《實(shí)驗(yàn)部分》word版

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1、模塊一：對氨基苯甲醛的制備 （一） 課題內(nèi)容 1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康? (1)、掌握歧化反應(yīng)的含義，一般而言，若氧化作用和還原作用發(fā)生在同一分子內(nèi)部處于同一氧化態(tài)的元素上，使該元素的原子（或離子）一部分被氧化，另一部分被還原。這種自身的氧化還原反應(yīng)稱為歧化反應(yīng)。 (2)、掌握對氨基苯甲醛的制備方法，了解對氨基苯甲醛的性質(zhì)及用途。 (3)、掌握還原反應(yīng)的機(jī)理。 2、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 (1)、主要性質(zhì)和用途 黃色片狀或針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。由水中析出者為薄片或小葉片狀黃色結(jié)晶。熔點(diǎn)70-72℃。溶于水、乙醇、乙醚及苯。置于空氣中易聚合，遇酸分解。對氨基苯甲醛是一種有機(jī)合成中間體；可用于染料原料、醫(yī)藥

2、原料。 (2)、原理 ①、可由對硝基甲苯、乙酸酐為原料，經(jīng)由氧化、水解，首先得到對硝基苯甲醛，然后經(jīng)亞硫酸鹽還原制得。反應(yīng)方程式如下： ②、還可由對硝基甲苯與多硫化鈉反應(yīng)制得。反應(yīng)方程式如下： 多硫化鈉溶液的制備：將10g硫化鈉溶于盛有90ml水的250ml錐形瓶中，加入4.2g硫磺粉，用電熱套加熱，直至硫磺粉全部溶解。靜置40min，如有固體雜質(zhì)，過濾之，得澄清溶液。 (3)、副反應(yīng) 用多硫化鈉制備對氨基苯甲醛，受熱不穩(wěn)定的時(shí)候容易引起縮合反應(yīng)，其反應(yīng)如下： 另外，堿的用量也對合成對氨基苯甲醛的產(chǎn)率有很大的影響，當(dāng)堿過量時(shí)，會存

3、在以下的副反應(yīng)： 3、實(shí)驗(yàn)儀器設(shè)備和材料清單 分液漏斗(500ml)、恒壓滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、電動攪拌器、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、水浴鍋、電熱干燥箱、三口燒瓶（250ml）、球形冷凝管、玻璃水泵、溫度計(jì)（0℃~300℃）、燒杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、電子天平。 對硝基甲苯、對硝基苯甲醛、乙酸酐、氫氧化鈉、硫化鈉、硫磺、亞硫酸氫鈉、去離子水、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯。 4、思考題 （1）、該實(shí)驗(yàn)中哪個(gè)催化劑充當(dāng)了氧化劑的角色，那種催化劑充當(dāng)了還原劑的角色？各自的機(jī)理是什么？

4、 （二）課題要求（宋體 五號加粗） 查閱文獻(xiàn)，總結(jié)對氨基苯甲醛的合成方法，提出合理的實(shí)驗(yàn)路線；提前預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)，了解所用的原物料和溶劑的物性和實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)，掌握用柱層析的方法純化對氨基苯甲醛，熟練重結(jié)晶的規(guī)范操作。 （三）考核及報(bào)告要求 1. 考核 (1)、考核方式：考查。 (2)、評分標(biāo)準(zhǔn)：考勤、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、紀(jì)律占20%，預(yù)習(xí)及操作占40%，實(shí)驗(yàn)報(bào)告占40%。 (3)、每次實(shí)驗(yàn)按評分標(biāo)準(zhǔn)100分記成績。 (4)、總成績由各次實(shí)驗(yàn)成績綜合后按總分100分計(jì)入

