新課標(biāo)三維人教化學(xué)選修5 第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法
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1、 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 [課標(biāo)要求] 1.了解研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。 2.初步學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)物的常規(guī)方法。 3.初步了解測定元素種類、含量以及相對(duì)分子質(zhì)量的方法。 4.了解確定分子式的一般方法與過程以及根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)的方法。, 1.研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的基本步驟: →→→ 2.采用蒸餾法可將沸點(diǎn)差大于30 ℃熱穩(wěn)定性強(qiáng)的有機(jī)混合物提純。 3.利用萃取劑將有機(jī)物從另一種溶劑中提取出來的過程叫萃取。 4.質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比即為相對(duì)分子質(zhì)量。 5.紅外光譜測定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。 6.核磁共振氫譜圖中峰數(shù)即
2、氫原子種類數(shù),面積之比為各類氫原子個(gè)數(shù)之比。 1.研究有機(jī)化合物的一般步驟 2.有機(jī)物的分離與提純 (1)蒸餾 ①用途:分離、提純液態(tài)有機(jī)物。 ③裝置和主要儀器: (2)重結(jié)晶 ①用途:分離提純固態(tài)有機(jī)物。 ②原理:利用兩種物質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大,采用冷卻或蒸發(fā)將物質(zhì)分離提純。 ③適用條件 a.雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大,易于除去。 b.被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。該有機(jī)化合物在熱溶液中的溶解度較大,冷溶液中的溶解度較小,冷卻后易于結(jié)晶析出。 ④實(shí)驗(yàn)儀器與操作步驟: (3)
3、萃取 ①原理: 液-液萃取是利用有機(jī)化合物在兩種互不相溶的溶劑里溶解度的不同,將有機(jī)化合物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。 固-液萃取是用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)化合物的過程。 ②適用條件:有機(jī)化合物與雜質(zhì)在某種溶劑中的溶解度有較大差異。 ③實(shí)驗(yàn)裝置: ④實(shí)驗(yàn)操作: 加萃取劑后充分振蕩,靜置分層后,打開分液漏斗活塞,從下口將下層液體放出,并及時(shí)關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出。 [特別提醒] 選用萃取劑的三原則 (1)萃取劑與原溶劑互不相溶。 (2)萃取劑與原溶質(zhì)、溶劑均不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 (3)被萃取物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度。 1.下
4、圖實(shí)驗(yàn)裝置一般不用于分離物質(zhì)的是( ) 解析:選D A項(xiàng)用于分離沸點(diǎn)不同的液體混合物;B項(xiàng)用于不相溶的液體混合物的分離;C項(xiàng)為液固混合物的分離——過濾;D項(xiàng)用于一定物質(zhì)的量濃度溶液的配制,不用于分離物質(zhì)。 2.下列實(shí)驗(yàn)中,不能達(dá)到預(yù)期目的的是( ) ①用升華法分離碘和氯化銨的混合物?、谟媒Y(jié)晶法分離硝酸鉀和氯化鈉的混合物?、塾梅忠悍ǚ蛛x水和硝基苯的混合物?、苡谜麴s法分離乙醇(沸點(diǎn)為78.5 ℃)和乙酸乙酯(沸點(diǎn)為77.5 ℃)的混合物 A.①④ B.②③ C.③④ D.②④ 解析:選A ①中I2易升華,而NH4Cl受熱易分解為NH3、HCl,NH3、HCl冷卻
5、又會(huì)化合生成NH4Cl,不能分離;④中兩種有機(jī)物沸點(diǎn)十分接近,不能用蒸餾法分離。 3.除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法是什么?將答案填在橫線上。 (1)CH3OH(H2O)________________________________________________________________________; (注:CH3OH為甲醇,沸點(diǎn)為64.7 ℃) ____________________________________________; ____________________________________________________。 解析:蒸餾是根據(jù)液體
