江蘇省邳州市第二中學高三化學《有機化合物結(jié)構(gòu)的測定》復習教案(共8頁)

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1、江蘇省邳州市第二中學高三化學《有機化合物結(jié)構(gòu)的測定》復習教案1 一、 教學容分析 一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對該化合物進行結(jié)構(gòu)的測定，只有測定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺糜谏a(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們怎樣去測定它的結(jié)構(gòu)呢？測定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對魯科版選修5《有機化學基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機化合物結(jié)構(gòu)的測定”進行具體的分析。有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機化學的重要組成部分，它在分子生物學、天然有機化學、醫(yī)學以及材料學等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機化合物的合成緊密相關(guān)，是有機合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。 教

2、材在編寫了第一節(jié)“有機化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對有機化合物合成的一般程序有一個完整的認識，有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測分子中所含官能團及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對主要官能團的化學性質(zhì)進行總結(jié)，也反映了這些化學性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應用。本節(jié)就是圍繞這兩個核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例，闡述有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學活動的開展。 二、學生學習情況分析 ??1.學生已有知識分析：各類有機物的性質(zhì) 有機化學基礎(chǔ)選修模塊學習的有機物 烴類物質(zhì)：烷烴、

3、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物 烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮 ； 糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 、氨基酸、油脂 ??2.學生思維能力水平分析：要充分運用學生討論、歸納總結(jié)學習有機化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機化合物結(jié)構(gòu)測定的解題方法；通過教材例題分析體會測定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。 三、新課程設(shè)計思想 ??1、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系 2、舉例說明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定和有機化工中的重要作用； 3、探究式學習、多媒體教學、案例分析 四、教學目標 ?1.知識與技能目標 了解有機化

4、合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序，能進行確定有機化合物分子式的簡單計算。能利用官能團的化學檢驗方法鑒定單官能團化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機化合物官能團的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。 2.過程與方法目標 初步了解一些測定有機機化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機化合物結(jié)構(gòu)測定是有機化合物合成的重要環(huán)節(jié)。 ?3.情感態(tài)度與價值觀目標 認識有機化合物結(jié)構(gòu)的測定對人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機化學家們?yōu)槿祟惿鐣龅闹匾暙I；通過醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動的能力

5、。 五、教學重點與難點 1.知識與技能上重難點 有機化合物官能團種類及官能團在碳骨架中位置確定的方法。 2.過程與方法上重難點 初步學習案例分析法、問題討論法的思維方法。 六、教學過程 展示：?？舅兀ń柚嗝襟w） 說明：有64個手性碳和7個骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復雜的化合物, 但也已被合成. (1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學的Kishi領(lǐng)導24名博士和博士后完成.)來強調(diào)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定對有機化學的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新課。 知識再現(xiàn)：測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程： 定性分析

6、定量分析 元素組成 分子式 測定有機化合物 化學分析 官能團 確定出分子結(jié)構(gòu) 光譜分析 相對分子質(zhì)量 及碳骨架狀況 一、有機化合物分子式的確定（第一課時） 1.確定有機化合物的元素組成 碳氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法 氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法 鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定方法

7、 2.測定有機化合物相對分子質(zhì)量的方法 ① ② 3.有機化合物實驗式的確定 例題1：某有機物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機物含碳的質(zhì)量分數(shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機物的分子式為（ ） A 、CH2O B、 CH2O2 C、 C2H4O2 D 、C2H4O 4.有機化合物分子式的確定 例題2：寫出下列烴的分子式： （1）相對

8、分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________ （2）相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________ （3）相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________ 例題3：標準狀況下1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出他們的分子式（只要求寫出一組） 例題4：0.16

9、g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應，產(chǎn)生56ml氫氣（標準狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_ ________. 【方法指導】 1.實驗式的確定：實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實驗式又叫最簡式。 方法： ①若已知有機物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C 、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分數(shù)，則N(C):N(H):N(O)==______ ②若有機物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)= __ 2．確定相對分子質(zhì)量的方法： ①M==m/n(M表示摩爾質(zhì)量 m表示質(zhì)量 n表示物質(zhì)的量)

10、②已知有機物蒸氣在標準狀況下的密度：Mr== 22.4* 密度（注意密度的單位） ③已知有機物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對密度D：則Mr==M’* D ④M== M(A)* X(A) + M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示A B 物質(zhì)的物質(zhì)的量分數(shù)或體積分數(shù)） ⑤根據(jù)化學方程式計算確定。 3.有機化合物分子式的確定： ①直接法 密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式 ②最簡式法 最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n， n==Mr

