的“基基”包括兩類，一類是包括兩類，一類是烴基烴基，另一類，另一類是是官能團(tuán)官能團(tuán)。烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部。烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烴基（如甲基、乙基），一般用分叫做烴基（如甲基、乙基），一般用 R 表示，表示，官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，是有機(jī)官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，是有機(jī)化學(xué)重要的分類依據(jù)化學(xué)重要的分類依據(jù)。 核磁共振氫譜核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同特征峰也不同紅外光譜紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能作用：獲得分子
5、中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息團(tuán)的信息作用：測(cè)定有機(jī)物分子中作用：測(cè)定有機(jī)物分子中等效氫原子等效氫原子的類的類型和數(shù)目型和數(shù)目 二、現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法二、現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法質(zhì)譜法等質(zhì)譜法等核磁共振儀核磁共振儀 1、核磁共振儀的應(yīng)用原理、核磁共振儀的應(yīng)用原理 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁通過(guò)共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原
6、子境中的氫原子因產(chǎn)生因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同位置也不同。且吸收且吸收峰的面積與氫峰的面積與氫原子數(shù)成正比原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子?？梢酝浦撚袡C(jī)物分子有幾種不同類有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少型的氫原子及它們的數(shù)目多少。、結(jié)構(gòu)分析、結(jié)構(gòu)分析核磁共振法核磁共振法（HNMR）作用：測(cè)定有機(jī)物中作用：測(cè)定有機(jī)物中H 原子的原子的種類種類信信號(hào)號(hào)個(gè)個(gè)數(shù)數(shù)信號(hào)強(qiáng)度信號(hào)強(qiáng)度之比之比峰峰面面積積和和數(shù)目數(shù)目P8觀察與思考觀察與思考分子式為分子式為C2H6o的兩種有機(jī)化合物的的兩種有機(jī)化合物的1H核磁共振譜核磁共振譜圖，你能分辨出
7、哪一幅是乙醇的圖，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎譜圖嗎?請(qǐng)請(qǐng)與同學(xué)交流你作出判斷的理由。與同學(xué)交流你作出判斷的理由。 分子式為分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的的兩種有機(jī)物的1H核磁共振譜圖核磁共振譜圖 核磁共振氫譜核磁共振氫譜例例1、下圖是某有機(jī)物的、下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是該有機(jī)物可能是 ( )A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3OCH3 D. CH3CHOC課本課本P14.5練習(xí)練習(xí). .下列有機(jī)物在下列有機(jī)物在H-NMRH-NMR上只給出一組峰的是上只給出一組峰的是 ( )( ) A A、HCHO BHC
8、HO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A問(wèn)題探究：?jiǎn)栴}探究：下列有機(jī)物中有幾種下列有機(jī)物中有幾種H H原子以原子以及個(gè)數(shù)之比？及個(gè)數(shù)之比？種；：種；：種種種；：種；：種；：種；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OH2、紅外光譜的應(yīng)用原理、紅外光譜的應(yīng)用原理 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)
9、，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。紅外光譜儀紅外光譜儀例例1下圖是一種分子式為下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：COCC=O不對(duì)稱不對(duì)稱CH3CH3CH2COOCH3或或CH3COOCH2CH3練習(xí)練習(xí)1有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)
10、量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)，確定分子結(jié)構(gòu)，請(qǐng)寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 COC對(duì)稱對(duì)稱CH3對(duì)稱對(duì)稱CH2CH3CH2OCH2CH3測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多， 質(zhì)譜法質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。是最精確、最快捷的方法。3、相對(duì)分子質(zhì)量的確定、相對(duì)分子質(zhì)量的確定質(zhì)譜法質(zhì)譜法有機(jī)物有機(jī)物分子分子高能電子束轟擊高能電子束轟擊 帶電的帶電的 ”碎片碎片”確定確定結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)碎片的碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比荷質(zhì)比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（荷質(zhì)比：碎片的相對(duì)質(zhì)量（m）和所帶電荷（）和所帶電荷（e）的比值）的比值質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀10080604020020304050272931454
11、6CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+質(zhì)荷比質(zhì)荷比相對(duì)豐度相對(duì)豐度/%某有機(jī)物某有機(jī)物A A的質(zhì)譜圖的質(zhì)譜圖: :乙醇的質(zhì)譜圖乙醇的質(zhì)譜圖最大分子離子的最大分子離子的質(zhì)荷比越大質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此譜，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。例例2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（讓極少量的（109g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化