6、的熱穩(wěn)定性及與雜質(zhì)(可以是液體也可以是固體)的沸點(diǎn)差別大小(一般約相差30 ℃),來提純液態(tài)物質(zhì);重結(jié)晶用于固體的分離;萃取用于液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性不同而進(jìn)行的分離操作。 答案:(1)蒸餾(可加入生石灰) (2)重結(jié)晶 (3)堿洗分液(常選用NaOH溶液做堿洗液) 1.元素分析 (1)定性分析——確定有機(jī)物的元素組成。 用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的元素組成。如燃燒后,一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。 (2)定量分析——確定有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。 ①原理:將一定量的有機(jī)物燃燒并測定各產(chǎn)物的質(zhì)量,從而推算出各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算有機(jī)物分子中所含元素原子
7、最簡整數(shù)比,確定實(shí)驗(yàn)式。 ②方法: [特別提醒] (1)某有機(jī)物燃燒產(chǎn)物只有CO2和H2O,該有機(jī)物不一定只含有C、H兩種元素,還可能含有氧元素。 (2)當(dāng)有機(jī)物中含有Cl、Br、S等元素時(shí),燃燒產(chǎn)物除CO2和H2O外,還有HCl、HBr和SO2等。 2.相對(duì)分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法 (1)原理 用高能電子流轟擊樣品分子,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對(duì)質(zhì)量,它們?cè)诖艌龅淖饔孟碌竭_(dá)檢測器的時(shí)間因質(zhì)量不同而先后有別,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 (2)質(zhì)荷比 指分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值;在有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖中,
8、質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。 (3)示例:未知物質(zhì)A的質(zhì)譜圖為 由圖可看出,質(zhì)荷比最大的是CH2CH2H(46),這就表示了未知物質(zhì)A的相對(duì)分子質(zhì)量為46。 [特別提醒] (1)若有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式中,碳原子已經(jīng)達(dá)到飽和,實(shí)驗(yàn)式就是其分子式,如實(shí)驗(yàn)式為CH4、C2H6、C2H6O的物質(zhì),其分子式即為CH4、C2H6、C2H6O。 (2)在質(zhì)譜圖中最右邊(即質(zhì)荷比最大)的分子離子峰表示的就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。 1.2.3 g某有機(jī)物完全燃燒后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g水,該有機(jī)物的組成元素有哪些? 提示:該有機(jī)物中含C:×12 g·mol-1=1.
9、2 g 含H:×2×1 g·mol-1=0.3 g 因2.3 g>(1.2 g+0.3 g),故該有機(jī)物中還含有氧元素。因此,該有機(jī)物是由C、H、O三種元素組成的。 2.某烴的含碳量為85.7%,試確定該烴的實(shí)驗(yàn)式。 提示:該烴中氫的含量為1-85.7%=14.3%,則n(C)∶n(H)=∶≈1∶2,該烴的實(shí)驗(yàn)式為CH2。 有機(jī)物分子式的確定方法 (1)直接法 直接求算出1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量,即可推出分子式,如給出一定條件下的相對(duì)密度及各元素的質(zhì)量比,求算分子式的途徑為: 相對(duì)密度―→摩爾質(zhì)量―→1 mol氣體中各元素原子的物質(zhì)的量―→分子式。 (2)實(shí)驗(yàn)
10、式法 實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。 由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)―→各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)分子式。 (3)物質(zhì)的量關(guān)系法 由密度或其他條件―→求摩爾質(zhì)量―→求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量―→求分子式。 (4)通式法 物質(zhì)的性質(zhì)等―→類別及組成通式(如CnH2n)n值―→分子式。 (5)方程式法 利用燃燒反應(yīng)方程式時(shí),要抓住以下關(guān)鍵:①氣體體積變化;②氣體壓強(qiáng)變化;③氣體密度變化;④混合物平均相對(duì)分子質(zhì)量等。同時(shí)可結(jié)合適當(dāng)方法,如平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來速解有機(jī)物的分子式。 1.2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是
