2022年高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物練習(xí)

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1、2022年高考化學(xué)一輪綜合復(fù)習(xí) 第十一章 物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 第35講 烴的含氧衍生物練習(xí) 考綱要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物合成方法。3.了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響。4.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。 考點(diǎn)一 醇、酚 1.醇、酚的概念 (1)醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的分子通式為CnH2n+1OH(n≥1)。 (2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。 (3)醇的分類 2.醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 (1)溶解性 低級(jí)脂肪醇易溶于水。 (2)密

2、度 一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。 (3)沸點(diǎn) ①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。 ②醇分子間存在氫鍵,所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。 3.苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是無(wú)色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65_℃時(shí),能與水混溶,苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒,對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。 4.由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì) 如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示,那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下所示: 以1-

3、丙醇為例,完成下列條件下的化學(xué)方程式,并指明斷鍵部位。 (1)與Na反應(yīng) ________________________________,______________。 (2)催化氧化 ________________________________,______________。 (3)與HBr的取代 ________________________________,______________。 (4)濃硫酸,加熱分子內(nèi)脫水 ________________________________,______________。 (5)與乙酸的酯化反應(yīng) ___________

4、_____________________,______________。 答案  (1)2CH3CH2CH2OH+2Na―→2CH3CH2CH2ONa+H2↑ ① (2)2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O?、佗? (3)CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O?、? (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑+H2O?、冖? (5)CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O  ① 5.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的

5、氫比苯中的氫活潑。 (1)弱酸性 苯酚電離方程式為C6H5OH??C6H5O-+H+,俗稱石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液變紅。 苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式:。 (2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與飽和溴水反應(yīng),產(chǎn)生白色沉淀,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色,利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 (1)CH3OH和都屬于醇類,且二者互為同系物(×) (2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√) (3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高(√) (4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)(×) (5)苯

6、酚的水溶液呈酸性,說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性(√) (6)除去苯中的苯酚,加入濃溴水再過(guò)濾(×) (7)分子式為C7H8O的芳香類有機(jī)物有五種同分異構(gòu)體(√) (8)和含有的官能團(tuán)相同,二者的化學(xué)性質(zhì)相似(×) (9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√) 現(xiàn)有以下物質(zhì): (1)其中屬于脂肪醇的有__________,屬于芳香醇的有________,屬于酚類的有________。 (2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。 (3)其中互為同分異構(gòu)體的有________。 (4)列舉出⑤所能發(fā)生的反應(yīng)類型________(任寫三種)

7、。 答案 (1)①②?、邰荨、堍荨?2)④⑤ (3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反應(yīng)(任寫三種) 脂肪醇、芳香醇、酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 酚 實(shí)例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能團(tuán) —OH —OH —OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學(xué)性質(zhì) (1)與鈉反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)脫水反應(yīng); (4)氧化反應(yīng);(5)酯化反應(yīng) (1)弱酸性 (2)取代反應(yīng) (3)顯色反應(yīng) 特性 將紅熱的銅絲插入醇中有刺激性氣味產(chǎn)生(生成醛或酮

8、) 遇FeCl3溶液顯紫色 題組一 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì) 1.膳食纖維具有突出的保健功能,是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維,其單體之一是芥子醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是(  ) A.芥子醇的分子式是C11H14O4,屬于芳香烴 B.1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗3molBr2 C.芥子醇不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng) 答案 D 解析 芥子醇結(jié)構(gòu)中含有氧元素,故不是烴,A項(xiàng)錯(cuò)誤;酚羥基苯環(huán)上鄰對(duì)位沒(méi)有可被取代的氫原子,只有碳碳雙鍵與溴發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;芥子醇中

9、含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng),醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng),苯環(huán)、碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)正確。 2.(2015·重慶理綜,5)某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備: +―→  X       Y         Z 下列敘述錯(cuò)誤的是(  ) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體 答案 B 解析 A項(xiàng),X、Z中含有酚羥基,能與溴發(fā)生取代反應(yīng),Y中含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加