12、室）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如子。如C2H6離子化后可得到離子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。設(shè)H的質(zhì)荷比為的質(zhì)荷比為，某，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（則該有機(jī)物可能是（ ）A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(200
13、2(2002年年) )引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNADNA、蛋白、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。質(zhì)等大分子的真面目。 美國(guó)美國(guó) 芬恩芬恩日本日本田中耕一田中耕一瑞士瑞士 維特里希維特里希 拓展視野拓展視野 歷史上許多科學(xué)家因在物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析方面的突出貢獻(xiàn)而獲得諾貝爾化歷史上許多科學(xué)家因在物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析方面的突出貢獻(xiàn)而獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。學(xué)獎(jiǎng)。2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了美國(guó)科學(xué)家芬恩年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予了美國(guó)科學(xué)家芬恩(JBFenn)、日本科、日本科學(xué)家田中耕一學(xué)家田中耕一(Koichi Tanaka)和瑞士科學(xué)家維特里希和瑞士科學(xué)家維特里希(KWuthrich)，以，以表彰
14、他們發(fā)明對(duì)生物大分子進(jìn)行識(shí)別和結(jié)構(gòu)分析方法所作出的巨大成就。表彰他們發(fā)明對(duì)生物大分子進(jìn)行識(shí)別和結(jié)構(gòu)分析方法所作出的巨大成就。 “看清看清”DNA、蛋白質(zhì)等生物大分子的真面目曾經(jīng)是科學(xué)家們的夢(mèng)想，、蛋白質(zhì)等生物大分子的真面目曾經(jīng)是科學(xué)家們的夢(mèng)想，如今這一夢(mèng)想已成為現(xiàn)實(shí)。芬恩和田中耕一發(fā)明了如今這一夢(mèng)想已成為現(xiàn)實(shí)。芬恩和田中耕一發(fā)明了“對(duì)生物大分子的質(zhì)譜對(duì)生物大分子的質(zhì)譜分析法分析法”；維特里希發(fā)明了；維特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法維結(jié)構(gòu)的方法”。前一項(xiàng)成果解決了。前一項(xiàng)成果解決了“看清看清”生物大分子是生物大分子是“誰(shuí)誰(shuí)”
15、的問(wèn)題，的問(wèn)題，后一項(xiàng)成果則解決了后一項(xiàng)成果則解決了“看清看清”生物大分子是生物大分子是“什么樣子什么樣子”的問(wèn)題。這些分的問(wèn)題。這些分析方法可對(duì)溶液中的蛋白質(zhì)進(jìn)行分析，因而能對(duì)活細(xì)胞中的蛋白質(zhì)進(jìn)行分析方法可對(duì)溶液中的蛋白質(zhì)進(jìn)行分析，因而能對(duì)活細(xì)胞中的蛋白質(zhì)進(jìn)行分析，獲得析，獲得“活活”蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。1985年，科學(xué)家利用這種方法第一次繪制年，科學(xué)家利用這種方法第一次繪制出蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)圖。出蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)圖。 自人類基因組圖、水稻基因組草圖以及其他一些生物基因組圖成功繪制自人類基因組圖、水稻基因組草圖以及其他一些生物基因組圖成功繪制后，生命科學(xué)和生物技術(shù)已進(jìn)入后基因組時(shí)代。這一時(shí)代
16、的重點(diǎn)課題是研后，生命科學(xué)和生物技術(shù)已進(jìn)入后基因組時(shí)代。這一時(shí)代的重點(diǎn)課題是研究蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能，破譯基因怎樣控制和合成蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)又是如究蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能，破譯基因怎樣控制和合成蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)又是如何發(fā)揮生理作用等。在這些課題中，判定生物大分子的何發(fā)揮生理作用等。在這些課題中，判定生物大分子的“身份身份”，“看清看清”它們的結(jié)構(gòu)非常重要。因此，三位諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主發(fā)明的分析方法，對(duì)它們的結(jié)構(gòu)非常重要。因此，三位諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主發(fā)明的分析方法，對(duì)生物化學(xué)的發(fā)展將發(fā)揮重要作用。生物化學(xué)的發(fā)展將發(fā)揮重要作用。 在化學(xué)物質(zhì)的在化學(xué)物質(zhì)的“海洋海洋中，是否存在分子組成和中，是否存在分子組成和原子
17、連接方式完全相同的兩種分子，由于分子中的原原子連接方式完全相同的兩種分子，由于分子中的原子在空間排列子在空間排列 不同，而互為同分異構(gòu)體不同，而互為同分異構(gòu)體?思考：思考：順?lè)串悩?gòu)順?lè)串悩?gòu)CCHH3CCH3HCCHH3CHCH3認(rèn)識(shí)有機(jī)物的立體異構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的立體異構(gòu)手性分子手性分子手性分子的兩手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡種異構(gòu)體呈鏡像對(duì)稱，像人像對(duì)稱，像人的左右手一樣的左右手一樣HHCCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH對(duì)映異構(gòu)對(duì)映異構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的立體異構(gòu)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的立體異構(gòu)分子不能與其鏡像重疊者，稱為分子不能與其鏡像重疊者，稱為手性分子手性分子(chiralmolecule)；兩個(gè)互為鏡
