《高中化學（情景導入+課前導讀+知識解惑+課堂演練）第1章 第2節(jié) 有機化合物的結構與性質課件 魯科版選修5》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《高中化學（情景導入+課前導讀+知識解惑+課堂演練）第1章 第2節(jié) 有機化合物的結構與性質課件 魯科版選修5（47頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。
1、第第2 2節(jié)有機化合物的結構與性質節(jié)有機化合物的結構與性質 情情 景景 切切 入入課課 前前 導導 讀讀知知 識識 解解 惑惑課課 堂堂 演演 練練 第第2 2節(jié)有機化合物的結構與性質節(jié)有機化合物的結構與性質1通過前面的學習，我們知道德國化學家維勒打破了無機物和有機物的界限，他以無機物為原料合成出了尿素，使人們徹底擯棄了“生命力論”。此后許多化學家又以無機物為原料合成出了醋酸、蘋果酸、甲烷、乙炔等有機物，這就使人們開始了對有機物組成的研究。2在人類衣食住行所需的物品中，有許多來源于天然有機物，如糖類、油脂、蛋白質、石油、天然氣、天然橡膠等等。由于生產(chǎn)、生活的需要，人們學會了合成、分離、提純有機
2、物，而有機物的結構決定了它的化學性質，因此，研究有機物的結構是有機化學的重點。1由于碳原子的最外層有四個電子，通常碳碳之間以共同電子對形成共價鍵，共價鍵可根據(jù)_分為單鍵、雙鍵、叁鍵。(1)單鍵：兩個原子間共用_的共價鍵。(2)雙鍵：兩個原子間共用_的共價鍵。(3)飽和碳原子是碳原子與四個原子形成_，而與其他原子成鍵數(shù)目少于_的碳原子，稱為不飽和碳原子。2極性鍵和非極性鍵(1)非極性鍵：成鍵的兩原子相同，吸引共用電子對的_相同，共用電子對_任何一方的共價鍵叫做非極性鍵。不偏向成鍵方式1對電子2對電子4個共價鍵4能力(2)極性鍵：成鍵雙方是_元素的原子，吸引電子能力不同，共用電子對偏向電負性_的一
3、方，即吸引電子能力_的原子，這樣的共價鍵叫極性鍵。3(1)同分異構現(xiàn)象：_的現(xiàn)象。(2)同分異構體：_相同_不同的有機物之間互稱同分異構體。4同分異構的異構方式(中學階段)_、_、_。如1丁烯，2丁烯互為_異構；2戊烯，環(huán)戊烷是由于前者為鏈狀，后者為環(huán)狀，互為_異構。(2)不同大強3(1)化合物具有相同的化學式，但具有不同的結構 (2)分子組成結構4碳鏈異構官能團位置異構官能團類別異構官能團位置官能團類別5常見有機物的空間構型(1)甲烷分子的空間構型為_，鍵角是_。烷烴分子中，任意兩個單鍵之間的夾角都接近_而不是_，因此烷烴的碳鏈是_形而不是_形。(2)乙烯分子為_形分子，其分子式為_，結構式
4、為_，鍵角為_。(3)乙炔的分子式為_，結構簡式_，鍵角_，所有原子的空間關系是_。 5(1)正四面體109.5109180鋸齒直線(2)平面C2H4 120(3)C2H2HCCH180在同一直線上(4)除了碳原子間能形成雙鍵或叁鍵外，碳原子還能與氧、硫、氮等原子形成雙鍵，能與氮原子形成叁鍵。而且，若一個碳原子周圍是一個雙鍵和兩個單鍵，其雙鍵和單鍵的夾角總是接近_；若是一個叁鍵和一個單鍵，則其夾角總是接近_。6官能團決定著一類有機物的化學特性，因為一方面，一些官能團含有_，易發(fā)生相關的化學反應。另一方面，一些官能團含有_。如_，由于碳原子的不飽和性，使得烯烴、炔烴的化學性質比烷烴_，如烯烴能使
5、酸性高錳酸鉀溶液_。(4)1201806特性原子或原子團活潑、易發(fā)生反應的價鍵不飽和烴活潑褪色 1有機物種類繁多的原因 (1)碳元素位于周期表中第2周期第A族，碳原子最外層有4個價電子，能與其他原子形成4個共價鍵。碳原子間可以形成單鍵( )、雙鍵( )、叁鍵(CC)，碳原子還可以形成碳氫單鍵、碳氧單鍵、碳氧雙鍵，以及更加復雜的化學鍵形式。 (2)碳原子間可以單鍵結合成鏈狀，碳鏈長度可以不同，也可以形成環(huán)狀。 (3)普遍存在同分異構現(xiàn)象。碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式 2單鍵、雙鍵、叁鍵比較碳碳鍵概念形式空間構型飽和性鍵能/ kJmol1鍵長/nm單鍵兩個C原子間共用一對電子的共價鍵四面體型飽
