（通用版）2022高考化學一輪復(fù)習 第十二章 有機化學基礎(chǔ) 12.2 分類突破（1）烴與鹵代烴學案（含解析）

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1、（通用版）2022高考化學一輪復(fù)習 第十二章 有機化學基礎(chǔ) 12.2 分類突破（1）烴與鹵代烴學案（含解析） 1．結(jié)構(gòu)特點與通式 2．典型代表物的組成與結(jié)構(gòu) 名稱 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 分子構(gòu)型 甲烷 CH4 CH4 正四面體形 乙烯 C2H4 CH2===CH2 平面形 乙炔 C2H2 H—C≡C—H CH≡CH 直線形 3．物理性質(zhì) 4．化學性質(zhì) (1)烷烴的取代反應(yīng) ①取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。 ②烷烴的鹵代反應(yīng) 反應(yīng)條件 氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng) 產(chǎn)物

2、成分 多種鹵代烴混合物(非純凈物)＋HX 定量關(guān)系 即取代1 mol氫原子，消耗1_mol鹵素單質(zhì)生成1 mol HCl (2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng) ①加成反應(yīng)：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。 ②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)方程式) (3)加聚反應(yīng) ①丙烯加聚反應(yīng)方程式為 ②乙炔加聚反應(yīng)方程式為 (4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) ①加成反應(yīng) ②加聚反應(yīng)：nCH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2 (5)脂肪烴的氧化反應(yīng) 烷烴 烯烴 炔烴 燃 燒 現(xiàn)象 燃

3、燒火焰 較明亮 燃燒火焰明 亮，帶黑煙 燃燒火焰很明亮， 帶濃黑煙 反應(yīng) 方程式 ①烷烴的燃燒通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O； ②單烯烴的燃燒通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 通入酸性 KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色 [對點訓(xùn)練] 1．根據(jù)下列烷烴的沸點推斷丙烷的沸點可能是(　　) 物質(zhì) 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷 沸點 －162 ℃ －89 ℃ －1 ℃ ＋36 ℃ A．約－40 ℃　　　　　 　B．約－180 ℃ C．約－100 ℃ D．約＋40 ℃ 解析：選A　隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，烷

4、烴的沸點是依次遞增的，所以丙烷的沸點應(yīng)該介于乙烷和丁烷之間，即選項A正確。 2．下列分析中正確的是(　　) A．烷烴在任何情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應(yīng) B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．常溫常壓下是氣態(tài) D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 解析：選D　烷烴可以與O2發(fā)生燃燒的氧化反應(yīng)，A錯誤；烯烴也能發(fā)生取代反應(yīng)，B錯誤；此物質(zhì)在常溫下為液態(tài)，C錯誤。 3．下列說法正確的是(　　) A．乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色均屬于加成反應(yīng) B．用乙醇與濃硫酸加熱至170 ℃制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) C．用重鉻酸鉀溶液檢驗司機是否酒駕所發(fā)生的反應(yīng)屬

5、于乙醇的氧化反應(yīng) D．乙炔可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能與氫氣加成 解析：選C　乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，A錯誤；用乙醇制乙烯發(fā)生的反應(yīng)為消去反應(yīng)，B錯誤；苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。 4．科學家在－100 ℃的低溫下合成一種烴X，此分子的結(jié)構(gòu)如圖所示(圖中的連線表示化學鍵)。下列說法正確的是(　　) A．X既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色 B．X是一種常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)烴 C．X和乙烷類似，都容易發(fā)生取代反應(yīng) D．與乙炔互為同系物 解析：選A　觀察該烴的球棍模型可知X的結(jié)構(gòu)簡式為，該烴分子中含有碳碳雙鍵，A正確；由于是在低溫下合成的，