5、課程總成績。 (5)、預(yù)習(xí)報(bào)告必須上交電子檔和紙質(zhì)報(bào)告各一份；實(shí)驗(yàn)報(bào)告按照格式書寫，上交紙質(zhì)報(bào)告一份。 2. 報(bào)告要求（宋體 五號加粗） 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的內(nèi)容： 實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)包括實(shí)驗(yàn)名稱、目的、原理、步驟、現(xiàn)象與結(jié)果(包括實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析、實(shí)驗(yàn)過程遇到的問題及體會）、產(chǎn)率計(jì)算、討論等內(nèi)容。 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的要求： 要如實(shí)填寫報(bào)告，文字精練，畫圖準(zhǔn)確，討論認(rèn)真，主要從儀器、方法、操作等方面誤差進(jìn)行討論，如何控制好 條件，采取什么措施或方法，簡化實(shí)驗(yàn)步驟，節(jié)省時(shí)間，提高產(chǎn)率，實(shí)驗(yàn)步驟不要照搬。在實(shí)驗(yàn)前要作好充分的預(yù)習(xí)與準(zhǔn)備，預(yù)習(xí)除了要求反復(fù)閱讀實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，領(lǐng)會實(shí)驗(yàn)原理，熟悉有關(guān)實(shí)驗(yàn)步驟和注意事項(xiàng)外，還要

6、做好預(yù)習(xí)報(bào)告。按照本大綱附注的實(shí)驗(yàn)報(bào)告的格式書寫即可。 模塊二：2-氯蒽醌的制備 （一）課題內(nèi)容 1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康? (1)、掌握2-氯蒽醌的制備方法和原理，熟練設(shè)計(jì)Friedel-Craft反應(yīng)（傅-克?；磻?yīng)），并運(yùn)用到有機(jī)中間體、功能材料的合成中； (2)、掌握成環(huán)縮合反應(yīng)的機(jī)理 (3)、了解2-氯蒽醌的性質(zhì)和用途 2、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 (1)、主要性質(zhì)和用途 淺黃色針狀結(jié)晶或灰綠色膏狀物。溶于醋酸、醇、熱苯、硝基苯、濃硫酸，不溶于水。熔點(diǎn)208-211℃.有刺激性，分子中的氯原子很活潑，能被羥基和氨基所置換。可用于制備茜素和2-氨基蒽酯等，也是蒽醌類抗腫瘤藥的中間體。 (2

7、)、原理 以鄰苯二甲酸酐和氯苯為原料，在無水三氯化鋁的作用下，發(fā)生Friedel-Craft反應(yīng)，經(jīng)水解、分離、縮合閉環(huán)而得。 3、實(shí)驗(yàn)儀器設(shè)備和材料清單 分液漏斗(500ml)、恒壓滴液漏斗、固體加料漏斗、布氏漏斗（φ8）、電動攪拌器、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、水浴鍋、電熱干燥箱、三口燒瓶（250ml）、球形冷凝管、排氣管、玻璃水泵、溫度計(jì)（0℃~300℃）、燒杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、電子天平。 鄰苯二甲酸酐，氯苯，無水三氯化鋁，濃硫酸、無水乙醇。 4、思考題 （1）、實(shí)驗(yàn)室中產(chǎn)生的氯化氫氣體用什么方法吸收？ （2）、說明2-甲基蒽醌的制備方法。

8、 （二）課題要求 查閱文獻(xiàn)，總結(jié)2-氯蒽醌的制備的合成方法，提出合理的實(shí)驗(yàn)路線；提前預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)，了解所用的原物料和溶劑的物性和實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)，掌握用柱層析的方法純化2-氯蒽醌，熟練回收氯化氫氣體的規(guī)范操作。 （三）考核及報(bào)告要求 1. 考核 (1)、考核方式：考查 (2)、評分標(biāo)準(zhǔn)：考勤、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、紀(jì)律占20%，預(yù)習(xí)及操作占40%，實(shí)驗(yàn)報(bào)告占40% (3)、每次實(shí)驗(yàn)按評分標(biāo)準(zhǔn)100分記成績

