2013年高考化學(xué) 易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷

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1、2013年高考化學(xué) 易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛與高考突破 專題13 有機(jī)合成與推斷 【2013高考預(yù)測(cè)】 1.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷. 2.高聚物與單體的相互推斷. 3.高分子材料的結(jié)構(gòu)、性能及在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用. 4.有機(jī)反應(yīng)類型的判斷,同分異構(gòu)體的書寫. 5.有機(jī)物合成路線的選擇、設(shè)計(jì)及評(píng)價(jià). 6.根據(jù)信息及合成路線,推斷及合成指定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物. 【難點(diǎn)突破】 難點(diǎn)一、高分子化合物 1.幾個(gè)概念 (1)高分子化合物:有許多小分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的、相對(duì)分子質(zhì)量很高(通常為104~106)的一類化合物。也稱聚合物或高聚物。 (2)單體:用來合成高分子化合物的小分子化合物。

2、(3)鏈節(jié):組成高分子鏈的化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)均可以重復(fù)的最小單位。也可稱為最小結(jié)構(gòu)單元,是高分子長(zhǎng)鏈中的一個(gè)環(huán)節(jié)。 (4)鏈節(jié)數(shù):高分子鏈節(jié)的數(shù)目,也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元數(shù)。以n表示。 2.有機(jī)高分子化合物與低分子有機(jī)物的區(qū)別 (1)它們最大的不同是相對(duì)分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量一般高達(dá)104~106,而低分子有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量在1000以下。 (2)低分子有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量都有一個(gè)明確的數(shù)值,而高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量只是一個(gè)平均值。它是以低分子有機(jī)物作原料,經(jīng)聚合反應(yīng)得到各種相對(duì)分子質(zhì)量不等的組成結(jié)構(gòu)類似的混合物,沒有固定的熔沸點(diǎn)。 (3)合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)

3、與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不同,它是由若干個(gè)重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。因此,由重復(fù)結(jié)構(gòu)單元可以知道低分子有機(jī)物原料的組成與結(jié)構(gòu)。 (4)由于高分子化合物與低分子有機(jī)物在相對(duì)分子質(zhì)量和結(jié)構(gòu)上的差異,它們?cè)谖锢?、化學(xué)性質(zhì)上也有較大差別。 3.高分子化合物的分類 (1)按照高分子化合物的來源分類,可分為天然高分子化合物和合成高分子化合物。天然有機(jī)高分子化合物有淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)、天然橡膠。 (2)按照高分子化合物分子鏈分類,可分為線型高分子、支鏈型高分子和體型高分子。 (3)按照高分子化合物受熱時(shí)的不同行為分類,可分為熱塑性高分子和熱固性高分子。 (4)按照高分子化合物的工藝性質(zhì)和使用分

4、類,可分為塑料、橡膠、纖維、涂料、黏合劑和密封材料。 難點(diǎn)二、高分子化合物的合成 1.聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng)的概念 由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子相互結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子一家成反映的形式結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。 3.常見加聚反應(yīng)的類型 (1)單聚反應(yīng):僅由一種單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如:合成聚氯乙烯。 (2)共聚反應(yīng):由兩種或兩種以上單體發(fā)生的加聚反應(yīng)。如:合成丁腈橡膠:nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH-CN [ CH2-CH=CH-CH2-CH-CH]n 4.加聚產(chǎn)

5、物的判斷和反推單體 (1)由單體推加聚物的方法是“拆雙鍵法”。 (2)由加聚物推單體的方法是“收半鍵法”。即:高聚物→鏈節(jié)→半鍵還原,雙鍵重現(xiàn)→正推驗(yàn)證。 ①凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子的高聚物,其合成單體必為一種,將兩個(gè)半鍵閉合即可。如②凡鏈節(jié)主鏈上有四個(gè)碳原子,且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物,其單體必為兩種,在正中央劃線斷開,然后兩個(gè)半鍵閉合即可。③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子,并存在 C=C 結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是:“凡雙鍵,四個(gè)碳;無雙鍵,兩個(gè)碳”劃線斷開,然后將半鍵閉合,即單雙鍵互換。 5.縮聚反應(yīng)的概念和特點(diǎn) 縮聚反應(yīng)是指由一種或兩種以上單體相互結(jié)合成聚

6、合物,同時(shí)有小分子生成的反應(yīng)??s聚反應(yīng)的特點(diǎn)是:①縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)(如-OH、-COOH、-NH2、-X及活潑氫原子等)或多官能團(tuán)的小分子;②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí),還有小分子副產(chǎn)物(如H2O、NH3、HCl等)生成;③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同;④含兩個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后呈現(xiàn)線型結(jié)構(gòu),含有三個(gè)官能團(tuán)的單體縮聚后生成體型結(jié)構(gòu)的聚合物;⑤寫縮聚反應(yīng)時(shí),除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構(gòu)式的下角標(biāo)要一致外,也要注意生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為n-1;由兩種單體進(jìn)行縮聚反應(yīng),生成小分子物質(zhì)的量應(yīng)為2n-1。 去掉的-H和-OH結(jié)

7、合成H2O,其余部分相連形成多肽化合物;酚醛縮合是酚羥基的兩個(gè)鄰位H與甲醛分子中的O結(jié)合成H2O,其余部分相連形成酚醛樹脂。 8.由縮聚物推單體的方法 可采用“切割法”斷開羰基與氧原子間的共價(jià)鍵或斷開羰基與氮原子間的共價(jià)鍵,然后在羰基上連上羥基,在氧或氮原子上連上氫原子。若是酚醛縮合型的高聚物,則在酚羥基的鄰位上“切割”,其鏈節(jié)中的-CH2-來自于甲醛。 難點(diǎn)三、高分子化學(xué)反應(yīng)的應(yīng)用 合成高分子材料是以高分子化合物為基本原料,加入適當(dāng)助劑,經(jīng)過一定加工過程制成的材料。它包括常見的合成高分子材料和功能高分子材料。 1.常見的高分子材料 塑料、合成纖維、合成橡膠、涂料、黏合劑及密

