新課標(biāo)三維人教化學(xué)選修5 第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

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1、 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 [課標(biāo)要求] 1.了解研究有機化合物的一般步驟和方法。 2.初步學(xué)會分離提純有機物的常規(guī)方法。 3.初步了解測定元素種類、含量以及相對分子質(zhì)量的方法。 4.了解確定分子式的一般方法與過程以及根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)的方法。,  1.研究有機化合物結(jié)構(gòu)的基本步驟: →→→ 2.采用蒸餾法可將沸點差大于30 ℃熱穩(wěn)定性強的有機混合物提純。 3.利用萃取劑將有機物從另一種溶劑中提取出來的過程叫萃取。 4.質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為相對分子質(zhì)量。 5.紅外光譜測定有機物分子中的化學(xué)鍵或官能團。 6.核磁共振氫譜圖中峰數(shù)即

2、氫原子種類數(shù),面積之比為各類氫原子個數(shù)之比。 1.研究有機化合物的一般步驟 2.有機物的分離與提純 (1)蒸餾 ①用途:分離、提純液態(tài)有機物。 ③裝置和主要儀器: (2)重結(jié)晶 ①用途:分離提純固態(tài)有機物。 ②原理:利用兩種物質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大,采用冷卻或蒸發(fā)將物質(zhì)分離提純。 ③適用條件 a.雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除去。 b.被提純的有機化合物在所選溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。該有機化合物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出。 ④實驗儀器與操作步驟: (3)

3、萃取 ①原理: 液-液萃取是利用有機化合物在兩種互不相溶的溶劑里溶解度的不同,將有機化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 固-液萃取是用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機化合物的過程。 ②適用條件:有機化合物與雜質(zhì)在某種溶劑中的溶解度有較大差異。 ③實驗裝置: ④實驗操作: 加萃取劑后充分振蕩,靜置分層后,打開分液漏斗活塞,從下口將下層液體放出,并及時關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出。 [特別提醒] 選用萃取劑的三原則 (1)萃取劑與原溶劑互不相溶。 (2)萃取劑與原溶質(zhì)、溶劑均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 (3)被萃取物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。 1.下

4、圖實驗裝置一般不用于分離物質(zhì)的是(  ) 解析:選D A項用于分離沸點不同的液體混合物;B項用于不相溶的液體混合物的分離;C項為液固混合物的分離——過濾;D項用于一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制,不用于分離物質(zhì)。 2.下列實驗中,不能達(dá)到預(yù)期目的的是(  ) ①用升華法分離碘和氯化銨的混合物 ②用結(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物?、塾梅忠悍ǚ蛛x水和硝基苯的混合物?、苡谜麴s法分離乙醇(沸點為78.5 ℃)和乙酸乙酯(沸點為77.5 ℃)的混合物 A.①④        B.②③ C.③④ D.②④ 解析:選A ①中I2易升華,而NH4Cl受熱易分解為NH3、HCl,NH3、HCl冷卻

5、又會化合生成NH4Cl,不能分離;④中兩種有機物沸點十分接近,不能用蒸餾法分離。 3.除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么?將答案填在橫線上。 (1)CH3OH(H2O)________________________________________________________________________; (注:CH3OH為甲醇,沸點為64.7 ℃) ____________________________________________; ____________________________________________________。 解析:蒸餾是根據(jù)液體

6、的熱穩(wěn)定性及與雜質(zhì)(可以是液體也可以是固體)的沸點差別大小(一般約相差30 ℃),來提純液態(tài)物質(zhì);重結(jié)晶用于固體的分離;萃取用于液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性不同而進(jìn)行的分離操作。 答案:(1)蒸餾(可加入生石灰) (2)重結(jié)晶 (3)堿洗分液(常選用NaOH溶液做堿洗液) 1.元素分析 (1)定性分析——確定有機物的元素組成。 用化學(xué)方法鑒定有機物的元素組成。如燃燒后,一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。 (2)定量分析——確定有機物的實驗式。 ①原理:將一定量的有機物燃燒并測定各產(chǎn)物的質(zhì)量,從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計算有機物分子中所含元素原子