6、和3470.154雙鍵兩個C原子間共用兩對電子的共價鍵平面型不飽和6140.134叁鍵兩個C原子間共用三對電子的共價鍵 CC直線型不飽和8390.1213.有機物空間結構比較 典型代表物結構鍵的類型空間構型鍵角雜化形式成鍵情況說明CH4 4個單鍵立體(四面體)109.5sp34個單鍵都是鍵CH2=CH2 雙鍵平面約120sp2C與C之間形成一個鍵，一個鍵，C與H之間形成鍵H C C H CC叁鍵直線180spC與C之間形成一個鍵，2個鍵，C與H之間形成鍵典型代表物結構鍵的類型空間構型鍵角雜化形式成鍵情況說明苯(C6H6)苯環(huán)平面120sp2C與C之間形成一個鍵，C與H之間形成一個鍵，所有C原子
7、間形成一個大鍵環(huán)己烷(C6H12)CC CH單鍵立體(不確定)sp3C與C之間形成一個鍵，C與H之間形成一個鍵 說明：(1)組成 和 CC的碳原子稱為不飽和碳原子。 (2) 和 CC在一定條件下易斷其中一個或兩個CC鍵生成新的化合物。 4幾種有機化合物的球棍模型及所能發(fā)生的主要反應 甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構，而不是正方形的平面結構，下列可作為其理由的是( )A.CH3Cl不存在同分異構體 B.CH2Cl2不存在同分異構體C.CHCl3不存在同分異構體 D.CCl4是非極性分子 解析：如果甲烷分子是正方形的平面結構，則CH2Cl2分子中的五個原子必在同一平面上，則 和 應是不同結構
8、，而實際上CH2Cl2只有一種結構，從而證明甲烷分子為正四面體結構。答案：B點評：研究有機物要特別注意其分子的空間構型，甲烷分子是以一個碳原子為中心，四個氫原子位于四個頂點的正四面體結構，所以甲烷分子中的氫原子被一個氯原子、兩個氯原子、三個氯原子或四個氯原子取代后的產(chǎn)物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一種。 描述CH3 CH=CH C C CH3分子結構的下列敘述中，正確的是()A6個碳原子有可能都在同一條直線上B6個碳原子不可能都在同一條直線上C6個碳原子有可能都在同一平面上D6個碳原子不可能都在同一平面上解析：已知乙烯分子結構中兩個碳原子和4個氫原子在同一平面上而
9、不在同一條直線上，若將甲基代替乙烯中的某個氫原子，則3個碳原子不在同一條直線上，故A錯B對。若經(jīng)上述替換后，其鍵角仍為120，則CH3 CH=CH C 中4個碳原子在同一平面內(nèi)。同時，根據(jù)乙炔中的兩個碳原子和兩個氫原子在同一條直線上，可認為=CH C C CH3中的4個碳原子在同一條直線上，故C對D錯。答案：BC點評：掌握典型的有機物分子的空間構型是解決此類問題的立足點，甲烷是以碳原子為中心的正四面體結構，其中碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子位于正四面體的四個頂點上。乙烯分子中的2個碳原子及4個氫原子一定共平面，乙炔分子中的2個碳原子及2個氫原子一定共直線，苯分子中的6個碳原子和6個氫原子
10、是共平面的，我們可以將復雜的分子拆解成我們熟悉的常見基本分子構型，并利用幾何學原理加以重組。如該題即可拆解成類似乙烯、乙炔、甲烷等幾個基本空間構型，然后重新組合、整理、求解。此種解題方法，充分體現(xiàn)了知識和能力的相互關系。極性鍵與非極性鍵的比較列表如下：極性鍵非極性鍵概念不同種原子間形成的共價鍵同種原子間形成的共價鍵特點共用電子對偏向于吸引電子能力較強的一方。共用電子對偏向電負性大的元素的原子，該原子帶部分負電荷(表示)，電負性小的元素的原子帶部分正電荷(表示)成鍵原子相同，吸引電子對能力相同，共用電子對不偏向于成鍵原子的任何一方，故成鍵兩原子不顯電性極性鍵和非極性鍵極性鍵和非極性鍵 極性鍵非極
