2016新課標創(chuàng)新人教化學選修5 第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法
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1、 1.初步了解測定元素種類、含量以及相對分子質量的方法。 2.了解確定分子式的一般方法與過程。 3.掌握根據特征結構以及現代物理技術確定物質結構的方法。 4.初步學會分離提純有機物的常規(guī)方法。 細讀教材記主干 一、分離、提純 1.蒸餾 蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。適用于該有機物熱穩(wěn)定性較強,與雜質沸點相差較大(一般約大于30 ℃)。 2.重結晶 重結晶是分離、提純固態(tài)有機物的常用方法。該方法對于溶劑的要求: (1)雜質在溶劑中溶解度很小或很大; (2)被提純的有機物在溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。在熱溶液中溶解度較大,在冷溶液中溶解度較小,
2、冷卻后易于結晶析出。 3.萃取 包括液-液萃取和固-液萃取。 (1)液-液萃取是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。常用的玻璃儀器是分液漏斗,常用的有機溶劑有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 (2)固-液萃取是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。 二、元素分析與相對分子質量的測定 1.元素分析 (1)定性分析:用化學方法鑒定有機物分子的元素組成。如燃燒后,C生成CO2、H生成H2O。 (2)定量分析:將一定量的有機物燃燒轉化為簡單無機物,并定量測定各產物的質量,從而推算出各組成元素的質量分數,然后推算出有機物分子中所含元素原子
3、最簡單的整數比,即確定其實驗式。 2.相對分子質量的測定——質譜法 在質譜圖中,質荷比最大的離子的相對分子質量即是此有機物相對分子的質量。 三、分子結構的鑒定 測定分子結構常用的方法有紅外光譜、核磁共振氫譜。 知識點1有機物的分離與提純 [新知探究] 一、研究有機物的基本步驟 二、蒸餾 1.蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。 2.適用條件 有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30 ℃) 3.裝置和主要儀器 4. 三、重結晶 1.利用有機物和雜質在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大,采用冷卻或蒸發(fā)將有機物分離出來,是提純固態(tài)有機物的
4、常用方法。 2.選擇溶劑的要求 (1)雜質在此溶劑中溶解度很小或很大,易于除去。 (2)被提純的有機物在該溶劑中的溶解度,受溫度影響較大。 (3)冷卻后易于結晶析出。 3.實驗裝置與操作步驟 四、萃取 2.主要儀器 [名師點撥] 常見有機物的分離提純方法(括號內為雜質) [對點演練] 1.實驗室制備苯甲醇和苯甲酸的化學原理: 已知苯甲醛易被空氣氧化,苯甲醇的沸點為205.3 ℃,苯甲酸的熔點為121.7 ℃,沸點為249 ℃,溶解度為 0.34 g;乙醚的沸點為34.8 ℃,難溶于水。制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下所示: 苯甲醛乙醚溶液乙醚產
5、品甲水溶液產品乙水溶液 試根據上述信息回答下列問題: (1)操作Ⅰ的名稱是 ,乙醚溶液中所溶解的主要成分是 。 (2)操作Ⅱ的名稱是 ,產品甲是 。 (3)操作Ⅲ的名稱是 ,產品乙是 。 (4)如圖所示,操作 Ⅱ 中溫度計水銀球在蒸餾燒瓶中放置的位置應是 ?。ㄌ睢癮”、“b”、“c”或“d”),該操作中,除需蒸餾燒瓶、溫度計外,還需要的玻璃儀器是 ,收集產品甲的適宜溫度為 。 解析:(1)由題意可知,白色糊狀物為苯甲醇和苯甲酸鉀,加入水和乙醚后,根據相似相溶原理,乙醚中溶有苯甲醇,水中溶有苯甲酸鉀,兩種液體可用萃取分液法分離。