7、最簡整數(shù)比,確定實驗式。 ②方法: [特別提醒] (1)某有機物燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O,該有機物不一定只含有C、H兩種元素,還可能含有氧元素。 (2)當(dāng)有機物中含有Cl、Br、S等元素時,燃燒產(chǎn)物除CO2和H2O外,還有HCl、HBr和SO2等。 2.相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 (1)原理 用高能電子流轟擊樣品分子,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量,它們在磁場的作用下到達(dá)檢測器的時間因質(zhì)量不同而先后有別,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 (2)質(zhì)荷比 指分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值;在有機化合物的質(zhì)譜圖中,

8、質(zhì)荷比的最大值即為該有機化合物的相對分子質(zhì)量。 (3)示例:未知物質(zhì)A的質(zhì)譜圖為 由圖可看出,質(zhì)荷比最大的是CH2CH2H(46),這就表示了未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量為46。 [特別提醒] (1)若有機物的實驗式中,碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和,實驗式就是其分子式,如實驗式為CH4、C2H6、C2H6O的物質(zhì),其分子式即為CH4、C2H6、C2H6O。 (2)在質(zhì)譜圖中最右邊(即質(zhì)荷比最大)的分子離子峰表示的就是有機物的相對分子質(zhì)量。 1.2.3 g某有機物完全燃燒后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水,該有機物的組成元素有哪些? 提示:該有機物中含C:×12 g·mol-1=1.

9、2 g 含H:×2×1 g·mol-1=0.3 g 因2.3 g>(1.2 g+0.3 g),故該有機物中還含有氧元素。因此,該有機物是由C、H、O三種元素組成的。 2.某烴的含碳量為85.7%,試確定該烴的實驗式。 提示:該烴中氫的含量為1-85.7%=14.3%,則n(C)∶n(H)=∶≈1∶2,該烴的實驗式為CH2。 有機物分子式的確定方法 (1)直接法 直接求算出1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量,即可推出分子式,如給出一定條件下的相對密度及各元素的質(zhì)量比,求算分子式的途徑為: 相對密度―→摩爾質(zhì)量―→1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量―→分子式。 (2)實驗

10、式法 實驗式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。 由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)―→各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)分子式。 (3)物質(zhì)的量關(guān)系法 由密度或其他條件―→求摩爾質(zhì)量―→求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量―→求分子式。 (4)通式法 物質(zhì)的性質(zhì)等―→類別及組成通式(如CnH2n)n值―→分子式。 (5)方程式法 利用燃燒反應(yīng)方程式時,要抓住以下關(guān)鍵:①氣體體積變化;②氣體壓強變化;③氣體密度變化;④混合物平均相對分子質(zhì)量等。同時可結(jié)合適當(dāng)方法,如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機物的分子式。 1.2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是

11、發(fā)明了對有機分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量(10-9g左右)的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H、C2H、C2H、……然后測定其質(zhì)荷比β。設(shè)H+的質(zhì)荷比為1,某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖(假設(shè)離子均帶一個單位正電荷,信號強度與該離子多少有關(guān)),則該有機物可能是(  ) A.CH3OH      B.C3H8 C.C2H4 D.CH4 解析:選D 有機物樣品的質(zhì)荷比的最大值為該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量,根據(jù)有機物樣品的質(zhì)荷比圖可知該物質(zhì)的相對分子質(zhì)量為16,甲醇、丙烷、乙烯、甲烷的相對分子質(zhì)量為32、42、2

12、8、16,因此該有機物是甲烷。 2.某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒,生成8.8 g CO2和7.2 g H2O,下列說法中正確的是(  ) A.該化合物含碳、氫兩種元素 B.該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶4 C.無法確定該化合物是否含有氧元素 D.該化合物一定是C2H8O2 解析:選B n(CO2)==0.2 mol,知m(C)=0.2 mol×12 g·mol-1=2.4 g,n(H2O)==0.4 mol,知m(H)=1 g·mol-1×0.8 mol=0.8 g;則m(C)+m(H)=2.4 g+0.8 g=3.2 g,3.2 g<6.4 g,故該化合物中含氧元素,其質(zhì)

