（浙江選考）2020版高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專(zhuān)題九 專(zhuān)項(xiàng)突破五 有機(jī)合成與推斷題的突破策略課件.ppt

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1、專(zhuān)項(xiàng)突破五有機(jī)合成與推斷題 的突破策略,策略1根據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行解題,策略2根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行解題,考法突破,策略3巧妙利用題給新信息進(jìn)行解題,策略1根據(jù)有機(jī)物的特殊結(jié)構(gòu)、性質(zhì)進(jìn)行解題 (1)根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán),(2)由官能團(tuán)的特殊結(jié)構(gòu)確定有機(jī)物的類(lèi)別 羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇,而直接連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。 與連接醇羥基(或鹵素原子)碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子的有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)。 CH2OH被氧化生成醛,進(jìn)一步被氧化生成羧酸;被氧化 生成酮。 1 mol COOH與足量NaHCO3反應(yīng)時(shí)生成1 mol CO2。,(3)根據(jù)特定

2、的反應(yīng)條件進(jìn)行推斷 “”是烷烴和烷基中的氫原子被取代的反應(yīng)條件,如a.烷烴的取 代;b.芳香烴及其他芳香族化合物側(cè)鏈烷基的取代;c.不飽和烴中烷基的取代。 “”為不飽和鍵加氫反應(yīng)的條件,包括、 、與H2的加成。 “”是a.醇分子內(nèi)脫水生成烯烴或炔烴;b.酯化反應(yīng);c.醇分子間脫水生成醚的反應(yīng)條件。,“”是鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和有機(jī)物的反應(yīng) 條件。 “”是a.鹵代烴水解;b.酯類(lèi)水解的反應(yīng)條件。 應(yīng)用體驗(yàn) 1.端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱(chēng)為Glaser反應(yīng)。 2RHRR+H2,該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成

3、路線: A 回答下列問(wèn)題:,(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的化學(xué)名稱(chēng)為。 (2)和的反應(yīng)類(lèi)型分別為、。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成 聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為。,(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的 氫,數(shù)目比為31,寫(xiě)出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (6)寫(xiě)出用2-苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線。 答案(1)苯乙炔 (2)取代反應(yīng)消去反應(yīng) (3)4,(4) (5)、、、 、(任意三種),(6) 解析依據(jù)化合物E的合成路線及反應(yīng)條件,

4、可以推斷出A為,A 在AlCl3加熱條件下與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成B,(),B與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C (),C在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D (),結(jié)合已知Glaser反應(yīng)原理可判斷出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(3)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出E中含 有兩個(gè),則1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需消耗氫氣,4 mol。(4)根據(jù)Glaser反應(yīng)原理,可推知發(fā)生 聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(5)芳香化合物F是C的 同分異構(gòu)體,說(shuō)明F中含有苯環(huán),F分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為31,說(shuō)明苯環(huán)上的兩個(gè)Cl或兩個(gè)CH3在鄰位或?qū)ξ?則F的,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、

5、 、。(6)2-苯基乙醇 ()在濃H2SO4、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,,與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反 應(yīng)生成,再結(jié)合合成路線中反應(yīng)知, 在NaNH2和H2O作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成化合物 D()。,策略2根據(jù)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行解題 (1)熟悉常見(jiàn)的轉(zhuǎn)化關(guān)系 (2)甲苯的一系列常見(jiàn)的轉(zhuǎn)化關(guān)系 ,,(3)二甲苯的一系列常見(jiàn)的轉(zhuǎn)化關(guān)系,2.A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如下所示:,應(yīng)用體驗(yàn),回答下列問(wèn)題: (1)A的名稱(chēng)是,B含有的官能團(tuán)是。 (2)的反應(yīng)類(lèi)型是,的反應(yīng)類(lèi)型是。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。 (4)異

6、戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面,順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)寫(xiě)出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。,(6)參照異戊二烯的上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線。,答案(1)乙炔碳碳雙鍵和酯基 (2)加成反應(yīng)消去反應(yīng) (3)CH3CH2CH2CHO (4)11 (5)、,、 (6) 解析(1)依題意可知A是乙炔,B是與CH3COOH發(fā)生加成 反應(yīng)的產(chǎn)物即,含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵,()和酯基(。(2)反應(yīng)是與CH3 COOH的加成反應(yīng);反應(yīng)是醇分子內(nèi)脫水的消去反應(yīng)。(3)依題意,C是發(fā)生水解反應(yīng)生成的聚乙烯醇,即C為 ,由C及聚乙烯

7、醇縮丁醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定D為丁醛,(CH3CH2CH2CHO)。(4)在異戊二烯()分子中,只有 甲基上的2個(gè)氫原子與其他原子不可能共平面,其余11個(gè)原子均可以在同一平面內(nèi)。(5)分子式為C5H8的炔烴有3種:、 和。(6)模仿題給異戊二烯的 合成路線,不難確定用和CH3CHO為原料制備1,3-丁二烯的 合成路線,詳見(jiàn)答案。,策略3巧妙利用題給新信息進(jìn)行解題 常見(jiàn)的題給新信息有: (1)苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基 如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成 ,此反應(yīng)可縮短碳鏈。 (2)鹵代烴與氰化物反應(yīng)再水解可以得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反

8、應(yīng)后,再水解得到羧酸,這是加長(zhǎng)碳鏈的常用方法。,(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化,再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮 如CH3CH2CHO+ 。,如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯:+ ,這是著名的雙烯合成,是合成六元環(huán) 的重要方法。,(4)雙烯合成,(5)羥醛縮合 如 CH3CHCHCHO 2CH3CH2CHO,3.(2017課標(biāo),36,15分)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O,應(yīng)用體驗(yàn),+ 回答下列問(wèn)題: (1)A的化學(xué)名稱(chēng)是。 (2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是、。 (3)E的結(jié)

9、構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為。,(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211。寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 (6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線 (其他試劑任選)。,答案(1)苯甲醛 (2)加成反應(yīng)取代反應(yīng) (3) (4) (5)、、,、中的2種 (6) 解析本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí),涉及物質(zhì)判斷、反應(yīng)類(lèi)型判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、設(shè)計(jì)物質(zhì)制備的合成路線等知識(shí)點(diǎn)。 結(jié)合已知、A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件及B的分子式可判斷A為,,B為,BC為醛基的氧 化,C為,CD為 的加成反應(yīng),D為,DE為鹵 代烴的消去反應(yīng),E為,EF為酯化反應(yīng),F為 。,(4)由已知及F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,結(jié)合G為甲苯的同分異構(gòu)體,可推出G 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,即可寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 (5)由X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,可知X中含有COOH,再根據(jù)核磁共振氫譜相關(guān)信息即可寫(xiě)出符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,規(guī)律方法常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu),