同步蘇教化學(xué)必修二新突破講義：專題3 第3單元　人工合成有機(jī)化合物 Word版含答案

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1、 第三單元　人工合成有機(jī)化合物 目標(biāo)與素養(yǎng)：1.通過乙酸乙酯的合成路線的分析，學(xué)會(huì)簡(jiǎn)單有機(jī)物合成的路線和方法。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)2.知道有機(jī)合成過程中反應(yīng)的反應(yīng)類型及其判斷。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)3.知道常見的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)4.了解高分子材料在生產(chǎn)生活中的獨(dú)特功能及有機(jī)合成的發(fā)展方向。(科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任) 一、簡(jiǎn)單有機(jī)物的合成 1．以乙烯為原料合成乙酸乙酯 (1)常規(guī)合成路線 根據(jù)所學(xué)知識(shí)，常用的合成路線為 此過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式及反應(yīng)類型： ①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH，加成反應(yīng)。 ②2CH3C

2、H2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反應(yīng)。 ③2CH3CHO＋O22CH3COOH，氧化反應(yīng)。 ④CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O，酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)。 (2)其他合成路線 ① ② 2．酯的合成 甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定條件下于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)，理論上可生成的酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有HCOOCH3、HCOOC2H5、CH3COOCH3、CH3COOC2H5。 微點(diǎn)撥：依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。 二、有機(jī)高分子的合成 1．有機(jī)高分子化

3、合物 (1)定義：相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)幾萬乃至幾百萬的有機(jī)化合物，簡(jiǎn)稱有機(jī)高分子。 (2)分類 ①天然有機(jī)高分子，如：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)等； ②合成有機(jī)高分子，如：塑料、合成纖維、合成橡膠(統(tǒng)稱為三大合成材料)等。 (3)有機(jī)高分子合成的有關(guān)概念 (以nCH2===CH2―→CH2—CH2為例) ①單體：形成高分子化合物的小分子物質(zhì)，如CH2===CH2。 ②鏈節(jié)：高分子化合物中不斷重復(fù)的基本結(jié)構(gòu)單元，如—CH2—CH2—。 ③聚合度：高分子化合物中鏈節(jié)的數(shù)目，常用字母n表示。 2．有機(jī)高分子的合成方法——聚合反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①定義：含有碳碳雙鍵(或碳碳叁鍵)的

4、相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)。 ②舉例：寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式： 氯乙烯：， 其單體為CH2==CHCl，鏈節(jié)為—CH2—CHCl—。 苯乙烯：， 其單體為C6H5CH==CH2，鏈節(jié)為。 (2)縮聚反應(yīng) ①定義：形成高聚物的同時(shí)還生成了小分子化合物的反應(yīng)。 ②酚醛樹脂的形成 。 3．有機(jī)高分子合成領(lǐng)域需要解決的問題 (1)有機(jī)高分子材料的改進(jìn)和推廣，使它們的性能不斷提高，應(yīng)用更廣。如導(dǎo)電高分子的發(fā)明和應(yīng)用研究等。 (2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。 (3)研

5、制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的高分子膜。如能夠?qū)⒒瘜W(xué)能轉(zhuǎn)換成電能的傳感膜，能夠?qū)崮苻D(zhuǎn)換成電能的熱電膜等。 (4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。 1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”) (1)人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物。 (　　) (2)乙烯水化法制乙醇是加成反應(yīng)。 (　　) (3)乙烯可以通過加聚反應(yīng)合成聚乙烯。 (　　) (4)加聚反應(yīng)的單體必須有不飽和鍵，縮聚反應(yīng)的單體一定沒有不飽和鍵。 (　　) [提示]　(1)×　(2)√　(3)√　(4)× 2．下列關(guān)于乙烯和聚乙烯的敘述正確的是(　　) A．二者都能

6、使溴水褪色，性質(zhì)相似 B．二者互為同系物 C．二者最簡(jiǎn)式相同 D．二者相對(duì)分子質(zhì)量相同 C　[單體CH2===CH2與高聚物的組成元素相同，二者的區(qū)別是CH2===CH2分子中有C===C鍵，而CH2—CH2分子中無C===C鍵，結(jié)構(gòu)上不相似，所以性質(zhì)不同，不是同系物，故正確答案為C。] 3．在一定條件下，將甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反應(yīng)體系中發(fā)生酯化反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問題： (1)酯化反應(yīng)的條件是___________________。 (2)寫出理論上能生成的所有酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _____________________________________________