10、成反應(yīng),正確;B項(xiàng),X、Z中均無(wú)—COOH,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,錯(cuò)誤;C項(xiàng),Y中苯環(huán)上的氫可以被取代,碳碳雙鍵和苯環(huán)都可以發(fā)生加成反應(yīng),正確;D項(xiàng),Y中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加聚反應(yīng),X中含有酚羥基,可以發(fā)生酚醛縮合反應(yīng),正確。 題組二 醇的消去和氧化反應(yīng)規(guī)律 3.(2018·江西省撫州調(diào)研)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng),又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是(  )       答案 C 解析 發(fā)生消去反應(yīng)的條件:與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子,上述醇中,B項(xiàng)不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有兩個(gè)氫原子的醇(即

11、含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。 4.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4H10O。   ②CH3CH2CH2CH2OH (1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是__________。 (2)能被氧化成酮的是__________。 (3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是__________。 答案 (1)②③ (2)① (3)① 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”,②和③符合題意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基團(tuán)“”,①符合題意;若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同,則發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),可以得到兩種產(chǎn)物,①符合題意。 醇的消去反應(yīng)和

12、催化氧化反應(yīng)規(guī)律 (1)醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)醇的催化氧化反應(yīng)規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 題組三 醇、酚與有機(jī)推斷 5.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產(chǎn)生白色沉淀,而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。 (1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A____

13、____,B________。 (2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________ ________________________________________________________________________。 與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2

14、,分別需A、B、H2O三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為_(kāi)_______。 答案 (1)  (2) (3)+H2↑ 1∶1∶1 解析 依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)氧原子,故A、B中均含有—OH,為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液,說(shuō)明A為醇,又不能使溴水褪色,故A為。B溶于NaOH溶液,且與適量溴水反應(yīng)生成白色沉淀,故B為酚,結(jié)合其苯環(huán)上一溴代物有兩種,則B為。 H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為 2~H2、~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。 6.[2016·

15、浙江理綜,26(1)(2)(3)]化合物X是一種有機(jī)合成中間體,Z是常見(jiàn)的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基 ②RCOOR′+R″CH2COOR′ 請(qǐng)回答: (1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________,F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是____________。 (2)Y→Z的化學(xué)方程式是____________________________________________________。 (3)G→X的化學(xué)方程式是___________________________________________________, 反應(yīng)類型是___

16、_____。 答案 (1)CH2==CH2 羥基 (2)nCH2==CHCl (3)+CH3CH2OH 取代反應(yīng) 解析 根據(jù)題給有機(jī)物的合成路線,由Y的化學(xué)式及Z是常見(jiàn)的高分子化合物,得出Y為CH2==CHCl,Z為;推斷出D為CH≡CH,E為CH2==CH2,F(xiàn)為CH3CH2OH;因A的分子式為C4H10O,且其結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B為,C為,G為,從而推斷出X為。(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==CH2;F為CH3CH2OH,其中的官能團(tuán)為羥基。 (2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2==CHCl。 (3)根據(jù)題中所給信息,由G生成X的化學(xué)方程式為+C

17、H3CH2OH,反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 考點(diǎn)二 醛、羧酸、酯 1.醛 (1)醛:由烴基或氫原子與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。 (2)甲醛、乙醛 物質(zhì) 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 無(wú)色 刺激性氣味 氣體 易溶于水 乙醛 無(wú)色 刺激性氣味 液體 比水小 與水互溶 2.醛的化學(xué)性質(zhì) 醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化、還原關(guān)系為 醇醛羧酸 以乙醛為例寫出醛類的主要化學(xué)方程式: (1)氧化反應(yīng) ①銀鏡反應(yīng) _____________________

18、___________________________________________________。 ②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) ________________________________________________________________________。 (2)還原反應(yīng)(催化加氫) ________________________________________________________________________。 答案 (1)①CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②CH3CHO+2Cu(

19、OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O (2)CH3CHO+H2CH3CH2OH 特別提醒 (1)醛基只能寫成—CHO或,不能寫成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。 (3)銀鏡反應(yīng)口訣:銀鏡反應(yīng)很簡(jiǎn)單,生成羧酸銨,還有一水二銀三個(gè)氨。 3.羧酸 (1)羧酸:由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu) 物質(zhì) 分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 官能團(tuán) 甲酸 CH2O2 HCOOH —COOH和—CHO 乙酸 C2