13、量為6.4 g-3.2 g=3.2 g,其物質(zhì)的量n(O)==0.2 mol。n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶4∶1,實驗式為CH4O,分子式一定不是C2H8O2,因為實驗式中H原子已飽和。 1.紅外光譜 (1)作用:可以初步判斷有機物中含有何種化學(xué)鍵或官能團。 (2)原理:當(dāng)紅外線照射有機物分子時,不同化學(xué)鍵或官能團的吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。 (3)實例:下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3。 2.核磁共振氫譜 (1)作用:測定有機物分子中氫原子的種

14、類和數(shù)目。 (2)原理:處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 (3)分析 吸收峰數(shù)目=氫原子種類, 吸收峰面積比=氫原子數(shù)目比。 如圖所示核磁共振氫譜圖中有三個峰,峰面積(或吸收強度)之比是1∶2∶3,可知該有機物中有三種不同類型的氫原子且個數(shù)比為1∶2∶3。 [特別提醒] (1)紅外光譜可以測量出化學(xué)鍵或官能團的種類,但不能測出化學(xué)鍵或官能團的個數(shù)。 (2)核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)目代表的是氫原子的種類而非氫原子的個數(shù)。 1.現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的(  ) A.CH3CH2CH3

15、     B.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO 解析:選B 由核磁共振氫譜的定義可知,在核磁共振氫譜圖中從峰的個數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,從題圖中可知有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項可得A項有2種,B項有4種,C項有2種,D項有3種。 2.核磁共振譜(NMR)可用于研究有機物的結(jié)構(gòu),在所研究的化合物分子中,每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號)。NMR譜中峰的強度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,其NMR譜中有兩個信號,其強度之比為3∶1。分子式為C3H6O2的一元混合物,在NMR譜上觀察到的氫原子

16、給出的峰有兩種情況:第一種情況峰的強度比為3∶3,請寫出其對應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式________;第二種情況峰的強度比為3∶2∶1,請寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式________________。 解析:分子式為C3H6O2,第一種情況峰的強度比是3∶3,我們可以知道有兩種類型的氫原子,而且兩種類型氫原子個數(shù)比為3∶3,因此該物質(zhì)應(yīng)為;第二種情況峰的強度比為3∶2∶1,可知共有三種類型的氫原子,氫原子個數(shù)比為3∶2∶1,由此得出兩種結(jié)構(gòu)簡式符合要求。 [三級訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)]                                      1.下列說法中錯誤的是(  )

17、A.用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯的操作可選用分液漏斗,而后靜置分液 B.進(jìn)行分液時,分液漏斗中的下層液體從下口放出,上層液體則從上口倒出 C.密度不同、互不相溶的液體混合物,可采用分液的方法將它們分離 D.對于熱穩(wěn)定性較強、沸點較高的液態(tài)有機化合物和沸點較低的雜質(zhì)可用蒸餾法進(jìn)行除雜 解析:選A 酒精易溶于水,與水互溶不能分層,不符合選取萃取劑的條件,不能達(dá)到萃取的目的,A項錯誤;分液漏斗中的下層液體只能從下口放出,若從上口倒出,則下層液體與上層液體相混而不純,同樣上層液體從下口放出時也會使上層液體與殘留在漏斗內(nèi)壁的下層液體相混而不純,B項正確;根據(jù)萃取分液和蒸餾的實驗原理可知C、D項均

18、正確。 2.某有機物在氧氣中充分燃燒,生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳。則該有機物的組成必須滿足的條件是(  ) A.分子中C、H、O的個數(shù)比為1∶2∶3 B.分子中C、H的個數(shù)比為1∶2 C.該有機物的相對分子質(zhì)量為14 D.該分子中肯定不含氧元素 解析:選B 有機物在O2中充分燃燒生成CO2和H2O,說明有機物中一定含有C、H兩種元素,不能判斷是否含有氧元素。生成CO2和水的物質(zhì)的量相等,說明有機物分子中C、H的原子個數(shù)比為1∶2。 3.為測定某有機物的結(jié)構(gòu),用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜,則該有機物可能是(  ) 解析:選A 由物質(zhì)的核磁共振氫譜圖可知該

