高考化學 實驗全突破之有機實驗 芳香烴的重要實驗1

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芳香烴的重要實驗 【知識梳理】 1. 反應原料：苯、液溴、鐵。 2. 反應原理： 3. 反應裝置：S + l g （具支試管、（或錐形瓶、廣口瓶、燒瓶、大試管等）、分液漏斗等） 4. 尾氣處理：吸收法（用堿液吸收，一般用NaOH溶液） 【深度講解】 ⑴ 將反應混合物倒入水中，呈褐色不溶于水的液體，是因為未反應的溴溶解在溴苯中的緣故，可用堿溶液 （NaOH溶液）反復洗滌在分液。 ⑵ 不能用甲苯的方法來除去溴苯中溶解的溴，因為苯也能溶解溴苯。 ⑶ AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，說明有HBr氣體生成，該反應應為取代反應。 ⑷ 若無吸收管，則AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，不能說明該反應為取代 反應，因為Br2（g）溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液中產生淺黃色沉淀。 ⑸ 吸收管中CCl4的作用是吸收Br2（g），防止對HBr檢驗的干擾。 ⑹ 原料：溴應是液溴。加入鐵粉起催化作用，但實際上起催化作用的是 FeBr3 。 現(xiàn)象：劇烈反應，紅棕色氣體充滿燒瓶(反應放熱)。導管口有棕色油狀液體滴下。錐形瓶中導管口附近出現(xiàn)白霧，(是溴化氫遇空氣中的水蒸氣形成的氫溴酸小液滴_)。 ⑺ 添加藥品順序：苯，溴，鐵的順序加藥品 ⑻ 伸出燒瓶外的導管要有足夠長度，其作用是 導氣 、冷凝回流（提高原料的利用率和產品的產率）。 ⑼ 導管未端不可插入錐形瓶內水面以下，因為_HBr氣體易溶于水，防止倒吸_（進行尾氣吸收，以保護環(huán)境免受污染）。 ⑽ 反應后的產物是什么？如何分離？純凈的溴苯是無色的液體，而燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部是油狀的褐色液體，這是因為溴苯溶有_溴_的緣故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH溶液，振蕩，再用分液漏斗分離。分液后再蒸餾便可得到純凈溴苯（分離苯）。 典例1．某化學課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A（A下端活塞關閉）中。 ⑴ 寫出A中反應的化學方程式 ⑵ 觀察到A中的實驗現(xiàn)象是 ，實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是 ，寫出有關的化學方程式 。 ⑶ C中盛放CCl4的作用是 。 ⑷ 能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入 ，現(xiàn)象是 【答案】⑴ C6H6 + Br2C6H5Br + HBr↑ ⑵反應液呈沸騰狀，同時A中充滿紅棕色的蒸汽； 除去溶于溴苯中的溴 Br2 + 2NaOH → NaBr + NaBrO + H2O 或3Br2 + 6NaOH → 5NaBr + NaBrO3 + 3H2O ⑶除去溴化氫氣體中的溴蒸氣 ⑷石蕊試液，溶液變紅色 （其他合理答案都給分） 【知識梳理】 1. 反應原料：苯、濃硝酸、濃硫酸 2. 反應原理： 3. 反應裝置：大試管、長玻璃導管、溫度計、燒杯、酒精燈等。 4. 實驗室制備硝基苯的主要步驟如下： ⑴ 配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應器中。 ⑵ 向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。 【先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性)】 ⑶ 在50-60℃下發(fā)生反應，直至反應結束。 ⑷ 除去混和酸后，粗產品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。 ⑸ 將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。 【深度講解】 ⑴ 配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：先濃硝酸再濃硫酸→冷卻到50-60C，再加入苯(苯的揮發(fā)性) ⑵ 步驟③中，為了使反應在50-60℃下進行，常用的方法是_水浴_。