20、H4O2 CH3COOH —COOH (3)羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的性質(zhì)取決于羧基,反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖: ①酸的通性 乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液中的電離方程式為CH3COOH??CH3COO-+H+。 ②酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CH218OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OC2H5+H2O。 4.酯 (1)酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物。可簡(jiǎn)寫為RCOOR′,官能團(tuán)為。 (2)酯的物理性質(zhì) (3)酯的化學(xué)性質(zhì) +H2O。 +NaOH。 特別提醒 酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)

21、;在酸性條件下為可逆反應(yīng);在堿性條件下,能中和產(chǎn)生的羧酸,反應(yīng)能完全進(jìn)行。 (4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用 ①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 ②酯還是重要的化工原料。 5.酯化反應(yīng)的五大類型 (1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如 CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng),如 2CH3COOH++2H2O (3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng),如 +2CH3CH2OH+2H2O (4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng):此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 HOOC—COOCH2CH2OH+H

22、2O (普通酯) +2H2O  (環(huán)酯) nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O (高聚酯) (5)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng):此時(shí)反應(yīng)有三種情形,可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如 +H2O               (普通酯) +2H2O                (環(huán)酯) +(n-1)H2O (高聚酯) (1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛(×) (2)醛類既能被氧化為羧酸,又能被還原為醇(√) (3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下(√) (4)欲檢驗(yàn)CH2==

23、CHCHO分子中的官能團(tuán),應(yīng)先檢驗(yàn)“—CHO”后檢驗(yàn)“”(√) (5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng),最多生成2molAg(×) (6)在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH(×) (7)羧基和酯基中的均能與H2加成(×) (8)C4H8O2同分異構(gòu)體的類型有羧酸、酯、羥基醛等(√) (9)1mol酯基(酚)水解時(shí),最多可消耗2molNaOH(√) 現(xiàn)有四種有機(jī)化合物: 甲: 乙: 丙: ?。? 試回答: (1)甲、乙、丁都含有的官能團(tuán)的名稱是________,四種物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是______

24、__。 (2)1mol甲、乙、丁分別與足量Na反應(yīng),生成H2最多的是________(填編號(hào),下同)。 (3)丁與醋酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成的酯有________種。 (4)①寫出甲與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________________________________ ________________________________________________________________________。 ②寫出乙與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________ ______________________

25、__________________________________________________。 答案 (1)羥基 乙、丙 (2)甲 (3)3 (4)①+CH3CH2OH+H2O ②+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 題組一 多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的判斷 1.(2017·江西五校聯(lián)考)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,某同學(xué)對(duì)其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測(cè),其中正確的是(  ) ①可以使酸性KMnO4溶液褪色?、诳梢院蚇aOH溶液反應(yīng)?、墼谝欢l件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng) ④在一定條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng) ⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) A

26、.①②③ B.①②③④ C.①②③⑤ D.①②③④⑤ 答案 D 解析 有機(jī)物A中含有—OH(羥基),可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色;有機(jī)物A中含有酯基,可在NaOH溶液中發(fā)生堿性水解反應(yīng);有機(jī)物A中含有醇羥基,在一定條件下,可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng);有機(jī)物A中含有“—CH2OH”,在Cu作催化劑、加熱條件下,可發(fā)生催化氧化反應(yīng);有機(jī)物A中含有—CHO,因此能與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。 2.(2017·鄭州二測(cè))2015年,我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素可由香茅醛經(jīng)過(guò)一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說(shuō)法正確的是(  ) A.青蒿