19、物質(zhì)的分子中存在三種H原子,個數(shù)比為3∶2∶1。A.乙醇的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH,符合題意,A正確;B.該有機物分子中只有2種H原子,B錯誤;C.該有機物分子中有4種H原子,C錯誤;D.有機物對二甲苯有2種H原子,D錯誤。 4.有機物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關(guān)于有機物X的說法不正確的是(  ) A.含有C、H、O三種元素 B.相對分子質(zhì)量為60 C.分子組成為C3H8O D.結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCH3 解析:選D 有機物X完全燃燒的產(chǎn)物

20、只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,因此還含有氧元素,其質(zhì)量分?jǐn)?shù)是100%-60.00%-13.33%=26.67%,所以C、H、O三種原子的個數(shù)之比是∶∶=3∶8∶1,即最簡式為C3H8O,由于3個碳原子最多結(jié)合8個氫原子,所以分子式是C3H8O。它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰,則含有羥基,所以其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。 5.能夠水解的某有機化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余含有氧?,F(xiàn)用下列方法測定該有機化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。 方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的相對分

21、子質(zhì)量為150。 方法二:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3,如圖A。 方法三:利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如下圖B。 試填空: (1)A的分子式為________________________。 (2)A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是________(填字母)。 a.A的相對分子質(zhì)量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氫譜圖 d.A分子的紅外光譜圖 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 解析:A的相對分子質(zhì)量為150,其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余含有氧,則C原子個數(shù)是(15

22、0×72.0%)÷12=9;H原子個數(shù)是(150×6.67%)÷1=10;含有O原子個數(shù)是:[150×(1-72.0%-6.67%)]÷16=2。所以物質(zhì)A的分子式是C9H10O2;(2)A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是A的分子式和A的核磁共振氫譜圖,故選項是b、c。(3)核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3,說明分子中含有5種不同的H原子,個數(shù)比是1∶2∶2∶2∶3。紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜所示可知物質(zhì)A含有C—H鍵、C===O鍵、C—O—C鍵、C—C鍵及苯環(huán)和與苯環(huán)連接的C—C 答案:(1)C9H10O2 (2)bc 1.現(xiàn)有三組溶液:

23、①汽油和氯化鈉溶液?、?9%的乙醇溶液 ③氯化鈉和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是(  ) A.分液、萃取、蒸餾   B.萃取、蒸餾、分液 C.分液、蒸餾、萃取 D.蒸餾、萃取、分液 解析:選C?、僖驗槿芤夯ゲ幌嗳埽軌蚍謱?,使用分液的方法;②乙醇和水可以混溶,只能利用沸點的不同進(jìn)行蒸餾;③使用有機溶劑可以將溶解在溶液中的單質(zhì)溴提取出來,故選用萃取。 2.研究有機物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟:分離、提純―→確定實驗式―→確定分子式―→確定結(jié)構(gòu)式,以下用于研究有機物的方法錯誤的是(  ) A.萃取是常用的有機物提純方法 B.燃燒法是研究確定有機物成分的有效方法之一

24、C.核磁共振氫譜圖通常用于分析有機物的相對分子質(zhì)量 D.對有機物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機物分子中的官能團 解析:選C A.利用溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同,使溶質(zhì)從一種溶劑內(nèi)轉(zhuǎn)移到另外一種溶劑中的方法。萃取是有機化學(xué)實驗室中用來提純化合物的手段之一,正確;B.利用燃燒法,能將有機物分解為簡單無機物,并作定量測定,通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定實驗式,正確;C.從核磁共振氫譜圖上可以推知有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目,錯誤;D.不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上處于

25、不同的位置,所以紅外光譜圖能確定有機物分子中的化學(xué)鍵或官能團,正確。 3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它們的性質(zhì)如下表: 物質(zhì) 分子式 熔點/℃ 沸點/ ℃ 密度/ g·cm-3 溶解性 乙二醇 C2H6O2 -11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇 丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 與水和乙醇任意比互溶 據(jù)此,將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是(  ) A.萃取        B.升華 C.蒸餾 D.蒸發(fā) 解析:選C 根據(jù)表中乙二醇和丙三醇兩物質(zhì)性質(zhì)的對比可知:應(yīng)根據(jù)它們沸點的差異,選擇蒸餾的方法進(jìn)行分離。 4.

