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1、2022年高中化學(xué)(大綱版)第二冊 第六章 烴的衍生物 第一節(jié)溴乙烷鹵代烴(第二課時)
[引言]上節(jié)課中我們學(xué)習(xí)了溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)和重要性質(zhì),知道溴乙烷可看作是乙烷中的一個H原子被Br取代后而生成的化合物。像這種烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物,就叫做鹵代烴。
[板書]第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴(二)
二、鹵代烴
1.定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。
[過渡]根據(jù)鹵代烴的定義可知,在鹵代烴分子中,鹵原子的種類可以不同,烴基可以不同,鹵原子的個數(shù)也可以不同。那么,這些種類繁多的鹵代烴,我們該如何給它歸類呢?
[板書]2.分類
[學(xué)生討論后小結(jié)
2、并板書]
[過渡]這些種類繁多的鹵代烴在性質(zhì)上有什么差異性和相似性呢?下面我們以一氯代烴為例,首先來看它們的物理性質(zhì)。
[板書]3.物理性質(zhì)
[師]請同學(xué)們看課本147頁表6—1,并結(jié)合我們學(xué)過的相關(guān)知識,分組討論后回答投影中的問題。
[投影]
1.飽和一鹵代烴的通式為 。
2.溶解性:鹵代烴難溶于 ,易溶于 。
3.一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸 ,密度逐漸 。
4.相同碳原子數(shù)的一氯代烷烴的同分異構(gòu)體沸點如何變化?
5.比較含相同碳原子數(shù)的烷烴與一氯代烷烴的沸點、密度,說明原因?并指出烷烴與一氯代烷烴隨碳原子數(shù)增多在沸點、密度上的變化
3、有何異同點?
[學(xué)生活動]學(xué)生翻閱課本有關(guān)章節(jié),分組進行討論,選代表回答相關(guān)問題。
[生]一組 CnH2n+1X(n≥1)
二組 鹵代烴均難溶于水,易溶于多數(shù)有機溶劑。
三組 一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增多,沸點逐漸增大,密度逐漸減小。
四組 相同碳原子的一氯代烷烴的同分異構(gòu)體的沸點變化與烷烴相似,支鏈(把氯看作支鏈)越多,沸點越低。
五組 含相同碳原子數(shù)的一氯代烷烴均比烷烴的沸點、密度大。因為氯代烴的極性增加,相對分子質(zhì)量增大,所以沸點、密度均增大。
烷烴和一氯代烷烴的沸點和密度變化的相同點:隨C原子數(shù)的增多,沸點均增大。不同點:隨C原子數(shù)的增多,一氯代烷烴的密度逐漸減小
4、,而烷烴的密度逐漸增大。
[師]評價總結(jié)并說明:對于CnH2n+1Cl來說,隨n的增大,密度下降,是由于密度主要取決于各原子的質(zhì)量半徑比,其值越大密度越大。以碳氫化合物為基礎(chǔ),N、O、F、Cl、Br、I均是重原子,含這些原子越多,密度越大,所以氯乙烷密度大于乙烷,但隨碳原子的增加,重原子所占百分比下降,所起作用減弱,故密度有所下降。
[師]官能團決定化合物的化學(xué)特性,鹵代烴的官能團是鹵原子,那么鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)是否與溴乙烷的相似呢?
[生]是。
[師]鹵代烴有哪些重要的化學(xué)性質(zhì)?
[生]能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。
[板書]4.化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)
[師]寫出鹵代烴R—CH2
5、-CH2X發(fā)生水解反應(yīng)的方程式。
[學(xué)生板演]
RCH2CH2X+H2ORCH2CH2OH+HX
或RCH2CH2X+NaOHRCH2CH2OH+NaX
[教師總結(jié)并板書]鹵代烴水解的反應(yīng)可用以下通式表示:
R—X+H2OR—OH+HX
[過渡]鹵代烴能發(fā)生水解反應(yīng),是不是一定能發(fā)生消去反應(yīng)?
[生]不是。
[師]請大家判斷以下幾種鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng),能反應(yīng)的寫出消去反應(yīng)的方程式:
[討論]根據(jù)前面所學(xué)烴的知識,我們可以采取哪些方法制備鹵代烴?