11、性鍵常見類型單鍵HCH3、ClCH3、 ICH3、HOCH3、 BrCH3H3CCH3、HH雙鍵H2C=CH2叁鍵N CCH3HC CH、N N說明：(1)共價鍵的極性強弱與兩個成鍵原子所屬元素的電負性差值大小有關，電負性差值越大，鍵的極性越強。(2)鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及其強弱程度可能會發(fā)生變化。共價鍵是否具有極性及極性的強弱程度對有機化合物的性質有著重要的影響。 大多數(shù)有機物分子里的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結合的化學鍵是()A只有極性鍵B只有非極性鍵C有極性鍵和非極性鍵 D只有離子鍵解析：因碳原子有4個價電子，在有機物中，碳
12、原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結合的均是共價鍵，其中碳原子與碳原子之間以非極性鍵相結合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結合。答案：C 點評：極性和非極性一般針對共價鍵而言，由元素的電負性大小可判斷鍵是否有極性，如ClCl，HCl，ClCH3，其中鍵的極性可表述為 ，根據(jù)電負性的定義，也可由非金屬性的強弱進行判斷。1基本概念同分異構現(xiàn)象：化合物具有相同的化學式，但具有不同結構的現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。同分異構體：分子組成相同而結構不同的有機化合物互為同分異構體。(1)同分異構體因結構不同，故性質也不同，是不同的物質。(2)同分異構體相對分子質量相同。但相對分子質量相同的化合物不一定是同分異
13、構體。例：C3H8和CO2，C2H4和N2、CO等。有機化合物的同分異構現(xiàn)象有機化合物的同分異構現(xiàn)象 (3)同分異構體研究對象并不專指有機物例：CO(NH2)2和NH4CNO(無機物與無機物間)，AgCNO和AgOCN(無機物間)都為同分異構體。(4)同分異構體組成元素種類及各元素的原子個數(shù)一定相同，具有相同的最簡式，因而各元素的質量分數(shù)相同。但最簡式相同的化合物，不一定是同分異構體。HCHO和CH3COOH雖具有相同的最簡式CH2O，但不是同分異構體。(5)結構不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構體可以是同一類物質，也可以是不同類物質。 2化學中“五同”比較 定義化學用語結構性質同位素
14、質子數(shù)相同，中子數(shù)不同的原子原子符號表示不同 如 、 、 電子結構相同，原子核結構不同單質物理性質不同，化學性質相同同素異形體同一種元素組成的不同單質元素符號表示相同，分子式不同，如石墨和金剛石，O2和O3單質的組成或結構不同物理性質不同，化學性質相似定義化學用語結構性質同系物結構相似，分子組成相差若干個CH2原子團的有機物分子式不同相似物理性質不同，化學性質相似同分異構體分子式相同，結構不同的化合物分子式相同不同物理性質不同，化學性質不一定相同同一種物質分子式和結構式都相同的物質相同相同相同3.同分異構體的類型(1)碳鏈異構，由碳原子排列順序不同造成。例如：正丁烷與異丁烷。(2)官能團位置異
15、構，碳原子連接順序未變而官能團位置不同形成的異構。例如：1丙醇與2丙醇。(3)官能團類別異構，分子式相同，但官能團不同。例如：烯烴與環(huán)烷烴、醛與酮、羧酸和酯等。常見的官能團異構：組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2CHCH3與CnH2n2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CHCCH2CH3與CH2CHCHCH2、CnH2n2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH與 CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基