8、封材料。 2.功能高分子材料 (1)離子交換樹脂用于分離提純、硬水軟化; (2)醫(yī)用高分子材料常見的包括硅橡膠、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。替代手術(shù)縫合線的是聚乳酸;人造心臟的原料是聚氨酯橡膠;一次性注射器外筒和柱塞得原料通常是聚丙烯;醫(yī)用軟管和各種導(dǎo)管常以硅橡膠、聚氨酯、聚四氟乙烯等為主要原料。 (3)高分子分離膜具有各種分離功能,高分子催化劑可以極大地改變化學(xué)反應(yīng)速率。 3.研究高分子化學(xué)反應(yīng)的意義 (1)通過改性,制備新的、更有用的材料。例:纖維素乙?;?、硝化等,可制得醋酸纖維素、硝酸纖維素等,可生產(chǎn)人造絲、清漆、炸藥、薄膜、塑料;聚醋酸乙烯酯水解,可制得聚乙烯醇;橡膠硫化和

9、防老化可改善性能,延長(zhǎng)使用時(shí)間。 (2)研究高分子化學(xué)的反應(yīng),可了解高分子的結(jié)構(gòu)與性能的關(guān)系,掌握導(dǎo)致聚合物降解、交聯(lián)的各種因素和規(guī)律,從而防止老化,或利用降解反應(yīng)處理廢棄塑料、回收單體。 難點(diǎn)四、有機(jī)合成 1.有機(jī)合成基本要求 ①原理正確、原料價(jià)廉;②途徑簡(jiǎn)捷、便于操作;③條件適宜、易于分離。 2.烴及烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系是解合成題的基礎(chǔ) 烴及烴的衍生物相互轉(zhuǎn)化的實(shí)質(zhì)是官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)變: 難點(diǎn)五、有機(jī)合成的常規(guī)方法 1.官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)換 (1)C=C的形成: ①一元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O;③二元鹵代烴在鋅粉存在的條件下消去

10、X2;④烷烴的熱裂解和催化裂化。 (2)C≡C的形成: ①二元鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX;②一元鹵代烯烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX;③實(shí)驗(yàn)室制備乙炔原理的應(yīng)用。 (3)鹵素原子的引入方法: ①烷烴的鹵代(主要應(yīng)用于甲烷);②α-H的鹵代(紅磷做催化劑);③烯烴、炔烴的加成(HX、X2);④芳香烴與X2的加成;⑤芳香烴苯環(huán)上的鹵代;⑥芳香烴側(cè)鏈上的鹵代;⑦醇與HX的取代;⑧烯烴與HO-Cl的加成。 (4)羥基的引入方法: ①烯烴與水加成;②鹵代烴的堿性水解;③醛的加氫還原;④酮的加氫還原;⑤酯的酸性或堿性水解;⑥苯氧離子與酸反應(yīng);⑦烯烴與HO-Cl的加成。 (9)氰基的引入方法

11、:①烯烴與HCN的加成;②炔烴與HCN的加成;③鹵代烴與CN-的取代。 (10)氨基的引入方法:①-NO2的還原;②-CN的加氫還原;③肽、蛋白質(zhì)的水解。 2.碳鏈的增減 (1)增長(zhǎng)碳鏈的方法:①鹵代烴與金屬鈉反應(yīng);②烷基化反應(yīng);③C=O與格式試劑反應(yīng);④通過聚合反應(yīng);⑤羥醛縮合;⑥烯烴、炔烴與HCN的加成反應(yīng);⑦鹵代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應(yīng);⑧有機(jī)銅鋰與鹵代烴的反應(yīng)。 (2)縮短碳鏈的方法:①脫羧反應(yīng);②烯烴的臭氧分解;③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化;④苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;⑤烷烴的催化裂化。 3. 官能團(tuán)的消除 ⑴通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 ⑵通過消去

12、反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)等消除羥基(—OH) ⑶通過加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)等消除醛基(—CHO) 4. 有機(jī)物成環(huán)規(guī)律 類型 方式 酯成環(huán) (— C OO —) 二元酸和二元醇的酯化成環(huán) 酸醇的酯化成環(huán) 醚鍵成環(huán) (— O —) 二元醇分子內(nèi)脫水成環(huán) 二元醇分子間脫水成環(huán) 肽鍵成環(huán) 二元酸和二氨基化合物成環(huán) 氨基酸成環(huán) 不飽和烴小分子加成 雙烯合成成環(huán) 三分子乙炔生成苯 5.官能團(tuán)的衍變 (1)一元合成路線 R—CH═CH2 →鹵代烴→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路線 (3)芳香化合物合成路線 ⑷改變官能團(tuán)的位置

13、難點(diǎn)六、常見的合成方法 解答有機(jī)合成題時(shí),首先要正確判斷合成的有機(jī)物屬于哪一類有機(jī)物,帶有何種官能團(tuán),然后結(jié)合所學(xué)過的知識(shí)或題給信息,尋找官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)換、保護(hù)或消去的方法,盡快找出合成目標(biāo)有機(jī)物的關(guān)鍵和突破點(diǎn)?;痉椒ㄓ校? 1.正向合成法:此法采用正向思維方法,從已知原料入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物,其思維程序是:原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。 (2)逆向合成法:此法采用逆向思維方法,從目標(biāo)合成有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出合成所需的直接或間接的中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序是:產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 【1】 通常情況下,多個(gè)羥

