高中化學(xué) 第一章 第四節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第2課時(shí)　有機(jī)物化學(xué)式的測(cè)定和結(jié)構(gòu)的確定課件 新人教版選修5

《高中化學(xué) 第一章 第四節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第2課時(shí)　有機(jī)物化學(xué)式的測(cè)定和結(jié)構(gòu)的確定課件 新人教版選修5》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《高中化學(xué) 第一章 第四節(jié)　研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第2課時(shí)　有機(jī)物化學(xué)式的測(cè)定和結(jié)構(gòu)的確定課件 新人教版選修5（26頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、第 2 課時(shí) 有機(jī)物化學(xué)式的測(cè)定和結(jié)構(gòu)的確定 一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1元素分析實(shí)驗(yàn)式(1)元素定量分析的原理：是將一定量的有機(jī)物_，分解為簡(jiǎn)單的_，并作_測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的_，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其_。C2H6O46如：乙醇的實(shí)驗(yàn)式是_，相對(duì)分子質(zhì)量是_。燃燒無機(jī)物定量質(zhì)量分?jǐn)?shù)(2)有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用 CuO 作氧化劑將僅含 C、H、O 元素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的 H2O 用_吸收，CO2 用_濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，即可算出_在分子中的含量，剩余的就是_的含量。無水

2、 CaCl2(3)元素分析只能確定組成分子的各原子_，即確定_，若想確定分子式，還需知道或測(cè)定未知物的_。KOH碳、氫原子實(shí)驗(yàn)式相對(duì)分子質(zhì)量氧原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比2相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測(cè)定_的方法。它用高能的電子流等轟擊樣品分子，使該分子_變成帶正電荷的_和_。相對(duì)分子質(zhì)量失去電子分子離子碎片離子二、分子結(jié)構(gòu)的確定1紅外光譜振動(dòng)頻率紅外光的振動(dòng)頻率在有機(jī)物分子中，組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷_的狀態(tài)，其_與_相當(dāng)。所以，當(dāng)用_照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生_，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)_不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。振動(dòng)振動(dòng)吸收吸收頻

3、率紅外線2核磁共振氫譜處在不同化學(xué)環(huán)境中的_因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的_不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移 ；而且 _ 與_成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。氫原子頻率吸收峰的面積氫原子數(shù)元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定1元素分析(燃燒法)(1)元素定量分析的原理將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式，以便于進(jìn)一步確定其分子式。(2)常見元素的分析法碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定最常用的

4、是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成二氧化碳和水分別用堿液或吸水劑吸收，稱重后即可分別計(jì)算出樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。當(dāng)然，碳、氫元素的含量也可以利用儀器分析方法測(cè)定。鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定將樣品與 AgNO3 溶液及濃硝酸混合加熱，此時(shí)鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子，并與 AgNO3 溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀。根據(jù)沉淀的量，即可計(jì)算出樣品中鹵素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。2相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、快捷的方法。質(zhì)譜法是近代發(fā)展起來的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。它用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離

5、子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量，它們?cè)诖艌?chǎng)作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間因質(zhì)量的不同而先后有別，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖，在質(zhì)譜圖中最大的分子離子的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。分子結(jié)構(gòu)的確定1紅外光譜(1)原理組成化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子振動(dòng)頻率和紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。(2)用途通過紅外光譜可以推知有機(jī)物分子中含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。例如：C2H6O，從未知物 A 的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)有 OH鍵、CH 鍵和 CO 鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷 A 是乙醇而并非二甲醚，因?yàn)槎酌褯]有

6、OH 鍵。2核磁共振氫譜(1)原理氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(2)用途從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。有機(jī)物分子式的確定【例 1】嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子中 C、H、N、O 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為 71.58%、6.67%、4.91%和 16.84%，已知其相對(duì)分子質(zhì)量不超過 300。求：(1)嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量。(2)嗎啡的分子式。17大

7、于 300，如果其分子中含有 2 個(gè)氮原子，則其相對(duì)分子質(zhì)量必超過 300，故可得嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量為 285。(2)因此，嗎啡分子中 C、H、O 原子的個(gè)數(shù)：C 原子個(gè)數(shù)為：28571.58%12H 原子個(gè)數(shù)為：2856.67%119O 原子個(gè)數(shù)為：28516.84%163則嗎啡的分子式為 C17H19NO3?！敬鸢浮?1)假設(shè)嗎啡分子中只有 1 個(gè)氮原子，則嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量為 14/4.91%285。由于已知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不確定分子式的方法(1)實(shí)驗(yàn)式法：由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。(2)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mo

