（北京專用）2019版高考化學一輪復習 第33講 醇和酚課件.ppt

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1、第33講醇和酚,一、乙醇(C2H5OH) 1.結構簡式:CH3CH2OH;官能團:OH。 2.物理性質及應用 (1)俗稱酒精,是沒有顏色、透明而具有特殊香味的液體,可作飲料、香精和添加劑等。 (2)密度比水小,20 時的密度是0.789 3 g/cm3,沸點是78.5 。 (3)乙醇易揮發(fā),能夠溶解多種無機物和有機物,實驗室中可以用乙醇洗滌附著在試管壁上的苯酚和單質碘。 (4)能夠與水以任意比互溶,形成恒沸點混合物,所以制無水乙醇不能直接蒸餾,而是先加入新制生石灰吸水生成Ca(OH)2再加熱蒸餾。 (5)乙醇可使蛋白質變性,醫(yī)療上可用體積分數(shù)為75%的酒精作消毒劑。,教材研讀,3.乙醇的化學性

2、質 乙醇的化學性質主要由羥基決定,乙醇中碳氧鍵和氫氧鍵有較強的極性,在反應中易斷裂。 (1)與Na等活潑金屬反應。 2Na+2CH3CH2OH 2CH3CH2ONa+H2 (2)消去反應。乙醇在濃H2SO4作用下加熱到170 時生成乙烯,化學反應方程式為: (3)氧化反應 a.燃燒:CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O,b.乙醇的催化氧化:將銅絲在酒精燈火焰上燒紅后(表面氧化后),插入試管中的乙醇溶液中。現(xiàn)象:銅絲表面變紅,產生刺激性氣味。反應的化學方程式為: 知識拓展 乙醇與重鉻酸鉀酸性溶液的反應 實驗步驟:在試管中加入少量重鉻酸鉀

3、酸性溶液,然后加入少量乙醇,振蕩。 實驗現(xiàn)象:重鉻酸鉀酸性溶液由橙紅色變?yōu)榫G色。 結論:乙醇可以被重鉻酸鉀酸性溶液氧化。,自測1生活中的有機物種類繁多,在衣、食、住、行等多方面應用廣泛,其中乙醇是比較常見的有機物。 (1)乙醇是無色有特殊香味的液體,密度比水小。 (2)工業(yè)上用乙烯與水反應可制得乙醇,該反應的化學方程式為 CH2==CH2+H2O CH3CH2OH(不寫反應條件),原子利 用率是 100% 。 (3)屬于乙醇的同分異構體的是D (填編號)。,A.B. C.甲醇D.CH3OCH3 E.HOCH2CH2OH,(4)乙醇能夠發(fā)生氧化反應。 46 g乙醇完全燃燒消耗 3 mol氧氣。

4、乙醇在銅作催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛,反應的化學方程式 為 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 。,自測2化合物甲、乙、丙有如下轉化關系:甲(C4H10O)乙(C4H8) 丙(C4H8Br2),請回答下列問題: (1)甲中官能團的名稱是羥基,甲屬于醇類物質,甲可能的結構有4種,其中可催化氧化為醛的有2種。 (2)反應條件為 濃H2SO4、加熱,條件為 溴水(或溴的CCl4溶液)。 (3)甲乙的反應類型為 消去反應,乙丙的反應類型為加成反應。 (4)丙的結構簡式不可能是 B (填字母)。 A.CH3CH2CHBrCH2BrB.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3C

5、HBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br,解析由轉化關系可知,甲為丁醇,其結構可能為CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、、,其中可被催化 氧化為醛的有CH3CH2CH2CH2OH和。,二、苯酚,1.羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱為酚。 2.苯酚 苯酚的分子式為C6H6O,結構簡式為 或 C6H5OH。 3.苯酚的物理性質 (1)純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當溫度高于65 時與水混溶,苯酚易溶于酒精。 4.苯酚的化學性質 由于苯環(huán)對羥基的影響,使酚羥基比醇羥基活潑;由于羥基對苯 環(huán)的影響,使苯酚中苯環(huán)上

6、的氫比苯中的氫活潑。,(1)弱酸性 于酸性H2CO3C6H5OH,所以不會生成CO2)。 (2)苯環(huán)上的取代反應,此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。,(3)氧化反應:苯酚常溫下常呈粉紅色,是被O2氧化的結果;可 使酸性KMnO4溶液褪色;可以燃燒。 (4)顯色反應:遇Fe3+呈紫色,可用于檢驗苯酚。 (5)加成反應,(6)縮聚反應,自測3(1)和互為同系物嗎? (2)怎樣鑒別苯酚溶液與乙醇溶液?,答案(1)兩者不互為同系物。同系物是指結構相似、分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質。結構相似是指官能團的種類、數(shù)目、連接方式均相同,醇和酚的官能團連接方式不同,兩者不是同系物。 (2)