27、素易溶于水,更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中 B.向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色,證明香茅醛中含有碳碳雙鍵 C.香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng) D.香茅醛的同系物中,含4個(gè)碳原子的有機(jī)物有3種(不考慮立體異構(gòu)) 答案 D 解析 青蒿素中不含親水基團(tuán),難溶于水,A項(xiàng)錯(cuò)誤;香茅醛中還含有醛基,醛基具有較強(qiáng)的還原性,可與溴水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使溴水褪色,B項(xiàng)錯(cuò)誤;青蒿素不能發(fā)生聚合反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;香茅醛的同系物應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)醛基,滿足以上條件且含有4個(gè)碳原子的有機(jī)物有3種,分別為CH2==CH—CH2—CHO、CH3—CH==CH—CHO、,D項(xiàng)正確。 確定多官能團(tuán)有機(jī)物

28、性質(zhì)的三步驟 注意 有些官能團(tuán)性質(zhì)會(huì)交叉。例如,碳碳三鍵與醛基都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,都能與溴水反應(yīng)使其褪色(碳碳三鍵使溴水褪色是加成反應(yīng),醛基使其褪色是氧化反應(yīng))也能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。 題組二 烴的衍生物轉(zhuǎn)化與應(yīng)用 3.由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E,其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略): 試通過(guò)分析回答下列問(wèn)題: (1)寫出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。 (2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體,則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (3)指出上圖變化過(guò)程中①的反應(yīng)類型:____________________

29、___________________。 (4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)________________________________________________。 (5)寫出B和D生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件): ________________________________________________________________________。 答案 (1)OHCCHO (2)CH3CHBr2 (3)加成反應(yīng) (4)羧基 (5)HOCH2CH2OH+HOOCCOOH+2H2O 解析 由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH

30、2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。 4.對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑,對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用,工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線: 已知以下信息: ①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定,易脫水形成羰基; ②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡; ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為1∶1。 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_________。 (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)________________

31、__________________________, 該反應(yīng)的類型為_(kāi)___________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________。 (4)F的分子式為_(kāi)___________。 (5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種,其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且峰面積比為2∶2∶1的是_____________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 答案 (1)甲苯  (2)+2Cl2+2HCl 取代反應(yīng)  (3)

32、 (4)C7H4O3Na2  (5) (6)13  解析 (1)由題意知A為甲苯,根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。(3)由信息①知發(fā)生取代反應(yīng),然后失水生成。 (4)E為,在堿性條件下反應(yīng)生成。 (5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸。(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫:①有醛基;②有苯環(huán);③注意苯環(huán)的鄰、間、對(duì)位置。 烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系 微專題 常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié) 1.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類型的關(guān)系 基本類型 有機(jī)物類別 取 代 反 應(yīng) 鹵代反應(yīng) 飽和烴、苯和苯的

33、同系物、鹵代烴等 酯化反應(yīng) 醇、羧酸、糖類等 水解反應(yīng) 鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等 硝化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 磺化反應(yīng) 苯和苯的同系物等 加成反應(yīng) 烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等 消去反應(yīng) 鹵代烴、醇等 氧 化 反 應(yīng) 燃燒 絕大多數(shù)有機(jī)物 酸性KMnO4溶液 烯烴、炔烴、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 還原反應(yīng) 醛、葡萄糖等 聚合 反應(yīng) 加聚反應(yīng) 烯烴、炔烴等 縮聚反應(yīng) 苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等 與濃硝酸的顏色反應(yīng) 蛋白質(zhì)(含苯環(huán)的) 與FeCl3溶液的顯色反應(yīng) 酚類物質(zhì) 2.

34、判斷有機(jī)反應(yīng)類型的常用方法 (1)根據(jù)官能團(tuán)種類判斷發(fā)生的反應(yīng)類型。 (2)根據(jù)特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型。 (3)根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)不同判斷反應(yīng)類型。 專題訓(xùn)練 1.(2018·石家莊質(zhì)檢)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,則其不可能發(fā)生的反應(yīng)有(  ) ①加成反應(yīng)?、谌〈磻?yīng) ③消去反應(yīng)?、苎趸磻?yīng) ⑤水解反應(yīng)?、夼c氫氧化鈉反應(yīng)?、吲cFe2+反應(yīng) A.②③④B.①④⑥C.③⑤⑦D.⑦ 答案 D 解析 該有機(jī)物分子中含有酚羥基、酯基、氯原子、碳碳雙鍵,因此兼有苯酚、酯、鹵代烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì),能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)(酸性或堿性均可),在NaOH醇溶液和加熱