14、基連在同一個(gè)碳原子上的分子結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的,容易自動(dòng)失水,生成碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu): 下面是9個(gè)化合物的轉(zhuǎn)變關(guān)系 (1)化合物①是______,它跟氯氣發(fā)生反應(yīng)的條件A是______。 (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______,名稱是______。 (3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業(yè)上常用化合物②和⑧直接合成它。此反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________。 ,可知⑦為 。第五,⑦ 與Na2CO3溶液反應(yīng),得到⑧ 。第六,⑤與⑦在酸性條件下,生成酯⑨ 。第七,寫出⑧與②反應(yīng)生成⑨的化學(xué)方程式。 第(3)問: ① ;

15、 ② A C3H6O3 B E 能使溴水褪色 C2H5OH , H2SO4(濃) H2SO4(濃),Δ H2SO4(濃),Δ F C6H8O4 (六原子環(huán)化合物) G CH3COOH, H2SO4(濃) 【2】化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中,它是人體內(nèi)糖代謝的中間體,可由馬鈴薯、玉米淀粉等酵制得,A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化,其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下,A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)。 試寫出: 化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A______________ B______________ D_______

16、_________ 化學(xué)方程式:A→E_______________________ , A→F______________________________ 反應(yīng)類型:A→ E______________, A→F_______________ 【3】在有機(jī)反應(yīng)中,反應(yīng)物相同而條件不同,可得到不同的主產(chǎn)物。下列式中R代表烴 Δ 適當(dāng)?shù)娜軇? 適當(dāng)?shù)娜軇? HBr RCH=CH2 RCH-CH2 Br H RCH-CH2 Br H HBr,過氧化物 請(qǐng)注意H和Br所加成的位置 RCH=CH-CH3 濃NaOH,乙醇溶液 RCH2-CH-CH3 OH

17、 稀NaOH水溶液 H Br H RCH-CH-CH2 基,副產(chǎn)物均已略去。 請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,特別注意要寫反應(yīng)條件。 (1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH CH3CH2CH2CH2Br CH2CH2CH=CH2 乙醇溶液Δ 濃NaOH 【答案】(1) CH3CH2CHCH3 Br CH3CH2CH=CH2 適當(dāng)溶劑 HBr (2) (CH3)2C

18、HCH2CH2Br (CH3)2CHCH=CH2 適當(dāng)溶劑 HBr過氧化物 水溶液 (CH3)2CHCH2CH2Br (CH3)2CHCH2CH2OH 稀NaOH 【解析】題目要求兩步反應(yīng): (1)CH3CH2CH2CH2→?→CH3CH2CH CH3,要將Br原子從1位移到2位。從所給信息可 Br Br 以看出,烯鍵加成HBr,不同條件下加成位置不同。Br在2位上應(yīng)該從CH3CH2CH =CH2加HBr。CH3CH2CH =CH2如何得到?應(yīng)從題目信息中找到消去反應(yīng)的條件,從CH3CH2CH

19、2CH2Br制備。 (2)(CH3)2CHCH=CH2→?→(CH3)2CHCH2CH2OH,可以考慮(CH3)2CHCH2CH2OH由(CH3)2CHCH2CH2Br水解(題目已給信息)而來。(CH3)2CHCH2CH2Br應(yīng)該用什么條件從(CH3)2CHCH=CH2制備?題目也給了信息。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】考查學(xué)生對(duì)新信息及實(shí)質(zhì)的接受能力和分析能力,并要求能聯(lián)系已學(xué)的加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)有關(guān)知識(shí)加以具體運(yùn)用。從題中信息提煉出反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響,再用正逆法分析官能團(tuán)引入推導(dǎo)合成路線。 【4】化合物A(C8H17Br)經(jīng)NaOH醇溶液處理后生成了兩種烯烴B1和B2。B2(C8H

20、16)經(jīng)過(1)用臭氧處理;(2)在Zn存在下水解,只生成了一種化合物C。C經(jīng)催化氫化,吸收了1mol氫氣,生成了醇D(C4H10O)。用濃硫酸處理D后只生成了一種無側(cè)鏈的烯烴E(C4H8),已知: C===C R1 R2 R3 R4 (1)O3 (2)Zn/H2O C=O R1 R2 + O=C R3 R4 R1,R3可為H或其它烴基 試根據(jù)已知信息寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: A ,B2 ,C , E 【答案】 A: CH3C

21、H2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3 B2: CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3 C: CH3CH2CH2CHO E: CH3CH2CH=CH2 B1 對(duì)稱烯烴 A —HBr B2 C D E [O] +H2 -H2O C4H8O C4H10O 無側(cè)鏈 【解析】本題屬推斷結(jié)構(gòu)的信息遷移題,主要考查醇和鹵代烴的消去反應(yīng)、醛的還原反應(yīng)等知識(shí),培養(yǎng)學(xué)生的綜合推理能力以及逆向思維能力。 由題中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知:E、D、C的碳原子連接方式相同(即碳骨架相同),因?yàn)镋分子中無側(cè)鏈,所以D、C分子中也無側(cè)鏈,這樣可知化合物C

22、一定是醛,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH2CH2CHO,同理可知D為CH3CH2CH2OH,E為CH3CH2CH=CH2。又因?yàn)锽2(C8H16)這種烯烴經(jīng)過上述反應(yīng)后只生成一種化合物C,由此可知B2為結(jié)構(gòu)對(duì)稱的烯烴,可反推得B2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式必為:CH3CH2CH2CH2CH(Br)CH2CH2CH3。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】本題考查烯烴、鹵代烴、醇、醛的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,要求學(xué)生利用倒推、順推相結(jié)合,層層剝離的方法處理問題。本題的起始反應(yīng)物是未知物,因此必須作用逆推思維方式進(jìn)行推斷。而逆推思維過程最關(guān)鍵的一點(diǎn)是要確定好逆推起始物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)性能。

23、 【5】 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧雙鍵打開,分別跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。(Ⅲ)是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛): 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。 【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O ⑤CH3—CH=CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH (其中

