高中化學 第一章 第四節(jié)　研究有機化合物的一般步驟和方法 第2課時　有機物化學式的測定和結(jié)構(gòu)的確定課件 新人教版選修5

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1、第 2 課時 有機物化學式的測定和結(jié)構(gòu)的確定 一、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1元素分析實驗式(1)元素定量分析的原理：是將一定量的有機物_，分解為簡單的_，并作_測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的_，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其_。C2H6O46如：乙醇的實驗式是_，相對分子質(zhì)量是_。燃燒無機物定量質(zhì)量分數(shù)(2)有機物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用 CuO 作氧化劑將僅含 C、H、O 元素的有機物氧化，產(chǎn)生的 H2O 用_吸收，CO2 用_濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，即可算出_在分子中的含量，剩余的就是_的含量。無水

2、 CaCl2(3)元素分析只能確定組成分子的各原子_，即確定_，若想確定分子式，還需知道或測定未知物的_。KOH碳、氫原子實驗式相對分子質(zhì)量氧原子最簡單的整數(shù)比2相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定_的方法。它用高能的電子流等轟擊樣品分子，使該分子_變成帶正電荷的_和_。相對分子質(zhì)量失去電子分子離子碎片離子二、分子結(jié)構(gòu)的確定1紅外光譜振動頻率紅外光的振動頻率在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷_的狀態(tài)，其_與_相當。所以，當用_照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發(fā)生_，不同的化學鍵或官能團_不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。振動振動吸收吸收頻

3、率紅外線2核磁共振氫譜處在不同化學環(huán)境中的_因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的_不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱為化學位移 ；而且 _ 與_成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。氫原子頻率吸收峰的面積氫原子數(shù)元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1元素分析(燃燒法)(1)元素定量分析的原理將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分數(shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式，以便于進一步確定其分子式。(2)常見元素的分析法碳、氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定最常用的

4、是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成二氧化碳和水分別用堿液或吸水劑吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)。當然，碳、氫元素的含量也可以利用儀器分析方法測定。鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定將樣品與 AgNO3 溶液及濃硝酸混合加熱，此時鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子，并與 AgNO3 溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，即可計算出樣品中鹵素的質(zhì)量分數(shù)。2相對分子質(zhì)量的測定測定有機物的相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、快捷的方法。質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離

5、子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場作用下到達檢測器的時間因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖，在質(zhì)譜圖中最大的分子離子的質(zhì)荷比就是有機物的相對分子質(zhì)量。分子結(jié)構(gòu)的確定1紅外光譜(1)原理組成化學鍵或官能團的原子振動頻率和紅外光的振動頻率相當。當用紅外線照射有機物分子時，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。(2)用途通過紅外光譜可以推知有機物分子中含有哪些化學鍵、官能團。例如：C2H6O，從未知物 A 的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有 OH鍵、CH 鍵和 CO 鍵的振動吸收，可以判斷 A 是乙醇而并非二甲醚，因為二甲醚沒有

6、OH 鍵。2核磁共振氫譜(1)原理氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(2)用途從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。有機物分子式的確定【例 1】嗎啡和海洛因都是嚴格查禁的毒品。嗎啡分子中 C、H、N、O 的質(zhì)量分數(shù)分別為 71.58%、6.67%、4.91%和 16.84%，已知其相對分子質(zhì)量不超過 300。求：(1)嗎啡的相對分子質(zhì)量。(2)嗎啡的分子式。17大

7、于 300，如果其分子中含有 2 個氮原子，則其相對分子質(zhì)量必超過 300，故可得嗎啡的相對分子質(zhì)量為 285。(2)因此，嗎啡分子中 C、H、O 原子的個數(shù)：C 原子個數(shù)為：28571.58%12H 原子個數(shù)為：2856.67%119O 原子個數(shù)為：28516.84%163則嗎啡的分子式為 C17H19NO3。【答案】(1)假設(shè)嗎啡分子中只有 1 個氮原子，則嗎啡的相對分子質(zhì)量為 14/4.91%285。由于已知嗎啡的相對分子質(zhì)量不確定分子式的方法(1)實驗式法：由各元素的質(zhì)量分數(shù)求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)相對分子質(zhì)量求分子式。(2)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mo