35、條件下可發(fā)生消去反應(yīng)(鹵代烴消去),可與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng),但不能與Fe2+反應(yīng)。 2.有機(jī)分析中,常用臭氧氧化分解來(lái)確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如: (CH3)2C==CH—CH3(CH3)2C==O+CH3CHO 已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化: 從B合成E通常經(jīng)過(guò)多步反應(yīng),其中最佳次序是(  ) A.水解、酸化、氧化 B.氧化、水解、酸化 C.水解、酸化、還原 D.氧化、水解、酯化 答案 B 解析 由Ⅰ知,E為,H為,逆推知:B為,故B正確。 3.請(qǐng)觀察下圖中化合物A~H的轉(zhuǎn)化反應(yīng)的關(guān)系(圖中副產(chǎn)物均未寫出),并填寫空白:

36、 已知:①R—CH==CH2; ②。 (1)寫出圖中化合物C、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: C______________________,G_______________________________________________, H______________________。 (2)屬于取代反應(yīng)的有________(填數(shù)字代號(hào))。 答案 (1)C6H5CH==CH2 C6H5C≡CH (2)①③⑥⑧ 解析 框圖中只給出一種化合物的分子式,解題時(shí)應(yīng)以其為突破口。結(jié)合框圖可以推斷C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯側(cè)鏈乙基上的氫原子被溴原子取代的

37、產(chǎn)物,進(jìn)一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。化合物D是乙酸苯乙酯。 4.(2017·云南11??鐓^(qū)調(diào)研)聚酯增塑劑廣泛應(yīng)用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑G及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去): 已知:+R2OH (1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為_(kāi)_______________,H的官能團(tuán)是________、________(填名稱)。 (2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:反應(yīng)①是____________,反應(yīng)④是____________。 (3)反應(yīng)②發(fā)生的條件是______________________________________

38、_______。 (4)已知:—SH(巰基)的性質(zhì)與—OH相似,則在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出F→H+E的化學(xué)方程式:_____________________________________________ _________________________________________

39、_______________________________。 (6)C存在多種同分異構(gòu)體,寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)1,2-二氯丙烷 羰基(酮基) 酯基 (2)加成反應(yīng) 氧化反應(yīng) (3)NaOH、H2O/△(或其他合理答案) (4)n+(n-1)H2O

40、 (5) (6)(CH3)2C==C(CH3)2 解析 (1)A是丙烯與氯氣的加成產(chǎn)物,則A為CH3CHClCH2Cl,名稱是1,2-二氯丙烷,H的官能團(tuán)是羰基(酮基)、酯基。(2)反應(yīng)①是加成反應(yīng),反應(yīng)④是氧化反應(yīng)。(3)反應(yīng)②是鹵代烴的水解反應(yīng),其反應(yīng)條件是NaOH、H2O/△。(4)因—SH的性質(zhì)與—OH相似,故可以仿照在一定條件下發(fā)生的縮聚反應(yīng)來(lái)書寫該化學(xué)方程式。(5)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知反應(yīng)可推知,E是乙醇,F(xiàn)是。(6)C的分子式是C6H12,核磁共振氫譜中只有一組峰的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C==C(CH3)2。 1.(2017·江蘇,1

41、1)萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi),關(guān)于下列萜類化合物的說(shuō)法正確的是(  ) A.a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物 B.a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀 答案 C 解析 A項(xiàng),a中無(wú)苯環(huán),不是芳香族化合物,錯(cuò)誤;B項(xiàng),c中有碳原子形成4個(gè)C—C鍵,構(gòu)成空間四面體,不可能所有碳原子共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),a中的C==C、b中苯環(huán)上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色,正確;D項(xiàng),b中無(wú)—CHO,不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀,錯(cuò)誤。 2.(201

