（浙江選考）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專項(xiàng)突破練（八）

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1、（浙江選考）2022年高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí) 專題10 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專項(xiàng)突破練（八） 1．(2017·金華市高三9月十校聯(lián)考)有機(jī)物M是有機(jī)合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略去)。 已知：①A的密度是相同條件下H2密度的38倍，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰； ② (—NH2容易被氧化) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________，M的分子式為_(kāi)_____________。 (2)G＋D→H的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________。 (3)H

2、不可能發(fā)生的反應(yīng)為_(kāi)_______(填編號(hào))。 A．加成反應(yīng) B．氧化反應(yīng) C．取代反應(yīng) D．消去反應(yīng) (4)同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有________種。 ①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能與NaHCO3反應(yīng) ③含有—NH2 ④苯環(huán)上有處于對(duì)位的取代基 (5)參照上述合成路線，以為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線：________________________________________________ _____________________________________________________________________

3、__________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)HOCH2CH2CH2OH　C10H11O4N (2)＋HOOCCHBrCOOH ―→＋HBr (3)D　(4)6 (5) 解析　A的密度是相同條件下H2密度的38倍，可知A的相對(duì)分子質(zhì)量是76，其分子的核磁共振氫譜中有3組峰，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A是HOCH2CH2CH2OH。 (2)HOOCCHBrCOOH與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr的方程式為＋ HOOCCHBrCOOH―→＋HBr。

4、 (4)同時(shí)滿足①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基；③含有—NH2；④苯環(huán)上有處于對(duì)位的取代基， E的同分異構(gòu)體有、、 、、 、共6種。 2．(2017·溫州市高三9月選考適應(yīng)性測(cè)試)以苯酚為原料合成防腐劑尼泊金丁酯(對(duì)羥基苯甲酸丁酯)、香料G (結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)的路線如下： 已知： ①R—CHO＋R′—CH2—CHO ② 注：R、R′為烴基或H原子，R″為烴基 請(qǐng)回答： (1)下列說(shuō)法正確的是________。 A．反應(yīng)②F→G，既屬于加成反應(yīng)，又屬于還原反應(yīng) B．若A→B屬于加成反應(yīng)，則物質(zhì)X為CO C．甲物質(zhì)

5、常溫下是一種氣體，難溶于水 D．上述合成路線中，只有3種物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) (2)上述方法制取的尼泊金酯中混有屬于高聚物的雜質(zhì)，生成該物質(zhì)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。 (4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件并與化合物B互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_

6、_______________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)； ②1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子； ③能與NaOH溶液反應(yīng)。 (5)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備1-丁醇的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)___________。 答案　(1)A (2) ＋nH2O (3) (4) (5)CH2==CH2CH3C

7、HO CH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH 解析　根據(jù)已知①R—CHO＋R′—CH2—CHO ＋H2O，②R—CHO＋2R″—OH ＋H2O，結(jié)合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；尼泊金丁酯是對(duì)羥基苯甲酸丁酯，逆推B是對(duì)羥基苯甲酸；A是苯酚。 (1)反應(yīng)②與氫氣反應(yīng)生成，反應(yīng)②既屬于加成反應(yīng)，又屬于還原反應(yīng)，故A項(xiàng)正確；若苯酚→對(duì)羥基苯甲酸屬于加成反應(yīng)，根據(jù)元素守恒，則物質(zhì)X為CO2，故B錯(cuò)誤；甲醛常溫下是一種氣體，易溶于水，故C錯(cuò)誤；上述合成路線中，A、B、C、對(duì)羥基苯甲酸丁酯四種物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 (5)乙烯催化氧化為乙醛，根據(jù)已知

8、①，乙醛可轉(zhuǎn)化生成CH3CH==CHCHO，CH3CH==CHCHO與氫氣加成生成1-丁醇，合成路線為CH2==CH2CH3CHOCH3CH==CHCHOCH3CH2CH2CH2OH。 3．(2017·麗水、衢州、湖州三地市9月教學(xué)質(zhì)量檢測(cè))某除草劑的合成路線圖如下： 已知： R—COOHR—COCl R1—OH＋R2COClR1OOCR2＋HCl 請(qǐng)回答： (1)B→C反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (2)下列說(shuō)法不正確的是________。 A．化合物A中含有兩種官能團(tuán) B．化合物C可發(fā)生消去反應(yīng) C．C與F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng) D．該除草劑的分子式為C