9、 (4)、總成績由各次實(shí)驗(yàn)成績綜合后按總分100分計(jì)入課程總成績。 (5)、預(yù)習(xí)報(bào)告必須上交電子檔和紙質(zhì)報(bào)告各一份；實(shí)驗(yàn)報(bào)告按照格式書寫，上交紙質(zhì)報(bào)告一份。 2. 報(bào)告要求 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的內(nèi)容： 實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)包括實(shí)驗(yàn)名稱、目的、原理、步驟、現(xiàn)象與結(jié)果(包括實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析、實(shí)驗(yàn)過程遇到的問題及體會）、產(chǎn)率計(jì)算、討論等內(nèi)容。 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的要求： 要如實(shí)填寫報(bào)告，文字精練，畫圖準(zhǔn)確，討論認(rèn)真，主要從儀器、方法、操作等方面誤差進(jìn)行討論，如何控制好 條件，采取什么措施或方法，簡化實(shí)驗(yàn)步驟，節(jié)省時(shí)間，提高產(chǎn)率，實(shí)驗(yàn)步驟不要照搬。在實(shí)驗(yàn)前要作好充分的預(yù)習(xí)與準(zhǔn)備，預(yù)習(xí)除了要求反復(fù)閱讀實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，領(lǐng)會實(shí)驗(yàn)原理

10、，熟悉有關(guān)實(shí)驗(yàn)步驟和注意事項(xiàng)外，還要做好預(yù)習(xí)報(bào)告。按照本大綱附注的實(shí)驗(yàn)報(bào)告的格式書寫即可。 模塊三：8-羥基喹啉的制備 （一）課題內(nèi)容 1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康? (1)、掌握環(huán)合的Skraup（斯克勞普）反應(yīng)原理，它是用苯胺與無水甘油，濃硫酸及弱氧化劑硝基化合物等一起加熱而得。濃硫酸的作用使甘油脫水成丙烯醛，并使苯胺與丙烯醛的加成物脫水成環(huán)。硝基化合物則將1.2-二氫喹啉氧化成喹啉，本身被還原成芳胺也可以參加縮合。 (2)、鞏固回流加熱和水蒸汽蒸餾等基本操作，掌握減壓升華的實(shí)驗(yàn)方法 2、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 (1)、主要性質(zhì)和用途 白色或淡黃色晶體或結(jié)晶性粉末；露光變黑。有石炭酸氣味。熔點(diǎn)75～

11、76℃，易溶于乙醇、丙酮、氯仿、苯和礦酸,幾乎不溶于水。8-羥基喹啉是兩性的，能溶于強(qiáng)酸、強(qiáng)堿，在堿中電離成負(fù)離子，在酸中能結(jié)合氫離子，在PH=7時(shí)溶解性最小。能與金屬離子絡(luò)，廣泛用于金屬的測定和分離，是沉淀和分離金屬離子的沉淀劑和萃取劑；可以制染料和藥物的中間體。其硫酸鹽和銅鹽絡(luò)合物是優(yōu)良的殺菌劑。在醫(yī)藥工業(yè)上,主要用于合成氯碘羥喹（Clioquinol）、雙碘喹啉（Diiodhydroxyquinoline）或Zodoquinol和克瀉痢寧（Oxyquinoline phthalyl sulfathiazole）。 (2)、原理 Skraup反應(yīng)，是合成雜環(huán)化合物喹啉及其衍生物最重要的

12、方法，甘油和鄰氨基苯酚發(fā)生環(huán)化反應(yīng)得到8-羥基喹啉。濃硫酸的作用使甘油脫水成丙烯醛，并使苯胺與丙烯醛的加成物脫水成環(huán)。反應(yīng)方程式如下： 3、實(shí)驗(yàn)儀器設(shè)備和材料清單 分液漏斗(500ml)、恒壓滴液漏斗、固體加料漏斗、布氏漏斗（φ8）、電動攪拌器、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、水浴鍋、電熱干燥箱、三口燒瓶（250ml）、球形冷凝管、直形冷肼管、玻璃水泵、溫度計(jì)（0℃~300℃）、燒杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、電子天平。 鄰氨基苯酚，鄰硝基苯酚，丙三醇，濃硫酸，發(fā)煙硫酸，無水乙醇。 4、思考題 （1）、8-羥基喹啉的合成機(jī)理是什么？ （2）、在反應(yīng)中如用對甲基苯胺