11、發(fā)明了對(duì)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量(10-9g左右)的化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H、C2H、C2H、……然后測定其質(zhì)荷比β。設(shè)H+的質(zhì)荷比為1,某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖(假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷,信號(hào)強(qiáng)度與該離子多少有關(guān)),則該有機(jī)物可能是( ) A.CH3OH B.C3H8 C.C2H4 D.CH4 解析:選D 有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比的最大值為該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量,根據(jù)有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比圖可知該物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量為16,甲醇、丙烷、乙烯、甲烷的相對(duì)分子質(zhì)量為32、42、2
12、8、16,因此該有機(jī)物是甲烷。 2.某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒,生成8.8 g CO2和7.2 g H2O,下列說法中正確的是( ) A.該化合物含碳、氫兩種元素 B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶4 C.無法確定該化合物是否含有氧元素 D.該化合物一定是C2H8O2 解析:選B n(CO2)==0.2 mol,知m(C)=0.2 mol×12 g·mol-1=2.4 g,n(H2O)==0.4 mol,知m(H)=1 g·mol-1×0.8 mol=0.8 g;則m(C)+m(H)=2.4 g+0.8 g=3.2 g,3.2 g<6.4 g,故該化合物中含氧元素,其質(zhì)
13、量為6.4 g-3.2 g=3.2 g,其物質(zhì)的量n(O)==0.2 mol。n(C)∶n(H)∶n(O)=1∶4∶1,實(shí)驗(yàn)式為CH4O,分子式一定不是C2H8O2,因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式中H原子已飽和。 1.紅外光譜 (1)作用:可以初步判斷有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。 (2)原理:當(dāng)紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。 (3)實(shí)例:下圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3或CH3CH2COOCH3。 2.核磁共振氫譜 (1)作用:測定有機(jī)物分子中氫原子的種
14、類和數(shù)目。 (2)原理:處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 (3)分析 吸收峰數(shù)目=氫原子種類, 吸收峰面積比=氫原子數(shù)目比。 如圖所示核磁共振氫譜圖中有三個(gè)峰,峰面積(或吸收強(qiáng)度)之比是1∶2∶3,可知該有機(jī)物中有三種不同類型的氫原子且個(gè)數(shù)比為1∶2∶3。 [特別提醒] (1)紅外光譜可以測量出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的種類,但不能測出化學(xué)鍵或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。 (2)核磁共振氫譜中吸收峰的數(shù)目代表的是氫原子的種類而非氫原子的個(gè)數(shù)。 1.現(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如下圖所示。則可能是下列物質(zhì)中的( ) A.CH3CH2CH3
15、 B.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO 解析:選B 由核磁共振氫譜的定義可知,在核磁共振氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,從題圖中可知有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項(xiàng)可得A項(xiàng)有2種,B項(xiàng)有4種,C項(xiàng)有2種,D項(xiàng)有3種。 2.核磁共振譜(NMR)可用于研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu),在所研究的化合物分子中,每一結(jié)構(gòu)中的等性氫原子在NMR譜中都給出了相應(yīng)的峰(信號(hào))。NMR譜中峰的強(qiáng)度與結(jié)構(gòu)中的氫原子數(shù)成正比。例如,乙醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,其NMR譜中有兩個(gè)信號(hào),其強(qiáng)度之比為3∶1。分子式為C3H6O2的一元混合物,在NMR譜上觀察到的氫原子