9、18H20O5 (3)寫(xiě)出D→E的化學(xué)反應(yīng)方程式__________________________________________________。 (4)寫(xiě)出以A、乙酸酐[(CH3CO)2O]為原料制阿司匹林()的合成路線(用流程圖表示，其他試劑任選)___________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______

10、___________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物 ②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“—COO—” ③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案　(1)取代反應(yīng)　(2)BC (3)＋HCl (4) (5) 解析　(1)根據(jù)已知信息結(jié)合除草劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是，B與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成C，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

11、式為。根據(jù)已知信息結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與CH2ClCOOH反應(yīng)生成E，則根據(jù)D的分子式和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)化合物A中含有酚羥基和醛基兩種官能團(tuán)，A項(xiàng)正確；化合物C中含有醇羥基，但與羥基相連的碳原子的鄰位的碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C與F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；根據(jù)除草劑的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該除草劑的分子式為C18H20O5，D項(xiàng)正確。(5)①分子中含有苯環(huán)且是苯環(huán)的對(duì)位二取代物；②1H-NMR譜表明分子中有6種氫原子，IR譜顯示存在“—COO—”；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或，則符合條

12、件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 4．(2017·浙江省名校協(xié)作體高三上學(xué)期考試)化合物H是治療失眠癥藥物雷美替胺的中間體，其合成路線如下： 完成下列填空： (1)物質(zhì)G的分子式為_(kāi)_______________。 (2)反應(yīng)③類型為_(kāi)_______________。 (3)若沒(méi)有設(shè)計(jì)反應(yīng)⑤，則化合物H中可能混有雜質(zhì)，該雜質(zhì)同樣含有一個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)五元環(huán)，寫(xiě)出生成該雜質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________ _________________________________________________________

13、_______________。 (4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____________________ ________________________________________________________________________。 ①屬于芳香族化合物； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)； ③1H-NMR譜表明分子中有5種氫原子，IR譜顯示存在碳碳雙鍵。 (5)已知：CH2==CHCH2OHCH2==CHCOOH，寫(xiě)出以CH2==CHCH==CH2、為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。(合成路線常用的表示方法為AB……目標(biāo)產(chǎn)物)

14、_________________________________________。 答案　(1)C11H8O2Br2　(2)取代反應(yīng) (3)―→＋H2O (4) 、 (5)CH2==CHCH==CH2 HOOCCH==CHCOOH 解析　(4)H的同分異構(gòu)體滿足：①屬于芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明含有甲酸形成的酯基，③分子中有5種氫原子，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)可知，還含有2個(gè)—CH==CH2，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為或 。 (5)根據(jù)流程③把原料連接起來(lái)，可知的合成原料為、HOOCCH==CHCOOH，先把CH2==CHCH==CH2轉(zhuǎn)化為HOOCCH=

15、=CHCOOH，則CH2==CHCH==CH2與溴發(fā)生1,4-加成生成BrCH2CH==CHCH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH==CHCH2OH，結(jié)合信息可知，在PDC/DMF條件下得到HOOCCH==CHCOOH，合成路線圖為CH2==CHCH==CH2 HOOCCH==CHCOOH 。 5．(2017·臺(tái)州市9月選考科目教學(xué)質(zhì)量評(píng)估)某研究小組按下列路線合成高血壓藥拉西地平： 已知： ①R—COCl ＋ R′—OH―→RCOOR′＋HCl ② ③2RNH2RNHR＋NH3 請(qǐng)回答： (1)A→B的反應(yīng)類型是______________。 (2)下列說(shuō)法不

16、正確的是________。 A．1 mol拉西地平最多只能和3 mol H2發(fā)生加成 B．化合物C在酸性、堿性條件下水解所得到的有機(jī)產(chǎn)物不相同 C．化合物E既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng) D．拉西地平的分子式是C26H34NO6 (3)寫(xiě)出E＋F合成拉西地平的化學(xué)反應(yīng)方程式_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________________。 ①分子中含有兩個(gè)六元碳環(huán)；②1H-NMR譜表明分子中有7種氫原子；③1 mol該分子最多能與1 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，且遇FeCl3溶液顯紫色，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (5)已知：RCH2Cl＋NH3RCH2NH2，設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備甘氨酸()的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。 答案　(1)取代反應(yīng)　(2)AD (3) ＋NH3＋H2O (4) (5)CH2==CH2CH3COOHCH2ClCOOH