8、l 分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量求分子式。(氣體標(biāo)準(zhǔn)狀況下 Md g/cm3103 cm3/L22.4 L/mol)(3)化學(xué)方程式法：利用化學(xué)方程式求分子式。(4)燃燒通式法：利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。由于 x、y、z 相對(duì)獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出 x、y、z，最后求出分子式。1(2009 年海南化學(xué)改編)某含苯環(huán)的化合物 A，其相對(duì)分子質(zhì)量為 104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 92.3%，求 A 的分子式。解：碳元素的相對(duì)分子質(zhì)量總和92.3%10496，因 104968，不可能含其他原子，氫元素的相對(duì)原子質(zhì)量總和為 8。分子中含碳原子的數(shù)目為：96128，所以分子式為 C8H8。答：A

9、 的分子式為 C8H8。有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定【例 2】利用核磁共振技術(shù)測(cè)定有機(jī)物分子的三維結(jié)構(gòu)的研究獲得了 2002 年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在有機(jī)物分子中，不同位置的氫原子的核磁共振譜中給出的峰值(信號(hào))也不同，根據(jù)峰值的信號(hào)可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如：乙，其核磁共振氫譜醚的結(jié)構(gòu)式為：中信號(hào)峰(如圖 141)：圖 141圖 142(1)下列分子中，其核磁共振氫譜中只有一種峰(信號(hào))的物質(zhì)是_(填序號(hào))。ACH3CH3CCH3COOCH3BCH3COOHDCH3COCH3(2)化合物 A 和 B 的分子式都是 C2H4Br2，A 的核磁共振氫譜如圖 142 所示，則 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，

10、請(qǐng)預(yù)測(cè) B 的核磁共振氫譜上有_種峰(信號(hào))。(3)用核磁共振氫譜的方法來研究 C2H6O 的結(jié)構(gòu)，請(qǐng)簡(jiǎn)要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定 C2H6O 分子結(jié)構(gòu)的方法是_?！窘馕觥亢舜殴舱駳渥V中信號(hào)峰有幾種取決于有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)有幾類化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。(1)氫譜只有一種峰表示分子中所有氫原子化學(xué)性質(zhì)相同，可以理解為其一氯代物只有一種，AD 滿足條件。(2)由圖可知，信號(hào)峰只有一種，說明在兩個(gè)碳原子上都有一個(gè)溴原子，A 為 CH2BrCH2Br；A、B 互為同分異構(gòu)體即 B 為 CH3CHBr2，有兩種信號(hào)峰。(2)BrCH2CH2Br兩(3) 若 譜 圖 中 給 出 3 種 信 號(hào) 峰 ，

11、則 C2H6O 的 結(jié) 構(gòu) 為CH3CH2OH ；若譜圖中給出 1 種信號(hào)峰，則 C2H6O 的結(jié)構(gòu)為CH3OCH3【答案】(1)AD2在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，其氫原子數(shù)之比為 3 2)。的化合物是(ACBD解析：“出現(xiàn)兩組峰”說明該化合物有兩種氫原子(兩種等效氫)。A 選項(xiàng)有 2 種氫原子，個(gè)數(shù)分別為 2 和 6；B 選項(xiàng)有 3種氫原子，個(gè)數(shù)分別為 2、2 和 6；C 選項(xiàng)有 2 種氫原子，個(gè)數(shù)分別為 6 和 8；D 選項(xiàng)有 2 種氫原子，個(gè)數(shù)分別為 4 和 6。答案：D3質(zhì)子核磁共振譜(PMR)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在PMR 譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào))。峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的 H 原子數(shù)成正比。例如乙酸分子的 PMR 譜中有兩個(gè)信號(hào)峰，其強(qiáng)度比為 3 1。現(xiàn)有某化學(xué)式為 C3H6O2 的有機(jī)物的 PMR 譜有三個(gè)BACH3CH2COOHCHCOOCH2CH3BCH3COOCH3DCH3COCH2OH)。4(2010 年天津理綜)下列鑒別方法可行的是(答案：C