16、給出的峰有兩種情況:第一種情況峰的強(qiáng)度比為3∶3,請(qǐng)寫出其對(duì)應(yīng)化合物的結(jié)構(gòu)簡式________;第二種情況峰的強(qiáng)度比為3∶2∶1,請(qǐng)寫出該化合物的可能的結(jié)構(gòu)簡式________________。 解析:分子式為C3H6O2,第一種情況峰的強(qiáng)度比是3∶3,我們可以知道有兩種類型的氫原子,而且兩種類型氫原子個(gè)數(shù)比為3∶3,因此該物質(zhì)應(yīng)為;第二種情況峰的強(qiáng)度比為3∶2∶1,可知共有三種類型的氫原子,氫原子個(gè)數(shù)比為3∶2∶1,由此得出兩種結(jié)構(gòu)簡式符合要求。 [三級(jí)訓(xùn)練·節(jié)節(jié)過關(guān)] 1.下列說法中錯(cuò)誤的是( )
17、A.用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯的操作可選用分液漏斗,而后靜置分液 B.進(jìn)行分液時(shí),分液漏斗中的下層液體從下口放出,上層液體則從上口倒出 C.密度不同、互不相溶的液體混合物,可采用分液的方法將它們分離 D.對(duì)于熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、沸點(diǎn)較高的液態(tài)有機(jī)化合物和沸點(diǎn)較低的雜質(zhì)可用蒸餾法進(jìn)行除雜 解析:選A 酒精易溶于水,與水互溶不能分層,不符合選取萃取劑的條件,不能達(dá)到萃取的目的,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分液漏斗中的下層液體只能從下口放出,若從上口倒出,則下層液體與上層液體相混而不純,同樣上層液體從下口放出時(shí)也會(huì)使上層液體與殘留在漏斗內(nèi)壁的下層液體相混而不純,B項(xiàng)正確;根據(jù)萃取分液和蒸餾的實(shí)驗(yàn)原理可知C、D項(xiàng)均
18、正確。 2.某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒,生成等物質(zhì)的量的水和二氧化碳。則該有機(jī)物的組成必須滿足的條件是( ) A.分子中C、H、O的個(gè)數(shù)比為1∶2∶3 B.分子中C、H的個(gè)數(shù)比為1∶2 C.該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14 D.該分子中肯定不含氧元素 解析:選B 有機(jī)物在O2中充分燃燒生成CO2和H2O,說明有機(jī)物中一定含有C、H兩種元素,不能判斷是否含有氧元素。生成CO2和水的物質(zhì)的量相等,說明有機(jī)物分子中C、H的原子個(gè)數(shù)比為1∶2。 3.為測定某有機(jī)物的結(jié)構(gòu),用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜,則該有機(jī)物可能是( ) 解析:選A 由物質(zhì)的核磁共振氫譜圖可知該
19、物質(zhì)的分子中存在三種H原子,個(gè)數(shù)比為3∶2∶1。A.乙醇的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH,符合題意,A正確;B.該有機(jī)物分子中只有2種H原子,B錯(cuò)誤;C.該有機(jī)物分子中有4種H原子,C錯(cuò)誤;D.有機(jī)物對(duì)二甲苯有2種H原子,D錯(cuò)誤。 4.有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰。下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不正確的是( ) A.含有C、H、O三種元素 B.相對(duì)分子質(zhì)量為60 C.分子組成為C3H8O D.結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCH3 解析:選D 有機(jī)物X完全燃燒的產(chǎn)物
20、只有二氧化碳和水,元素組成分析發(fā)現(xiàn),該物質(zhì)中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.00%,氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.33%,因此還含有氧元素,其質(zhì)量分?jǐn)?shù)是100%-60.00%-13.33%=26.67%,所以C、H、O三種原子的個(gè)數(shù)之比是∶∶=3∶8∶1,即最簡式為C3H8O,由于3個(gè)碳原子最多結(jié)合8個(gè)氫原子,所以分子式是C3H8O。它的核磁共振氫譜有4組明顯的吸收峰,則含有羥基,所以其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。 5.能夠水解的某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余含有氧?,F(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)。 方法一:用質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分