6、故該分子在常溫下不能穩(wěn)定存在，B錯誤；X分子中含有碳碳雙鍵，易加成難取代，C錯誤；該烴的化學式為C5H4，不符合炔烴的分子式通式CnH2n－2(n≥2)，D錯誤。 知識點二　芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．芳香烴 2．苯的同系物的同分異構(gòu)體 以C8H10芳香烴為例 名稱 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 結(jié)構(gòu)簡式 [提醒]?、俦降耐滴飳儆诜枷銦N，但芳香烴不一定是苯的同系物，因為芳香烴的范圍較廣，含一個苯環(huán)、多個苯環(huán)、稠環(huán)等的烴，都屬于芳香烴。 ②只含一個苯環(huán)的烴也不一定是苯的同系物。如雖然只含一個苯環(huán)，屬于芳香烴，但因其側(cè)鏈不是烷基，所以它們并不

7、是苯的同系物。 3．苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較 苯 苯的同系物 化學式 C6H6 CnH2n－6(通式，n>6) 結(jié)構(gòu)特點 ①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學鍵 ②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”，右同)在同一平面內(nèi) ①分子中含有一個苯環(huán)；與苯環(huán)相連的是烷烴基 ②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其他原子不一定在同一平面內(nèi) 主要化學性質(zhì) (1)能取代： ①硝化： (2)能加成： (3)可燃燒，難氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)能取代： (2)能加成 (3)可燃燒，易氧化，能使酸性KMnO4溶

8、液褪色， [提醒]?、偻榛鶎Ρ江h(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 ②苯的同系物鹵代時，條件不同，取代位置不同： a．在光照條件下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在烷基上，記作“烷代光”。 b．在鐵的催化作用下，鹵代反應(yīng)發(fā)生在苯環(huán)上，記作“苯代鐵”。 ③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的規(guī)律： a．苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，均能被酸性KMnO4氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。 b．并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如就不能，原

9、因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。 1．石油的綜合利用 石油直接應(yīng)用的效益非常低，一般不直接使用，而要加工成石油產(chǎn)品使用。石油加工的主要方法有石油的分餾、石油的裂化、石油的裂解、石油的催化重整等。 2．天然氣的綜合利用 (1)用作清潔燃料。 (2)用作化工原料(工業(yè)合成氨、生產(chǎn)甲醇、合成兩個或多個碳原子的有機化合物)。 3．煤的綜合利用 [對點訓(xùn)練] 1．(2019·西安八校聯(lián)考)下列描述正確的是(　　) A．煤主要是由游離態(tài)的碳及少量無機物組成的混合物 B．石油的蒸餾、煤的液化和氣化均為物理變化 C．石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量 D．塑料、纖維和

10、橡膠是利用化石燃料為原料的三大合成材料 解析：選C　煤的主要成分是含碳有機物，A項錯誤；石油的蒸餾是物理變化，煤的液化和氣化是化學變化，B項錯誤；石油裂化的目的是提高優(yōu)質(zhì)、輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量，特別是汽油的產(chǎn)量，C項正確；三大合成材料是塑料、合成纖維和合成橡膠，D項錯誤。 2.2016年諾貝爾化學獎由法國、美國及荷蘭的三位化學家共同獲得，以表彰他們在“分子馬達”研究方面的成就。最初的“分子馬達”的關(guān)鍵組件是三蝶烯(如圖)，下列有關(guān)三蝶烯的說法正確的是(　　) A．分子式為C20H14 B．屬于苯的同系物 C．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) D．分子中所有原子可能在同一平面上 解析：選A　A項

11、，3個苯環(huán)有18個碳原子，每個苯環(huán)上有4個氫原子，中間2個碳原子各連1個氫原子，分子式為C20H14，正確；B項，苯的同系物要求只含1個苯環(huán)，取代基均為烷烴基，錯誤；C項，分子結(jié)構(gòu)中無碳碳雙鍵，不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；D項，中間2個碳原子各形成4個單鍵，分子中所有原子不可能共平面，錯誤。 3．(1)甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被相對分子質(zhì)量為57的烴基取代，所得產(chǎn)物有________種。 (2)已知二氯苯有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目有________種。 (3)某芳香烴的分子式為 C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，該有機物苯環(huán)上的一氯代物只有一