13、作原料應(yīng)得到什么產(chǎn)物？硝基化合物應(yīng)如何選擇？ 產(chǎn)物為 硝化物為 （二）課題要求 查閱文獻(xiàn)，總結(jié)8-羥基喹啉的制備方法，提出合理的實(shí)驗(yàn)路線；提前預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)，了解所用的原物料和溶劑的物性和實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)，掌握用柱層析的方法純化8-羥基喹啉，鞏固回流加熱等基本操作。 （三）考核及報(bào)告要求 1. 考核 (1)、考核方式：考查 (2)、評分標(biāo)準(zhǔn)：考勤、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、紀(jì)律占20%，預(yù)習(xí)及操作占40%，實(shí)驗(yàn)報(bào)告占40% (3)、每次實(shí)驗(yàn)按評分標(biāo)準(zhǔn)100分記成績 (4)、總成績由各次實(shí)驗(yàn)成績綜合后按總

14、分100分計(jì)入課程總成績。 (5)、預(yù)習(xí)報(bào)告必須上交電子檔和紙質(zhì)報(bào)告各一份；實(shí)驗(yàn)報(bào)告按照格式書寫，上交紙質(zhì)報(bào)告一份。 2. 報(bào)告要求 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的內(nèi)容： 實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)包括實(shí)驗(yàn)名稱、目的、原理、步驟、現(xiàn)象與結(jié)果(包括實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析、實(shí)驗(yàn)過程遇到的問題及體會）、產(chǎn)率計(jì)算、討論等內(nèi)容。 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的要求： 要如實(shí)填寫報(bào)告，文字精練，畫圖準(zhǔn)確，討論認(rèn)真，主要從儀器、方法、操作等方面誤差進(jìn)行討論，如何控制好 條件，采取什么措施或方法，簡化實(shí)驗(yàn)步驟，節(jié)省時(shí)間，提高產(chǎn)率，實(shí)驗(yàn)步驟不要照搬。在實(shí)驗(yàn)前要作好充分的預(yù)習(xí)與準(zhǔn)備，預(yù)習(xí)除了要求反復(fù)閱讀實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，領(lǐng)會實(shí)驗(yàn)原理，熟悉有關(guān)實(shí)驗(yàn)步驟和注意事項(xiàng)外，還要做好

15、預(yù)習(xí)報(bào)告。按照本大綱附注的實(shí)驗(yàn)報(bào)告的格式書寫即可。 模塊四：2-氨基-4,6-二甲基嘧啶的制備 （一） 課題內(nèi)容 1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康? (1)、掌握環(huán)合反應(yīng)的機(jī)理以及2-氨基-4,6-二甲基嘧啶的制備方法 (2)、熟練掌握重結(jié)晶的操作技術(shù) 2、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 (1)、主要性質(zhì)和用途 白色至類無色結(jié)晶性粉末，熔點(diǎn)151-153℃。不溶于水，難溶于大部分有機(jī)溶劑。2-氨基-4，6-二甲基嘧啶是磺酰脲類除草劑嘧磺隆的中間體，可用于農(nóng)藥嘧磺隆的合成。本品主要用于合成磺胺類抗生素，如磺胺二甲嘧啶、水楊酸偶氮磺胺二甲嘧啶和磺胺硝呋嘧啶等。 (2)、原理 其制備方法是在反應(yīng)釜中加入硝酸胍、乙酰丙

16、酮、碳酸鉀和水，在室溫下攪拌數(shù)小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束，過濾干燥即得成品。硝酸胍與乙酰丙酮在堿性條件下縮合生成2-氨基-4,6-二甲基嘧啶。硝酸胍、乙酰丙酮、碳酸鉀的摩爾比1∶1.1∶0.75,溶劑為水,反應(yīng)條件:35℃反應(yīng)3h,升溫到98℃繼續(xù)反應(yīng)2h,冷卻至室溫,靜置1h,收率達(dá)84%。 3、實(shí)驗(yàn)儀器設(shè)備和材料清單 分液漏斗(500ml)、恒壓滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、電動攪拌器、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、水浴鍋、電熱干燥箱、三口燒瓶（250ml）、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、溫度計(jì)（0℃~300℃）、燒杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、電子天平。 乙酰丙酮，去離子水，碳酸