[生甲]烷烴和鹵素單質(zhì)取代。
[生乙]芳香烴和鹵素單質(zhì)取代。
[生丙]烯烴、炔烴等不飽和烴和HX、X2加成。
[板
6、書總結(jié)]5.鹵代烴的制備
(1)烷烴和鹵素單質(zhì)取代
(2)芳香烴和鹵素單質(zhì)取代
(3)烯烴、炔烴等不飽和烴和HX、X2加成
[師]如何制備純凈的溴乙烷?寫出方程式。
[學(xué)生活動,教師巡視]
[生甲]CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr
[生乙]CH2CH2+HBrCH3CH2Br
[師]評價:甲生方案中產(chǎn)物為CH3CH3的多種溴代產(chǎn)物的混合物,不是純凈的溴乙烷;而乙生方案中無其他副產(chǎn)物,因此乙生方案合理。
[過渡]如今,人們都使用無氟冰箱,標(biāo)志著人們的環(huán)保意識增強。其中的“無氟”是指什么意思?
[生]制冷劑不是氟氯烴。
[追問]為什么不用氟氯烴作制冷劑?
[生]
7、破壞臭氧層。
[師]氟氯烴是鹵代烴,那么鹵代烴有哪些重要的用途?氟氯烴是通過什么方式來破壞臭氧層的?請同學(xué)們閱讀課本148頁的相關(guān)內(nèi)容。
[學(xué)生活動,教師板書]6.鹵代烴的用途及對環(huán)境的影響
[生]鹵代烴在有機合成中起著重要的橋梁作用。有些鹵代烴可直接用作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑和防腐劑等。
氟氯烴在平流層中受紫外線照射,發(fā)生分解,產(chǎn)生氯原子,氯原子在臭氧分解中起了催化劑的作用。
[小結(jié)]由于鹵代烴的官能團都是—X,因此它們具有相似的化學(xué)性質(zhì),一般都可以發(fā)
生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。但 一般條件下不易水解,所以可用NaOH溶液洗滌
中溶有的
8、溴。
[作業(yè)]P149三題 P150六題
●板書設(shè)計
第一節(jié) 溴乙烷 鹵代烴
二、鹵代烴
1.定義:烴分子中的氫原子被鹵原子取代后的生成物。
2.分類
3.物理性質(zhì)
4.化學(xué)性質(zhì)
(1)水解反應(yīng)
R—X+H2OR—OH+HX
(2)消去反應(yīng)
(R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子)
5.制備
(1)烷烴和鹵素單質(zhì)取代
(2)芳香烴和鹵素單質(zhì)取代
(3)烯烴、炔烴等不飽和烴和HX、X2加成
6.用途及對環(huán)境的影響
●教學(xué)說明
本節(jié)內(nèi)容學(xué)習(xí)時,除了使學(xué)生掌握知識的重點外,還應(yīng)注重對學(xué)生良好學(xué)習(xí)方法的培養(yǎng)。如本節(jié)課即是以結(jié)構(gòu)——性質(zhì)——用途為線
9、索,使所學(xué)知識條理化、系統(tǒng)化的。要引導(dǎo)學(xué)生對學(xué)過的知識進行歸納總結(jié),形成規(guī)律,加以記憶。這對培養(yǎng)學(xué)生綜合運用知識的能力有著很大的作用。同時,還應(yīng)引導(dǎo)學(xué)生辯證地看問題,如普遍之中有特殊。
●參考練習(xí)
1. 下列鹵代烴中沸點最低的是
解析:本題主要考查鹵代烴物理性質(zhì)中沸點的變化規(guī)律。
答案:B
2.下列屬于飽和一元脂肪鹵代烴的是( ),屬于芳香鹵代烴的有
A. B.CH2CHCl
C.C2H5Br D.CH2BrCH2Br
答案:C;A
3.氯乙烷與NaOH溶液共熱時,氯乙烷中發(fā)生斷裂的化學(xué)鍵是
A.C—C B.C—Cl
C.C—H D.C—Cl及C—H
答案:B
4.由2—氯丙烷制取少量的1,2—丙二醇[ ]時,需要經(jīng)過下列哪
幾步反應(yīng)
A.加成→消去→取代
B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成
D.消去→加成→消去
答案:B