42、7·天津理綜,2)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特作用。下列有關(guān)漢黃芩素的敘述正確的是(  ) A.漢黃芩素的分子式為C16H13O5 B.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色 C.1mol該物質(zhì)與溴水反應(yīng),最多消耗1molBr2 D.與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少1種 答案 B 解析 A項(xiàng),漢黃芩素的分子式為C16H12O5,錯(cuò)誤;B項(xiàng),漢黃芩素含有酚羥基遇FeCl3溶液顯色,正確;C項(xiàng),1mol漢黃芩素與溴水發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng),最多消耗2molBr2,錯(cuò)誤;D項(xiàng),漢黃芩素中的羰基和碳碳雙鍵均可與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以與足量H2發(fā)生

43、加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少2種,錯(cuò)誤。 3.[2017·全國(guó)卷Ⅰ,36(1)(2)(3)(4)(6)]化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)_______、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。 (6)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_____________

44、________________________________________________________________________ ___________________________________________________________(其他試劑任選)。 答案 (1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3) (4) (6) 解析 (1)A→B發(fā)生題給信息①反應(yīng),B中含有9個(gè)碳原子,則A中含有7個(gè)碳原子且有—CHO,A為苯甲醛(),B為,C為,D為。由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng),E中有碳碳三鍵,E為,F(xiàn)為。(2)C→D發(fā)生的是加成反應(yīng),E→F發(fā)生

45、的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。(4)對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu),結(jié)合題給信息反應(yīng)②,可知G為。(6)要將兩種物質(zhì)組合在一起,由題給信息,一種含有碳碳三鍵(2-丁炔),另一種有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷,再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去,生成環(huán)戊烯,再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng),最后與溴加成。 1.(2018·長(zhǎng)春調(diào)研)二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等,一旦進(jìn)入人體會(huì)導(dǎo)致急性腎衰竭,危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH,下列有關(guān)二甘醇的敘述中正確的是(  ) A.不能發(fā)生消去反應(yīng) B.能發(fā)生取代反應(yīng) C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3 答

46、案 B 解析 二甘醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;二甘醇中含有醇羥基,可以發(fā)生酯化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng)),B項(xiàng)正確;二甘醇含有醇羥基,能溶于水,也能溶于乙醇,C項(xiàng)錯(cuò)誤;二甘醇的分子式為C4H10O3,不符合通式CnH2nO3,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 2.俗稱“一滴香”的有毒物質(zhì)被人食用后會(huì)損傷肝臟,還能致癌?!耙坏蜗恪钡姆肿咏Y(jié)構(gòu)如圖所示,下列說(shuō)法正確的是(  ) A.該有機(jī)物的分子式為C7H6O3 B.1mol該有機(jī)物最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng) C.該有機(jī)物能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng) D.該有機(jī)物的一種芳香族同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案

47、 C 解析 由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出該有機(jī)物的分子式為C7H8O3,A項(xiàng)錯(cuò)誤;1個(gè)該有機(jī)物分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵和1個(gè)羰基,故1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;該有機(jī)物分子中含有羥基,可以發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng),C項(xiàng)正確;根據(jù)該有機(jī)物的不飽和度知,若其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán),則不會(huì)含有醛基,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3.(2018·合肥高三聯(lián)考)某款香水中的香氛主要由以下三種化合物構(gòu)成,下列說(shuō)法正確的是(  ) A.月桂烯分子中所有原子可能共平面 B.檸檬醛和香葉醇是同分異構(gòu)體 C.香葉醇能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、酯化反應(yīng) D.三種

48、有機(jī)物的一氯代物均有7種(不考慮立體異構(gòu)) 答案 C 解析 月桂烯分子含有4個(gè)—CH3,分子中所有原子不可能共平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;檸檬醛的分子式為C10H16O,香葉醇的分子式為C10H18O,分子式不同,二者不是同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;香葉醇分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有—OH,能發(fā)生氧化反應(yīng)和酯化反應(yīng),C項(xiàng)正確;月桂烯、香葉醇的一氯代物有7種,檸檬醛的一氯代物有6種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 4.(2017·濟(jì)南期末)羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體,它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得。 下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(  ) A.該反應(yīng)是加成反應(yīng) B.苯酚和羥基扁桃酸是同系物 C.乙醛酸與H2在熱