17、鈉，碳酸鉀，氯化鈉，活性炭。 4、思考題 （1）、用質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%的氯化鈉水溶液洗滌的目的是什么？一般而言，萃取的時(shí)候加入飽和的食鹽水溶液的目的是什么呢？ （二）課題要求 查閱文獻(xiàn)，掌握2-氨基-4,6-二甲基嘧啶的制備方法，并設(shè)計(jì)提出合理的實(shí)驗(yàn)路線；提前預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)，了解所用的原物料和溶劑的物性和實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)，掌握用柱層析的方法純化2-氨基-4,6-二甲基嘧啶，鞏固回流加熱等基本操作。

18、 （三）考核及報(bào)告要求 1. 考核 (1)、考核方式：考查 (2)、評分標(biāo)準(zhǔn)：考勤、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、紀(jì)律占20%，預(yù)習(xí)及操作占40%，實(shí)驗(yàn)報(bào)告占40% (3)、每次實(shí)驗(yàn)按評分標(biāo)準(zhǔn)100分記成績 (4)、總成績由各次實(shí)驗(yàn)成績綜合后按總分100分計(jì)入課程總成績。 (5)、預(yù)習(xí)報(bào)告必須上交電子檔和紙質(zhì)報(bào)告各一份；實(shí)驗(yàn)報(bào)告按照格式書寫，上交紙質(zhì)報(bào)告一份。 2. 報(bào)告要求 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的內(nèi)容： 實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)包括實(shí)驗(yàn)名稱、目的、原理、步驟、現(xiàn)象與結(jié)果(包括實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析、實(shí)驗(yàn)過程遇到的問題及體會）、產(chǎn)率計(jì)算、討論等內(nèi)容。 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的要求： 要如實(shí)填寫報(bào)告，文字精練，畫圖準(zhǔn)確，討論認(rèn)真，主

19、要從儀器、方法、操作等方面誤差進(jìn)行討論，如何控制好 條件，采取什么措施或方法，簡化實(shí)驗(yàn)步驟，節(jié)省時(shí)間，提高產(chǎn)率，實(shí)驗(yàn)步驟不要照搬。在實(shí)驗(yàn)前要作好充分的預(yù)習(xí)與準(zhǔn)備，預(yù)習(xí)除了要求反復(fù)閱讀實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，領(lǐng)會實(shí)驗(yàn)原理，熟悉有關(guān)實(shí)驗(yàn)步驟和注意事項(xiàng)外，還要做好預(yù)習(xí)報(bào)告。按照本大綱附注的實(shí)驗(yàn)報(bào)告的格式書寫即可。 模塊五：香豆素-3-羧酸的制備 （二） 課題內(nèi)容 1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康? (1)、掌握Perkin反應(yīng)原理和芳香族羥基內(nèi)酯的制備方法。Perkin反應(yīng)，是指由不含有α-H的芳香醛（如苯甲醛）在強(qiáng)堿弱酸鹽（如碳酸鉀、醋酸鉀等）的催化下，與含有α-H的酸酐（如乙酸酐、丙酸酐等）所發(fā)生的縮合反應(yīng)，并生成α