24、③、④式連寫成一個(gè)式子也可以)。 【解析】粗讀題目,對(duì)題目整體有一個(gè)印象,初始反應(yīng)物為乙烯,最終產(chǎn)物為正丁醇。閱讀新信息,知道這是一個(gè)增長(zhǎng)C鏈的反應(yīng),題目要求用已學(xué)過的知識(shí)和給出的信息,寫出由乙烯到正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 細(xì)讀題目,同時(shí)在大腦中檢索,但找不到從2個(gè)C變?yōu)?個(gè)C的化學(xué)反應(yīng)途徑。進(jìn)一步學(xué)習(xí)新信息,試著將式中的R用H原子替換,于是找到了2個(gè)乙醛分子在一定條件下自身加成的反應(yīng)式: 這是2個(gè)乙醛分子自身加成,變成4C不飽和醛的過程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋,找到了從2C變?yōu)?C的化學(xué)反應(yīng)途徑。 但橋兩端的引橋,還要靠同學(xué)們自行設(shè)計(jì)。這時(shí)可繼續(xù)在大腦中檢索

25、,從存儲(chǔ)的知識(shí)塊中調(diào)出由乙烯與水加成得乙醇,乙醇氧化成乙醛的知識(shí)鏈,找到了從起始物一端上橋的“引橋”(當(dāng)然,也可以調(diào)出由乙烯直接氧化成乙醛的知識(shí)點(diǎn))。再調(diào)出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識(shí)點(diǎn),又找到了從最終產(chǎn)物一端逆向上橋的“引橋”。 整理一下,把思路理順,一條清晰的路線擺在眼前,即由乙烯→乙醇→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇;或由乙烯→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH, ②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O, ③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO, ④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl, CH3CH2Cl+H2O→

26、CH3CH2OH+HCl, ⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3, CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl, CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl, CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。 出現(xiàn)①誤區(qū),是由于乙烯未用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示所致。出現(xiàn)②誤區(qū),是由于化學(xué)方程式未配平所致。出現(xiàn)③誤區(qū),是由于主觀臆造化學(xué)方程式所致。出現(xiàn)④誤區(qū),是由于化學(xué)方程式表達(dá)的合成路線不簡(jiǎn)捷所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū),是由于合成路線不簡(jiǎn)捷,且氯代時(shí)所得產(chǎn)物不只是CH3CH2Cl,會(huì)有多氯代物產(chǎn)生,造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū),屬于書寫不規(guī)范,沒有按題目要求寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,導(dǎo)致失誤。要走出上述誤

27、區(qū),同學(xué)們?cè)谄綍r(shí)要注意閱讀能力和審題能力的訓(xùn)練,養(yǎng)成自我獲取知識(shí)、獨(dú)立思考的習(xí)慣。還要注意將學(xué)過的知識(shí)存儲(chǔ)有序,以便在讀懂新信息后,能迅速調(diào)用已學(xué)過的知識(shí),并把二者結(jié)合起來,形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò),用于解決具體化學(xué)問題。 【6】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧(又名冠心寧),它是一種有機(jī)酸鹽。 (ii)心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。 (1)心舒寧的分子式為______。 (2)中間體(Ⅰ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。 (3)反應(yīng)①~⑤中屬于加成反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號(hào))。 (4)如果將⑤、⑤兩步顛倒,則最后得到的是:(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)______

28、________。 【答案】(1)C23H39NO4; (2) ; (3)③、⑤; (4) 。 【解析】 本題的陌生度大,在12個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中,有8個(gè)是考生沒見過的,遇到新信息能保持良好的心態(tài),冷靜思考,是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時(shí),應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團(tuán)的變化,邊讀題邊聯(lián)想已學(xué)過的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識(shí),正確作答。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 第(1)問:①C17H39NO4,②C23H38NO4,③C23H39O4等。 第(2)問: 第(3)問:①③⑤⑥,②①③⑤,③①⑤,④①③等。 第(1)問:要寫心舒寧的分子式,先數(shù)對(duì)分子中的碳原

29、子數(shù)是關(guān)鍵,然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù),問題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分, 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19,據(jù)2n+2=19×2+2=40,有一個(gè)環(huán)就減少2個(gè)氫原子,可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34,再加上N原子還結(jié)合了一個(gè)氫原子,所以這部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共具有35個(gè)氫原子。 這部分由4個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子和4個(gè)氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯(cuò)誤①,是因?yàn)樘荚訑?shù)未數(shù)對(duì),將“ ”,誤看為“ ”。出現(xiàn)錯(cuò)誤②,是因?yàn)槁?shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯(cuò)誤③,是因?yàn)閬G掉了N原子。 第(2)問:中間體(Ⅰ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可根據(jù)④、⑤的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型

30、及④前的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和⑤后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出。 由 中間體(Ⅰ) ,可知中間體(Ⅰ)含有 結(jié)構(gòu),即 考生對(duì)“④先加濃鹽酸,再加NaOH濃溶液,△”這一新信息不清楚,但對(duì)箭頭下方所寫的“(或加濃硫酸,△)”這一信息是熟悉的,將其與“⑤H2,催化劑”又一信息結(jié)合起來考慮,便可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水,變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸170℃反應(yīng)得乙烯的知識(shí),遷移至此,便可推出中間體(Ⅰ)。顯然常見誤區(qū)①是由于馬虎,誤將“ ……”寫成了“ ”。②和③是分別在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中出現(xiàn)“=CH2—”、“—CH2=”,這里的碳原子為5價(jià),與碳原子4價(jià)的事實(shí)不符。 第(3)問:審視反應(yīng)①~⑤,只有③、⑤出現(xiàn)了不