26、按以下實驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。 樣品 下列說法錯誤的是(  ) A.步驟(1)需要過濾裝置 B.步驟(2)需要用到分液漏斗 C.步驟(3)需要用到坩堝 D.步驟(4)需要蒸餾裝置 解析:選C A項,樣品粉末經(jīng)步驟(1)得到濾液和不溶性物質(zhì),其操作為過濾,故需要過濾裝置;B項,步驟(2)得到水層和有機層,這兩層溶液互不相溶,分離的操作為分液,要用到分液漏斗;C項,步驟(3)由水層溶液得到固體粗產(chǎn)品,要經(jīng)過蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶等操作,用到蒸發(fā)皿而非坩堝;D項,有機層是甲苯和甲醇的混合物,二者互溶,但沸點不同,可據(jù)此采用蒸餾的方法分離。 5.核磁共

27、振氫譜圖上顯示3個峰的是(  ) A.(CH3)3CCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)2CHCH2CH2CH3 解析:選A 核磁共振氫譜圖上顯示3個峰,這說明分子中含有3類等效氫原子。又因為同一個碳原子上的氫原子是相同的,其次同一個碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的,再就是具有對稱性結(jié)構(gòu)的(類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系)。則該分子中含有3類等效氫原子,A正確;B項,該分子中含有4類等效氫原子,錯誤;C項,該分子中含有2類等效氫原子,錯誤;D項,該分子中含有5類等效氫原子,錯誤。 6.某烴中碳和氫的質(zhì)量比是2

28、4∶5,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 g·L-1,其分子式為(  ) A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8 解析:選B =∶=2∶5,得其實驗式為C2H5,Mr=ρVm=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式為C4H10。 7.某有機化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動吸收,該有機物的相對分子質(zhì)量是60,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式是(  ) A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2OH D.CH3COOH

29、解析:選B 用排除法解答。A中不存在O—H鍵;C中相對分子質(zhì)量不是60;D中還存在CO鍵。 8.兩種氣態(tài)烴的混合氣共1 mol,在空氣中燃燒得到1.5 mol CO2和2 mol H2O。關(guān)于該混合氣的說法合理的是(  ) A.一定含甲烷,不含乙烷 B.一定含乙烷 ,不含甲烷 C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.一定含甲烷,但不含乙烯 解析:選A 由題意可判斷該混合物的平均組成為C1.5H4,因為碳原子數(shù)小于1.5的烴只有甲烷,氫原子的平均組成是4,而甲烷中含有4個H,故另一氣態(tài)烴中也應(yīng)含有4個H,故該烴可以為C2H4、C3H4(丙炔)等。 9.分子式為C2H4O2的有機物,其分子

30、結(jié)構(gòu)可能有兩種,用物理方法對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定,可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。 (1)若其結(jié)構(gòu)為,則紅外光譜中應(yīng)有______種振動吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有______個峰。 (2)若其結(jié)構(gòu)為,則紅外光譜中應(yīng)有______種振動吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有______個峰。 解析:(1)中有CH鍵、CO鍵、CO鍵、OH鍵4種振動吸收;有—CH3、—OH兩類氫原子,有2個峰。 同理,(2)中有CH鍵、CO鍵、CO鍵3種振動吸收;有2個峰。 答案:(1)4 2 (2)3 2 10.有機物A是一種純凈的無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實驗: 實驗步驟 解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論