20、,β-不飽和羧酸鹽，經(jīng)酸性水解即可得到α,β-不飽和羧酸。 (2)、實(shí)驗(yàn)中掌握用薄層層析法監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)程，熟練掌握重結(jié)晶的操作技術(shù)。 2、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 (1)、主要性質(zhì)和用途 香豆素，又名香豆精，1，2－苯并吡喃酮，結(jié)構(gòu)上為順式鄰羥基肉桂酸(苦馬酸)的內(nèi)酯，白色斜方晶體或結(jié)晶粉末，存在于許多天然植物中。它最早是1820 年從香豆的種子中發(fā)現(xiàn)的，也含于薰衣草、桂皮的精油中。香豆素具有甜味且有香茅草的香氣，是重要的香料，常用作定香劑，可用于配制香水、花露水香精等，也可用于一些橡膠制品和塑料制品，其衍生物還可用作農(nóng)藥、殺鼠劑、醫(yī)藥等。1868 年，Perkin 用鄰羥基苯甲醛(水楊醛)與醋酸酐、

21、醋酸鉀一起加熱制得，稱為Perkin合成法。 (2)、原理 本實(shí)驗(yàn)采用改進(jìn)的方法進(jìn)行合成，用水楊酸和丙二酸酯在有機(jī)堿的催化下，可在較低的溫度合成香豆素的衍生物。這種合成方法稱為Knoevenagel 合成法，是對Perkin 反應(yīng)的一種改變，即讓水楊醛與丙二酸酯在六氫吡啶的催化下縮合成香豆素-3-甲酸乙酯，后者加堿水解，此時(shí)酯基和內(nèi)酯均被水解，然后經(jīng)酸化再次閉環(huán)形成內(nèi)酯，即為香豆素-3-羧酸。 (3)、實(shí)驗(yàn)步驟 A．香豆素-3-甲酸乙酯 在干燥的50mL 圓底燒瓶中依次加入1.7mL 水楊醛、2.8mL 丙二酸乙二酯、10mL 無水乙醇、0.2mL 六氫吡啶、一滴冰醋酸和幾粒沸石，裝

22、上配有無水氯化鈣干燥管的球形冷凝管后，在水浴上加熱回流2 h。待反應(yīng)液稍冷后轉(zhuǎn)移到錐形瓶中，加入12mL 水，置于冰水浴中冷卻，有結(jié)晶析出。待晶體析出完全后，抽濾，并每次用2～3mL 冰水浴冷卻過的50％乙醇洗滌晶體2～3 次，得到的白色晶體為香豆素-3-甲酸乙酯的粗產(chǎn)物，干燥后產(chǎn)量約2.5～3.0g，熔點(diǎn)91～92℃?？捎?5％的乙醇水溶液重結(jié)晶。 純香豆素-3-甲酸乙酯熔點(diǎn)93℃。 B．香豆素-3-羧酸 在50mL 圓底燒瓶中加入上述自制的2 g 香豆素-3-甲酸乙酯，1.5gNaOH，10mL95％乙醇和5mL 水，加入幾粒沸石。裝上冷凝管，水浴加熱使酯溶解，然后繼續(xù)加熱回流15m

23、in。停止加熱，將反應(yīng)瓶置于溫水浴中，用滴管吸取溫?zé)岬姆磻?yīng)液滴入盛有5mL 濃鹽酸和25mL 水的錐形瓶中。邊滴邊搖動錐形瓶，可觀察到有白色結(jié)晶析出。滴完后，用冰水浴冷卻錐形瓶使結(jié)晶完全。抽濾晶體，用少量冰水洗滌、壓緊、抽干。干燥后得產(chǎn)物約1.5g，熔點(diǎn)188.5℃。粗品可用水重結(jié)晶。純香豆素-3-羧酸熔點(diǎn)為190℃(分解)。 本實(shí)驗(yàn)約需7～8 h。 3、實(shí)驗(yàn)儀器設(shè)備和材料清單 分液漏斗(500ml)、恒壓滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、電動攪拌器、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、水浴鍋、電熱干燥箱、三口燒瓶（250ml）、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、溫度計(jì)（0℃~300℃）、燒杯（500ml）、量筒（100m