21、子質(zhì)量為150。 方法二:核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3,如圖A。 方法三:利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜如下圖B。 試填空: (1)A的分子式為________________________。 (2)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是________(填字母)。 a.A的相對(duì)分子質(zhì)量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氫譜圖 d.A分子的紅外光譜圖 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。 解析:A的相對(duì)分子質(zhì)量為150,其中含碳為72.0%、含氫為6.67%,其余含有氧,則C原子個(gè)數(shù)是(15
22、0×72.0%)÷12=9;H原子個(gè)數(shù)是(150×6.67%)÷1=10;含有O原子個(gè)數(shù)是:[150×(1-72.0%-6.67%)]÷16=2。所以物質(zhì)A的分子式是C9H10O2;(2)A的分子中只含一個(gè)甲基的依據(jù)是A的分子式和A的核磁共振氫譜圖,故選項(xiàng)是b、c。(3)核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3,說明分子中含有5種不同的H原子,個(gè)數(shù)比是1∶2∶2∶2∶3。紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜所示可知物質(zhì)A含有C—H鍵、C===O鍵、C—O—C鍵、C—C鍵及苯環(huán)和與苯環(huán)連接的C—C 答案:(1)C9H10O2 (2)bc 1.現(xiàn)有三組溶液:
23、①汽油和氯化鈉溶液?、?9%的乙醇溶液?、勐然c和單質(zhì)溴的水溶液,分離以上各混合液的正確方法依次是( ) A.分液、萃取、蒸餾 B.萃取、蒸餾、分液 C.分液、蒸餾、萃取 D.蒸餾、萃取、分液 解析:選C?、僖?yàn)槿芤夯ゲ幌嗳埽軌蚍謱?,使用分液的方法;②乙醇和水可以混溶,只能利用沸點(diǎn)的不同進(jìn)行蒸餾;③使用有機(jī)溶劑可以將溶解在溶液中的單質(zhì)溴提取出來,故選用萃取。 2.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純―→確定實(shí)驗(yàn)式―→確定分子式―→確定結(jié)構(gòu)式,以下用于研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是( ) A.萃取是常用的有機(jī)物提純方法 B.燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的有效方法之一
24、C.核磁共振氫譜圖通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 D.對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 解析:選C A.利用溶質(zhì)在兩種互不相溶的溶劑中溶解度的不同,使溶質(zhì)從一種溶劑內(nèi)轉(zhuǎn)移到另外一種溶劑中的方法。萃取是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室中用來提純化合物的手段之一,正確;B.利用燃燒法,能將有機(jī)物分解為簡單無機(jī)物,并作定量測定,通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比,即確定實(shí)驗(yàn)式,正確;C.從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目,錯(cuò)誤;D.不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖上處于
25、不同的位置,所以紅外光譜圖能確定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán),正確。 3.現(xiàn)有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它們的性質(zhì)如下表: 物質(zhì) 分子式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/ ℃ 密度/ g·cm-3 溶解性 乙二醇 C2H6O2 -11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇 丙三醇 C3H8O3 17.9 290 1.26 與水和乙醇任意比互溶 據(jù)此,將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是( ) A.萃取 B.升華 C.蒸餾 D.蒸發(fā) 解析:選C 根據(jù)表中乙二醇和丙三醇兩物質(zhì)性質(zhì)的對(duì)比可知:應(yīng)根據(jù)它們沸點(diǎn)的差異,選擇蒸餾的方法進(jìn)行分離。 4.