31、 (1)稱取A物質(zhì)18.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍。 試通過計算填空: A的相對分子質(zhì)量為________。 (2)A的核磁共振氫譜如圖: A中含有______種氫原子。 (3)另取A 18.0 g與足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成0.2 mol CO2,若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol H2。 寫出一個A分子中所含官能團的名稱和數(shù)量______。 (4)將此18.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g。 A的分子式為________。 (5)綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式為

32、________________。 解析:(1)稱取A物質(zhì)18.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍,則A的相對分子質(zhì)量為45×2=90。 (2)根據(jù)核磁共振氫譜可知A中含有4種氫原子。 (3)18 g A的物質(zhì)的量是18 g÷90 g·mol-1=0.2 mol,與足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成0.2 mol CO2,說明分子中含有1個羧基。若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol H2,這說明還含有1個羥基。 (4)將此18.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g,即生成物水的物質(zhì)的量是10.

33、8 g÷18 g·mol-1=0.6 mol,CO2的物質(zhì)的量是26.4 g÷44 g·mol-1=0.6 mol,則分子中碳、氫原子的個數(shù)分別是0.6÷0.2=3、1.2÷0.2=6,所以氧原子的個數(shù)是=3,則分子式為C3H6O3。 (5)綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCOOH。 答案:(1)90 (2)4 (3)A中含有一個羧基,還含有一個羥基 (4)C3H6O3 (5)CH3CHOHCOOH 1.下列有關(guān)實驗的說法錯誤的是(  ) ①在蒸餾實驗中,溫度計的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點 ②用直接蒸餾的方法可以得到無水乙醇 ③在重結(jié)晶的實驗中,使用短頸漏斗趁熱

34、過濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失 ④作為重結(jié)晶實驗的溶劑,雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大 A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 解析:選D 溫度計水銀球的位置由其作用決定,在蒸餾實驗中,溫度計就是為了測出餾分的沸點,故其水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口處,①正確;制無水乙醇時應(yīng)先加生石灰再進(jìn)行蒸餾,②錯誤;在重結(jié)晶實驗中,被提純的物質(zhì)在溶劑中的溶解度受溫度的影響較大,為減少其損失,應(yīng)趁熱過濾,故③正確,④錯誤。 2.某種有機物2 mol在氧氣中充分燃燒,共消耗5 mol氧氣,生成二氧化碳和水各4 mol,由此可以得到的結(jié)論是(  ) A.該有機物分子中不含有氧原子 B.該

35、有機物分子中含一個氧原子 C.該有機物一個分子中含2個氧原子 D.不能確定該有機物分子中是否含有氧原子及其個數(shù) 解析:選B 有機物燃燒時,其中的C元素變?yōu)镃O2,H元素變?yōu)镠2O,根據(jù)燃燒反應(yīng)產(chǎn)物及消耗的氧氣的物質(zhì)的量可以確定該有機物的分子式是C2H4O。因此該化合物中含有一個氧原子。 3.A和B兩種有機物可以互溶,其有關(guān)性質(zhì)如下表所示: 密度(20 ℃) 熔點 沸點 溶解性 A 0.713 7 g·cm-3 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 B 0.789 3 g·cm-3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 與水以任意比混溶 要除去A和B的混合

36、物中的少量A得到B可采用的方法是(  ) A.蒸餾 B.重結(jié)晶 C.萃取 D.加水充分振蕩,分液 解析:選A 因A、B兩種物質(zhì)的沸點不同,故可用蒸餾法分離;A、B兩種物質(zhì),加水充分振蕩,分液后,B與水仍不好分離,故答案選A。 4.室溫時10 mL某氣態(tài)烴與過量的氧氣混合,完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃硫酸,再恢復(fù)至室溫,氣體體積減少了30 mL,剩余氣體再通過氫氧化鈉溶液,體積又減少了40 mL,則該氣態(tài)烴的分子式為(  ) A.C4H6 B.C2H4 C.C3H8 D.C4H8 解析:選D 設(shè)該烴的分子式為CxHy,因為常溫下水的狀態(tài)是液態(tài),利用差量法, CxHy+(x+y/