24、l）、滴液漏斗（60ml）、電子天平。 水楊醛2.0g (1.7mL，0.016mol)，丙二酸乙二酯3.0g (2.8mL，0.019mol)，無水乙醇，六氫吡啶，冰醋酸，95％乙醇，氫氧化鈉，濃鹽酸，無水氯化鈣。 4、思考題 （1）、試寫出本反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理，并指出反應(yīng)中加入醋酸的目的是什么? （2）、試設(shè)計(jì)從香豆素-3-羧酸制備香豆素的反應(yīng)過程和實(shí)驗(yàn)方法。 （二）課題要求 查閱文獻(xiàn)，設(shè)計(jì)香

25、豆素及衍生物的制備方法，設(shè)計(jì)并提出合理的實(shí)驗(yàn)路線；提前預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)，了解所用的原物料和溶劑的物性和實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)中掌握用薄層層析法監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)程，熟練用柱層析的方法純化香豆素-3-羧酸，鞏固回流加熱等基本操作。 （三）考核及報(bào)告要求 1. 考核 (1)、考核方式：考查 (2)、評分標(biāo)準(zhǔn)：考勤、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、紀(jì)律占20%，預(yù)習(xí)及操作占40%，實(shí)驗(yàn)報(bào)告占40% (3)、每次實(shí)驗(yàn)按評分標(biāo)準(zhǔn)100分記成績 (4)、總成績由各次實(shí)驗(yàn)成績綜合后按總分100分計(jì)入課程總成績。 (5)、預(yù)習(xí)報(bào)告必須上交電子檔和紙質(zhì)報(bào)告各一份；實(shí)驗(yàn)報(bào)告按照格式書寫，上交紙質(zhì)報(bào)告一份。 2. 報(bào)告要求 實(shí)

26、驗(yàn)報(bào)告的內(nèi)容： 實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)包括實(shí)驗(yàn)名稱、目的、原理、步驟、現(xiàn)象與結(jié)果(包括實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析、實(shí)驗(yàn)過程遇到的問題及體會）、產(chǎn)率計(jì)算、討論等內(nèi)容。 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的要求： 要如實(shí)填寫報(bào)告，文字精練，畫圖準(zhǔn)確，討論認(rèn)真，主要從儀器、方法、操作等方面誤差進(jìn)行討論，如何控制好 條件，采取什么措施或方法，簡化實(shí)驗(yàn)步驟，節(jié)省時(shí)間，提高產(chǎn)率，實(shí)驗(yàn)步驟不要照搬。在實(shí)驗(yàn)前要作好充分的預(yù)習(xí)與準(zhǔn)備，預(yù)習(xí)除了要求反復(fù)閱讀實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，領(lǐng)會實(shí)驗(yàn)原理，熟悉有關(guān)實(shí)驗(yàn)步驟和注意事項(xiàng)外，還要做好預(yù)習(xí)報(bào)告。按照本大綱附注的實(shí)驗(yàn)報(bào)告的格式書寫即可。 模塊六：顏料黃的制備 （三） 課題內(nèi)容 1、實(shí)驗(yàn)?zāi)康? (1)、掌握顏料黃的制備

27、方法和無溶劑法制備在有機(jī)合成中的應(yīng)用及優(yōu)點(diǎn)。 (2)、了解染料的性質(zhì)、用途和使用方法，了解不同酸堿性條件下顏料顏色變化的原因以及對應(yīng)的結(jié)構(gòu)變化。 2、實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 (1)、主要性質(zhì)和用途 顏料黃147是一種含有均三嗪雜環(huán)的蒽醌結(jié)構(gòu)的有機(jī)顏料，它的化學(xué)名稱為1,1'-[(6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二亞氨基]雙蒽醌，C37H21N5O4，外觀為橙色粉末，不溶于水和乙醇。在堿性保險(xiǎn)粉還原液中為紫色；在酸性保險(xiǎn)粉還原液中為暗橙色；在濃硫酸中為黃色。顏料黃147有較好的耐曬性能。耐酸、堿和耐遷移性能優(yōu)異，熱穩(wěn)定性高，主要用于棉、黏膠、維/棉混紡織物的染色和印花，還可以用作有機(jī)染料。 (2

