同步蘇教化學(xué)必修二新突破講義：專題3 第3單元　人工合成有機化合物 Word版含答案

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1、 第三單元　人工合成有機化合物 目標(biāo)與素養(yǎng)：1.通過乙酸乙酯的合成路線的分析，學(xué)會簡單有機物合成的路線和方法。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)2.知道有機合成過程中反應(yīng)的反應(yīng)類型及其判斷。(宏觀辨識與微觀探析)3.知道常見的有機高分子化合物和三大合成材料。(宏觀辨識與微觀探析)4.了解高分子材料在生產(chǎn)生活中的獨特功能及有機合成的發(fā)展方向。(科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任) 一、簡單有機物的合成 1．以乙烯為原料合成乙酸乙酯 (1)常規(guī)合成路線 根據(jù)所學(xué)知識，常用的合成路線為 此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反應(yīng)。 ②2CH3C

2、H2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)。 ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反應(yīng)。 ④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。 (2)其他合成路線 ① ② 2．酯的合成 甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)，理論上可生成的酯的結(jié)構(gòu)簡式有HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5。 微點撥：依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點，選擇合適的有機化學(xué)反應(yīng)和起始原料，精心設(shè)計并選擇合理的合成方法和路線。 二、有機高分子的合成 1．有機高分子化

3、合物 (1)定義：相對分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機化合物，簡稱有機高分子。 (2)分類 ①天然有機高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等； ②合成有機高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。 (3)有機高分子合成的有關(guān)概念 (以nCH2===CH2―→CH2—CH2為例) ①單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)，如CH2===CH2。 ②鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元，如—CH2—CH2—。 ③聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。 2．有機高分子的合成方法——聚合反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的

4、相對分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。 ②舉例：寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式： 氯乙烯：， 其單體為CH2==CHCl，鏈節(jié)為—CH2—CHCl—。 苯乙烯：， 其單體為C6H5CH==CH2，鏈節(jié)為。 (2)縮聚反應(yīng) ①定義：形成高聚物的同時還生成了小分子化合物的反應(yīng)。 ②酚醛樹脂的形成 。 3．有機高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題 (1)有機高分子材料的改進(jìn)和推廣，使它們的性能不斷提高，應(yīng)用更廣。如導(dǎo)電高分子的發(fā)明和應(yīng)用研究等。 (2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。 (3)研

5、制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。如能夠?qū)⒒瘜W(xué)能轉(zhuǎn)換成電能的傳感膜，能夠?qū)崮苻D(zhuǎn)換成電能的熱電膜等。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”) (1)人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機高分子化合物。 (　　) (2)乙烯水化法制乙醇是加成反應(yīng)。 (　　) (3)乙烯可以通過加聚反應(yīng)合成聚乙烯。 (　　) (4)加聚反應(yīng)的單體必須有不飽和鍵，縮聚反應(yīng)的單體一定沒有不飽和鍵。 (　　) [提示]　(1)×　(2)√　(3)√　(4)× 2．下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是(　　) A．二者都能

6、使溴水褪色，性質(zhì)相似 B．二者互為同系物 C．二者最簡式相同 D．二者相對分子質(zhì)量相同 C　[單體CH2===CH2與高聚物的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH2===CH2分子中有C===C鍵，而CH2—CH2分子中無C===C鍵，結(jié)構(gòu)上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為C。] 3．在一定條件下，將甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)。請回答下列問題： (1)酯化反應(yīng)的條件是___________________。 (2)寫出理論上能生成的所有酯的結(jié)構(gòu)簡式： _____________________________________________

7、_____ __________________________________________________。 (3)以上酯中，互為同分異構(gòu)體的是_____________。 [答案]　(1)濃硫酸、加熱 (2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3 (3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3 有機合成路線的設(shè)計 1.合成有機物的思路 (1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點，選擇合適的有機化學(xué)反應(yīng)和起始原料。 (2)設(shè)計并選擇合成方法和路線。 (3)綜合考慮：原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技

8、術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本選擇最佳合成路線。 2．有機合成的基本原則 3．分析有機合成的常用方法 (1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。 (2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。 (3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。 【典例1】　1,4-二氧六環(huán)是一種常見的有機溶劑。

9、它可以通過下列合成路線制得： 已知R—CH2—BrR—CH2OH，則A可能是(　　) A．乙烯　　　　　　　 B．乙醇 C．CH2===CH—CH===CH2 D．乙醛 A　[據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為HO—CH2—CH2—OH，則結(jié)合信息知B為Br—CH2—CH2—Br，A為CH2===CH2。] 1．有機物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示： 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用來做水果催熟劑。據(jù)此回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為________，C的結(jié)構(gòu)簡式為_____________

10、__。 (2)以B為原料經(jīng)過加聚反應(yīng)所得的合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (3)寫出D和F生成G的化學(xué)方程式： __________________________________________________ __________________________________________________。 (4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應(yīng)也能制得F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________。 [解析]　C常用來作水果的催熟劑，說明C為CH2===CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯

11、 ，說明A為CH≡CH，由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2===CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2===CHCl通過加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯，反應(yīng)方程式為nCH2===CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)CH2===CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸。 [答案]　(1)CH≡CH　CH2===CH2 (2) (3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O (4)CH2===CH2＋O2CH3COOH 有機高分子化合物的合成 1.加聚反應(yīng)和