26、按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。 樣品 下列說法錯(cuò)誤的是( ) A.步驟(1)需要過濾裝置 B.步驟(2)需要用到分液漏斗 C.步驟(3)需要用到坩堝 D.步驟(4)需要蒸餾裝置 解析:選C A項(xiàng),樣品粉末經(jīng)步驟(1)得到濾液和不溶性物質(zhì),其操作為過濾,故需要過濾裝置;B項(xiàng),步驟(2)得到水層和有機(jī)層,這兩層溶液互不相溶,分離的操作為分液,要用到分液漏斗;C項(xiàng),步驟(3)由水層溶液得到固體粗產(chǎn)品,要經(jīng)過蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶等操作,用到蒸發(fā)皿而非坩堝;D項(xiàng),有機(jī)層是甲苯和甲醇的混合物,二者互溶,但沸點(diǎn)不同,可據(jù)此采用蒸餾的方法分離。 5.核磁共
27、振氫譜圖上顯示3個(gè)峰的是( ) A.(CH3)3CCH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)2CHCH2CH2CH3 解析:選A 核磁共振氫譜圖上顯示3個(gè)峰,這說明分子中含有3類等效氫原子。又因?yàn)橥粋€(gè)碳原子上的氫原子是相同的,其次同一個(gè)碳原子所連接的所有甲基上的氫原子是相同的,再就是具有對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的(類似于平面鏡成像中物體和像的關(guān)系)。則該分子中含有3類等效氫原子,A正確;B項(xiàng),該分子中含有4類等效氫原子,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該分子中含有2類等效氫原子,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子中含有5類等效氫原子,錯(cuò)誤。 6.某烴中碳和氫的質(zhì)量比是2
28、4∶5,該烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是2.59 g·L-1,其分子式為( ) A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8 解析:選B?。健茫?∶5,得其實(shí)驗(yàn)式為C2H5,Mr=ρVm=2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1,(24+5)n=58,n=2,故其分子式為C4H10。 7.某有機(jī)化合物由碳、氫、氧三種元素組成,其紅外光譜圖只有C—H鍵、O—H鍵、C—O鍵的振動(dòng)吸收,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是( ) A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2OH D.CH3COOH
29、解析:選B 用排除法解答。A中不存在O—H鍵;C中相對(duì)分子質(zhì)量不是60;D中還存在CO鍵。 8.兩種氣態(tài)烴的混合氣共1 mol,在空氣中燃燒得到1.5 mol CO2和2 mol H2O。關(guān)于該混合氣的說法合理的是( ) A.一定含甲烷,不含乙烷 B.一定含乙烷 ,不含甲烷 C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.一定含甲烷,但不含乙烯 解析:選A 由題意可判斷該混合物的平均組成為C1.5H4,因?yàn)樘荚訑?shù)小于1.5的烴只有甲烷,氫原子的平均組成是4,而甲烷中含有4個(gè)H,故另一氣態(tài)烴中也應(yīng)含有4個(gè)H,故該烴可以為C2H4、C3H4(丙炔)等。 9.分子式為C2H4O2的有機(jī)物,其分子
30、結(jié)構(gòu)可能有兩種,用物理方法對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定,可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。 (1)若其結(jié)構(gòu)為,則紅外光譜中應(yīng)有______種振動(dòng)吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有______個(gè)峰。 (2)若其結(jié)構(gòu)為,則紅外光譜中應(yīng)有______種振動(dòng)吸收;核磁共振氫譜中應(yīng)有______個(gè)峰。 解析:(1)中有CH鍵、CO鍵、CO鍵、OH鍵4種振動(dòng)吸收;有—CH3、—OH兩類氫原子,有2個(gè)峰。 同理,(2)中有CH鍵、CO鍵、CO鍵3種振動(dòng)吸收;有2個(gè)峰。 答案:(1)4 2 (2)3 2 10.有機(jī)物A是一種純凈的無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn): 實(shí)驗(yàn)步驟 解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
31、 (1)稱取A物質(zhì)18.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍。 試通過計(jì)算填空: A的相對(duì)分子質(zhì)量為________。 (2)A的核磁共振氫譜如圖: A中含有______種氫原子。 (3)另取A 18.0 g與足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成0.2 mol CO2,若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol H2。 寫出一個(gè)A分子中所含官能團(tuán)的名稱和數(shù)量______。 (4)將此18.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g。 A的分子式為________。 (5)綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式為
32、________________。 解析:(1)稱取A物質(zhì)18.0 g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍,則A的相對(duì)分子質(zhì)量為45×2=90。 (2)根據(jù)核磁共振氫譜可知A中含有4種氫原子。 (3)18 g A的物質(zhì)的量是18 g÷90 g·mol-1=0.2 mol,與足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成0.2 mol CO2,說明分子中含有1個(gè)羧基。若與足量鈉反應(yīng)則生成0.2 mol H2,這說明還含有1個(gè)羥基。 (4)將此18.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者依次增重10.8 g和26.4 g,即生成物水的物質(zhì)的量是10.