31、飽和 變成了 ,所以只有③、⑤反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)①誤區(qū),多選⑥為加成反應(yīng),是由于未看懂題目中的“注:(ii)心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽”,將其與加成反應(yīng)的定義混為一談,造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū),多選①為加成反應(yīng),是由于不會(huì)運(yùn)用加成反應(yīng)的原理分析反應(yīng)類型所致。出現(xiàn)③、④誤區(qū),都多選了①為加成反應(yīng),而又分別漏選了③、⑤加成反應(yīng),造成了失誤。 第(4)問:如果將⑤、⑥兩步顛倒,則發(fā)生反應(yīng)為中間體(Ⅰ)先與 生成鹽,后再與H2加成,故最后得到的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中應(yīng)不含不飽和的雙鍵。即為 出現(xiàn)①誤區(qū),誤將“ ”寫“ ”,苯環(huán)與環(huán)已烷結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不分,造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū),均由于不理解題意,不知道先成

32、鹽后加成,會(huì)使不飽和碳原子變成飽和碳原子,造成失誤。 【7】 請(qǐng)認(rèn)真閱讀下列3個(gè)反應(yīng): 利用這些反應(yīng),按以下步驟可從某烴A合成一種染料中間體DSD酸。 請(qǐng)寫出(A)、(B)、(C)、(D)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【答案】 【解析】 在讀懂①、②、③個(gè)反應(yīng)之后,審視從某烴A合成一種染料中間體DSD酸的合成路線,可知(A)為芳香烴,(B)中應(yīng)含有—NO2,(C)中應(yīng)含有—SO3H,(D)可由DSD酸逆推得出。 根據(jù)反應(yīng)②、③,我們可以由DSD酸逆推出(D)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,注意:DSD酸不能由 得到!因?yàn)椤狽H2易氧化,在反應(yīng)②中已提供了此信息。所以(D)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

33、不是 。NaClO的氧化性不容忽視! 根據(jù)反應(yīng)③,可由(D)逆推出(C)為 。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 出現(xiàn)①誤區(qū)是由于—NO2與苯環(huán)的連接方式不對(duì)所致。出現(xiàn)②誤區(qū)是由于—SO3H與苯環(huán)的連接方式不對(duì)所致。出現(xiàn)③誤區(qū)是由于取代基的位次不對(duì)所致。 根據(jù)反應(yīng)①,可由(C0逆推出(B0為 。將(B)誤寫成 ,是由于將—NO2與“NO3-”混為一談所致。 根據(jù)(B)可逆推出是 ,故(A)為 。誤將甲苯寫成 ,是由于思路混亂,推導(dǎo)前未讀懂反應(yīng)①,誤認(rèn)為是從 開始,造成失誤。 由此我們得到啟示,要走出誤區(qū),首先應(yīng)讀懂題示信息,注意反應(yīng)條件、官能團(tuán)的變化和取代基的位置。第二,沿合成路線的正向

34、思考和逆向推導(dǎo)相結(jié)合,在確定未知物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式時(shí)是十分重要的。第三,在書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式前,還需再沿合成路線推導(dǎo)一下,以免失誤。 【8】某種ABS工程樹脂,由丙烯腈(CH2=CHCN,符號(hào)A)、1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2,符號(hào)B)和苯乙烯( ,符號(hào)S)按一定配比共聚而得。 (1)A,B和S三種單體中,碳?xì)浔龋–∶H)值最小的單體是______。 (2)經(jīng)元素分析可知該ABS樣品的組成為CaHbNc(a,b,c為正整數(shù)),則原料中A和B的物質(zhì)的量之比是___________(用a,b,c)表示。 【答案】 (1)1,3-丁二烯(或CH2=CH—CH=CH2,或B) (2)c∶(

35、b-a)/2〔或2c∶(b-a)〕 【解析】 第(1)問:先寫出A,B和S三種單體的分子式,然后找出碳?xì)浔龋–∶H)值最小的單體。A為C3H3N,B為C4H6,S為C8H8,A中C∶H=1∶1,B中C∶H=2∶3,S中C∶H=1∶1,故C∶H值最小的是B。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】第(1)問:①A,B;② 第(2)問:①2c∶b-a,②2c∶(a-b),③(b-a)∶2c,④c∶(b-a)/2∶(3a-2b-3c)/8。 出現(xiàn)①誤區(qū),顯然是多選了CH2=CHCN, 聚1,3-丁二烯所致。 第(2)問:三種單體中,只有A(C3H3N)中含N,只有C4H6的碳?xì)浔刃∮?,所以b比a每多出

36、2個(gè)氫原子,就為1個(gè)C4H6分子。故原料中A和B的物質(zhì)的量之比為c∶(b-a)/2,或2c∶(b-a)。 也可以設(shè)A為cmol,B為xmol,S為ymol,列式: 括號(hào)括起來所致。出現(xiàn)②誤區(qū),是誤將(b-a)寫成了(a-b)造成失誤。出現(xiàn)③誤區(qū),顯然是誤將A∶B寫成了B∶A,造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū),是答非所問,多寫了(3a-2b-3c)/8,誤將A∶B寫成了A∶B∶C的結(jié)果,造成失誤。 【9】 A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。A,B的分子量都不超過200;完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%(即質(zhì)

37、量分?jǐn)?shù)為0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。 (1)A,B分子量之差為______。 (2)1個(gè)B分子中應(yīng)該有______個(gè)氧原子。 (3)A的分子式是______。 (4)B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:______、______、______。 【答案】 (1)42;(2)3;(3)C9H8O4 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 (1)①42g,42g·mol-1;②43,58,60,78等。 (2)①2;②1;③6等。 ④HC≡C-CH2-CHO,CH2-C≡C-CH2OH, CH3—CH2—C≡C—OH 第(1)問:①要注意量綱,分子量(即相對(duì)分子質(zhì)量)

