高考化學二輪專題復習30個考點 第四版塊 有機化學 專題十三 有機物的推斷與合成 考點22 有機物推斷題眼（含解析）1

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考點22 有機物推斷題眼 【考點22】有機物推斷題眼 從反應試劑突破發(fā)散 （1）溴單質(zhì) ① 只能是液溴： 與飽和碳原子上氫的取代反應（光照或加熱） 與苯環(huán)上氫的取代反應（催化劑） ② 可以是溴水（或溴的四氯化碳溶液）： 不飽和烴（烯烴或炔烴）的加成反應 酚類物質(zhì)中苯環(huán)上的取代反應 含醛基物質(zhì)的氧化反應 （2）NaOH ① NaOH水溶液： 鹵代烴的取代反應（1 mol與苯環(huán)直接相連的鹵原子水解需2 mol NaOH） 酯的水解反應（1 mol 酚酯消耗2 mol NaOH） 與羧酸或酚羥基的中和反應 蛋白質(zhì)或多肽的水解 ② NaOH醇溶液：鹵代烴的消去反應 （3）新制Cu(OH)2懸濁液： 與羧酸的反應 含醛基物質(zhì)的氧化反應 （4）銀氨溶液：含醛基物質(zhì)的氧化反應 （5）H2SO4： 作催化劑：苯的硝化或醇的消去反應；酯或蛋白質(zhì)的水解反應 反應物：苯的磺化反應；與醇的酯化反應 強酸性：與CH3COONa加熱蒸餾制CH3COOH （6）酸性高錳酸鉀： 烯烴、炔烴等不飽和烴的氧化反應 苯環(huán)側(cè)鏈（與苯環(huán)相連的第一個碳上有氫）的氧化反應 醇的氧化反應 含醛基物質(zhì)的氧化反應 （7）FeCl3：含酚羥基物質(zhì)的顯色反應 （8）HNO3： 苯的硝化反應（苯與濃硫酸、濃硝酸的混酸反應） 遇蛋白質(zhì)顯黃色（蛋白質(zhì)分子中含苯環(huán) 與甘油、纖維素等的酯化反應 典型代表物的相互轉(zhuǎn)化關系 【例36】乙酸橙花酯是一種食用香料，其結構簡式如圖，關于該有機物的敘述中正確的是（ ） ①分子式為C12H20O2 ②不能發(fā)生銀鏡反應 ③屬于芳香族化合物 ④它的同分異構體中可能有酚類 ⑤1 mol該有機物水解時只能消耗1 mol NaOH A．①②⑤ B．①③⑤ C．②③④ D．②③⑤ 【答案】A。 【點撥】有機物的結構往往圍繞官能團、苯環(huán)展開討論，需要注重一般性和特殊性的探究。例如：1mol酚酯結構可消耗2molNaOH。羥基（—COOH）、酯結構（RCOOR）不能與H2發(fā)生加成反應。酚類物質(zhì)苯環(huán)上的羥基鄰位、對位上的H原子才能被濃溴水的溴原子取代。 【例37】下圖所示裝置進行有關實驗，將A逐滴加入B中 (1)若A是實驗室的一種常用燃料，B是生石灰，實驗中觀察到C中黑色固體逐漸變紅，當C中黑色固體大部分變紅時，關閉F，然后往燒杯中加入熱水，靜止一會,觀察到III中試管壁出現(xiàn)了光亮的銀鏡，則A是 ，C是 ，請寫出反應管C中所發(fā)生的反應方程式 。試管E中所發(fā)生反應的離子方程式 。 (2)若I處酒精燈不加熱, B、C仍是實驗（1）中原物質(zhì),實驗中也觀察到C中黑色固體逐漸變紅，同時可觀察到E中溶液先形成沉淀，然后沉淀溶解，并有一種無色無味的氣體逸出，當溶液恰好澄清時，關閉F，然后往燒杯中加入熱水，靜止一會,觀察到III中試管壁也出現(xiàn)了光亮的銀鏡，則A是 ，E中是 （寫化學式）與乙醛的混合液。請寫出反應管C中所發(fā)生反應的方程式 。 儀器D在此實驗中的作用是 。 （3）若B為濃硫酸，E為苯酚鈉溶液，C仍舊不變，A是只含一個碳的一種有機物也能發(fā)生銀鏡反應，實驗中同樣能觀察到C中黑色固體逐漸變紅，同時可觀察到試管中溶液變渾濁，則A可能是 ，然后往燒杯中加入沸水,可觀察到試管中的現(xiàn)象是 ，此實驗中濃硫酸的作用是 。寫出（1）A和（3）A二種物質(zhì)在濃硫酸存在時所發(fā)生的反應方程式 ，此反應中濃硫酸的作用是 。 【答案】（1）乙醇 CuO CuO+CH3CH2OHCH3CHO+Cu+H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2]+ + 2OH - CH3COO- + NH4+ + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O （2）濃氨水 AgNO3 3CuO+2NH3 N2+3Cu+3H2O 防止倒吸。 （3）HCOOH 溶液變澄清 催化劑和脫水性 HCOOH+C2H5OH HCOOC2H5+H2O 催化劑和吸水劑 【點撥】根據(jù)實驗裝置、實驗現(xiàn)象的提示可以推斷裝置中藥品、反應。這類型題目要求學生思維具有較強的發(fā)散性，能達到同一套裝置的多種功用。 【例38】某有機物D僅有C、H、O三種元素組成，完全燃燒1molD恰好需要4mol氧氣，金屬鈉不能使D放出H2，氧化劑可使D轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴，0.37gE恰好可與25mL 0.20mol/L 的NaOH溶液中和。 （1）D的結構簡式為 ，E的分子式為 。 已知： 化合物D有如下轉(zhuǎn)化： （2）寫出反應③的方程式： （3）寫出A與足量E反應的化學方程式： （4）A滿足下列條件的同分異構體有 種。①分子中不含支鏈②兩個羥基不連在同一個碳原子上。 【答案】（1）CH3CH2CHO C3H6O2 （2） （3） （4）6 【點撥】有機推斷題往往附加有信息反應，讀懂信息反應的原理是關鍵，弄清加成反應是如何加成的，取代反應又是如何取代的。搞清了這種反應關系才能做到拓展遷移到題目上來，適應新的情景、新的變化。 【例39】鹵代烴A的相對分子質(zhì)量為137，分子中含有溴原子且連接在端位碳原子上，該分子中有兩個甲基，在一定條件下A發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，其中H的分子式為C12H22O4（已知碳碳雙鍵的碳原子上連有羥基的結構是不穩(wěn)定的結構）。 試回答下列問題。 （1）寫出A. H的結構簡式 A 、H 。 （2）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應的有（填序號） 。 （3）C的同分異構體甚多，其中分子中含有一個甲基、一個羥基的所有同分異構體的結構簡式為（不考慮環(huán)狀化合物、不考慮立體異構體） 。 （4）寫出反應⑥的化學方程式 。 （5）寫出C物質(zhì)與銀氨溶液反應的化學方程式 。 【答案】 （1） （2）①⑥⑦ （3） （4） （5） 【點撥】解答推斷題的突破有一種方式就是鎖定范圍、在范圍內(nèi)找出符合題意的對象。這就要求積累的素材要準確、全面。例如，分子式為C7H8O的芳香族化合物共5種：1醇1醚3酚。分子式為C8H10、C9H12的芳香烴分別有4種、8種。 【例40】某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯 （1）制備粗品 將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入lmL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。 ①A中碎瓷片的作用是 ，導管B除了導氣外還具有的作用是 。 ②試管C置于冰水浴中的目的是 。 （2）制備精品 ①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水， 振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在 層(填上或下)，分液后用 (填入編號)洗滌。 a．KMnO4溶液 b．稀H2SO4 c．Na2CO3溶液 ②再將環(huán)己烯按下圖裝置蒸餾，蒸餾時要加入生石灰，冷卻水從 口進入，其目的是 。 ③收集產(chǎn)品時，控制的溫度應在 左右，實驗制得的環(huán)己烯精品質(zhì)量低于理論產(chǎn)量，可能的原因是（ ） a．蒸餾時從70℃開始收集產(chǎn)品 b．環(huán)己醇實際用量多了 c．制備粗品時環(huán)己醇隨產(chǎn)品一起蒸出 （3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是 。 a．用酸性高錳酸鉀溶液 b．用金屬鈉 c．測定沸點 【答案】（1）①防暴沸 冷凝 ②防止環(huán)己烯揮發(fā) （2）①上層 c ②g 冷卻水與氣體形成逆流 ③83℃ b (3)c 【點撥】這時展示的就是基礎實驗的遷移應用。新情景性的選擇題可通過排除法得到正確答案。