高考化學大一輪復習 第12章 有機化學基礎 第4講 生命中的基礎有機物質 合成高分子化合物課時規(guī)范訓練（選修5）

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生命中的基礎有機物質 合成高分子化合物 [單獨成冊] 1．某廣告稱某種牌號的八寶粥(含桂圓、紅豆、糯米等)不加糖，比加糖還甜，最適合糖尿病人食用。你認為下列關于糖尿病人能否食用此八寶粥的判斷不正確的是(　　) A．這個廣告有誤導喜愛甜食消費者的嫌疑，不甜不等于沒有糖 B．不加糖不等于沒有糖，糖尿病人食用需慎重 C．不能聽從廠商或廣告商的宣傳，應詢問醫(yī)生 D．糖尿病人應少吃含糖的食品，該八寶粥未加糖，可以放心食用 解析：選D。該廣告稱不加糖是指沒有加入有甜味的小分子糖，而糯米含淀粉，屬高分子糖，在人體內水解，最終可生成葡萄糖。 2．120 ℃以上的溫度烹制富含淀粉食品時，會產生致癌物丙烯酰胺，其結構簡式如下，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的產物，下列有關敘述不正確的是(　　) A．其分子式為C3H4NO B．它能使KMnO4酸性溶液褪色 C．它能與酸反應 D．它能發(fā)生加聚反應生成高分子化合物 解析：選A。丙烯酰胺的分子式為：C3H5NO，A項不正確；因該分子中含不飽和的碳碳雙鍵，故可使KMnO4酸性溶液褪色，B項正確；該分子結構中含有—NH2，呈堿性，故可與酸反應，C項正確；該分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應生成高分子化合物，D項正確。 3．下列敘述中，正確的一組是(　　) ①糖類、油脂、蛋白質在一定條件下都能發(fā)生水解?、诔ヒ宜嵋阴ブ袣埩舻囊宜幔杉舆^量飽和Na2CO3溶液振蕩后，靜置分液　③石油的分餾、裂化和煤的干餾都是化學變化?、軝z驗溴乙烷中溴原子的方法是將溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱一段時間，再向冷卻后的混合液中滴加硝酸銀溶液?、莸矸塾龅饩谱兯{色，葡萄糖能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應　⑥塑料、橡膠和纖維都是合成高分子材料?、呦虻鞍踪|溶液中加入飽和Na2SO4溶液，出現(xiàn)鹽析現(xiàn)象，加水溶解 A．②⑤⑦　　　　 B．①②⑤⑦ C．②③④⑤⑦ D．①②③④⑤⑥⑦ 解析：選A。①糖類中的單糖不能水解；③石油的分餾是物理變化；④滴加AgNO3溶液前要先加入過量HNO3中和剩余的堿；⑥中植物纖維、天然橡膠等都是天然高分子化合物。 4．某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結構簡式為 3，當它完全水解時，可得到的產物有(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選C。完全水解產生CH3COOH、和CH3CH2COOH。 5．GFP是一個相對分子質量較小的蛋白，最初是在水母中發(fā)現(xiàn)的，它可用于標記蛋白。以下關于GFP的說法正確的是(　　) A．不屬于天然有機高分子化合物 B．甲醛可使其變性 C．與強酸、強堿不反應 D．不能發(fā)生水解反應 解析：選B。A項，由題給信息“GFP是一個相對分子質量較小的蛋白”可知GFP是一種蛋白質，所以該物質是天然有機高分子化合物，A項錯誤；B項，加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性，B項正確；C項，蛋白質均有兩性，可以與強酸、強堿反應，C項錯誤；D項，蛋白質中含有肽鍵，可以水解，D項錯誤。 6．天門冬氨酸(C4H7NO4)是組成人體蛋白質的氨基酸之一，可由鏈狀化合物B(C4H4O4)通過以下反應制取。通常狀況下B為無色晶體，與碳酸氫鈉溶液反應生成C4H2O4Na2，B沒有支鏈。BC天門冬氨酸 下列說法正確的是(　　) A．B中只含一種官能團：羧基 B．反應①屬于取代反應 C．反應②屬于加成反應 D．天門冬氨酸的結構簡式為 解析：選D。根據(jù)信息可以確定B中含有2個羧基，根據(jù)不飽和度確定B中含有一個碳碳雙鍵；B的結構簡式為HOOC—CH===CH—COOH，C的結構簡式為HOOC—CH2—CH(Cl)—COOH。所以反應①為加成反應，反應②為取代反應。 7．實驗室用燃燒法測定某種氨基酸(CxHyOzNp)的分子組成。取W g該種氨基酸放在純氧中充分燃燒，生成CO2、H2O和N2?，F(xiàn)按如圖所示裝置進行實驗。 請回答下列有關問題： (1)實驗開始時，為什么要先通入一段時間的氧氣？ 。 (2)裝置圖中需要加熱的儀器有 (用字母填空，下同)，操作時應先點燃 處的酒精燈。 (3)A裝置中發(fā)生反應的化學方程式是： 。 (4)D裝置的作用是 。 (5)讀取N2的體積時，應注意： ① ； ② 。 (6)實驗中測得N2的體積為V mL(已折算為標準狀況)。為確定此氨基酸的分子式，還需要的有關數(shù)據(jù)有 (用字母填空)。 A．生成二氧化碳氣體的質量 B．生成水的質量 C．通入氧氣的體積 D．氨基酸的相對分子質量 解析：觀察裝置圖可知，該實驗是通過測定氨基酸在純氧中燃燒后生成H2O的質量(被B中濃H2SO4吸收)、CO2的質量(被C中堿石灰吸收)及N2的體積(即F中排入水的體積)及氨基酸的相對分子質量，來確定氨基酸的分子組成，據(jù)此可回答各問題。 答案：(1)排除體系中的N2、H2O、CO2等氣體　(2)A和D　D (3)CxHyOzNp＋(x＋－)O2xCO2＋H2O＋N2 (4)吸收未反應的O2，保證最終收集的氣體是N2 (5)①量筒內液面與廣口瓶中的液面的最低點在同一水平線上?、谝暰€與凹液面的最低點在同一水平線上 (6)ABD 8．鈴蘭醛具有甜潤的香味，常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明)： 已知：ⅰ.R1—CHO＋R2—CH2—CHO 請回答： (1)由A生成B的反應類型是 。 (2)D的結構簡式是 。 (3)生成E的化學方程式是 。 (4)F能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)的結構簡式是 。 (5)下列有關G的敘述中，不正確的是 (填字母)。 a．G分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子 b．