6、(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸點高于乙醚,可蒸餾分離。(3)加入鹽酸后生成的苯甲酸為微溶于水的晶體,可過濾分離。 答案:(1)萃取分液 苯甲醇?。?)蒸餾 苯甲醇?。?)過濾 苯甲酸?。?)b 冷凝管、酒精燈、錐形瓶、尾接管 34.8 ℃ 知識點2 元素分析與相對分子質量的測定 [新知探究] 1.元素分析 (1)定性分析——確定有機物的元素組成。 用化學方法鑒定有機物的元素組成。如燃燒后,一般C生成CO2、H生成H2O、Cl生成HCl。 (2)定量分析——確定有機物的實驗式。 將一定量的有機物燃燒并測定各產物的質量,從而推算出各組成元素的質量分數,然后計算有機物分子中所含元素原子
7、最簡整數比,確定實驗式。 2.相對分子質量的測定——質譜法 (1)原理: 用高能電子流轟擊樣品分子,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子和碎片離子各自具有不同的相對質量,它們在磁場的作用下到達檢測器的時間因質量不同而先后有別,其結果被記錄為質譜圖。 (2)質荷比: 分子、離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值,在有機化合物的質譜圖中,質荷比的最大值即為該有機化合物的相對分子質量。 [名師點撥] 有機物分子式的確定 1.直接法 直接求算出1 mol 氣體中各元素原子的物質的量,即可推出分子式。如給出一定條件下的密度(或相對密度)及各元素的質量比,求算分
8、子式的途徑為: 密度(或相對密度)→摩爾質量→1 mol 氣體中各元素原子分別為多少摩爾→分子式。 2.實驗式法 根據分子式為實驗式的整數倍,利用相對分子質量和實驗式可確定分子式。如烴的實驗式的求法為: N(C)∶N(H)=∶=a∶b(最簡整數比)。實驗式為CaHb,則分子式為(CaHb)n,n=(M為烴的相對分子質量,12a+b為實驗式的式量)。 3.商余法 (1)用烴(CxHy)的相對分子質量除以14,看商數和余數:==A… 其中商數A為烴中的碳原子數,此法運用于具有確定通式的烴(如烷、烯、炔、苯及其同系物等)。 (2)若烴(CxHy)的類別不確定,則可用其相對分子質量Mr
9、除以12,看商數和余數,即 =x……y,則分子式為CxHy。 (3)由一種烴的分子式求另一可能烴的分子式可采用增減法推斷,其規(guī)律如下: 4.化學方程式法 利用燃燒反應的化學方程式,由題給條件并依據下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y: CxHy+O2xCO2+H2O、 CxHyOz+O2xCO2+H2O。 [對點演練] 2.某有機物的蒸氣對氫氣的相對密度為39。該烴中各元素的質量分數為C:92.3%,H:7.7%,則該有機物的分子式為( ?。? A.C2H2 B.C2H4 C.C6H6 D.C3H6 解析:選C M(有機物)=39×2 g/mol=
10、78 g/mol,有機物分子中N(C)∶N(H)=∶=1∶1,最簡式為CH,分子式C6H6。 知識點3 分子結構的鑒定 [新知探究] 1.紅外光譜法 (1)原理:不同的官能團或化學鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖中處于不同的位置。 (2)作用:初步判斷某有機物中含有何種化學鍵或官能團。如圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜圖,則該有機物的結構簡式為CH3COOCH2CH3。 2.核磁共振氫譜 (1)作用:測定有機物分子中氫原子的種類和數目。 (2)原理:處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現的位置不同,而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。 (3)分析: 吸收峰數
11、目=氫原子種類。 吸收峰面積比=氫原子數目比。 [名師點撥] 確定有機物分子結構的一般步驟 [對點演練] 3.已知某種有機物A的質譜圖和紅外光譜圖如下: 回答下列問題: (1)結合以上譜圖推斷:有機物A的相對分子質量為 ,分子式為 ,所含官能團的名稱________________________________________________________________________; 有機物A的核磁共振氫譜圖中有 種吸收峰,峰面積之比為 。 (2)鏈烴B的相對分子質量比A小4,含3個甲基,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,符合題意的