49、的鎳催化下反應(yīng)生成乙二醇 D.常溫下,1mol羥基扁桃酸能與3molNaOH反應(yīng) 答案 A 解析 A項(xiàng),該反應(yīng)為醛基上碳氧雙鍵的加成反應(yīng),正確;B項(xiàng),苯酚與羥基扁桃酸結(jié)構(gòu)不相似,不屬于同系物;D項(xiàng),醇羥基不能與NaOH反應(yīng)。 5.下列關(guān)于的表述不正確的是(  ) A.該物質(zhì)能發(fā)生縮聚反應(yīng) B.該物質(zhì)有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 C.該物質(zhì)遇FeCl3溶液顯色,1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng) D.1mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1 答案 B 解析 該物質(zhì)含有氨基、羥基、羧基等多種官能團(tuán),因此可以發(fā)生縮聚反應(yīng),A

50、項(xiàng)正確;該物質(zhì)有8種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該物質(zhì)含有酚羥基,所以遇FeCl3溶液顯紫色,由于在苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位只有一個(gè)H原子,所以1mol該物質(zhì)最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)正確;羧基、羥基可以與Na發(fā)生反應(yīng),羧基和酚羥基都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng),只有羧基可以與NaHCO3發(fā)生反應(yīng),在該化合物的一個(gè)分子中含有一個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基,所以1mol該物質(zhì)最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為2∶2∶1,D項(xiàng)正確。 6.(2018·遼寧省鐵嶺質(zhì)檢)藥用有機(jī)化合物A(C8H8O2)為一種無(wú)色液體。從A出發(fā)可發(fā)生如圖所示的一系列反應(yīng)。 則下列說(shuō)法正確的是

51、(  ) A.根據(jù)D和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀可推知D為三溴苯酚 B.G的同分異構(gòu)體中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的只有一種 C.上述各物質(zhì)中能發(fā)生水解反應(yīng)的有A、B、D、G D.A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案 D 解析 根據(jù)現(xiàn)象及化學(xué)式,推知A為乙酸苯酚酯,B為苯酚鈉,D為苯酚,F(xiàn)為三溴苯酚。G的符合題意條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2兩種。 7.如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機(jī)物,其中a是烴類,其余是烴的衍生物。下列有關(guān)說(shuō)法正確的是 (  ) A.若a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則d是乙醛 B.若d的相對(duì)分子質(zhì)量是44,則a是乙炔 C.若a

52、為苯乙烯(C6H5—CH==CH2),則f的分子式是C16H32O2 D.若a為單烯烴,則d與f的最簡(jiǎn)式一定相同 答案 D 解析 A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42,則其分子式為C3H6,則d為丙醛;B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44,則有機(jī)物d為乙醛,有機(jī)物a為乙烯;C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯,則有機(jī)物d為苯乙醛,其分子式為C8H8O,則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2,故A、B、C均錯(cuò)誤。 8.已知碳?xì)浠衔顰對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度是2.5,E中含有兩個(gè)甲基,且連在不同的碳原子上,F(xiàn)為高分子化合物。 A~F之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下所示: (1)碳?xì)浠衔顰的分子式為_(kāi)_______

53、__________,D的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_________________。 (2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)化合物E在一定條件下合成高分子化合物F,請(qǐng)寫出該反應(yīng)的方程式:________________________________________________________________________ _______________________

54、_________________________________________________。 (4)D的同分異構(gòu)體中屬于酯類的有________種,請(qǐng)寫出其中2種含有兩個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案 (1)C5H10 羥基、醛基 (2)+O2+2H2O (3) (4)9 、CH3COOCH2CH2CH3(任寫兩種即可)

55、 9.(2016·海南,18Ⅱ)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2+形成的配合物——富馬酸鐵又稱“富血鐵”,可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線: 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)_______,由A生成B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________________。 (3)富馬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________________。 (4)檢驗(yàn)富血鐵中是否含有Fe3

56、+的實(shí)驗(yàn)操作步驟是__________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)富馬酸為二元羧酸,1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出________LCO2(標(biāo)況);富馬酸的同分異構(gòu)體中,同為二元羧酸的還有_____________________________ ________________________________________________________________(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