7、_____ __________________________________________________。 (3)以上酯中，互為同分異構(gòu)體的是_____________。 [答案]　(1)濃硫酸、加熱 (2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3 (3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3 有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 1.合成有機(jī)物的思路 (1)依據(jù)被合成物質(zhì)的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，選擇合適的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)和起始原料。 (2)設(shè)計(jì)并選擇合成方法和路線。 (3)綜合考慮：原料來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技

8、術(shù)條件、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本選擇最佳合成路線。 2．有機(jī)合成的基本原則 3．分析有機(jī)合成的常用方法 (1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物，其思維程序是原料→中間產(chǎn)物→產(chǎn)品。 (2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品→中間產(chǎn)物→原料。 (3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，得出最佳合成路線。 【典例1】　1,4-二氧六環(huán)是一種常見的有機(jī)溶劑。

9、它可以通過下列合成路線制得： 已知R—CH2—BrR—CH2OH，則A可能是(　　) A．乙烯　　　　　　　 B．乙醇 C．CH2===CH—CH===CH2 D．乙醛 A　[據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為HO—CH2—CH2—OH，則結(jié)合信息知B為Br—CH2—CH2—Br，A為CH2===CH2。] 1．有機(jī)物A、B、C、D、E、F、G的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下圖所示： 已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用來做水果催熟劑。據(jù)此回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________

10、__。 (2)以B為原料經(jīng)過加聚反應(yīng)所得的合成樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (3)寫出D和F生成G的化學(xué)方程式： __________________________________________________ __________________________________________________。 (4)C在催化劑和加熱的條件下跟O2發(fā)生反應(yīng)也能制得F，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________。 [解析]　C常用來作水果的催熟劑，說明C為CH2===CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯

11、 ，說明A為CH≡CH，由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2===CHCl，D為CH3CH2OH，E為CH3CHO，F(xiàn)為CH3COOH，G為CH3COOCH2CH3。(2)CH2===CHCl通過加聚反應(yīng)得到聚氯乙烯，反應(yīng)方程式為nCH2===CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)CH2===CH2與O2在催化劑和加熱條件下反應(yīng)生成乙酸。 [答案]　(1)CH≡CH　CH2===CH2 (2) (3)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O (4)CH2===CH2＋O2CH3COOH 有機(jī)高分子化合物的合成 1.加聚反應(yīng)和

12、縮聚反應(yīng)比較 反應(yīng)類型 加聚反應(yīng) 縮聚反應(yīng) 單體結(jié)構(gòu)特征 含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵 單體一般含兩個(gè)或兩個(gè)以上能夠相互作用的官能團(tuán) 聚合 方式 通過碳碳雙鍵或碳碳叁鍵上的碳原子連接 通過縮合脫去小分子而連接 反應(yīng)特點(diǎn) 只生成高聚物，沒有其他產(chǎn)物 生成高聚物的同時(shí)，還有小分子產(chǎn)物生成 聚合物組成 組成與單體相同，與單體具有相同的最簡(jiǎn)式，其相對(duì)分子質(zhì)量為單體的n倍(n為聚合度) 組成與單體不同，其相對(duì)分子質(zhì)量小于單體的n倍(n為聚合度) 2.加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu) 單體 鏈節(jié) 聚合度 高分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 含義 聚合反應(yīng)的反應(yīng)物 高分子中重復(fù)出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元

13、 鏈節(jié)數(shù)目 加聚反應(yīng)的生成物 聚氯 乙烯 n 關(guān)系 高分子的相對(duì)分子質(zhì)量＝聚合度×鏈節(jié)的式量 3.加聚反應(yīng)產(chǎn)物的書寫 (1)單烯烴加聚型：?jiǎn)误w中只含一個(gè)碳碳雙鍵 方法：斷開碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵，雙鍵兩端的碳原子各伸出一條短線，用[　　]括起來，并在其右下角寫上n。注意雙鍵碳原子連有的其他原子或原子團(tuán)(氫等除外)作支鏈。舉例： (2)不同烯烴共聚型 例如：CH2===CH2與CH2===CHCH3按1∶1加聚時(shí)：nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3 或 方法：先斷開每個(gè)小分子碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵變?yōu)?，然后將其連接在一起即為一個(gè)結(jié)構(gòu)單元或，最后用