12、B有 種。 (3)鏈烴C是B的同系物,且其對乙烯的相對密度為3,C的核磁共振氫譜圖顯示:C中只含有一種氫原子。則C在一定條件下發(fā)生聚合反應的化學方程式為:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:(1)由質譜圖可確定相對分子質量為74,由紅外光譜圖可知含有—CH3、C===O、C—O—C等基團??赏浦撐镔|為乙酸甲酯,分子式為C
13、3H6O2,所以所含官能團的名稱為酯基;有機物A的核磁共振氫譜圖中有2種吸收峰,峰面積之比為1∶1。(2)鏈烴B的相對分子質量為70,且含3個甲基,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,則一定是3-甲基-2-丁烯。(3)鏈烴C是B的同系物,說明也是烯烴;其對乙烯的相對密度為3,說明C的相對分子質量為84;C的核磁共振氫譜圖顯示只含有一種氫原子,則它只能是。 答案:(1)74 C3H6O2 酯基 2 1∶1?。?)1 (3) 1.如圖實驗裝置一般不用于分離物質的是( ?。? 解析:選D A項用于分離沸點不同的液體混合物;B項用于不混溶的液體混合物的分離;C項為液固混合物的分離——過濾
14、;D項用于一定物質的量濃度溶液的配制。 2.分離下列物質時可用重結晶法的是( ?。? A.蔗糖中含有泥沙 B.汽油中含有水 C.氯化鈉和硝酸鉀混合物 D.硫粉和鐵粉 解析:選C A用過濾的方法分離;B可用分液的方法分離;C應用重結晶法分離;D用物理方法分離。 3.天然色素的提取往往用到萃取操作,現在有用大量水提取的天然色素,下列溶劑不能用來萃取富集這些天然色素的是( ?。? A.石油醚 B.丙酮 C.乙醇 D.乙醚 解析:選C 萃取劑必須與原溶劑互不相溶,且溶質在萃取劑中的溶解度要比在原溶劑中的溶解度大得多;題給四種物質中乙醇與水互溶,故不能用作萃取劑。 4. 設H
15、+的質荷比為β,某有機物樣品的質荷比如圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷,信號強度與該離子的多少有關),則該有機物可能是( ) A.甲醇(CH3OH) B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯 解析:選B 從題圖中可看出其右邊最高峰質荷比為16,是H+質荷比的16倍,即其相對分子質量為16,為甲烷。 5.選擇下列實驗方法分離提純物質,將分離提純方法的序號填在橫線上。 A.萃取分液 B.升華 C.重結晶 D.分液 E.蒸餾 F.過濾 G.洗氣 (1) 從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。 (2) 分離水和汽油的混合物。
16、(3) 分離CCl4(沸點為76.75 ℃)和甲苯(沸點為110.6 ℃)的混合物。 (4) 除去混在乙烷中的乙烯。 (5) 提取碘水中的碘。 解析:硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度升高明顯增大而NaCl在水中的溶解度受溫度影響不大,采用重結晶和過濾可將其分離;水和汽油互不相溶,分層,可用分液法進行分離;CCl4和甲苯兩種互溶的液體,沸點差大于30 ℃,可用蒸餾法分離;乙烯可被溴水吸收,可用洗氣的方法除去;碘在有機溶劑中溶解度大,可用萃取分液方法提純。 答案:(1)CF (2)D?。?)E (4)G?。?)A 6.根據以下有關某有機物的組成: (1)測定實驗式:某含C、
17、H、O三種元素的有機物,經燃燒實驗測得其碳的質量分數為64.86%,氫的質量分數為13.51%,則其實驗式是 。 (2)確定分子式:如圖是該有機物的質譜圖,則其相對分子質量為 ,分子式為 。 解析:(1)該有機物的分子中C、H、O的原子個數比為:n(C)∶n(H)∶n(O)=∶∶=4∶10∶1,因此該有機物的實驗式為C4H10O。(2)根據質譜圖中的質荷比最大的就是未知物的相對分子質量,該有機物的相對分子質量為74,因此該有機物的分子式為C4H10O。 答案:(1)C4H10O (2)74 C4H10O 一、選擇題 1.下列各項操作,錯誤的是( ?。?