57、答案 (1)環(huán)己烷 取代反應(yīng) (2)  (3) (4)取少量富血鐵,加入稀硫酸溶解,再添加KSCN溶液,若溶液顯血紅色,則產(chǎn)品中含有Fe3+;反之,則無(wú) (5)44.8  解析 環(huán)己烷與氯氣在光照條件下生成B為鹵代烴,B發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯,則B為,環(huán)己烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C為,C再發(fā)生消去反應(yīng)生成,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成,發(fā)生氧化反應(yīng)生成,再發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到,進(jìn)行酸化得到富馬酸為。 10.(2017·鄭州模擬)從冬青中提取出的有機(jī)物A可用于合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品,合成路線如下圖: 提示: 根據(jù)上述信息回答: (1)請(qǐng)寫出Y中

58、含氧官能團(tuán)的名稱:____________________________________________。 (2)寫出反應(yīng)③的反應(yīng)類型:__________________________________________________。 (3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: ①________________________________________________________________________。 ⑥________________________________________________________________________。 (4)A的同分

59、異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)學(xué)中間體,在濃硫酸的作用下I和J分別生成和,鑒別I和J的試劑為_(kāi)_____________。 答案 (1)羧基、酚羥基 (2)取代反應(yīng) (3)①+2NaOH+CH3OH+H2O ⑥HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓ (4)FeCl3溶液或飽和溴水 解析 (1)Y中含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基、羧基。 (2)根據(jù)已知推斷H中含硝基,所以反應(yīng)③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。 (3)由反應(yīng)⑦知B為甲醇,根據(jù)反應(yīng)①的條件推斷A中含酯基,由Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式倒推A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,所以反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+2NaOH+CH3OH+H2O。D為甲

60、醛,與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+6NH3+4Ag↓。 (4)由I、J生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷,I中含有酚羥基,J中含有醇羥基,所以區(qū)別二者的試劑是FeCl3溶液或飽和溴水。 11.(2016·全國(guó)卷Ⅰ,38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問(wèn)題: (1)下列關(guān)于糖類的說(shuō)法正確的是________。(填標(biāo)號(hào)) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全 d.

61、淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (3)D中的官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______,D生成E的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (4)F的化學(xué)名稱是________,由F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有________種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無(wú)機(jī)試劑任選),設(shè)計(jì)制備

62、對(duì)苯二甲酸的合成路線__________________________________________。 答案 (1)cd (2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)) (3)酯基、碳碳雙鍵 消去反應(yīng) (4)己二酸 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OHHO?CO(CH2)4COO(CH2)4O?H+(2n-1)H2O (5)12  (6) 解析 (1)a項(xiàng),大多數(shù)糖有甜味,具有CnH2mOm的通式,但有的糖類沒(méi)有甜味,如淀粉和纖維素,也有的糖類不符合CnH2mOm的通式,錯(cuò)誤;b項(xiàng),麥芽糖只能水解生成葡萄糖,錯(cuò)誤;c項(xiàng),用銀鏡反應(yīng)可以判斷淀粉是否發(fā)生水解,用碘水可以判

63、斷淀粉是否水解完全,正確;d項(xiàng),淀粉和纖維素都屬于天然高分子化合物,正確。 (2)(反,反)-2,4-己二烯二酸與CH3OH在酸性和加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C物質(zhì),酯化反應(yīng)也為取代反應(yīng)。 (3)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出D中含有和兩種官能團(tuán),由D和E兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)的異同可以得出D生成E發(fā)生的是消去反應(yīng)。 (4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為己二酸,己二酸與1,4-丁二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯G,其反應(yīng)的化學(xué)方程式為 nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O。 (5)具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5molW能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成44gCO2(即1mol),說(shuō)明W中含有2個(gè)—COOH,W中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基有4種情況: ①2個(gè)—CH2COOH,②—CH2CH2COOH和—COOH, ③和—COOH,④和—CH3,每種情況又都有鄰、間、對(duì)三種位置的同分異構(gòu)體,故W共有滿足條件的12種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜有三組峰的結(jié)構(gòu)具有較大的對(duì)稱性,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

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