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1、專題二十四有機化學基礎,考點一有機化合物的結構與性質,,知識清單,一有機物的分類,二烴的衍生物的組成、結構和性質,三同系物 1.同系物的概念 結構相似,組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。 2.同系物的特點 (1)結構相似,通式相同(只有二者同時具備時,才可能是同系物)。 (2)化學性質相似,物理性質一般隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性變化。,考點二有機合成與有機推斷高分子化合物,,一有機合成路線的選擇 有機合成往往要經(jīng)過多步才能完成,因此在確定有機合成的途徑或路線時,就要進行合理選擇。選擇的基本要求是原料廉價、原理正確、路線簡捷、便于操作、條件適宜、易于分離、產(chǎn)率高、成本低。
2、二有機推斷題解題突破口 1.根據(jù)有機物的性質推斷官能團 有機物的官能團往往具有一些特征反應和特殊的化學性質,這些都是有機物結構推斷的突破口。,(1)能使溴水褪色的物質可能含有“”“”或是酚類物質(產(chǎn)生白色沉淀)等。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的物質可能含有“”“”“CHO”或是酚類、苯的同系物等。 (3)能發(fā)生銀鏡反應或與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成磚紅色沉淀的物質一定含有“CHO”。 (4)能與Na反應放出H2的物質可能為醇、酚、羧酸等。 (5)能與Na2CO3溶液作用放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中含有,“COOH”。 (6)能水解的有機物中可能含有酯基()、鹵素原子、肽鍵
3、()等。 (7)能發(fā)生消去反應的為醇或鹵代烴。 2.根據(jù)性質和有關數(shù)據(jù)推知官能團的數(shù)目 (1)CHO (2)2OH(醇、酚、羧酸)H2 (3)2COOHCO2COOHCO2,(4) 3.根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團的位置 (1)醇能氧化成醛(或羧酸),則醇分子中的OH一定在鏈端(即含CH2OH);醇能氧化成酮,則醇分子中的OH一定在鏈中(即含);若該醇不能被氧化,則必含(與OH相連 的碳原子上無氫原子)。 (2)由消去反應的產(chǎn)物可確定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結構。,(4)由加氫后碳架結構確定或的位置。 三高分子化合物 1.高分子化合物的結構特點 高分子化合物通常結構
4、并不復雜,往往由簡單的結構單元重復連接而成。如聚乙烯中: 單體鏈節(jié) 聚合度 聚乙烯的結構單元(或鏈節(jié))為。 n表示每個高分子化合物中鏈節(jié)重復的次數(shù),叫聚合度。n越大,相對,分子質量越大。 合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。 2.加聚反應和縮聚反應 (1)加聚反應 由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。 (2)縮聚反應 單體間相互作用生成高分子化合物,同時還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應。,,考點三有機反應類型的判斷,,有機反應的反應類型 1.取代反應:有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。 取代反應包括鹵代、硝化、磺化、水
5、解、酯化等反應類型。 2.加成反應:有機物分子中不飽和鍵兩端的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新的物質的反應。 加成反應包括與H2、X2(鹵素)、HX、HCN、H2O等的加成。 3.消去反應:有機物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O、HX、NH3等),生成不飽和化合物的反應(消去小分子)。 4.氧化反應:有機物得氧失氫的反應。,氧化反應包括:(1)烴和烴的衍生物的燃燒反應,(2)烯烴、炔烴、二烯烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應,(3)醇氧化為醛或酮的反應,(4)醛氧化為羧酸的反應等。 5.還原反應:有機物加氫去氧的反應。 6.加聚反應:通過加成反應聚合成高分
6、子化合物的反應(加成聚合)。主要為含雙鍵的單體聚合。 7.縮聚反應:單體間通過縮合反應生成高分子化合物,同時生成小分子 (H2O、NH3、HX等)的反應。 縮聚反應主要包括酚醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚等。 8.酯化反應(屬于取代反應):酸(有機羧酸、無機含氧酸)與醇作用生成酯和水的反應。,9.水解反應:有機物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質的反應。 水解反應包括鹵代烴水解、酯水解、糖水解、蛋白質水解等。 10.裂化反應:在一定溫度下,把相對分子質量大、沸點高的長鏈烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的短鏈烴的反應。 11.酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解 ++ ++,(虛線為斷鍵處或成鍵處)
7、,方法1同分異構的種類及同分異構體的書寫方法 一、同分異構的種類 1.碳鏈異構 因分子中碳原子的結合次序不同而引起的異構現(xiàn)象,如C5H12有3種同分異構體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。 2.位置異構 因分子中取代基或官能團在碳鏈(或碳環(huán))上的位置不同而引起的異構現(xiàn)象,如正丙醇和異丙醇,鄰二甲苯、間二甲苯與對二甲苯等都屬于位置異構。,方法技巧,3.官能團異構 分子中官能團不同而分屬不同類物質的異構體。 常見的官能團異構,二、同分異構體的書寫方法 1.烷烴:烷烴只存在碳鏈異構,書寫時應注意要全而不重復,具體規(guī)則如下:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間,往邊移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、鄰、間。