18、A.用酒精萃取溴水中的溴單質的操作可選用分液漏斗,而后靜置分液 B.進行分液時,分液漏斗中的下層液體,從下口流出,上層則從上口倒出 C.萃取、分液前需對分液漏斗檢漏 D.為保證分液漏斗內的液體順利流出,需將上面的塞子拿下 解析:選A 酒精易溶于水,與水不能分層,不能達到萃取的目的,A項錯誤;分液漏斗中的下層液體通過下口放出,上層液體要從上口倒出,如仍從下口放出會混有殘留的下層液體,B項正確;由于分液漏斗有活塞,故使用前首先檢查活塞處是否漏水,由于萃取操作時,還要將分液漏斗倒轉振蕩,故還應檢驗分液漏斗口部是否漏水,C項正確;放出下層液體時,將漏斗上面的塞子拿掉使漏斗內與大氣相通,可便于液
19、體順利流出,D項正確。 2.現有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它們的性質如表: 據此,將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是( ?。? A.萃取 B.升華 C.蒸餾 D.蒸發(fā) 解析:選C 根據表中乙二醇和丙三醇兩物質性質的對比可知:應根據它們沸點的差異,選擇蒸餾的方法進行分離。 3.下列除去括號內雜質的有關操作方法正確的是( ?。? ①CO2(SO2):飽和NaHCO3溶液,洗氣 ②KCl(AlCl3):氨水,過濾 ③乙酸乙酯(乙酸):乙醇和濃硫酸 ④水(碘):酒精,萃取分液 ⑤苯(甲苯):分餾 A.①②③ B.①⑤ C.②④ D.③④⑤ 解析:選
20、B?、俪O2中的SO2可用飽和NaHCO3溶液洗氣,也可以通過KMnO4 (H+)洗氣。②NH3·H2O能夠沉淀Al3+,但會引入新雜質NH。③乙醇和乙酸的反應可逆。④酒精和水互溶。⑤可利用苯和甲苯的沸點差異將混在苯中的甲苯分離除去。 4.下列是除去括號內雜質的有關操作,其中正確的是( ?。? A.分離苯和己烷——分液 B.NO(NO2)——通過水洗、干燥后,用向下排氣法收集 C.乙烷(乙烯)——讓氣體通過盛酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶 D.乙醇(乙酸)——加足量NaOH溶液,蒸餾 解析:選D A項中苯和己烷都為有機物,能互溶,無法用分液法進行分離;B項中NO不能用排空氣法收集;C
21、項中乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化為CO2,因此除去原雜質,添進新雜質,不正確;D項中將乙酸轉化為難揮發(fā)的鹽,從而可以采用蒸餾法將乙醇提純。 5.下列分離方法不合理的是( ?。? A.從石油中得到汽油,可用蒸餾的方法 B.提取溴水中的溴,可用加入乙醇萃取的方法 C.只含有泥沙的粗鹽,可通過溶解、過濾、結晶的方法提純 D.除FeCl2溶液中的少量FeCl3,可用加入足量鐵屑過濾的方法 解析:選B 乙醇與水互溶,不能作溴水中溴的萃取劑,可以選擇CCl4,故正確答案為B。 6.某有機物在氧氣中充分燃燒,生成的CO2和H2O的物質的量之比為1∶2,下列說法正確的是( ) A.分子中C、
22、H、O個數之比為1∶2∶3 B.分子中C、H個數之比為1∶4 C.分子中一定含有氧原子 D.此有機物的最簡式為CH4 解析:選B 根據CO2和H2O的物質的量之比為1∶2,只能確定該有機物中C、H個數之比為1∶4,不能確定是否含有氧原子。 7.某氣態(tài)有機物X含C、H、O三種元素,已知下列條件,現欲確定X的分子式,所需的最少條件是( ?。? ①X中含碳質量分數?、赬中含氫質量分數?、踃在標準狀況下的體積?、苜|譜確定X的相對分子質量 ⑤X的質量 A.①② B.①②④ C.①②⑤ D.③④⑤ 解析:選B 由①②可得有機物的實驗式,由①②④可知有機物的分子式。 8.某烴中碳和
23、氫的質量比是24∶5,該烴在標準狀況下的密度是2.59 g/L,其分子式為( ?。? A.C2H6 B.C4H10 C.C5H8 D.C7H8 解析:選B =∶=2∶5,得其實驗式為C2H5,Mr=ρVm=2.59 g/L×22.4 L/mol≈58 g/mol,(24+5) n=58,n=2,故其分子式為C4H10。 9.在核磁共振氫譜中出現兩組峰,其氫原子數之比為3∶2的化合物為( ?。? A.CH3CH3CCH2 B.OCH3OCH3 C.H3CCH3 D.H3CCH3 解析:選D 因為在核磁共振氫譜中出現兩組峰,說明該有機物分子中處在不同化學環(huán)境中的氫原子有兩種,且根