28、)、原理 顏料黃為酰胺類蒽醌還原染料，以三聚氯氰作為?；瘎?，與α-氨基蒽醌衍生物作用。這類還原染料使得光敏脆損性變小，且對纖維素具有良好的親和力。分散性、勻染性好，耐氯漂、濕處理牢度高。反應(yīng)的方程式如下： 或者用2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪與1-氯蒽醌在氯化亞銅催化下，碳酸鈉作為縛酸劑，在有機(jī)溶劑中反應(yīng)制得。其中2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪可由苯甲腈和雙氰胺在氫氧化鈉和丁醇的條件下反應(yīng)制得。反應(yīng)的方程式如下： 3、實(shí)驗(yàn)儀器設(shè)備和材料清單 分液漏斗(500ml)、恒壓滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、電動攪拌器、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、水浴鍋、電熱

29、干燥箱、三口燒瓶（250ml）、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、溫度計(jì)（0℃~300℃）、燒杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、電子天平。 1-氨基蒽醌，三聚氯氰、1-氯蒽醌、苯甲腈、雙氰胺苯酚、去離子水、無水乙醇。 4、思考題 （1）、用2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪與1-氯蒽醌制備顏料黃，加入碳酸鈉的作用是什么？ （2）、一般而言，在反應(yīng)中會用到苯酚、硝基苯、二氯苯等有機(jī)溶劑，選擇哪種有機(jī)溶劑有利于提升反應(yīng)的產(chǎn)率，提高產(chǎn)品的純度？ （二）課題要求 查閱文獻(xiàn)，設(shè)計(jì)顏料黃及中間體的制備方法，設(shè)計(jì)并提出合理的實(shí)驗(yàn)路線；提前預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)，了解所用

30、的原物料和溶劑的物性和實(shí)驗(yàn)中的注意事項(xiàng)，實(shí)驗(yàn)中掌握用薄層層析法監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)程，熟練用柱層析的方法純化1,1'-[(6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二亞氨基]雙蒽醌。熟練無溶劑實(shí)驗(yàn)的基本操作。 （三）考核及報(bào)告要求 1. 考核 (1)、考核方式：考查 (2)、評分標(biāo)準(zhǔn)：考勤、實(shí)驗(yàn)態(tài)度、紀(jì)律占20%，預(yù)習(xí)及操作占40%，實(shí)驗(yàn)報(bào)告占40% (3)、每次實(shí)驗(yàn)按評分標(biāo)準(zhǔn)100分記成績 (4)、總成績由各次實(shí)驗(yàn)成績綜合后按總分100分計(jì)入課程總成績。 (5)、預(yù)習(xí)報(bào)告必須上交電子檔和紙質(zhì)報(bào)告各一份；實(shí)驗(yàn)報(bào)告按照格式書寫，上交紙質(zhì)報(bào)告一份。 2. 報(bào)告要求 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的內(nèi)容： 實(shí)驗(yàn)報(bào)告應(yīng)包括實(shí)驗(yàn)名稱、目的、原理、步驟、現(xiàn)象與結(jié)果(包括實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析、實(shí)驗(yàn)過程遇到的問題及體會）、產(chǎn)率計(jì)算、討論等內(nèi)容。 實(shí)驗(yàn)報(bào)告的要求： 要如實(shí)填寫報(bào)告，文字精練，畫圖準(zhǔn)確，討論認(rèn)真，主要從儀器、方法、操作等方面誤差進(jìn)行討論，如何控制好 條件，采取什么措施或方法，簡化實(shí)驗(yàn)步驟，節(jié)省時(shí)間，提高產(chǎn)率，實(shí)驗(yàn)步驟不要照搬。在實(shí)驗(yàn)前要作好充分的預(yù)習(xí)與準(zhǔn)備，預(yù)習(xí)除了要求反復(fù)閱讀實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，領(lǐng)會實(shí)驗(yàn)原理，熟悉有關(guān)實(shí)驗(yàn)步驟和注意事項(xiàng)外，還要做好預(yù)習(xí)報(bào)告。按照本大綱附注的實(shí)驗(yàn)報(bào)告的格式書寫即可。