水浴溫度不宜過高，如溫度過高不僅會引起苯和硝酸的揮發(fā)，還會使?jié)庀跛岱纸猱a生NO2等，也容易生成較多的副產物二硝基苯（有劇毒）。因此控制好溫度是做好本實驗的關鍵。 ⑶ 步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應使用的儀器是_分液漏斗_。 ⑷ 步驟④中粗產品用5％NaOH溶液洗滌的目的是_除去混合酸_。 ⑸ 純硝基苯是無色，密度比水_大_(填“小”或“大”)，具有苦杏仁味氣味的油狀液體。因混有少量NO2而使制得的硝基苯呈淡黃色。 ⑹ 需要空氣冷卻 ⑺ 使?jié)釮NO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50--60℃以下,這是為何： ① 防止?jié)釴HO3分解 ② 防止混合放出的熱使苯和濃HNO3揮發(fā) ③ 溫度過高有副反應發(fā)生(生成苯磺酸和間二硝基苯) 1. 某實驗小組用下圖所示裝置制備一硝基甲苯（包括對硝基甲苯和鄰硝基甲苯）： 反應原理： 實驗中可能用到的數(shù)據(jù)： 實驗步驟：① 濃硫酸與濃硝酸按體積比1：3配制混合溶液（即混酸）共40 mL； ② 在三頸瓶中加入13g甲苯（易揮發(fā)），按圖所示裝好藥品和其他儀器； ③ 向三頸瓶中加入混酸； ④ 控制溫度約為50℃，反應大約10 min，三頸瓶底有大量淡黃色油狀液體出現(xiàn)； ⑤ 分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到純凈的一硝基甲苯共15 g。 請回答下列問題： （1）實驗前需要在三頸瓶中加入少許________，目的是_____________ _______。 （2）冷凝管的作用是_________；冷卻水從冷凝管的_______（填“a”或“b”）端進入。 （3）儀器A的名稱是____ ____，使用該儀器前必須進行的操作是_________________。 （4）分離反應后產物的方案如下： 其中，操作1的名稱為________，操作2必需的玻璃儀器有酒精燈、溫度計、錐形瓶、牛角管（尾接管）和________________、_________________。 （5）本實驗中一硝基甲苯的產率為________（結果保留小數(shù)點后一位數(shù)字）。 2. 某化學課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關閉)中。 (1)寫出A中反應的化學方程式_______________ _______。 (2)實驗結束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是________________，寫出有關的化學方程式__________________________________________________。 (3)C中盛放CCl4的作用是______________ ____。 (4)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入________，現(xiàn)象是______________。 3. 某學生查閱資料得知溴乙烷的物理性質與制取方法如下表： 聯(lián)想到所學溴苯的制取，他設了制取溴苯和溴乙烷的裝置I，主要實驗步驟如下： ① 檢查氣密性后，向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。 ② 向錐形瓶中加入乙醇和濃硫酸的混合液至恰好于進氣導管口。 ③ 將A裝置中的純鐵絲向下插入混合液中。 ④ 點燃B裝置中酒精燈，用小火緩緩對錐形瓶加熱10min.請?zhí)顚懴铝锌瞻祝? （1）A中發(fā)生反應的方程式 （2）裝置長導管a的作用是 （3）C裝置中的U形管內用蒸餾水封住管底的作用是 （4）反應完畢后，U形管內的現(xiàn)象是 分離出溴乙烷時所用的最主要的儀器名稱是 （只填一種） 4. 溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數(shù)據(jù)如下： 按下列合成步驟回答問題： 苯 溴 溴苯 密度/gcm—3 0.88 3.10 1.50 沸點℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 （1）寫出a中生成溴苯的化學方程式 15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態(tài)溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產生，是因為生成了__________氣體，繼續(xù)滴加至液溴滴完。