38、是沒有單位的。②要學(xué)會(huì)一種方法,即將一個(gè)未知化合物的分子式拆成若干部分(稱“殘基分子式”),利用題示信息,逐步求得其各部分, B之間在分子組成上相差“CH3COOH-H2O”即“C2H2O”,其式量為42,就得到了第(1)問的正確答案。如果把A、B之間分子組成之差誤認(rèn)為是“C2H3O”,“C2H2O2”,“C2H4O2”,“C2H6O3”(即CH3COOH+H2O),就會(huì)出現(xiàn)43,58,60,78的錯(cuò)誤結(jié)果。 第(2)問:在推導(dǎo)1個(gè)B分子中應(yīng)該有幾個(gè)氧原子時(shí),要考慮到以下幾方面:第一,B的分子量不超過200-42=158。第二,據(jù)A溶液具有酸性,可知A分子中必含一個(gè)—COOH,又據(jù)A不

39、能使FeCl3溶液顯色,可知A分子中不含酚羥基。A分子中有—COOH,則B分子中也 +B,可知B分子中必含—OH,至此可初步確定B分子中含—COOH和—OH,有3個(gè)氧原子。第四,根據(jù)B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.652,可先用氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.348,試求B的分子量,即3×16÷0.348=138,138<158,合理。據(jù)此可確定B的1個(gè)分子中應(yīng)該有3個(gè)氧原子。出現(xiàn)①、②、③誤區(qū),就是由于未推出B中含有羧基和羥基所致。 在推導(dǎo)A的分子式前,需先推出B的分子式,為此我們先分析第(4)問。 第(4)問:要推出B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可根據(jù)B的分子量為138,去掉一個(gè)—COOH(部

40、分分子量為45),再去掉一個(gè)—OH(部分分子量為17),還余76(部分組成為—C6H4—),可知B為羥基苯甲酸。B可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式按羥基與羧基分別位于苯環(huán)的鄰位、對(duì)位、間位,便可順利寫出。出現(xiàn)①誤區(qū),是只重視了—COOH、—OH官能團(tuán)的推斷,但未能準(zhǔn)確求出B的分子量為138,而是誤得了152,致使結(jié)構(gòu)中多了一個(gè)“—CH2—”。出現(xiàn)②誤區(qū),與①誤區(qū)基本相同,同時(shí)還出現(xiàn)了新的錯(cuò)誤“—CH3—”,其中碳原子為5價(jià)。出現(xiàn)③誤區(qū),是由于不清楚化合物B的官能團(tuán)所致,誤將—OH推導(dǎo)成了—CH3。出現(xiàn)④誤區(qū),是由于對(duì)“A、B都是芳香族化合物”視而不見,加之推導(dǎo)錯(cuò)誤,使所得化合物不含苯環(huán),且官能團(tuán)也不對(duì),致使

41、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式面目皆非。 第(3)問:在推導(dǎo)A的分子式時(shí),可以從兩方面考慮:第一,由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得到B的分子為C7H6O3。第二,由A水解的信息,可得A為B的分子組成再加上“C2H2O”,即A為C9H8O4。出現(xiàn)①誤區(qū),是由于審題不清,對(duì)分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式概念不清所致。出現(xiàn)②誤區(qū)是由于B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式未推對(duì),或A、B之間在分子組成上的差“C2H2O”未推對(duì),導(dǎo)致失誤。 【10】已知: 現(xiàn)有只含C,H,O的化合物A~F,有關(guān)它們的某些信息,已注明在下面的方框內(nèi)。 (1)在化合物A~F中有酯的結(jié)構(gòu)的化合物是(填字母代號(hào))______。 (2)把化合物A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別填入下

42、列方框中。 【答案】(1)B,C,E,F(xiàn) 【解析】 認(rèn)真閱讀題目,了解它的全貌選好由A向D的變化為突破口,根據(jù)各步反應(yīng)條件及發(fā)生的官能團(tuán)的特征反應(yīng),進(jìn)行推理判斷。 根據(jù)(A)可發(fā)生銀鏡反應(yīng),推知(A)一定含有 官能團(tuán)。根據(jù)(A)可跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣,推知(A)可能含有—OH或—COOH官能團(tuán)。 根據(jù)(D)不發(fā)生銀鏡反應(yīng),又據(jù)“選擇氧化”推知(D)無—CHO,可能(A)中的—CHO被選擇氧化羧基—COOH。根據(jù)(D)可被堿中和,可確定(D)必含—COOH。 根據(jù)(D)的分子量為106,可設(shè)(D)為CxHyOz,進(jìn)行推斷: 若CxHyOz中有一個(gè)—OH和一個(gè)—

43、COOH,則z=3,可列式12x+y+16×3=106,即12x+y=58,用商余法表示為12×4+10=58,可知x=4,y=10,得到分子式C4H10O3,不合理。 若CxHyOz中有2個(gè)—OH,一個(gè)—COOH,則z=4,可列式12x+y+16×4=106,仍用商余法,可表示為12×3+6=42,可知x=3,y=6,得到分子式C3H6O4。兩個(gè)—OH應(yīng)怎樣與碳原子相連接呢?這時(shí)由新信息 原子上不能連接兩個(gè)—OH官能團(tuán)。據(jù)此,可得(D)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 由(D)按箭頭方向推導(dǎo)(E):在乙醇、硫酸條件下—COOH與醇發(fā)生酯化反應(yīng),得到(E),(E)不發(fā)生銀鏡反應(yīng),無酸性,故(E)

44、的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 由(E)按箭頭方向推導(dǎo)(F):在乙酸、乙酸酐條件下,(E)中的—OH與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),得到(F),(F)不發(fā)生銀鏡反應(yīng),無酸性,故(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 顯然,在上述反應(yīng)中,從A~F化合物里有酯結(jié)構(gòu)的化合物是B,C,E,F(xiàn)。 思維敏捷的同學(xué)可直接選擇新信息為突破口,通過190與106分子 入手,可知88-46=42,說明當(dāng)分子量相差42時(shí),反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)中必有一個(gè)醇羥基。聯(lián)想(C)與(D),其分子量之差為190-106=84,84÷42=2,推知(D)的結(jié)構(gòu)中必含有2個(gè)醇羥基。然后從(A)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)(必含—CHO),(A)選擇氧化得(D),(D)不能發(fā)生銀