16、烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(4)單官能團與多官能團，分子式相同，一種分子內(nèi)為單官能團，另一種分子內(nèi)有不止一個官能團。例如：CH3COOH與HOCH2CHO。(5)立體異構。4判斷兩物質是否是同分異構體判斷依據(jù)是同分異構體的概念。其方法是：先看分子式相同，再看結構不同。注意從兩個方面考慮：一是原子或原子團連接順序；二是原子的空間排列形狀。由此能辨認出不同結構，還應記住常見不同類的異構體，例如：相同碳原子數(shù)的二烯烴和炔，飽和一元醇和醚，羧酸和酯，氨基酸和硝基化合物等。貌似不同，但由于
17、分子呈空間四面體構型，實為同一物質，不是同分異構體。而屬于同分異構體。5有機物同分異構體種數(shù)的確定一是已知有機物結構確定取代產(chǎn)物的同分異構體種數(shù)。其方法是分析有機物的結構特點，確定不同位置的氫原子種數(shù)，再確定取代產(chǎn)物同分異構體數(shù)目。例如：分析萘分子 ( )的結構特點可知，分子中共有2種不同類型的氫原子，故其一氯取代物的種類只有2種。 二是已知某物質某種取代物異構體種數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結構，找清關系，其方法是：找出取代物氫原子數(shù)與取代基團關系，不必寫出異構體即可得另一種異構體的種數(shù)。例如：若已知丁基有四種，則可推知分子中含5個碳原子的飽和一元醛。這是因為醛基只能在碳鏈
18、的一端，丁基接上醛基后即構成含5個碳原子的飽和一元醛。再如：已知二甲苯有3種，則馬上可推知四甲苯也有3種。因為二甲苯的苯環(huán)上有4個空位，若變換角度思考：就是苯環(huán)上有4個空位(另2個位被同一取代基占有)的物質有3種，故四甲苯有3種。 分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構) ( )A.6種 B.7種C.8種 D.9種點評：同分異構體種數(shù)的判斷實質上就是同分異構體的書寫。此類題往往是在限定范圍內(nèi)書寫同分異構體，解題時一定要仔細分析，防止多寫或漏寫。 人們使用四百萬只橡鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30多年時間弄清了棉籽橡鼻蟲的四種信息素的組成，它們的結構可表示如下(括號內(nèi)表示的結構
19、簡式)以上四種信息素中互為同分異構體的是()A和 B和C和 D和解析：由所給結構可知中含有11個碳原子(一個CC，一個六元環(huán)和一個CO)，中含10個碳原子(一個CC和一個六元環(huán)和一個CO)，中含有11個碳原子，中含有11個碳原子，可見，因碳原子數(shù)不同，不是同分異構體，和相比，多一個CO或少一個OH即相差兩個氫原子，故分子式也不相同，也不是同分異構體。答案：C點評：本題所給結構簡式看似復雜，但從同分異構體的概念的內(nèi)涵之一：分子式相同即可解決。但是本題要注意“鍵線式”結構中，拐點、轉折點、端點都表示碳原子。 1已知乙烯分子是平面結構，因此1,2二氯乙烯可以形成 。兩種不同的空間異構體，下列各物質能形成類似上述兩種空間異構體的是() A1丁烯B丙烯 C2甲基2丁烯 D2氯2丁烯解析：先寫出各選項的有機物的結構簡式：A：CH2=CHCH2CH3B：CH3CH=CH2可以看出選項A、B、C中有機物分子中的C=C鍵上有一個雙鍵碳原子連有相同的基團，因而沒有題給條件的空間異構體，而選項D中的C=C鍵上每一個雙鍵碳原子都連有不同的基團，應有題給條件的空間異構體。答案：D2下列物質分子中，屬于正四面體結構的是()ACCl4BCHCl3CCH2Cl2 DCH3Cl解析：解析：由甲烷分子的正四面體結構推知CCl4應該也是正四面體結構。答案：A
高中化學（情景導入+課前導讀+知識解惑+課堂演練）第1章 第2節(jié) 有機化合物的結構與性質課件 魯科版選修5
