2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 微型專題4課件 魯科版選修5.ppt

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1、微型專題4含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),第2章官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)烴的衍生物,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.掌握含氧衍生物醇、酚、醛、羧酸、酯等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 2.根據(jù)含氧衍生物的結(jié)構(gòu)推測其性質(zhì)、反應(yīng)類型或根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。 3.掌握常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法，學(xué)會選取試劑鑒別有機(jī)物。 4.熟知烴及其含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，學(xué)會解答有機(jī)合成推斷題。,,一、限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,,例1某有機(jī)物的分子式為C9H10O2，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有2個取代基，且其中一個為甲基，則能與NaOH溶液反應(yīng)的該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有 A.4種 B.7種 C.9種 D.12種,答案,解析,,方法點(diǎn)撥,對于限制條件同分異構(gòu)體

2、數(shù)目判斷，首先根據(jù)題目給出的分子式和限制條件，如本例題中，確定含有1個苯環(huán)，且苯環(huán)上有1個甲基，即 ，又知該物質(zhì)能與NaOH反應(yīng)，故其應(yīng)該含有羧基或 酯基，寫出其中的一種，即 ，然后在此基礎(chǔ)上進(jìn)行演 變即可得出其余同分異構(gòu)體，注意苯環(huán)上取代基的“鄰、間、對”3種結(jié)構(gòu)。,變式1已知下面反應(yīng)可以發(fā)生：,答案,解析,(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有____種，分 別為___________________________________________________ ________________________________________________

3、____(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,4,解析由題可知A為飽和一元羧酸，B為飽和一元醇且含-H。 若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A一定是甲酸，B是分子式為C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分異構(gòu)體中，只有含CH2OH結(jié)構(gòu)才能氧化得CHO，因此，C5H11OH可寫為C4H9CH2OH，而C4H9(丁基)有四種，因此這樣的醇有4種。,(2)若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而C不能，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有____種。,答案,解析,3,解析A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而C不能，說明A一定為甲酸，B為戊醇(C5H11OH)，但其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)應(yīng)為 ，即羥基所在的碳上只有一個H 原子。這樣的戊醇有3種： (2種)、 。,(

4、3)若A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有___種。,答案,解析,2,解析A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A不是甲酸，C為酮。若A為乙酸， 則C為2-丁酮。C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式為 ；若A為丙酸，則C為2-丙酮，C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2COOCH(CH3)2。可能的結(jié)構(gòu)有2種。,(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡式有____種。,答案,解析,1,解析若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，說明A和B的碳原子數(shù)相等，且C為醛，則A為丙酸，C為丙醛，B為丙醇，C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡式只有1種， 為,相關(guān)鏈接,1.分析限定條件同分異

5、構(gòu)體的基本步驟 (1)首先根據(jù)限定的條件確定有機(jī)物中含有的結(jié)構(gòu)片段或官能團(tuán)。 (2)分析可能存在的官能團(tuán)類型異構(gòu)。 (3)分析各類官能團(tuán)存在的位置異構(gòu)。,,教師用書獨(dú)具,,2.常見的限制條件,1.醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例2(2017濟(jì)寧任城區(qū)高二期中)食品化學(xué)家A.Saari Csallany和Christine Seppanen說，當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185 )時，會產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的是 A.該物質(zhì)分子中含有兩種官能團(tuán) B.該物質(zhì)的分子式為C9H15O2 C.1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D

6、.該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),答案,解析,,二、含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),,解析該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、CHO、OH三種官能團(tuán)，A錯誤； 該物質(zhì)的分子式為C9H16O2，B錯誤； CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確； 該物質(zhì)分子中含 CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯誤。,易錯警示,含有不飽和鍵的物質(zhì)能夠發(fā)生加成反應(yīng)，包括碳碳不飽和鍵和碳氧不飽和鍵等。但并不是所有的碳氧不飽和鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，如羧基中的碳氧不飽和鍵就不能發(fā)生加成反應(yīng)。,變式2(2017南昌二中月考)1,5-戊二醛(簡稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛。2%的GA溶液具

7、有廣譜、高效、無刺激、無腐蝕等特點(diǎn)，對禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是 A.戊二醛的分子式為C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2種 B.戊二醛不能在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) C.戊二醛不能使酸性KMnO4溶液退色 D.2%的GA溶液能破壞菌體蛋白質(zhì)，殺死微生物，具有消毒殺菌作用,答案,解析,,解析戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4種，A項(xiàng)錯誤； 戊二醛含有醛基，和新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色的氧化亞銅，B項(xiàng)錯誤； 戊二醛含有醛基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項(xiàng)錯誤； 2%的GA溶液對禽流感、口