8、 2.具有官能團的有機物,書寫的一般順序:碳鏈異構位置異構官能團異構。 3.芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。 三、同分異構體數(shù)目的判斷方法 1.記憶法 記住常見物質的同分異構體數(shù)目,例如 (1)凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體。甲烷、乙烷、新戊烷,(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H4等分子的一鹵代物只有1種。 (2)丁烷、丁炔、丙基的同分異構體有2種。 (3)戊烷、丁烯、戊炔的同分異構體有3種。 (4)丁基、C8H10(芳香烴)的異構體有4種。 (5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))的同分異構體有5種。
9、 (6)戊基、C9H12(芳香烴)的異構體有8種。 2.基元法 例如,二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構體,四氯苯也有3種(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。 3.等效氫法,“等效氫”的判斷是常用的判斷同分異構體數(shù)目的一種重要方法,其原則有三條:同一碳原子上的氫等效,同一碳原子的甲基上的氫等效,位于對稱位置的碳原子上的氫等效。 四、同分異構體的常見題型及解法 對同分異構體的考查,題目類型多變。常見題型有: (1)限定范圍書寫或補寫同分異構體。解題時要看清所限范圍,分析已知的幾個同分異構體的結構特點,對比聯(lián)想找出規(guī)律補寫,同時注意碳的四價原則
10、和對官能團存在位置的要求。 (2)判斷是否是同分異構體。做此類題時要先看分子式是否相同,再看結構是否不同。對于結構不同要從兩個方面來考慮:一是原子或原子團連接順序;二是原子或原子團的空間位置。,(3)判斷取代產(chǎn)物同分異構體的數(shù)目。其分析方法是分析有機物的結構特點,確定不同位置的氫原子種數(shù),再確定取代產(chǎn)物的同分異構體數(shù)目;或者依據(jù)烴基的同分異構體數(shù)目進行判斷。,例1(2015課標,11,6分)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有(不含立體異構)() A.3種B.4種C.5種D.6種,解題導引 解析能與NaHCO3反應放出氣體說明該有機物為羧酸,其結構簡式 可能為
11、CH3CH2CH2CH2COOH、、 、,共4種。 答案B,方法2有機合成題的解題方法 解答有機合成題時,首先要正確判斷合成的有機物屬于哪一類有機物,帶有何種官能團,然后結合所學過的知識或題給信息,尋找官能團的引入、轉換、保護或消去的方法,盡快找出合成目標有機物的關鍵和突破點。 1.常見題型 (1)正向合成法:此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標物質,其思維程序是:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向合成法:此法采用逆向思維方法,從目標物質的組成、結構、性質入手,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其,思維程序是:產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料
12、。 (3)綜合比較法:此法采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較,得出最佳合成路線。 2.常用方法 (1)官能團的引入 1)引入羥基(OH):烯烴與水加成,醛(酮)與氫氣加成,鹵代烴水解,酯的水解等,其中最重要的是鹵代烴水解。 2)引入鹵原子(X):烴與X2取代,不飽和烴與HX或X2加成,醇與HX取代等,其中最重要的是不飽和烴的加成。 3)引入雙鍵:某些醇或鹵代烴的消去引入;醇的氧化引入,等。 (2)官能團的消除 1)通過加成消除不飽和鍵。 2)通過消去或氧化、酯化等消除羥基(OH)。 3)通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。 (3)官能團間的衍變 根據(jù)合成需要(有時題目
13、信息中會明示某些衍變途徑),可進行有機物的官能團衍變,以使中間物質向產(chǎn)物遞進。常見的有三種方式: 1)利用官能團的衍生關系進行衍變,如伯醇醛羧酸。 2)通過某種化學途徑使一個官能團變?yōu)閮蓚€,如CH3CH2OH,ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。 3)通過某種手段,改變官能團的位置。 (4)碳骨架的增減 1)增長:有機合成題中碳鏈的增長,一般會以信息形式給出,常見方式為有機物與HCN反應,以及不飽和化合物間的加成、聚合等。 2)變短:如烴的裂化、裂解,某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化,羧酸鹽脫羧等。,例2(2015浙江理綜,26,10分)化合物X是一種香料,可采用乙烯與甲苯為主要原料,
14、按下列路線合成: 已知:RXROH;RCHO+CH3COOR RCH CHCOOR 請回答:,(1)E中官能團的名稱是。 (2)B+DF的化學方程式 。 (3)X的結構簡式。 (4)對于化合物X,下列說法正確的是。 A.能發(fā)生水解反應 B.不與濃硝酸發(fā)生取代反應 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能發(fā)生銀鏡反應 (5)下列化合物中屬于F的同分異構體的是。,A. B. C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOH D.,解題導引結合反應條件和已知 各物質結構簡式 解析由題中所給信息可得原合成路線為:,(4)X中含有酯基,可發(fā)生水解反應,A正確;含苯環(huán),可與濃硝酸發(fā)生取代反應,B錯誤;含碳碳雙鍵,能使Br2/CCl4溶液褪色,C正確;不含醛基,不能發(fā)生銀鏡反應,D錯誤。 (5)判斷F的同分異構體有兩種方法:一是根據(jù)F的分子式C9H10O2,核對選項;二是由F的不飽和度為5,碳原子數(shù)為9,氧原子數(shù)為2,快速判斷。,答案(1)醛基 (2)CH3COOH+ +H2O (3) (4)AC(5)BC,
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