18、像且不能重疊的異構(gòu)體稱為兩個(gè)互為鏡像且不能重疊的異構(gòu)體稱為對(duì)映異構(gòu)體對(duì)映異構(gòu)體(enantiomer)； 是否存在兩種分子，它們猶如一個(gè)人的左右手，其中一只手是否存在兩種分子，它們猶如一個(gè)人的左右手，其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊?手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHCHCH3 3手性碳原子甘油醛存在甘油醛存在1個(gè)手個(gè)手性碳原子，有兩性碳原子，有兩種種D型和型和L型對(duì)映型對(duì)映異構(gòu)體，它們的異構(gòu)體，它們的旋光性恰好相反。旋光性恰好相反。 己醛糖有己醛糖有4 4個(gè)手性碳原
19、子，有個(gè)手性碳原子，有1616種對(duì)映異構(gòu)體，常見(jiàn)的葡萄糖溶液中種對(duì)映異構(gòu)體，常見(jiàn)的葡萄糖溶液中絕大多數(shù)葡萄糖分子形成兩種環(huán)狀的旋光異構(gòu)體。絕大多數(shù)葡萄糖分子形成兩種環(huán)狀的旋光異構(gòu)體。 兩種分子式相同的有機(jī)分子，其空間兩種分子式相同的有機(jī)分子，其空間結(jié)構(gòu)互為鏡像，且不能完全重疊，即成為結(jié)構(gòu)互為鏡像，且不能完全重疊，即成為對(duì)映異構(gòu)體。這種分子稱為手性分子。手對(duì)映異構(gòu)體。這種分子稱為手性分子。手性分子有旋光性。手性分子中具有與性分子有旋光性。手性分子中具有與4 4個(gè)不個(gè)不同原子（或原子團(tuán)）相連接的碳原子（手同原子（或原子團(tuán)）相連接的碳原子（手性碳原子）。性碳原子）。L -丙氨酸 D-丙氨酸圖1-14
20、手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型 L- L-丙氨酸、丙氨酸、D-D-丙氨酸丙氨酸 除甘氨酸外，除甘氨酸外，氨基酸都是手性分子，構(gòu)成天然蛋白質(zhì)氨基酸都是手性分子，構(gòu)成天然蛋白質(zhì)的的氨基酸都是氨基酸都是L L型。型。L-L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，D-D-丙氨酸丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是你熟悉的一個(gè)生活現(xiàn)象。你熟悉的一個(gè)生活現(xiàn)象。 用于測(cè)手性化合物旋光性的偏振計(jì)及其原理用于測(cè)手性化合物旋光性的偏振計(jì)及其原理 例題例題具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體，如性，存在對(duì)映異構(gòu)體，如 等
21、，下列化合物中存在對(duì)等，下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是映異構(gòu)體的是 ( )A B CH3CH3C甲烷甲烷 DC6H5CH(CH3)OCH3D具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光性，存在對(duì)映異構(gòu)體，下列化合物中存性，存在對(duì)映異構(gòu)體，下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是在對(duì)映異構(gòu)體的是 ( )( )ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3C甲烷甲烷 DCH3COOHA A練習(xí)：練習(xí)：Cl1、某有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為、某有機(jī)物中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為為13.5%，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是 ，結(jié)合該有機(jī)，結(jié)合該有機(jī)物的質(zhì)譜圖該
22、有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為：物的質(zhì)譜圖該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為： 分子分子式為：式為： 。 74C4H10OC4H10O練習(xí)：練習(xí)： 2、化合物、化合物A、B的分子式都的分子式都C2H4Br2。A的的1HNMR譜上只譜上只有一個(gè)峰，則有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為 。B的的1HNMR譜上有譜上有 個(gè)峰，強(qiáng)度比個(gè)峰，強(qiáng)度比為為 。 BrCH2CH2Br23:1 3、分子式為、分子式為C3H6O2的有機(jī)物，若在的有機(jī)物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為為3:3，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi) , 若給若給出峰的強(qiáng)度為出峰的強(qiáng)度為3:2:1，則可能為，則可
23、能為_(kāi)CH3COOCH3 ；CH3CH2COOH、HCOOCH2CH34. 分子式為分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為11；第二種；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為情況峰給出的強(qiáng)度為321。由此推斷混合。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。C3H6O2可能的結(jié)構(gòu)為可能的結(jié)構(gòu)為CH3CH2COOH CH3COOCH3 HCOOCH2CH3氫譜峰值類型氫譜峰值類型3:2:11:11:2:3或5 5、分子式為
24、、分子式為C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，若在的二元混合物，若在1 1H-NMRH-NMR譜上觀察到氫原子峰的有兩種情況譜上觀察到氫原子峰的有兩種情況, ,一種情況的一種情況的強(qiáng)度為強(qiáng)度為3:33:3，另一種情況給出峰的強(qiáng)度為，另一種情況給出峰的強(qiáng)度為3:2:1,3:2:1,由此推斷混合物的組成可能是由此推斷混合物的組成可能是( (結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式) )a、CH3COOCH3與與CH3CH2COOH、與與HCOOCH2CH3與與CH3COCH2OHb、CH3COOCH3c、CH3COOCH36 6、某有機(jī)物由、某有機(jī)物由C C、H H、O O三種元素組成，它的紅外吸三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基收光譜表明有羥基O OH H鍵和烴基上鍵和烴基上 C CH H鍵的紅外鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2 21 1 ，它們的相對(duì)分子質(zhì)量為它們的相對(duì)分子質(zhì)量為6262，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。簡(jiǎn)式。 HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH OH
高中化學(xué)第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物（3課時(shí)）蘇教版選修5有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究