8、l 分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。(氣體標準狀況下 Md g/cm3103 cm3/L22.4 L/mol)(3)化學方程式法：利用化學方程式求分子式。(4)燃燒通式法：利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。由于 x、y、z 相對獨立，借助通式進行計算，解出 x、y、z，最后求出分子式。1(2009 年海南化學改編)某含苯環(huán)的化合物 A，其相對分子質(zhì)量為 104，碳的質(zhì)量分數(shù)為 92.3%，求 A 的分子式。解：碳元素的相對分子質(zhì)量總和92.3%10496，因 104968，不可能含其他原子，氫元素的相對原子質(zhì)量總和為 8。分子中含碳原子的數(shù)目為：96128，所以分子式為 C8H8。答：A

9、 的分子式為 C8H8。有機物結(jié)構(gòu)的確定【例 2】利用核磁共振技術(shù)測定有機物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了 2002 年諾貝爾化學獎。在有機物分子中，不同位置的氫原子的核磁共振譜中給出的峰值(信號)也不同，根據(jù)峰值的信號可以確定有機物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙，其核磁共振氫譜醚的結(jié)構(gòu)式為：中信號峰(如圖 141)：圖 141圖 142(1)下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰(信號)的物質(zhì)是_(填序號)。ACH3CH3CCH3COOCH3BCH3COOHDCH3COCH3(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氫譜如圖 142 所示，則 A 的結(jié)構(gòu)簡式為_，

10、請預測 B 的核磁共振氫譜上有_種峰(信號)。(3)用核磁共振氫譜的方法來研究 C2H6O 的結(jié)構(gòu)，請簡要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定 C2H6O 分子結(jié)構(gòu)的方法是_?！窘馕觥亢舜殴舱駳渥V中信號峰有幾種取決于有機物分子結(jié)構(gòu)有幾類化學環(huán)境相同的氫原子。(1)氫譜只有一種峰表示分子中所有氫原子化學性質(zhì)相同，可以理解為其一氯代物只有一種，AD 滿足條件。(2)由圖可知，信號峰只有一種，說明在兩個碳原子上都有一個溴原子，A 為 CH2BrCH2Br；A、B 互為同分異構(gòu)體即 B 為 CH3CHBr2，有兩種信號峰。(2)BrCH2CH2Br兩(3) 若 譜 圖 中 給 出 3 種 信 號 峰 ，

11、則 C2H6O 的 結(jié) 構(gòu) 為CH3CH2OH ；若譜圖中給出 1 種信號峰，則 C2H6O 的結(jié)構(gòu)為CH3OCH3【答案】(1)AD2在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為 3 2)。的化合物是(ACBD解析：“出現(xiàn)兩組峰”說明該化合物有兩種氫原子(兩種等效氫)。A 選項有 2 種氫原子，個數(shù)分別為 2 和 6；B 選項有 3種氫原子，個數(shù)分別為 2、2 和 6；C 選項有 2 種氫原子，個數(shù)分別為 6 和 8；D 選項有 2 種氫原子，個數(shù)分別為 4 和 6。答案：D3質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR 譜中都給出了相應的峰(信號)。峰的強度與結(jié)構(gòu)中的 H 原子數(shù)成正比。例如乙酸分子的 PMR 譜中有兩個信號峰，其強度比為 3 1?，F(xiàn)有某化學式為 C3H6O2 的有機物的 PMR 譜有三個BACH3CH2COOHCHCOOCH2CH3BCH3COOCH3DCH3COCH2OH)。4(2010 年天津理綜)下列鑒別方法可行的是(答案：C