8、蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用，說明其具有消毒殺菌作用，D項(xiàng)正確。,滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲酸，C為甲醇。,滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。,相關(guān)鏈接,醛在含氧衍生物相互轉(zhuǎn)化中的橋梁作用,,教師用書獨(dú)具,,,A. B.除外 C.除外 D.全部,2.羧酸的酯化反應(yīng) 例3酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡式為 ，乳酸經(jīng) 一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是 CH2=

9、=CHCOOH；,答案,解析,,解析乳酸發(fā)生消去反應(yīng)可得，發(fā)生氧化反應(yīng)可得，乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)可生成，分子間發(fā)生酯化反應(yīng)可生成。,解題指導(dǎo),酯化反應(yīng)是羧基和羥基之間脫水形成酯基的反應(yīng)。當(dāng)分子中同時存在羧基和羥基時，它有多種酯化方式：分子內(nèi)酯化形成環(huán)酯；分子間酯化可形成鏈狀酯，也可形成環(huán)狀酯。,變式3化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分?jǐn)?shù)，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。,(1)請寫出下列化學(xué)方程式： AD：__________________________________________； BC：___________________

10、_____________________________。,答案,解析,H2O,解析由題目給定條件“A分子式為C4H8O3，具有酸性”知A分子中應(yīng) 有一個 COOH，且除“ ”外再無雙鍵。又A可以發(fā)生消去 反應(yīng)生成B，也可以脫去一分子H2O形成五元環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡式為,(2)請寫出下列反應(yīng)類型： AB_________；BC_________；AE___________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________。 (4)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡式：__________________、 __________________。,

11、答案,消去反應(yīng),加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng),相關(guān)鏈接,“形形色色”的酯化反應(yīng) 酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。因醇和酸的種類較多，不同種類的醇和酸之間又可以交叉酯化，從而構(gòu)成了“形形色色”的酯化反應(yīng)。 (1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng),,教師用書獨(dú)具,,(2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng),(3)二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng),二酸二乙酯,(4)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng) 生成普通酯，如：,生成環(huán)酯，如：,2H2O,生成聚酯，如：,(5)羥基酸自身酯化反應(yīng) 分子間生成普通酯，如：,分子間生成環(huán)酯，如：,分子內(nèi)生成酯，如：,H2O,分子間生成聚酯，如：,(6)無機(jī)酸與醇的酯化反應(yīng),制硝化甘油：,由于酯

12、化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”，所以無論酯化反應(yīng)的形式如何，該反應(yīng)都是按照這種反應(yīng)規(guī)律發(fā)生，因此學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的重要方法就是分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂和化學(xué)鍵的形成。,下列說法正確的是 A.X與Y互為同分異構(gòu)體 B.1 mol X最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),3.含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 例4Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。,答案,解析,原料X 產(chǎn)物Y,,解析原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，則二者互為同分異構(gòu)體，故A正確； X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能

13、與氫氣加成，則1 mol X最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤； 苯環(huán)較穩(wěn)定，羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯誤； Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng)，并且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1 mol Y最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯誤。,規(guī)律方法,確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟,變式4某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)化合物的說法不正確的是 A.既可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可在光照條件下與Br2發(fā)生取代 反應(yīng) B.1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol NaOH反應(yīng) C.既可催化加氫，又可使酸性KMnO4溶液退色 D.既可與FeCl

14、3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體,答案,解析,,解析該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，故可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，又含有甲基，故可與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，A正確； 該有機(jī)物分子中含有酚羥基和酯基，1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH，B正確； 苯環(huán)和碳碳雙鍵都可催化加氫，碳碳雙鍵和酚羥基還可使酸性KMnO4溶液退色，C正確； 該有機(jī)物分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，D錯誤。,相關(guān)鏈接,烴的含氧衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì),,教師用書獨(dú)

15、具,,4.有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系 例5某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為,A.111 B.241 C.121 D.122,答案,解析,,解析金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng)；氫氧化鈉溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能與酚羥基和羧基反應(yīng)；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應(yīng)，因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量分別為2 mol、4 mol、1 mol。,易錯辨析,(1)OH連在不同的基團(tuán)上活潑性不同。 (2)酯基水解生成羧酸能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；若是酚酯，水解生成

16、的酚也消耗氫氧化鈉溶液。 (3)鹵代烴在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下可以水解，生成的氫鹵酸和氫氧化鈉反應(yīng)。,變式5(2018濟(jì)寧一中高二月考)某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該 物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 A.221 B.111 C.321 D.332,答案,解析,,解析有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1