7、方法一:用小試管分別取溶液少許,滴加飽和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。 方法二:用小試管分別取溶液少許,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。,自測4白藜蘆醇)廣泛存在于 食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。 (1)能夠跟1 mol該化合物起反應的Br2、H2的最大用量分別是D。 A.1 mol,1 molB.3.5 mol,7 mol C.3.5 mol,6 molD.6 mol,7 mol (2)下列不能與白藜蘆醇反應的是C。 A.Na2CO3溶液B.FeCl3溶液 C.NaHCO3溶液D.酸性KMnO4溶液,解析(1)與酚羥基處于鄰、對位的氫原子可被溴原子取代

8、,碳碳雙鍵可與溴發(fā)生加成反應,故1 mol該有機物最多可與6 mol Br2發(fā)生反應; 1 mol苯環(huán)可與3 mol H2發(fā)生加成,1 mol碳碳雙鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成,故1 mol該有機物最多可與7 mol Br2發(fā)生反應。(2)酸性:H2CO3HC,所以白藜蘆醇不能與NaHCO3溶液反應。,考點突破,考點一脂肪醇、芳香醇、酚的結構與性質,考點二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應規(guī)律,考點一脂肪醇、芳香醇、酚的結構與性質,典例1下列關于酚的說法不正確的是() A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物 B.酚類都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應 C.苯酚可以和濃溴水反應生成白色

9、沉淀,利用該反應可以檢驗苯酚 D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類,答案D分子中含有苯環(huán)和羥基的含氧衍生物不一定屬于酚類,如屬于芳香醇,D錯。,D,1-1下列四種有機化合物均含有多個官能團,其結構簡式如下所示,下列有關說法中正確的是() A.a屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應產生CO2 B.b屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色 C.1 mol c與足量濃溴水發(fā)生反應,最多消耗3 mol Br2 D.d屬于醇類,可以發(fā)生消去反應,D,答案DA項,a物質中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但不能和NaHCO3溶液反應;B項,b物質中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使FeCl3溶

10、液顯紫色;C項,c物質屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基鄰、對位上的氫原子可以被溴原子取代,根據(jù)c物質的結構簡式可知1 mol c最多能與2 mol Br2發(fā)生反應;D項,d物質中羥基連在烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,并且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,所以d物質可以發(fā)生消去反應。,1-2莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物達菲的重要原 料。已知莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于這種有機化合物的說法中正確的是() A.莽草酸的分子式為C6H10O5 B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色 D.1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應,最多消耗氫氧化鈉4 mol,答

11、案BA項,根據(jù)題給結構簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5;B項,莽草酸的分子結構中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色;C項,莽草酸分子結構中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不會顯紫色;D項,1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應,最多消耗氫氧化鈉1 mol。,B,考點二醇的催化氧化規(guī)律和消去反應規(guī)律,1.醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。,2.醇的消去反應規(guī)律 醇分子中連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵?？杀硎緸?,典例2(2017北京昌平期末,5)“一滴香”是

12、有毒物質,被人食用后會損傷肝臟,還能致癌,其分子結構如圖所示。下列說法正確的是() A.該有機物的分子式為C7H7O3 B.該有機物能發(fā)生取代、加成和氧化反應 C.1 mol該有機物最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應 D.該有機物的一種含苯環(huán)的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,B,答案BA項,該有機物的分子式為C7H8O3;B項,該有機物分子中含有碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、醇羥基,可以發(fā)生加成反應、取代反應和氧化反應;C項,該有機物中能和氫氣發(fā)生加成反應的官能團有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵,故1 mol該有機物最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應;D項,該有機物的不飽和度為4,與苯環(huán)的不飽和度相同,因此其芳香族同

13、分異構體中不可能含有醛基,也就不能發(fā)生銀鏡反應。,2-1下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的是() A.B. C.D.,答案CA項,發(fā)生催化氧化生成酮;B項,與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子,不能發(fā)生消去反應;D項,發(fā)生催化氧化生成酮。,C,2-2(1)下列醇類物質能發(fā)生消去反應的是 (填序號)。 甲醇1-丙醇1-丁醇2-丁醇2,2-二甲基-1-丙醇 2-戊醇環(huán)己醇 (2)下列醇類物質能發(fā)生催化氧化的是 AC (填字母)。,(3)化學式為C4H10O的醇,能被催化氧化,但氧化產物不是醛,則該醇的結構簡式是 CH3CH2CH(OH)CH3 。,解析(1)醇發(fā)生消去反應的條件:與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子。據(jù)此可知、不能發(fā)生消去反應,其余醇類均能發(fā)生消去反應。 (2)醇發(fā)生催化氧化反應的條件為與OH相連的碳原子(即-碳原子)上必須有氫原子。A中-碳原子上連有2個氫原子,故A能被催化氧化成醛;C中 -碳原子上連有1個氫原子,故C能被催化氧化成酮;B、D中-碳原子上沒有氫原子,因此均不能被催化氧化。 (3)CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH能被催化氧化成醛,C(CH3)3OH不能被催化氧化,CH3CH2CH(OH)CH3能被催化氧化成酮。,