高中化學(xué)人教版選修5課件 第二章 第三節(jié)　鹵代烴

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,歡迎進入化學(xué)課堂,第三節(jié)鹵代烴,一、溴乙烷,1．分子結(jié)構(gòu),CH3CH2Br,__________,__________,,,,,,2.物理性質(zhì),液體,大,難,易,3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)實驗操作,續(xù)表,分層,淺黃色,堿,(2)消去反應(yīng),脫去一個或,不飽和鍵,①有機化合物在一定條件下，從一個分子中_______________________(如H2O、HX等)，而生成含_____________的化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。②溴乙烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式,為,幾個小分子,_____________________________________________。,二、鹵代烴,1．概念,烴,氫原子,______分子中的___________被___________取代后所生成的化合物叫做鹵代烴。,2．分類,氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴,(1)根據(jù)分子里鹵素原子種類不同，分為___________、___________、___________、___________。(2)根據(jù)___________________，分為一鹵代烴和多鹵代烴。(3)根據(jù)_________不同，分為脂肪鹵代烴、芳香鹵代烴。,鹵素原子個數(shù),烴基,鹵素原子,三、氟氯烴(氟利昂)對環(huán)境的影響1．氟氯烴破壞臭氧層的原理(1)氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生Cl原子。(2)Cl原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)：Cl＋O3→ClO＋O2，ClO＋O→Cl＋O2,總的反應(yīng)式：,實際上Cl原子起了________作用。2．臭氧層被破壞的后果臭氧層被破壞，會使更多的__________照射到地面，從而危害地球上的生物。,催化,紫外線,鹵代烴的性質(zhì)及鹵原子的檢驗,1．物理通性,(1)狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。,(2)熔沸點：互為同系物的鹵代烴，如一氟代烷的熔沸點變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)增加，其熔、沸點也增大(沸點和熔點大于相應(yīng)的烴)。,(3)溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑。,(4)密度：除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。,2．化學(xué)通性鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)與溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)相似，在一定條件下能與NaOH的水溶液、NaOH的醇溶液發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。(1)水解反應(yīng),(2)消去反應(yīng)3．鹵代烴中鹵原子的檢驗方法,注意：(1)鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X－，不能用,AgNO3溶液直接檢驗鹵素的存在。,(2)檢驗鹵代烴中的鹵素時，常出現(xiàn)的錯誤是忽略用稀HNO3酸化，因為水解為堿性環(huán)境，而在堿性環(huán)境下不能用AgNO3來檢驗鹵離子。,,,消去反應(yīng)1．消去反應(yīng)的概念及特點(1)概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成不飽和化合物的反應(yīng)。,(2)特點：有C,C或C≡C生成。,2．消去反應(yīng)的條件消去反應(yīng)要在兩個碳原子上同時斷鍵，鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時，C－X鍵斷裂，與鹵原子相連的原子的鄰位碳原子要斷裂,。因此，其鄰碳原子上若無H，則不能發(fā)生,C－H，即消去反應(yīng)。,,,,,(1)一個碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：CH3Br、CH2Cl2。(2)與X原子相連碳的鄰位碳原子上無H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)。如：(3)不對稱鹵代烴的消去可能有多種。如：發(fā)生消去反應(yīng)的方式有兩種，得到的烯烴有兩種，即,CH3CH,CHCH3和CH3CH2CH,CH2。,3．鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較,續(xù)表,鹵代烴的性質(zhì),)。,【例1】(雙選)下列說法中，正確的是(A．所有的鹵代烴都不溶于水B．所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng)C．所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)D．所有的鹵代烴的密度都比水的密度小,【解析】所有的鹵代烴都不溶于水，而能溶于大多數(shù)有機溶劑；所有的鹵代烴都能發(fā)生取代反應(yīng)(水解反應(yīng))，但不一定能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl、(CH3)3C—CH2Cl就不能發(fā)生消去反應(yīng)；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多鹵代烴的密度也不一定小于水，如CCl4的密度就比水的大。,【答案】AB,1．同學(xué)們使用的涂改液中含有很多有害的揮發(fā)性物質(zhì)，二氯甲烷就是其中一種，吸入后會引起慢性中毒。有關(guān)二氯甲烷,的說法正確的是(,)。,C,A．含有非極性共價鍵B．是非極性分子C．只有一種結(jié)構(gòu)D．分子呈正四面體型,2．(2010年廣東深圳檢測，雙選)異丁烷的一氯代物有兩種,同分異構(gòu)體，關(guān)于這兩種一氯代烷的說法正確的是(,)。,A．都不溶于水,AC,B．加入到AgNO3溶液中，都有白色沉淀生成C．分別在NaOH的乙醇溶液中加熱，得到的產(chǎn)物相同D．分別在NaOH的水溶液中加熱，得到的產(chǎn)物相同,鹵代烴中鹵素原子的檢驗【例2】為了檢驗溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，順,序合理的是(,)。,②加NaOH溶液③加熱④加蒸餾水,①加AgNO3溶液⑤加硝酸至溶液顯酸性A．②①③⑤B．②④⑤③C．②③⑤①D．②①⑤③,【解析】溴乙烷中的溴元素不是以離子狀態(tài)存在，因此，不能與AgNO3溶液直接反應(yīng)，必須使之變?yōu)殇咫x子。由題意可知，應(yīng)通過溴乙烷在堿性水溶液中水解得到溴離子，但反應(yīng)后溶液顯,到AgOH白色沉淀，影響溴的檢驗，故需加入足量硝酸使溶液變?yōu)樗嵝?，再加AgNO3溶液檢驗。,【答案】C,3．下列物質(zhì)滴入硝酸和硝酸銀的混合溶液中，有沉淀生成,的是(,)。,D,A．氯酸鉀溶液B．溴乙烷C．氯仿(三氯甲烷)D．溴乙烷和堿液共熱后的溶液,鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)【例3】由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇經(jīng)過下列哪幾,步反應(yīng)(,)。,A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去,【答案】B,4．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如圖2－3－1所,示，則下列說法正確的是(,)。,圖2－3－1A．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③C．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①D．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和②,解析：鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①；鹵代烴,發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③。,答案：C,)。,5．(2011年廣東佛山質(zhì)檢)下列說法不正確的是(A．氯乙烯、聚乙烯、苯乙烯都是不飽和烴B．蛋白質(zhì)溶液中加入濃的硫酸銨溶液會有沉淀析出C．苯能與溴在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)D．淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖解析：聚乙烯的碳原子已達到飽和。,A,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,