2022年高中化學(xué)(大綱版)第二冊第六章烴的衍生物 第四節(jié)苯酚(第一課時)

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1、2022年高中化學(xué)(大綱版)第二冊 第六章 烴的衍生物 第四節(jié)苯酚(第一課時) ●教學(xué)目標(biāo) 1.使學(xué)生了解苯酚的物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及用途; 2.通過實驗,培養(yǎng)學(xué)生動手能力、觀察能力及分析問題的能力; 3.通過“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的分析,對學(xué)生進(jìn)行辯證唯物主義教育。 ●教學(xué)重點(diǎn) 苯酚的化學(xué)性質(zhì)。 ●教學(xué)難點(diǎn) 酚和醇性質(zhì)的差別。 ●課時安排 一課時 ●教學(xué)方法 1.采用邊講邊實驗,并適時啟發(fā)、誘導(dǎo)的方法使學(xué)生了解苯酚的重要物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。 2.通過苯酚和乙醇的性質(zhì)比較,讓學(xué)生分析討論,得出酚羥基和醇羥基的區(qū)別,從而突破難點(diǎn)。 ●教學(xué)用具 投影儀、苯酚的比例模型

2、 苯酚、水、濃溴水、NaOH溶液(5%)、FeCl3溶液、試管、酒精燈、膠頭滴管 ●教學(xué)過程 [師]比較兩種水解產(chǎn)物,它們有何關(guān)系?組成和結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處? [學(xué)生討論后回答] 1.它們互為同分異構(gòu)體。 2.結(jié)構(gòu)上的相同點(diǎn):都含有苯環(huán)和羥基。 3.不同點(diǎn):前者羥基連在苯環(huán)的側(cè)鏈上,后者羥基直接連在苯環(huán)上。 [師]它們的官能團(tuán)都是羥基,那么它們是不是都屬于醇類? [生]不是。前者屬于醇類,后者屬于酚類。 [師]什么叫酚? [學(xué)生回答,教師板書] 酚:羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。 [講述]酚分子中的苯環(huán),可以是單環(huán),也可以是稠環(huán),如

3、 也屬于酚。 “酚”是一類烴的含氧衍生物的總稱,但通常又把酚類中最簡單的一種——苯酚簡稱為酚。我們這節(jié)課通過苯酚的性質(zhì),來了解酚類和醇類這兩種具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)性質(zhì)上的異同。 [板書]第四節(jié) 苯酚 [師]展示苯酚分子的比例模型。讓學(xué)生寫出苯酚的結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式、分子式。 [學(xué)生活動,教師巡視并指正錯誤] [板書] 一、苯酚的分子結(jié)構(gòu) [師]苯分子中的所有原子都在同一平面內(nèi),苯酚中的所有原子是否也都在同一平面內(nèi)? [生]觀察苯酚分子的比例模型后回答。苯酚中六個碳原子及苯環(huán)上的五個氫原子和氧原子在同一平面內(nèi),而羥基上的氫原子與其他原子不在同一平面上。

4、[師]下面我們來學(xué)習(xí)苯酚的物理性質(zhì)。 [板書]二、苯酚的物理性質(zhì) [師]展示少量苯酚晶體,使學(xué)生觀察,并總結(jié)苯酚的顏色、狀態(tài)、氣味。 [生甲]苯酚是無色的晶體,具有特殊氣味。 [生乙]和醫(yī)院的氣味差不多。 [師]對。但醫(yī)院給醫(yī)療器械和環(huán)境消毒不是用苯酚,而是用甲基苯酚,俗稱來蘇水。苯酚也具有較強(qiáng)的殺菌消毒能力,因此可以把苯酚摻入肥皂中制成藥皂來治療一些皮膚病,那么苯酚的溶解性如何呢?下面同學(xué)們自己動手做一下苯酚的溶解性實驗。 [學(xué)生實驗]取少量苯酚晶體,放入一試管中,加入少量水(1~2 mL),振蕩,觀察溶液渾濁情況;加熱,再觀察。 注意:做完該實驗后,溶液不要倒掉,留后面做實驗