24、據題意這兩種氫原子個數之比為3∶2,分析四個選項:A項中處在不同化學環(huán)境中的氫原子有2種,其個數比為6∶2,不合題意;B項如圖所示:,氫原子有3種,其個數比為3∶1∶1,不合題意;C項如圖所示:,氫原子有3種,其個數比為6∶2∶8,不合題意;D項如圖所示:,氫原子有2種,其個數比為3∶2,符合題意。 10.將有機物完全燃燒,生成CO2和H2O。將12 g 該有機物的完全燃燒產物通過濃H2SO4,濃H2SO4增重14.4 g,再通過堿石灰,堿石灰增重26.4 g。則該有機物的分子式為( ?。? A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2 解析:選C n(H2O)=
25、=0.8 mol, n(CO2)==0.6 mol。 有機物中氧元素的物質的量為: = 0.2 mol。 則n(C)∶n(H)∶n(O)=0.6∶(0.8×2)∶0.2=3∶8∶1。 故有機物的分子式為C3H8O。 二、非選擇題 11.某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置(如圖),以環(huán)己醇制備環(huán)己烯。 已知: 密度(g/mol) 熔點(℃) 沸點(℃) 溶解性 環(huán)己醇 0.96 25 161 能溶于水 環(huán)己烯 0.81 -103 83 難溶于水 (1)制備粗品 將12.5 mL 環(huán)己醇加入試管A中,再加入1 mL 濃硫酸,搖勻后放入
26、碎瓷片,緩慢加熱至反應完全,在試管C內得到環(huán)己烯粗品。 ①A中碎瓷片的作用是 ,導管B除了導氣外還具有的作用是 。 ②將試管C置于冰水浴中的目的是 。 (2)制備精品 ①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質等。加入飽和食鹽水,振蕩、靜置、分層,環(huán)己烯在 層(填“上”或“下”),分液后用 ?。ㄌ钊刖幪枺┫礈臁? a.KMnO4溶液 b.稀硫酸 c.Na2CO3溶液 ②再將環(huán)己烯按如圖所示裝置蒸餾,冷卻水從 ?。ㄌ睢癵”或“f”)口進入。蒸餾時要加入生石灰,目的是 。 ③收集產品時,控制的溫度應在 左右,
27、實驗制得的環(huán)己烯精品質量低于理論產量,可能的原因是________________________________________________________________________。 a.蒸餾時從70 ℃開始收集產品 b.環(huán)己醇實際用量多了 c.制備粗品時環(huán)己醇隨產品一起蒸出 (3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法,合理的是________________________________________________________________________。 a.用酸性高錳酸鉀溶液 b.用金屬鈉 c.測定沸點 解析:(1)粗品的制備既要防止反應物暴沸,又要
28、防止生成物揮發(fā)。(2)精品的制備關鍵在于除雜,此問涉及到分液和蒸餾。環(huán)己烯密度比水小在上層,洗滌時選用酸性KMnO4溶液會氧化環(huán)己烯,又因粗品中混有少量酸性物質,洗滌時不能再用稀H2SO4,需用Na2CO3溶液將多余的酸除掉。其中的水分可用生石灰除去。由于環(huán)己醇的沸點較低,制備粗品時隨產品一起蒸出,導致產量低于理論值。(3)區(qū)分精品與粗品不能選用酸性KMnO4溶液,因為二者皆可被KMnO4氧化;由于粗品中含有環(huán)己醇等,可與鈉作用產生氣體,故可用Na加以區(qū)分;測定沸點則能很好的區(qū)分二者。 答案:(1)①防止暴沸 冷凝 ②防止環(huán)己烯揮發(fā) (2)①上 c ②g 除去水分?、?3 ℃ c?。?)