33、8 g÷18 g·mol-1=0.6 mol,CO2的物質(zhì)的量是26.4 g÷44 g·mol-1=0.6 mol,則分子中碳、氫原子的個(gè)數(shù)分別是0.6÷0.2=3、1.2÷0.2=6,所以氧原子的個(gè)數(shù)是=3,則分子式為C3H6O3。 (5)綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHOHCOOH。 答案:(1)90 (2)4 (3)A中含有一個(gè)羧基,還含有一個(gè)羥基 (4)C3H6O3 (5)CH3CHOHCOOH 1.下列有關(guān)實(shí)驗(yàn)的說法錯(cuò)誤的是( ) ①在蒸餾實(shí)驗(yàn)中,溫度計(jì)的水銀球位于支管口處是為了測出餾分的沸點(diǎn) ②用直接蒸餾的方法可以得到無水乙醇 ③在重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中,使用短頸漏斗趁熱
34、過濾是為了減少被提純物質(zhì)的損失 ④作為重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的溶劑,雜質(zhì)在此溶液中的溶解度受溫度影響應(yīng)該很大 A.①② B.②③ C.①③ D.②④ 解析:選D 溫度計(jì)水銀球的位置由其作用決定,在蒸餾實(shí)驗(yàn)中,溫度計(jì)就是為了測出餾分的沸點(diǎn),故其水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶支管口處,①正確;制無水乙醇時(shí)應(yīng)先加生石灰再進(jìn)行蒸餾,②錯(cuò)誤;在重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中,被提純的物質(zhì)在溶劑中的溶解度受溫度的影響較大,為減少其損失,應(yīng)趁熱過濾,故③正確,④錯(cuò)誤。 2.某種有機(jī)物2 mol在氧氣中充分燃燒,共消耗5 mol氧氣,生成二氧化碳和水各4 mol,由此可以得到的結(jié)論是( ) A.該有機(jī)物分子中不含有氧原子 B.該
35、有機(jī)物分子中含一個(gè)氧原子 C.該有機(jī)物一個(gè)分子中含2個(gè)氧原子 D.不能確定該有機(jī)物分子中是否含有氧原子及其個(gè)數(shù) 解析:選B 有機(jī)物燃燒時(shí),其中的C元素變?yōu)镃O2,H元素變?yōu)镠2O,根據(jù)燃燒反應(yīng)產(chǎn)物及消耗的氧氣的物質(zhì)的量可以確定該有機(jī)物的分子式是C2H4O。因此該化合物中含有一個(gè)氧原子。 3.A和B兩種有機(jī)物可以互溶,其有關(guān)性質(zhì)如下表所示: 密度(20 ℃) 熔點(diǎn) 沸點(diǎn) 溶解性 A 0.713 7 g·cm-3 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水 B 0.789 3 g·cm-3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 與水以任意比混溶 要除去A和B的混合
36、物中的少量A得到B可采用的方法是( ) A.蒸餾 B.重結(jié)晶 C.萃取 D.加水充分振蕩,分液 解析:選A 因A、B兩種物質(zhì)的沸點(diǎn)不同,故可用蒸餾法分離;A、B兩種物質(zhì),加水充分振蕩,分液后,B與水仍不好分離,故答案選A。 4.室溫時(shí)10 mL某氣態(tài)烴與過量的氧氣混合,完全燃燒后的產(chǎn)物通過濃硫酸,再恢復(fù)至室溫,氣體體積減少了30 mL,剩余氣體再通過氫氧化鈉溶液,體積又減少了40 mL,則該氣態(tài)烴的分子式為( ) A.C4H6 B.C2H4 C.C3H8 D.C4H8 解析:選D 設(shè)該烴的分子式為CxHy,因?yàn)槌叵滤臓顟B(tài)是液態(tài),利用差量法, CxHy+(x+y/
37、4)O2―→xCO2+y/2H2O ΔV, 1 x+y/4 x 1+y/4 10 30 解得y=8,剩余氣體再通過氫氧化鈉溶液,體積又減少了40 mL,減少的是CO2的體積,所以x=4,即該烴為C4H8,故D正確。 5.將有機(jī)物完全燃燒,生成CO2和H2O。將12 g 該有機(jī)物的完全燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4,濃H2SO4增重14.4 g,再通過堿石灰,堿石灰增重26.4 g。則該有機(jī)物的分子式為( ) A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2 解析:選C n(H2O)==0.8 mol, n