5、用。 [師]通過以上實驗,并結(jié)合教材163頁相關(guān)內(nèi)容,請同學(xué)們敘述苯酚的重要物理性質(zhì)。 [生]無色晶體,有特殊氣味,熔點(diǎn)43℃,常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時,則能與水混溶。苯酚易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,有毒。 [師]展示一些長時間露置在空氣中的苯酚晶體,讓學(xué)生觀察其顏色。 [生]粉紅色。 [問]為什么苯酚由無色變?yōu)榉奂t色? [生]苯酚部分被氧化為紅色物質(zhì)。 [追問]應(yīng)如何保存苯酚? [生]隔絕空氣,密封保存。 [師]苯酚有毒性,在使用時不小心沾到皮膚上,應(yīng)怎樣處理? [生]立即用酒精洗滌。 [師]—OH是醇的官能團(tuán),也是酚的官能團(tuán),那么—OH決定了醇類具有哪些

6、化學(xué)性質(zhì)? [生]與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2;發(fā)生消去反應(yīng);羥基的取代反應(yīng)、催化氧化等。 [師]那么酚類與醇類性質(zhì)上有什么相似和不同之處呢?下面我們學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)。 [板書]三、苯酚的化學(xué)性質(zhì) [演示]將做苯酚溶解性實驗用過的試管中的苯酚的懸濁液,逐滴滴入5%的NaOH溶液。 [現(xiàn)象]滴入5%的NaOH溶液后,渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w。 [結(jié)論]在水溶液中,苯酚易與NaOH反應(yīng),苯酚有酸性。 [板書]1.酸性 (1)和NaOH反應(yīng) [師]在這個反應(yīng)中,反應(yīng)的實質(zhì)是酚羥基的氫跟NaOH的OH-結(jié)合成水,發(fā)生了酸堿中和反應(yīng),故在這個反應(yīng)中,苯酚顯示了酸性,所以苯酚俗稱石炭酸。

7、 [學(xué)生實驗]將上述澄清的溶液分為兩份,向其中一份中加入醋酸,另一份中通入CO2氣體。 [現(xiàn)象]均出現(xiàn)渾濁。 [結(jié)論]加入醋酸或通入CO2后,易溶的苯酚鈉又變成了溶解度不大的苯酚。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的反應(yīng)原理,說明苯酚的酸性比碳酸和醋酸的酸性均弱,也是一種弱酸。酸性強(qiáng)弱順序為CH3COOH>H2CO3> 。 [講述]苯酚的酸性雖然比H2CO3弱,但比HCO酸性強(qiáng),因此在苯酚鈉溶液中通入 CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3,因為 +Na2CO3 +NaHCO3, 與Na2CO3不能

8、共存。 [提問]苯酚鈉溶液顯什么性?為什么? [生]應(yīng)該顯堿性,因為苯酚鈉是強(qiáng)堿弱酸鹽,水解顯堿性。 [師]對。苯酚酸性極弱,它不能使石蕊甲基橙等指示劑變色。那么苯酚能不能和鈉反應(yīng)呢?若能反應(yīng),則反應(yīng)速率與C2H5OH、水相比如何? [生]由于苯酚顯弱酸性,肯定也與Na反應(yīng)生成H2,比乙醇、水與Na的反應(yīng)速率均快,因為乙醇、水都顯中性。 [板書](2)和Na反應(yīng) [師]通過上述內(nèi)容可分析得出:雖然苯酚和乙醇的官能團(tuán)都是羥基,但苯酚分子中的O—H鍵比乙醇分子中的O—H鍵易斷裂。這是什么原因造成的? [生]結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),官能團(tuán)相同,烴基不同,只能是烴基苯環(huán)對羥基影響的結(jié)果。 [

9、師]由于苯環(huán)的影響,使苯酚分子中的O—H鍵比乙醇分子中的O—H鍵易斷裂。那么,—OH對苯環(huán)是否有影響呢? [板書]2.苯環(huán)上的取代反應(yīng) [學(xué)生實驗]在盛有少量苯酚溶液的試管中,滴入過量的濃溴水。 [現(xiàn)象]立即有白色沉淀生成。 [結(jié)論]在溶液里,苯酚易與溴發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。 [師]說明: ①苯酚與溴反應(yīng)生成的白色沉淀是三溴苯酚。 ②本實驗成功的關(guān)鍵是Br2要過量。若C6H5OH過量,生成的三溴苯酚會溶于C6H5OH溶液中。 ③C6H5OH與Br2的反應(yīng)很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。這說明,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)也能快速、定量進(jìn)行,無副反應(yīng)。 [問]該反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類型? [