29、b、c 12.分子式為C2H4O2的有機物,其分子結構可能有兩種,用物理方法對其結構進行鑒定,可用紅外光譜法或核磁共振氫譜法。 (1)若其結構為,則紅外光譜中應有 種振動吸收;核磁共振氫譜中應有 個峰。 (2)若其結構為,則紅外光譜中應有 種振動吸收;核磁共振氫譜中應有 個峰。 解析:(1)中有鍵、鍵、鍵、鍵4種振動吸收;有—CH3、—OH兩類氫原子,有2個峰。同理,(2)中有鍵、鍵、鍵3種振動吸收;有2個峰。 答案:(1)4 2?。?)3 2 13.分子式為C3H6O2的有機物,如果在核磁共振氫譜圖上觀察到氫的原子給出的峰有兩種情況:第一種情況峰的強度比為
30、1∶1,請寫出其對應化合物的結構簡式 ??;第二種情況峰的強度比為3∶2∶1,請寫出該化合物可能的結構簡式 。 解析:第一種情況峰強度比為1∶1,說明有兩種環(huán)境不同的氫原子,且兩種氫原子數目相等,即有2個環(huán)境不同、連接方式不同的—CH3,則結構簡式為。第二種情況峰強度比為3∶2∶1,說明結構中含有3種不同環(huán)境的氫原子,其個數分別為3、2、1,則結構簡式可能為:、 答案: [能力提升] 14.為測定某有機化合物A的結構,進行如下實驗:(一)分子式的確定: (1)將有機物A置于氧氣流中充分燃燒,實驗測得: 生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧
31、氣6.72 L(標準狀況下),則該物質中各元素的原子個數比是 。 (2)用質譜儀測定該有機化合物的相對分子質量,得到如圖①所示質譜圖,則其相對分子質量為 ,該物質的分子式是 。 (3)根據價鍵理論,預測A的可能結構并寫出結構簡式 。 (二)結構式的確定: (4)核磁共振氫譜能對有機物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號),根據峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數目。例如:甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有兩種氫原子如圖②。經測定,有機物A的核磁共振氫譜示意圖如圖③,則A的結構簡式為 。 解析:(1)據題意有:n(H2O)=0.3
32、mol,則有n(H)=0.6 mol;n(CO2)=0.2 mol,則有n(C)=0.2 mol。據氧原子守恒有n(O)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3 mol+2×0.2 mol-2×=0.1 mol,則該物質各元素原子個數比N(C)∶N(H)∶N(O)=n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1。(2)據(1)可知該有機物的實驗式為C2H6O,假設該有機物的分子式為(C2H6O)m,由質譜圖知其相對分子質量為46,則46m=46,即m=1,故其分子式為C2H6O。(3)由A的分子式為C2H6O可知A為飽和化合物,可推測其結構為CH3CH2OH或CH3OCH3。(4)分析A
33、的核磁共振氫譜圖可知:A有三種不同類型的H原子,CH3OCH3只有一種類型的H原子,故A的結構簡式為CH3CH2OH。 答案:(1)N(C)∶N(H)∶N(O)=2∶6∶1 (2)46 C2H6O (3)CH3CH2OH(或CH3—O—CH3) (4)CH3CH2OH 15.有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結構,進行了如下實驗: 實驗步驟 解釋或實驗結論 (1)稱取A 9.0 g,升溫使其汽化,測得其密度是相同條件下H2的45倍 A的相對分子質量為_________________________________
34、_______________________________________ (2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現兩者分別增重5.4 g和13.2 g A的分子式為 (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24 L CO2(標準狀況下),若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況下) 用結構簡式表示A中含有的官能團: 、 (4)A的核磁共振氫譜如圖: A中含有 種氫原子 (5)綜上所述,A的結構簡式為 解析:(1)A的密度是相同條
35、件下H2的45倍,相對分子質量為45×2=90。(2)9.0 g A的物質的量為0.1 mol,燃燒產物是水5.4 g和二氧化碳13.2 g,說明0.1 mol A燃燒生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2,即0.1 mol A中含有0.6 mol H、0.3 mol C,氧原子的物質的量為: =0.3 mol, 所以A的最簡式為CH2O,設分子式為(CH2O)n, 則30 n=90, n=3,故A的分子式為C3H6O3。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反應,生成2.24 L CO2(標準狀況下),若與足量金屬鈉反應則生成2.24 L H2(標準狀況下),說明分子中含有一個—COOH和一個—OH。(4)A的核磁共振氫譜中有4個峰,說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)境下的氫原子,且個數比為1∶1∶1∶3。 (5)綜上所述,A的結構簡式為。 答案:(1)90 (2)C3H6O3?。?)—COOH —OH (4)4?。?)
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