38、(CO2)==0.6 mol。 有機(jī)物中氧元素的物質(zhì)的量為: =0.2 mol。 則n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6∶(0.8×2)∶0.2=3∶8∶1。 故有機(jī)物的分子式為C3H8O。 6.某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如下圖所示,下列說法中錯(cuò)誤的是( ) A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵 B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同的氫原子 C.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)簡式為 CH3OCH3 D.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù) 解析:選C A.由紅外光譜可知,該有機(jī)物中含有CH、OH、CO鍵等,因此至少
39、有三種不同的化學(xué)鍵,正確。B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物有三個(gè)吸收峰,峰的面積之比是3∶2∶1,因此分子中有三種不同的氫原子。C.若A的化學(xué)式為C2H6O,則其結(jié)構(gòu)是CH3CH2OH,而結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3的物質(zhì)只有一個(gè)吸收峰,錯(cuò)誤。D.僅由其核磁共振氫譜只能確定H原子的種類及個(gè)數(shù)比,無法得知其分子中的氫原子總數(shù),正確。 7.已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如下圖所示,下列說法中,錯(cuò)誤的是( ) A.若A的分子式為C3H6O2,則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH3 B.由核磁共振氫譜可知,該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)之比為1∶2∶3 C.僅由其核磁共振氫譜無法得
40、知其分子中的氫原子總數(shù) D.若A的化學(xué)式為C3H6O2,則其同分異構(gòu)體有三種 解析:選A 由核磁共振氫譜可知,其分子中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,峰的面積之比等于其原子個(gè)數(shù)之比,但不能確定具體個(gè)數(shù),故B、C正確;由A的分子式C3H6O2可知,其同分異構(gòu)體有6種:CH3COOCH3、 8.現(xiàn)有A、B兩種互溶的化合物都不溶于水且密度比水小,常溫下A為液體,B為固體,A不與NaOH反應(yīng),B與NaOH作用生成水和可溶的C,C與鹽酸作用可得NaCl和B。分離A和B的混合物,可采用下列方法: (1)利用這兩種化合物在某種試劑中溶解性的差異,可采用萃取的方法加以分離。操作的正確順序是_____
41、___(用序號(hào)填空),從分液漏斗的________(填“上”或“下”)層分離出的液體是A;然后進(jìn)行的操作是________(用序號(hào)填空),從分液漏斗的________(填“上”或“下”)層分離出的液體是B。 可供選擇的操作有:①向分液漏斗中加入稀鹽酸;②向分液漏斗中加入A和B的混合物;③向分液漏斗中加入氫氧化鈉溶液;④充分振蕩混合液,靜置、分液;⑤將燒杯中的液體重新倒回分液漏斗中。 (2)利用這兩種化合物沸點(diǎn)的不同,可采用蒸餾的方法加以分離。實(shí)驗(yàn)中需要用到的儀器有:鐵架臺(tái)(附有鐵夾、鐵圈、石棉網(wǎng))、蒸餾燒瓶、酒精燈、接液管、________、________、________。首先蒸餾出來的液體是________。 解析:(1)根據(jù)題給信息,用NaOH溶液萃取B,再將得到的C從下層分出,倒出上層A。C中加鹽酸后用分液漏斗分出下層水層,即得上層的B。(2)在用蒸餾操作進(jìn)行分離時(shí),需要控制加熱溫度,冷凝后用錐形瓶進(jìn)行接收,所以還缺溫度計(jì)、冷凝管和錐形瓶。蒸餾時(shí),先蒸出的是沸點(diǎn)低的,所以先蒸餾出來的是A。 答案:(1)②③④ 上?、茛佗堋∩? (2)溫度計(jì) 冷凝管 錐形瓶 A 版權(quán)所有:中國好課堂
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