11、/(12a+b+16c)（Mr為相對分子質(zhì)量）. ③余數(shù)法： a) 用烴的相對分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù) M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A…… 若余2，為烷烴 ;若除盡 ,為烯烴或環(huán)烷烴; 若差2，為炔烴或二烯烴; 若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運用于具有通式的烴） b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy ④方程式法： 利用燃燒的化學方程式或其他有關(guān)反應的化學方程式進行計算確定。 ⑤平均分子式法： 當烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種

12、可能混合烴的分子式。 二.有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定：（第二課時） 測定有機物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學性質(zhì)，進而確定分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置。 閱讀P110-P111 1、有機化合物分子不飽和度的計算。 [思考討論] （1）不飽和度的定義？（了解） （2）常見幾種官能團的不飽和度？ （3）不飽和度的計算公式？ （4）有機物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？ 通過表格，熟記幾種官能團的不飽和度 化學鍵 不飽和度 化學鍵 不飽和度 一個碳碳雙鍵 一個碳碳叁鍵 一個羧基 一個苯環(huán) 一個脂環(huán) 一個氰基

13、 2、確定有機化合物的官能團 有機化合物的官能團都有著相對獨立和明確的化學性質(zhì)，所以可以通過化學反應對其進行鑒別和確定，從而推斷有機化合物的可能官能團。 1、[活動探究] 通過表格，熟記一些官能團的化學檢驗方法 官能團種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或叁鍵 鹵素原子 醇羥基 酚羥基 醛基 羧基 硝基 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液 1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色 氰基 加入強堿水溶液并加熱 有氨氣放出 2、近代快速測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有

14、 。 [拓展視野] 閱讀P112 光譜分析的作用。（了解） [案例] 醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定 交流、研討，回答課本問題： （１） 確定分子式 （２） 推導結(jié)構(gòu)式 [課堂小結(jié)] 測定有機化合物結(jié)構(gòu)的步驟有： [課堂檢測] 1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì) （1）乙醇與乙醛 （2）乙醇和乙酸 （3）乙醛和乙酸 （4）乙烷和乙炔 （5）苯和甲苯 （6）乙酸與乙酸乙酯 （7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液 （8）葡萄糖

15、溶液和蔗糖溶液 [課堂練習] 1．嗎啡和海洛因是嚴格查禁的毒品，嗎啡分子含C 71.58% H 6.67% N 4.91% 其余為O，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求： （1）嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。 （2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個乙?；–H3CO-）取代嗎啡分子的2個氫原子所得，試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。 2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點燃爆炸后又恢復至 25℃。此時容器內(nèi)壓強為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為 。 七、教學后記 該課較好的實現(xiàn)了教學目標，從

16、生活和生產(chǎn)中的實例人手，說明有機化合物結(jié)構(gòu)的測定在人類生活和經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。進一步讓學生了解有機合成的發(fā)展。對于有機化合物結(jié)構(gòu)的測定過程的教學，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學生清楚有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的方法和步驟。再舉具體有機化合物結(jié)構(gòu)測定的例子，使同學們強化理解有機化合物測定的基本途徑，特別是常見元素相對分子量的測定方法，讓學生自己歸納總結(jié)，以加深對有機化合物測定過程的理解。有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機合成的基礎(chǔ)，是高考難點題型之一，實質(zhì)是利用有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團的確定。要求學生熟練掌握好各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要

17、官能團的通性等基礎(chǔ)知識。在歸納這部分知識時，注意讓學生先自己總結(jié)回顧官能團的性質(zhì)，讓學生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟，并達到熟練運用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點，采用案例教學的策略，引導學生初步理解有機化合物結(jié)構(gòu)的測定基本思路和方法，實現(xiàn)對官能團和各類有機化學反應的綜合認識和應用，是一個亮點。同時給學生完成2007年寧夏理科綜合高考化學試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。 （1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ； （2）A中的碳原子是否都處于同

18、一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下圖中，D1 、D2互為同分異構(gòu)體，E1 、E2互為同分異構(gòu)體。 A B Cl2 ① NaOH C2H5OH △ ② C (C6H10) ③1，2－加成反應 Br2/CCl4 D1 NaOH H2O △ E1（C6H12O2) Br2/CCl4 ④ ⑤ D2 NaOH H2O △ ⑥ E2 反應②的化學方程式為 ；C的化學名稱為 ；E2的結(jié)構(gòu)簡式是 ；④、⑥的反應類型依次是 。 通過學習檢測，學生基本能夠掌握，達到教學目的。