14、[　　]括起來，并在其右下角寫上n。 【典例2】　合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式如下： (1)該反應(yīng)的類型為________反應(yīng)。 (2)其中單體是______，高分子化合物的鏈節(jié)為______，n值叫________。 (3)有機(jī)玻璃屬________(填“純凈物”或“混合物”)。 [解析]　碳碳雙鍵斷開一個(gè)鍵，分子間彼此加成相互結(jié)合成高聚物，是加聚反應(yīng)；該高分子化合物的鏈節(jié)是，n值為聚合度；所得高聚物因n值不確定，所以為混合物。 [答案]　(1)加聚　(2) 　聚合度　(3)混合物 二四分段法判斷高分子化合物的單體：選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元，從一側(cè)開始分段，如果在結(jié)構(gòu)單元的

15、主鏈上遇到C==C鍵，可將4個(gè)C分為一段，其余則2個(gè)C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵，可得單體。 2．丁苯橡膠有許多優(yōu)良的物理化學(xué)性能，在工業(yè)生產(chǎn)中具有廣泛的應(yīng)用。丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為寫出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________、________、________(可不填滿，也可補(bǔ)充)。 [解析]　從結(jié)構(gòu)單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處去掉一鍵，箭頭處形成一鍵，可得單體。 [答案]　 1．下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：①對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；②由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；③觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序?yàn)?　　) A．①②③ B

16、．③②① C．②③① D．②①③ B　[進(jìn)行有機(jī)合成時(shí)，先確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，再設(shè)計(jì)出不同的合成路線，最后對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選。] 2．下列對(duì)于有機(jī)高分子化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是(　　) A．有機(jī)高分子化合物稱為聚合物，是因?yàn)樗鼈兇蟛糠质怯尚》肿油ㄟ^聚合反應(yīng)而得到的 B．有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量很大 C．對(duì)于一塊高分子材料來說，n是一個(gè)整數(shù)值，因而它的相對(duì)分子質(zhì)量是確定的 D．高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 C　[高分子材料是由許多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，沒有確定的相對(duì)分子質(zhì)量，C不正確。] 3．國家游

17、泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯(CF2===CF2)與乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2)也可與六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列說法錯(cuò)誤的是(　　) A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng) C．聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 CF2—CF2—CF2—CF2—CF2 D．四氟乙烯能發(fā)生加成反應(yīng) C　[ETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2—CH2—CF2—CF2，A正確；四氟乙烯(CF2===CF2)與六氟丙烯

18、(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯應(yīng)帶有支鏈—CF3，B正確，C錯(cuò)誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，D正確。] 4．下列合成路線符合工業(yè)生產(chǎn)乙醇的過程的是(　　) A．CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OH B．CH2===CH2CH3CH2ClCH3CH2OH C．CH2===CH2CH3CH2OH D．CH≡CHCH2===CH2CH3CH2ClCH3CH2OH C　[反應(yīng)步驟越多，原料轉(zhuǎn)化率越小，C項(xiàng)正確。] 5．乙酸乙酯是重要的化工原料，生產(chǎn)乙酸乙酯的途徑也很多。已知乙醛(CH3CHO)在一定條件下可被氧化成乙酸，也可以被還原成乙醇?，F(xiàn)有淀粉、水、空氣、乙烯等原料，如果分別用上述兩種不同的有機(jī)原料開始合成乙酸乙酯，請(qǐng)繪制出有關(guān)的合成路線圖，并在圖中標(biāo)明原料和各步轉(zhuǎn)化產(chǎn)物(有機(jī)產(chǎn)物)的名稱(無須寫反應(yīng)方程式)。 示例： 合成路線一： 合成路線二： [答案]　合成路線一： 合成路線二：