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1、2022年高中化學 鹵代烴教案 新人教版選修5
教學目標:
1、使學生了解鹵代烴的一般通性和用途。
2、了解鹵代烴的分類。了解日常生活中常見的鹵代烴。
3、掌握溴乙烷的主要化學性質(zhì),理解溴乙烷發(fā)生水解反應、消去反應的條件。理解溴乙烷發(fā)生水解反應、消去反應過程中所發(fā)生共價鍵的變化。
4、了解水解反應和消去反應的概念。
教學重點:
溴乙烷的結(jié)構特點和主要化學性質(zhì)。
教學難點:
溴乙烷發(fā)生取代反應和消去反應的基本規(guī)律。
教學過程:
一、鹵代烴
1、概念:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物
一鹵代烴、二鹵代烴等
2、分類
按鹵素原子種類:
按鹵素原子個數(shù):
2、
按烴基種類
氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴
脂肪鹵代烴
芳香鹵代烴
飽和鹵代烴
不飽和鹵代烴
3、鹵代烴的物理性質(zhì):
1)、鹵代烴中除少數(shù)為氣體外 ,大多數(shù)為液體或固體。純凈鹵代烴均無色、不溶于水,易溶于有機溶劑。
2)、一氯代烷密度均小于1。
3)、沸點遞變規(guī)律同烷烴。
4)、密度、沸點均大于相應的烴。
二、溴乙烷
1.分子組成和結(jié)構
分子式: 電子式:
結(jié)構式: 結(jié)構簡式:
2.物理性質(zhì)
純凈的溴乙烷是無色液體,難溶于水, 可溶于有機溶劑,密度比水大,沸點38.4℃
*與乙烷比較:
3、
乙烷為無色氣體,沸點-88.6 ℃,不溶于水
3、溴乙烷化學性質(zhì)
溴乙烷的結(jié)構特點:
C—Br鍵為極性鍵,由于溴原子吸引電子能力強, C—Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代。由于官能團(-Br)的作用,溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學反應。
1)、取代反應(水解反應)
2)、消去反應
有機化合物在一定條件下,從一個分子脫去一個小分子(如鹵化氫、水等)而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應叫做消去反應。
**注意:滿足什么條件才有可能發(fā)生?
與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫
練習:下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應的是
A. CH3Cl? B. CH3C
4、H2Cl? C. (CH3)2CHBr? D.(CH3)3C-CH2Br
答案:A、D
小結(jié):溴乙烷發(fā)生取代反應和消去反應的基本規(guī)律
三、【科學探究】P41
1溴乙烷取代反應產(chǎn)物的探究:溴乙烷在堿性條件下水解生成乙醇和NaBr,檢驗Br-可用AgNO3溶液,需要注意的是加入AgNO3溶液之前必須用稀硝酸酸化水解后的溶液,否則將生成棕黑色的Ag2O沉淀,而不能觀察到淡黃色的AgBr沉淀。例1-氯丁烷中氯元素的檢驗:
在大試管中加入5 mL 1 mol·L-1NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸點為77~78 ℃,密度為0.886 g·cm-3,易燃)。水浴加熱該試管
5、10 min以上,并控制加熱溫度在70~80 ℃(如圖2-7)。取2支小試管,各加入約1 mL由2%的AgNO3和3 mol·L-1硝酸按1∶1比例組成的混合溶液(使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的,是中和待測液中的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應出現(xiàn)棕色沉淀,影響實驗效果)。用膠頭滴管吸取加熱后大試管內(nèi)的上層溶液,將此待測液逐滴加入其中一支小試管中,與另一支未加待測液的小試管內(nèi)溶液相比,有白色的渾濁物出現(xiàn),說明1-氯丁烷與NaOH溶液反應有Cl-生成,從而證明了1-氯丁烷中含有氯元素。
氯丁烷與NaOH溶液的反應
2溴乙烷的消去反應產(chǎn)物探究:氣體通入高錳酸鉀酸性溶液之前通
6、入水中,其目的是除去揮發(fā)出來的乙醇,因為乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,干擾乙烯的檢驗。此外,檢驗乙烯還可將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,此時乙醇將不會干擾其檢驗,因此不需要將乙烯氣體通入水中的操作。
【科學探究小結(jié)】如何設計實驗驗證溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應,生成不同的反應產(chǎn)物?
如何證明溴乙烷里的Br變成了
Br-
取一支試管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1ml5%的NaOH溶液,加熱后充分振蕩、靜置,待液體分層后,用滴管吸取10滴上層水溶液,移入另一盛有10ml稀HNO3溶液的試管中,然后滴入2 ~3滴2%的AgNO3溶液
用何種波譜的方法檢驗反應物中有乙
7、醇生成
紅外光譜和核磁共振氫譜
如何檢驗生成的氣體是否是乙烯
將生成的氣體通入酸性KMnO4溶液
將生成的氣體通入溴的CCl4溶液
【思考與交流】P41-42
溴乙烷的取代和消去反應
四、鹵代烴的一個應用
在有機合成中,利用鹵代烴的消去反應可以形成不飽和鍵,能得到烯烴、炔烴等;并且可以進一步來制取二元鹵代烴;利用鹵代烴的取代反應可以形成碳氧單鍵(C-O)、碳碳單鍵(C-C)等。所以,鹵代烴是有機合成的重要原料。
1、由氯乙烷制取少量的1,2—二氯乙烷
消去→加成
2、以溴乙烷為原料設計合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并寫出有關的化學方程式。
以上
8、變化經(jīng)過哪幾步反應( )
小結(jié):
鞏固練習:
1、鹵代烴在NaOH存在的條件下水解,這是一個典型的取代反應,其實質(zhì)是帶負電的原子團(例如OH-等陰離子)取代鹵代烴中的鹵原子。例如:
CH3CH2CH2—Br+OH-(或NaOH)─→CH3CH2CH2OH+Br-(或NaBr)
出下列化學反應的化學方程式:
(1)溴乙烷跟NaHS反應。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反應。
(1)CH3CH2Br + NaHS→CH3CH2HS + NaBr
(2)CH3I+ CH3COONa→CH3COOCH3+ NaI
2、以CH3CH2Br 為主要原料制備CH2BrCH2Br
3、怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
作業(yè):P43 T1、2、3、4