12、縮聚反應(yīng)比較 反應(yīng)類型 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 單體結(jié)構(gòu)特征 含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵 單體一般含兩個或兩個以上能夠相互作用的官能團(tuán) 聚合 方式 通過碳碳雙鍵或碳碳叁鍵上的碳原子連接 通過縮合脫去小分子而連接 反應(yīng)特點 只生成高聚物，沒有其他產(chǎn)物 生成高聚物的同時，還有小分子產(chǎn)物生成 聚合物組成 組成與單體相同，與單體具有相同的最簡式，其相對分子質(zhì)量為單體的n倍(n為聚合度) 組成與單體不同，其相對分子質(zhì)量小于單體的n倍(n為聚合度) 2.加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu) 單體 鏈節(jié) 聚合度 高分子結(jié)構(gòu)簡式 含義 聚合反應(yīng)的反應(yīng)物 高分子中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元

13、 鏈節(jié)數(shù)目 加聚反應(yīng)的生成物 聚氯 乙烯 n 關(guān)系 高分子的相對分子質(zhì)量＝聚合度×鏈節(jié)的式量 3.加聚反應(yīng)產(chǎn)物的書寫 (1)單烯烴加聚型：單體中只含一個碳碳雙鍵 方法：斷開碳碳雙鍵中的一個鍵，雙鍵兩端的碳原子各伸出一條短線，用[　　]括起來，并在其右下角寫上n。注意雙鍵碳原子連有的其他原子或原子團(tuán)(氫等除外)作支鏈。舉例： (2)不同烯烴共聚型 例如：CH2===CH2與CH2===CHCH3按1∶1加聚時：nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 或 方法：先斷開每個小分子碳碳雙鍵中的一個鍵變?yōu)椋缓髮⑵溥B接在一起即為一個結(jié)構(gòu)單元或，最后用

14、[　　]括起來，并在其右下角寫上n。 【典例2】　合成有機玻璃的化學(xué)方程式如下： (1)該反應(yīng)的類型為________反應(yīng)。 (2)其中單體是______，高分子化合物的鏈節(jié)為______，n值叫________。 (3)有機玻璃屬________(填“純凈物”或“混合物”)。 [解析]　碳碳雙鍵斷開一個鍵，分子間彼此加成相互結(jié)合成高聚物，是加聚反應(yīng)；該高分子化合物的鏈節(jié)是，n值為聚合度；所得高聚物因n值不確定，所以為混合物。 [答案]　(1)加聚　(2) 　聚合度　(3)混合物 二四分段法判斷高分子化合物的單體：選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元，從一側(cè)開始分段，如果在結(jié)構(gòu)單元的

15、主鏈上遇到C==C鍵，可將4個C分為一段，其余則2個C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵，可得單體。 2．丁苯橡膠有許多優(yōu)良的物理化學(xué)性能，在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應(yīng)用。丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為寫出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構(gòu)簡式：________、________、________(可不填滿，也可補充)。 [解析]　從結(jié)構(gòu)單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處去掉一鍵，箭頭處形成一鍵，可得單體。 [答案]　 1．下面是有機合成的三個步驟：①對不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序為(　　) A．①②③ B

16、．③②① C．②③① D．②①③ B　[進(jìn)行有機合成時，先確定有機物的分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，再設(shè)計出不同的合成路線，最后對不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選。] 2．下列對于有機高分子化合物的認(rèn)識不正確的是(　　) A．有機高分子化合物稱為聚合物，是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應(yīng)而得到的 B．有機高分子化合物的相對分子質(zhì)量很大 C．對于一塊高分子材料來說，n是一個整數(shù)值，因而它的相對分子質(zhì)量是確定的 D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 C　[高分子材料是由許多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，沒有確定的相對分子質(zhì)量，C不正確。] 3．國家游

17、泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯(CF2===CF2)與乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2)也可與六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是(　　) A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng) C．聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為 CF2—CF2—CF2—CF2—CF2 D．四氟乙烯能發(fā)生加成反應(yīng) C　[ETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結(jié)構(gòu)簡式為CH2—CH2—CF2—CF2，A正確；四氟乙烯(CF2===CF2)與六氟丙烯

18、(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯應(yīng)帶有支鏈—CF3，B正確，C錯誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。] 4．下列合成路線符合工業(yè)生產(chǎn)乙醇的過程的是(　　) A．CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH B．CH2===CH2CH3CH2ClCH3CH2OH C．CH2===CH2CH3CH2OH D．CH≡CHCH2===CH2CH3CH2ClCH3CH2OH C　[反應(yīng)步驟越多，原料轉(zhuǎn)化率越小，C項正確。] 5．乙酸乙酯是重要的化工原料，生產(chǎn)乙酸乙酯的途徑也很多。已知乙醛(CH3CHO)在一定條件下可被氧化成乙酸，也可以被還原成乙醇?，F(xiàn)有淀粉、水、空氣、乙烯等原料，如果分別用上述兩種不同的有機原料開始合成乙酸乙酯，請繪制出有關(guān)的合成路線圖，并在圖中標(biāo)明原料和各步轉(zhuǎn)化產(chǎn)物(有機產(chǎn)物)的名稱(無須寫反應(yīng)方程式)。 示例： 合成路線一： 合成路線二： [答案]　合成路線一： 合成路線二：