10、生]取代反應(yīng)。 [師]和前邊學(xué)過的苯分子中苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代相比,苯酚中苯環(huán)上的氫原子更容易被取代,這是因為—OH對苯環(huán)的影響使苯酚中—OH鄰、對位上的H原子變得更活潑了。另外,苯酚還有一些不同于乙醇的性質(zhì)。 [板書]3.顯色反應(yīng) [演示]向盛有苯酚溶液的試管中滴入幾滴FeCl3溶液,振蕩。 [現(xiàn)象]溶液立即變?yōu)樽仙? [結(jié)論]在溶液中,苯酚與FeCl3反應(yīng),生成紫色、易溶于水的物質(zhì)。 [板書]苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 [師]此反應(yīng)操作簡便,現(xiàn)象明顯,常用于苯酚的定性檢驗。 [討論]根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)和在空氣中變色的性質(zhì),你認(rèn)為苯酚還可能發(fā)生哪些反應(yīng)? [學(xué)生討論后得出

11、結(jié)論] 1.由苯酚在空氣中變色可知苯酚極易被氧化,所以苯酚可以使酸性KMnO4褪色。 2.因為苯酚中含有苯環(huán),所以苯酚可以和H2發(fā)生加成反應(yīng),和HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)。 [師]很正確。通過這節(jié)課的學(xué)習(xí),我們了解了苯酚的一些性質(zhì)與乙醇相比既有相似之處,又有不同之處,現(xiàn)總結(jié)如下: [投影] 苯酚與乙醇性質(zhì)的比較 苯酚( ) 乙醇(CH3CH2—OH) 水溶性 常溫下溶解度不大,65℃以上與水以任意比互溶 與水以任意比互溶 電離出H+的能力 比水強(qiáng)、溶液呈酸性 比水弱、溶液呈中性 化學(xué)性質(zhì) 性質(zhì)活潑、能發(fā)生置換反應(yīng)、中和反應(yīng)、顯色反應(yīng)、苯環(huán)上的取

12、代反應(yīng)、常溫下的緩慢氧化、燃燒等。 性質(zhì)較穩(wěn)定,能發(fā)生置換反應(yīng)、消去反應(yīng)、羥基的取代反應(yīng)等,在點(diǎn)燃或有催化劑時可被O2氧化 [師]從醇和酚性質(zhì)的比較可知,烴的衍生物的性質(zhì)不僅取決于官能團(tuán),也受烴基的影響。官能團(tuán)不是決定物質(zhì)性質(zhì)的唯一因素。 苯酚是一種重要的化工原料,請同學(xué)們課后看書或到圖書館查閱資料,總結(jié)出苯酚的重要用途。 [作業(yè)布置]P165一、二、三、四 ●板書設(shè)計 酚:羥基跟苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物。 第四節(jié) 苯酚 一、苯酚的分子結(jié)構(gòu) 二、苯酚的物理性質(zhì) 三、苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1.酸性 (1)和NaOH反應(yīng) (2)和Na反應(yīng) 2.苯環(huán)上的取代

13、反應(yīng) 3.顯色反應(yīng) 苯酚遇FeCl3溶液顯紫色 ●教學(xué)說明 苯酚是芳香烴的衍生物,本節(jié)安排在乙醇和醇類之后,便于對比乙醇和苯酚的性質(zhì),了解衍生物不僅決定官能團(tuán),而且也受烴基的影響。在教學(xué)過程中要充分體現(xiàn)官能團(tuán)與烴基相互影響,便于學(xué)生從結(jié)構(gòu)入手分析推導(dǎo)化學(xué)性質(zhì)。 ●參考練習(xí) 1.由羥基與下列某官能團(tuán)相互結(jié)合所構(gòu)成的化合物中,屬于酚類的是 答案:BD 2.有關(guān)苯酚性質(zhì),下列說法錯誤的是 A.與苯相似,也能發(fā)生硝化反應(yīng) B.與乙醇相同,羥基中H原子可以被金屬取代,但不與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng) C.往苯酚鈉溶液中通入CO2可生成苯酚和碳酸氫鈉 D.易溶于乙醚中 答案:B 3.下列各對物質(zhì)互為同系物的是 答案:B 4.白藜蘆醇 廣泛存在于食物(如桑椹、花生, 尤其是葡萄中),它可能具有抗癌作用。能與1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2和H2的最大用量分別是 A.1 mol、1 mol B.3.5 mol、7 mol C.6 mol、7 mol D.3.5 mol、6 mol 答案:C

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