G能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應 c．1 mol G最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應 (6)由H生成鈴蘭醛的化學方程式是 。 (7)F向G轉化的過程中，常伴有分子式為C17H22O的副產物K產生。K的結構簡式是 。 解析：分析合成路線，聯(lián)系D氧化后產物的結構，可判斷A為與HCl發(fā)生加成反應生成B：；B在催化劑作用下，與甲苯發(fā)生對位取代，得到D：；酸性KMnO4溶液中，的—C(CH3)3與苯環(huán)相連的C上無H，不能被氧化，而—CH3被氧化成—COOH，得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應：＋CH3OH ＋H2O，得到E：；E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應，可判斷其中有—CHO，故F為；根據(jù)已知ⅰ，與丙醛反應得到G：，G分子中有6種不同化學環(huán)境的氫原子，分子中有碳碳雙鍵與醛基，能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應；1 mol G中各有1 mol碳碳雙鍵、1 mol醛基，二者各能與1 mol H2發(fā)生加成反應，苯環(huán)加成消耗3 mol H2，故1 mol G最多能與5 mol H2發(fā)生加成反應。根據(jù)鈴蘭醛的結構簡式，可推斷G加氫還原后得到H的結構簡式為，H催化氧化得到鈴蘭醛：2 ＋2H2O。根據(jù)K的分子式C17H22O判斷，1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛根據(jù)已知ⅰ反應產生，K的結構簡式為。 答案：(1)加成反應　(2) (3) ＋CH3OH＋H2O (4) 　(5)ac (6) ＋2H2O (7) 9．異戊二烯是重要的有機化工原料，其結構簡式為 CH2===C(CH3)CH===CH2。 完成下列填空： (1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl4反應后得到3甲基1,1,2,2四溴丁烷。X的結構簡式為 。 (2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示： A能發(fā)生的反應有 。(填反應類型) B的結構簡式為 。 (3)設計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線。(合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物) 解析：(1)由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為：C5H8，X的不飽和度Ω＝2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應產物為3甲基1,1,2,2四溴丁烷，則X分子中存在碳碳三鍵，其結構簡式為：；(2)A分子中存在碳碳三鍵能與H2O、X2、H2、HX等發(fā)生加成反應，與H2的加成反應也屬于還原反應；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應；能發(fā)生加聚反應(聚合反應)。A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(酯化反應)和消去反應。將A與異戊二烯的結構簡式對比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應即可得到異戊二烯，所以B的結構簡式為：；(3)根據(jù)題意可知在一定條件下首先與HCl發(fā)生加成反應生成CH2 C(CH3)CH2CH2Cl；CH2 C(CH3)CH2CH2Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反應生成CH2 C(CH3)CH2CH2OH； CH2 C(CH3)CH2CH2OH在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH。 答案：(1) (2)加成反應、還原反應、氧化反應、聚合(加聚)反應、取代(酯化)反應、消去反應　 10．(2016高考四川卷)高血脂嚴重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略)： 已知：R1CCOOHCOOHR2R1CCOOHHR2＋CO2↑(R1和R2代表烷基) 請回答下列問題： (1)試劑Ⅰ的名稱是 ，試劑Ⅱ中官能團的名稱是 ，第②步的反應類型是 。 (2)第①步反應的化學方程式是 。 (3)第⑥步反應的化學方程式是 。 (4)第⑦步反應中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結構簡式是 。 (5)C的同分異構體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是 。 解析：(1)試劑Ⅰ的結構簡式為CH3OH，名稱為甲醇；試劑Ⅱ的結構簡式為BrCH2CH2CH2Br，所含官能團的名稱為溴原子；根據(jù)的結構及試劑Ⅱ判斷第②步的反應類型為取代反應。(2)根據(jù)題給轉化關系知第①步反應為CH3CH(COOH)2和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應生成CH3CH(COOCH3)2和水，化學方程式為＋2CH3OH＋2H2O。(3)根據(jù)題給轉化關系推斷C為，結合題給信息反應知在加熱條件下反應生成，化學方程式為。(4)試劑Ⅲ為單碘代烷烴，根據(jù)和的結構推斷，試劑Ⅲ的結構簡式是CH3I。(5)C的分子式為C15H20O5，其同分異構體在酸性條件下水解，則含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為對苯二甲酸，Y為CH2OHCH2OH，則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是。 答案：(1)甲醇　溴原子　取代反應