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1、
專題講座（六） 鹵代烴的生成及在有機(jī)合成中的應(yīng)用
鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，能發(fā)生許多反應(yīng)，如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等，從而轉(zhuǎn)變成其他類型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步，鹵代烴在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。
1.在烴分子中引入羥基。
例如由苯制苯酚，先用苯與液溴在有鐵屑存在的條件下發(fā)生取代反應(yīng)制取溴苯，再用溴苯在氫氧化鈉存在的條件下與高溫水蒸氣發(fā)生水解反應(yīng)便得到苯酚。
又如由乙烯制乙二醇，先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制取1，2-二氯乙烷，再用1，2-二氯乙烷和氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。
2.在特定碳原子上引入鹵原子。
例如由1-溴丁烷制取1，
2、2-二溴丁烷，先由1-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到1-丁烯，再由1-丁烯與溴加成得到1，2-二溴丁烷。
3.改變某些官能團(tuán)的位置。
例如由1-丁烯制取2-丁烯，先由1-丁烯與氯化氫加成得到2-氯丁烷，再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到2-丁烯。
又如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通過消去反應(yīng)制得丙烯，再由丙烯與溴化氫加成得到2-溴丙烷。
再如由1-丙醇制取2-丙醇，先由1-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)制丙烯，再由丙烯與氯化氫加成制取2-氯丙烷，最后由2-氯丙烷水解得到2-丙醇。
[練習(xí)]
1.有下列合成路線：
（1）上述過程中屬于加成反應(yīng)的有__
3、_____________（填序號）。
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_____________________________。
（3）反應(yīng)④為 反應(yīng)，化學(xué)方程式為_____________
_____________________________________________________。
解析：環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2-二溴環(huán)己烷；1，2-二溴環(huán)己烷在氫氧化鈉醇溶液中加熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成1，3-環(huán)己二烯；1，3-環(huán)己二烯再與溴發(fā)生共軛二烯烴的1，4-加成反應(yīng)，得生成物；根據(jù)鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的性質(zhì)，由可得到，再通過加氫得最終產(chǎn)物
4、。
答案：（1）①③⑤
（2）＋2NaOH2NaBr＋2H2O＋
（3）取代（或水解） ＋2NaOH2NaBr＋
2.已知R—CH===CH2＋HX―→（主要產(chǎn)物）。如圖所示的A、B分別是化學(xué)式C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。
請根據(jù)圖中所示物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系和反應(yīng)條件，判斷并寫出：
（1）A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 、 、 。
（2）由E轉(zhuǎn)化為B，由B轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式：___________
______________________________________________________、
____________________________________________________。
解析：C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl和，A不論是二者中的哪一種結(jié)構(gòu)，在KOH醇溶液中共熱反應(yīng)只生成一種結(jié)構(gòu)E：CH3—CH===CH2，由所給信息可知，CH3—CH===CH2與HCl加成的主要產(chǎn)物為，所以B為，A為CH3—CH2—CH2—Cl。
答案：（1）CH3—CH2—CH2Cl
CH3—CH2—CH2OH
CH3—CH===CH2
（2）CH3—CH===CH2＋HCl
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