37、4)O2―→xCO2+y/2H2O ΔV, 1   x+y/4    x        1+y/4 10                  30 解得y=8,剩余氣體再通過氫氧化鈉溶液,體積又減少了40 mL,減少的是CO2的體積,所以x=4,即該烴為C4H8,故D正確。 5.將有機物完全燃燒,生成CO2和H2O。將12 g 該有機物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4,濃H2SO4增重14.4 g,再通過堿石灰,堿石灰增重26.4 g。則該有機物的分子式為(  ) A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2 解析:選C n(H2O)==0.8 mol, n

38、(CO2)==0.6 mol。 有機物中氧元素的物質(zhì)的量為: =0.2 mol。 則n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6∶(0.8×2)∶0.2=3∶8∶1。 故有機物的分子式為C3H8O。 6.某有機物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示,下列說法中錯誤的是(  ) A.由紅外光譜可知,該有機物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B.由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有三種不同的氫原子 C.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為 CH3OCH3 D.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) 解析:選C A.由紅外光譜可知,該有機物中含有CH、OH、CO鍵等,因此至少

39、有三種不同的化學(xué)鍵,正確。B.由核磁共振氫譜可知,該有機物有三個吸收峰,峰的面積之比是3∶2∶1,因此分子中有三種不同的氫原子。C.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)是CH3CH2OH,而結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3的物質(zhì)只有一個吸收峰,錯誤。D.僅由其核磁共振氫譜只能確定H原子的種類及個數(shù)比,無法得知其分子中的氫原子總數(shù),正確。 7.已知某有機物A的核磁共振氫譜如下圖所示,下列說法中,錯誤的是(  ) A.若A的分子式為C3H6O2,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3 B.由核磁共振氫譜可知,該有機物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個數(shù)之比為1∶2∶3 C.僅由其核磁共振氫譜無法得

40、知其分子中的氫原子總數(shù) D.若A的化學(xué)式為C3H6O2,則其同分異構(gòu)體有三種 解析:選A 由核磁共振氫譜可知,其分子中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰的面積之比等于其原子個數(shù)之比,但不能確定具體個數(shù),故B、C正確;由A的分子式C3H6O2可知,其同分異構(gòu)體有6種:CH3COOCH3、 8.現(xiàn)有A、B兩種互溶的化合物都不溶于水且密度比水小,常溫下A為液體,B為固體,A不與NaOH反應(yīng),B與NaOH作用生成水和可溶的C,C與鹽酸作用可得NaCl和B。分離A和B的混合物,可采用下列方法: (1)利用這兩種化合物在某種試劑中溶解性的差異,可采用萃取的方法加以分離。操作的正確順序是_____

41、___(用序號填空),從分液漏斗的________(填“上”或“下”)層分離出的液體是A;然后進(jìn)行的操作是________(用序號填空),從分液漏斗的________(填“上”或“下”)層分離出的液體是B。 可供選擇的操作有:①向分液漏斗中加入稀鹽酸;②向分液漏斗中加入A和B的混合物;③向分液漏斗中加入氫氧化鈉溶液;④充分振蕩混合液,靜置、分液;⑤將燒杯中的液體重新倒回分液漏斗中。 (2)利用這兩種化合物沸點的不同,可采用蒸餾的方法加以分離。實驗中需要用到的儀器有:鐵架臺(附有鐵夾、鐵圈、石棉網(wǎng))、蒸餾燒瓶、酒精燈、接液管、________、________、________。首先蒸餾出來的液體是________。 解析:(1)根據(jù)題給信息,用NaOH溶液萃取B,再將得到的C從下層分出,倒出上層A。C中加鹽酸后用分液漏斗分出下層水層,即得上層的B。(2)在用蒸餾操作進(jìn)行分離時,需要控制加熱溫度,冷凝后用錐形瓶進(jìn)行接收,所以還缺溫度計、冷凝管和錐形瓶。蒸餾時,先蒸出的是沸點低的,所以先蒸餾出來的是A。 答案:(1)②③④ 上?、茛佗堋∩? (2)溫度計 冷凝管 錐形瓶 A 版權(quán)所有:中國好課堂

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