裝置d裝置的作用是 。 （3）液溴滴完后，經(jīng)過下列步驟分離提純： ①向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑； ②濾液依次用l0 mL水、8 mL l0％的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是 ； ③向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是 。 （4）經(jīng)以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質為__ ；要進一步提純，下列操作中必須的是 ______(填入正確選項前的字母)。 A. 重結晶 B. 過濾 C. 萃取 D. 蒸餾 1.【答案】⑴ 沸石（或碎瓷片）；防止暴沸； ⑵ 冷凝回流；a； ⑶ 分液漏斗； 檢查是否漏液； ⑷ 分液；蒸餾燒瓶、冷凝管； ⑸ 77.5%； （1）甲苯的沸點為110.6℃易揮發(fā)，容易發(fā)生暴沸，需用碎瓷片（沸石）， （2）冷凝管用于將蒸汽冷卻為液體，故冷凝管的作用是冷凝回流，蒸餾時，冷卻水從冷凝管的下口通入，上口流出，可使冷凝管充滿冷水而進行充分冷卻，所以冷卻水從冷凝管的a端進入， （3）儀器A是分液漏斗，使用前必須檢查是否漏液， （4）因為分離得到的是無機和有機兩種液體，而有機物和無機物是不相溶的，因此操作1的名稱為分液；分離兩種一硝基化合物只能利用它們沸點的不同，因此采用蒸餾的方法，蒸餾燒瓶盛放兩種一硝基化合物混合物，酒精燈用于加熱蒸餾燒瓶，溫度計測量蒸汽的溫度，冷凝管用于將蒸汽冷卻為液體，鐵架臺用于固定蒸餾燒瓶，牛角管（尾接管）用于承接冷凝后的液體，錐形瓶用于盛放產品，所以操作2必需的玻璃儀器還有蒸餾燒瓶、冷凝管， （5）產率的計算方法就是用實際產量除以理論產量；根椐方程式，一摩爾的甲苯可以得到一摩爾的對硝基甲苯與一摩爾的鄰硝基甲苯，換成質量即：92g的甲苯可以得到137g的對硝基苯和137g的鄰硝基苯，則純 13g的甲苯就能得到的一硝基苯的質量為：=19.35g，本實驗中分離出一硝基甲苯，經(jīng)提純最終得到 凈的一硝基甲苯共15g，所以一硝基苯的產量為：100%≈77.5%， 2.【答案】 (2) 反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器(3) 除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O或3Br2+6NaOH5NaBr+NaBrO3+3H2O (4) 除去溴化氫氣體中的溴蒸氣 (5) 石蕊試液 溶液變紅色(其他合理答案亦可) 【解析】本題主要考查溴苯制備過程中的細節(jié)問題。由于苯、液溴的沸點較低，且反應 為放熱反應，故A中觀察到的現(xiàn)象為：反應液微沸，有紅棕色氣體充滿A容器。HBr中混有的Br2在經(jīng)過CCl4時被吸收；在制備的溴苯中?；煊蠦r2，一般加入NaOH溶液中，因發(fā)生反應Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O而除去。若該反應為取代反應則必有HBr生成，若為加成反應則沒有HBr生成，故只需檢查D中是否含有大量H+或Br-即可。 3.【答案】 （2）一是導氣，排出溴化氫氣體；二是冷凝回流 （3）一是溶解溴化氫，二是液封（防止產物及溴化氫逸出） （4）水底有無色油狀液體 分液漏斗 【解析】（1）A裝置燒瓶中加入一定量的苯和液溴，加入的鐵與液溴反應生成溴化鐵，能起催化劑作用，使苯和液溴發(fā)生取代反應生成溴苯和溴化氫即；（2）燒瓶中生成的溴化氫氣體應導入到B中的錐形瓶中和乙醇反應，所以長導管有導氣作用，A中苯和液溴反應很劇烈，而苯和液溴均易揮發(fā)，所以長導管還有冷凝回流的作用；（3）從題干表格中查閱溴乙烷的熔、沸點可知在B裝置中生成的溴乙烷會在加熱時揮發(fā)進入到C裝置中，同時進入的還會有未反應完的溴化氫氣體等，因溴乙烷易揮發(fā)，所以加水有液封的作用，同時溴化氫為污染空氣的氣體，易溶于水，可被水吸收，防止污染環(huán)境；（4）反應完畢，U形管中物質為溴乙烷與溴化氫的水溶液，溴乙烷的密度比水大，是不溶于水的無色液體，所以會看到溶液分層，水底有無色油狀液體，分離互不相溶的液體采用分液的方法，主要儀器為分液漏斗。 4.【答案】（1） （2）HBr，（1分）吸收HBr和Br2。 （3）② 除去HBr和未反應的Br2。③干燥（4）苯， D。