17、mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為321。,相關(guān)鏈接,有機(jī)反應(yīng)中的常見數(shù)量關(guān)系 (1)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系為 RCHO2Ag RCHO2Cu(OH)2Cu2O 甲醛( )相當(dāng)于含有2個醛基，故甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時，量的關(guān)系分別為HCHO4Ag、HCHO4Cu(OH)22Cu2O。,,教師用書獨(dú)具,,(2)醇、酚與Na反應(yīng)中量的關(guān)系：2OH2NaH2 (3)烯烴、炔烴、苯的同系物等與

18、H2反應(yīng)中量的關(guān)系,H2CC2H2 3H2,(4)鹵代烴、酚與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系：RXNaOHOH(酚羥基)NaOH,(5)酯與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系 NaOH，若為酚酯，則 有 2NaOH。,(6)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對分子質(zhì)量的變化 a.RCH2OHRCHORCOOH Mr Mr2Mr14,Mr Mr42,Mr Mr28,(關(guān)系式中Mr代表第一種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量),1.含氧衍生物的檢驗(yàn) 例6(2017蘭州高二檢測)某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能證明的是 A.加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明一定存在甲醛 B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛 C.溶液與足

19、量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛 D.先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生， 則含甲醛,答案,解析,,,三、含氧衍生物的檢驗(yàn)推斷及相互轉(zhuǎn)化,,解析A項(xiàng)，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，都會發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，因此不能證明一定存在甲醛，錯誤； B項(xiàng)，甲酸、甲醛都含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此不能證明含甲醛，錯誤； C項(xiàng)，溶液與足量NaOH溶液混合，甲酸與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生鹽HCOONa，然后蒸餾，鹽的沸點(diǎn)高，不能蒸出，若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛，正確； D項(xiàng)，先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，甲酸產(chǎn)生的甲酸

20、某酯含有醛基，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，不能證明含甲醛，錯誤。,方法點(diǎn)撥,甲醛和甲酸中都含有CHO，故檢驗(yàn)甲醛中的醛基前應(yīng)排除甲酸的干擾。,變式6(2017松滋高二檢測)可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是 A.銀氨溶液 B.新制氫氧化銅懸濁液 C.石蕊溶液 D.碳酸鈉溶液,答案,解析,,解析銀氨溶液可以與葡萄糖溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，因此不能鑒別，A錯誤； 新制氫氧化銅懸濁液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng)，得到藍(lán)色溶液，而分別加入到葡萄糖溶液和蔗糖溶液中，加熱，葡萄糖會發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，而與蔗糖溶液不發(fā)生反應(yīng)，B正確； 乙酸使石蕊

21、溶液變?yōu)榧t色，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別三者，C錯誤； 碳酸鈉溶液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生氣體，而與另外兩種溶液不能反應(yīng)，不能鑒別，D錯誤。,規(guī)律總結(jié),(1)有機(jī)物檢驗(yàn)常用試劑有水、溴水、酸性KMnO4溶液，新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液和FeCl3溶液等。 (2)幾種常見官能團(tuán)檢驗(yàn)所用試劑： 鹵代烴中鹵素原子：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液； 酚羥基：FeCl3溶液； 羧基：石蕊溶液或Na2CO3溶液； 醛基：銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。,A.化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵 B.由A生成E發(fā)生還原反應(yīng) C.F的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 D.由B生成D

22、發(fā)生加成反應(yīng),2.含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化和推斷 例7某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是,答案,解析,,解析根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知A與NaHCO3反應(yīng)，則A中一定含有COOH； A與銀氨溶液反應(yīng)生成B，則A中一定含有CHO或 ；B能與 溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則B可能含有 或CC；A與H2加成生 成E，E在H、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物，應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)；推斷A可能是OHCCH==CHCOOH或OHCCCCOOH，故A項(xiàng)不正確。,方法點(diǎn)撥,根據(jù)含氧衍生物轉(zhuǎn)化過程中的特征條件、特征現(xiàn)象、特征試劑、分子組成和官能團(tuán)等，采取正向思維和逆向思維相結(jié)合的方法逐一推斷解答。,變式7(201

23、7臨滄一中、衡水中學(xué)高二期末)從香莢蘭豆中提取的一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是,答案,解析,,解析由題意知，該物質(zhì)是一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，則該物質(zhì)中含有苯環(huán)，遇FeCl3溶液會呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有酚羥基、醛基。分子中含有醛基和酚羥基，且分子式為C8H8O3，故A正確； 分子中不含酚羥基，所以遇FeCl3不能發(fā)生顯色反應(yīng)，不符合題意，故B錯誤； 分子中不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不符合題意，故C錯誤； 分子中含有醛基和酚羥基，能發(fā)生顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其分子式為C8H6O3，不符合題意，故D錯誤。,