12、種，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。 解析：(1)＝4……9，即烴基為—C4H9(丁基)，丁基有 四種，每種形成鄰、間、對三種位置，取代產(chǎn)物共有4×3＝12種。 (2)將苯的二氯取代物分子中的氫原子換成氯原子，將氯原子換成氫原子，可知苯的四氯取代物有3種。 (3)該烴不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，只能為苯的同系物，且苯環(huán)上只有一種氫原子。 答案：(1)12　(2)3　(3) 知識點三　鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．鹵代烴的概念 (1

13、)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團是—X。 2．鹵代烴的物理性質(zhì) 3．鹵代烴的化學性質(zhì) (1)消去反應(yīng)的規(guī)律 ①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 結(jié)構(gòu)特點 實例 與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子 CH3Cl 與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如： ③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O (2)鹵代烴

14、水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較 反應(yīng)類型 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱 斷鍵方式 反應(yīng)實質(zhì) 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇； R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX 相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX； ＋NaOH—C===C— ＋NaX＋H2O 特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 實例 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 4．鹵素原子的檢

15、驗 (1)檢驗方法 (2)注意事項 ①水解后不要遺漏加入稀HNO3中和的步驟。 ②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。 5．鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(yīng)(寫出化學方程式) 可以通過烷烴、芳香烴、醇與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng)制得。 (2)不飽和烴的加成反應(yīng) 可以通過不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)制得。 6．鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用 (1)連接烴和烴的衍生物 (2)改變官能團的個數(shù) 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br (3)改變官能團的位置 (4)進行官能團的保護 如在氧化CH2===CHCH2OH的

16、羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護： [對點訓(xùn)練] 1．①1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱；②1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的水溶液混合加熱，則下列說法正確的是(　　) A．①和②產(chǎn)物均不同　　　 　B．①和②產(chǎn)物均相同 C．①產(chǎn)物相同，②產(chǎn)物不同 D．①產(chǎn)物不同，②產(chǎn)物相同 解析：選C　1-溴丙烷與2-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物均為丙烯；發(fā)生水解反應(yīng)時前者產(chǎn)物是1-丙醇，后者產(chǎn)物是2-丙醇。 2．為了鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，現(xiàn)有下列實驗操作步驟。正確的順序是(　　) ①加入AgNO3?、诩尤肷僭S鹵代烴試樣　③加熱?、芗尤? mL 4

17、 mol·L－1 NaOH溶液　⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液 A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④ 解析：選B　鑒定鹵代烴中所含有的鹵素原子，先②加入少許鹵代烴試樣、再④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液，然后③加熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成鹵素離子，再⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液，中和剩余的NaOH，以免產(chǎn)生干擾，最后①加入AgNO3，觀察沉淀及其顏色可確定鹵素原子。 3．有以下物質(zhì)：①CH3Cl?、贑H2Cl—CH2Cl　 (1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有________，其中能生成二元醇的有________

18、。 (2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有________。 (3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有________。 答案：(1)①②③④⑤?、凇?2)②③　(3)② 4．(2017·海南高考)已知苯可以進行如下轉(zhuǎn)化： 回答下列問題： (1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為________，化合物A的化學名稱為________。 (2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。 (3)如何僅用水鑒別苯和溴苯________________________________________________________________________ ___________

19、_____________________________________________________________。 解析：(1)苯的分子式為C6H6，與氫氣反應(yīng)后生成A，A的分子式為C6H12，即此反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為，此有機物為環(huán)己烷；(2)根據(jù)A和B分子式確定，A生成B發(fā)生取代反應(yīng)，即B的結(jié)構(gòu)簡式為，對比B和C的結(jié)構(gòu)簡式，去掉一個氯原子和氫原子，添加一個碳碳雙鍵，B―→C發(fā)生消去反應(yīng)；(3)苯為密度小于水且不溶于水的液體，溴苯是密度大于水，且不溶于水的液體，因此用水進行鑒別。 答案：(1)加成反應(yīng)　環(huán)己烷　 (2) 　消去反應(yīng) (3)在試管中加入少量水，向其中滴入幾滴苯或溴苯未知液體，若沉入水底，則該液體為溴苯，若浮在水面上，則該液體為苯