45、鏡反應(yīng),可被堿中和,推知(D)中必含—COOH官能團(tuán),(D) 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 (1)①漏選B,C,E,F(xiàn)中的1個(gè)、2個(gè)或3個(gè)。②錯(cuò)選A,D。 第(1)問:出現(xiàn)①、②誤區(qū),均由于不會(huì)根據(jù)題示信息與已有知 均由于不懂得第二個(gè)題示信息,造成失誤。 (F):出現(xiàn)①誤區(qū),是由于A.寫錯(cuò),造成(F)受株連。出現(xiàn) 所致。出現(xiàn)③誤區(qū),是由于把“—COOCH2CH3”誤寫成“—COOCH3”所致。出現(xiàn)④誤區(qū)是由于把“CH3COO—”誤寫成“CH3CH2COO—”所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū),是由于出現(xiàn)了5價(jià)碳原子,違反了碳的4價(jià)理論,造成失誤。 【11

46、】 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下,因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。 據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷(假定5個(gè)碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是( ) A.4 B.5 C.6 D.D 【答案】 A 【解析】 閱讀新信息知道1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下,有兩種異構(gòu)體: ①式 ??? ②式 由此得知③式 與②式相同,這對(duì)正確判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷的異構(gòu)體數(shù)是一個(gè)重要提示,我們可以依次畫出以下4個(gè)異構(gòu)體: 迅速選取A選項(xiàng)為答案。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 錯(cuò)選 B或C。。誤選B

47、為答案是由于多寫了一個(gè)異構(gòu)體 與D相同所致。誤選C為答案,是由于多寫了兩個(gè)異構(gòu)體 均與d式相同所致。 【12】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 A.1mol,1mol B.3.5mol,7mol C.3.5mol,6mol D.6mol,7mol 【答案】D 【解析】仔細(xì)觀察白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口,先確定 中有7個(gè)碳碳雙鍵,應(yīng)與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),據(jù)此,排除A、C選項(xiàng)。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應(yīng),“—

48、CH==CH—”可與Br2發(fā)生加成,用去1molBr2;苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代,共有5個(gè)H原子可被Br原子取代,用去5molBr2,所以共用去6molBr2,據(jù)此,排除B選項(xiàng),確定D為答案。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤選B為答案,是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應(yīng),無法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代,而是錯(cuò)誤地將苯環(huán)上的7個(gè)氫原子均換成了溴原子,再加上不懂得取代反應(yīng)的原理,便將7個(gè)溴原子折算成3.5個(gè)溴分子,錯(cuò)誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應(yīng)的Br2的最大用量是3.5mol的結(jié)果。由此可見,要走出此誤區(qū),首先要提高對(duì)新

49、信息 的觀察能力; 第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應(yīng);第三要會(huì)運(yùn)用已有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的知識(shí),創(chuàng)造性地解決遇到的新問題,確定 中發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的位置,得到正確的結(jié)論。 【13】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)______。 (式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2—) 【答案】 ? A,C,E,F(xiàn)。 【解析】根據(jù)取代反應(yīng)的概念(有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)),對(duì)各選項(xiàng)進(jìn)行分析,決定取舍。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 ? ①只選A,漏選C,E,F(xiàn);②多選B;③多

50、選D。出現(xiàn)①誤區(qū),是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應(yīng),漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),漏選E。還由于對(duì)硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不認(rèn)識(shí),或不知道F選項(xiàng)寫的是硬脂酸甘油酯的水解,其反應(yīng)類型屬于取代,導(dǎo)致漏選了F。 出現(xiàn)②誤區(qū),是由于誤把消去反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。 出現(xiàn)③誤區(qū),是由于誤把加成反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。 綜上所述,陷入種種誤區(qū),均由于應(yīng)知應(yīng)會(huì)的基礎(chǔ)知識(shí)不到位所致。要走出誤區(qū),必須熟練掌握應(yīng)知應(yīng)會(huì)的基礎(chǔ)知識(shí),將它們有序存儲(chǔ)在大腦中,以便在遇到新問題時(shí),不在回憶基礎(chǔ)知識(shí)上浪費(fèi)時(shí)間,而把更多的精力放在考慮解決問題的方法上。

51、 【14】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請(qǐng)把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫在下面的方框中。 【解析】 審題時(shí),要讀出“纖維”、“等物質(zhì)的量”、“縮聚”等關(guān)鍵字詞,注意觀察這兩種單體中含有的官能團(tuán)及在苯環(huán)上的位置,迅速將兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在紙面上分別逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°,變成 ,調(diào)用頭腦中存儲(chǔ)的—COOH與—NH2縮合的知識(shí),問題就會(huì)迎刃而解。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 出現(xiàn)①誤區(qū),是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”(鏈狀)與“縮聚”等關(guān)鍵字詞,也沒有進(jìn)行必要的思維轉(zhuǎn)換,沒有將兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在紙面上各自逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°,

52、只是機(jī)械地將原 有的兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成了環(huán)狀,造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū),是由于不恪守題示信息中官能團(tuán)的位置,縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰 書寫不規(guī)范,造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū),是由于未抓住題干中“縮聚”關(guān)鍵字詞,或?qū)Α翱s聚”的意義不清楚,或匆忙中漏寫了“n”,導(dǎo)致失誤。出現(xiàn)⑤誤區(qū),是由于雖然對(duì)縮聚過程與肽鍵的形成都知道,但書寫匆忙,漏寫了連接鍵,造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū),是由于不理解羧基與氨基縮合的機(jī)理,把結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫得不倫不類,造成失誤。 【15】 ? 1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下,因此有如下2個(gè)異構(gòu)體。 據(jù)此,可判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷

53、(假定5個(gè)碳原子也處于同一平面上)的異構(gòu)體數(shù)是( ) A.4 B.5 C.6 D.D 【答案】 A 【解析】 閱讀新信息知道1,2,3-三苯基環(huán)丙烷的3個(gè)苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面上下,有兩種異構(gòu)體: ①式 ??? ②式 由此得知③式 與②式相同,這對(duì)正確判斷1,2,3,4,5-五氯環(huán)戊烷的異構(gòu)體數(shù)是一個(gè)重要提示,我們可以依次畫出以下4個(gè)異構(gòu)體: 迅速選取A選項(xiàng)為答案。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 錯(cuò)選 B或C。。誤選B為答案是由于多寫了一個(gè)異構(gòu)體 與D相同所致。誤選C為答案,是由于多寫了兩個(gè)異構(gòu)體 均與d式相同所致。 【16】 白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例

54、如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 A.1mol,1mol B.3.5mol,7mol C.3.5mol,6mol D.6mol,7mol 【答案】D 【解析】仔細(xì)觀察白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,以1mol該化合物與最大量的H2發(fā)生加成為突破口,先確定 中有7個(gè)碳碳雙鍵,應(yīng)與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),據(jù)此,排除A、C選項(xiàng)。然后再分析1mol白藜蘆醇與Br2的反應(yīng),“—CH==CH—”可與Br2發(fā)生加成,用去1molBr2;苯環(huán)上與酚羥基鄰位上的H可被溴取代,共有5個(gè)H原子可被Br原子取代,用去5molBr2,所以

55、共用去6molBr2,據(jù)此,排除B選項(xiàng),確定D為答案。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】出現(xiàn)誤選B為答案,是由于不懂得Br2究竟與白黎蘆醇怎樣發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),不能迅速聯(lián)想苯酚與濃溴水的取代反應(yīng),無法確定苯環(huán)上與羥基鄰位上的H易被溴取代,而是錯(cuò)誤地將苯環(huán)上的7個(gè)氫原子均換成了溴原子,再加上不懂得取代反應(yīng)的原理,便將7個(gè)溴原子折算成3.5個(gè)溴分子,錯(cuò)誤地得出了跟1mol白黎蘆醇起反應(yīng)的Br2的最大用量是3.5mol的結(jié)果。由此可見,要走出此誤區(qū),首先要提高對(duì)新信息 的觀察能力; 第二要熟練掌握苯酚與濃溴水的反應(yīng);第三要會(huì)運(yùn)用已有取代反應(yīng)和加成反應(yīng)的知識(shí),創(chuàng)造性地解決遇到的新問題,確定 中發(fā)生取代反應(yīng)和加

56、成反應(yīng)的位置,得到正確的結(jié)論。 【17】 有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列6個(gè)反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)______。 (式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2—) 【答案】 ? A,C,E,F(xiàn)。 【解析】根據(jù)取代反應(yīng)的概念(有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)),對(duì)各選項(xiàng)進(jìn)行分析,決定取舍。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 ? ①只選A,漏選C,E,F(xiàn);②多選B;③多選D。出現(xiàn)①誤區(qū),是由于不知道乙醇分子間脫水成醚屬于取代反應(yīng),漏選了C。又由于忘記了乙酸與甲醇在濃H2SO4及加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng)

57、,漏選E。還由于對(duì)硬脂酸甘油酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不認(rèn)識(shí),或不知道F選項(xiàng)寫的是硬脂酸甘油酯的水解,其反應(yīng)類型屬于取代,導(dǎo)致漏選了F。 出現(xiàn)②誤區(qū),是由于誤把消去反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。 出現(xiàn)③誤區(qū),是由于誤把加成反應(yīng)當(dāng)成了取代反應(yīng)所致。 綜上所述,陷入種種誤區(qū),均由于應(yīng)知應(yīng)會(huì)的基礎(chǔ)知識(shí)不到位所致。要走出誤區(qū),必須熟練掌握應(yīng)知應(yīng)會(huì)的基礎(chǔ)知識(shí),將它們有序存儲(chǔ)在大腦中,以便在遇到新問題時(shí),不在回憶基礎(chǔ)知識(shí)上浪費(fèi)時(shí)間,而把更多的精力放在考慮解決問題的方法上。 【18】 Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維。它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請(qǐng)把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫在下面的方框

58、中。 【解析】 審題時(shí),要讀出“纖維”、“等物質(zhì)的量”、“縮聚”等關(guān)鍵字詞,注意觀察這兩種單體中含有的官能團(tuán)及在苯環(huán)上的位置,迅速將兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在紙面上分別逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°,變成 ,調(diào)用頭腦中存儲(chǔ)的—COOH與—NH2縮合的知識(shí),問題就會(huì)迎刃而解。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 出現(xiàn)①誤區(qū),是由于未讀懂題干中阻燃性“纖維”(鏈狀)與“縮聚”等關(guān)鍵字詞,也沒有進(jìn)行必要的思維轉(zhuǎn)換,沒有將兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式在紙面上各自逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)60°,只是機(jī)械地將原 有的兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫成了環(huán)狀,造成失誤。出現(xiàn)②誤區(qū),是由于不恪守題示信息中官能團(tuán)的位置,縮聚中把間苯二甲酸、間苯二胺寫成鄰

59、 書寫不規(guī)范,造成失誤。出現(xiàn)④誤區(qū),是由于未抓住題干中“縮聚”關(guān)鍵字詞,或?qū)Α翱s聚”的意義不清楚,或匆忙中漏寫了“n”,導(dǎo)致失誤。出現(xiàn)⑤誤區(qū),是由于雖然對(duì)縮聚過程與肽鍵的形成都知道,但書寫匆忙,漏寫了連接鍵,造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū),是由于不理解羧基與氨基縮合的機(jī)理,把結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫得不倫不類,造成失誤。 【19】 以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。 已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧雙鍵打開,分別跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氫原子相連而得。(Ⅲ)是一種3-羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛)

60、: 請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。 【答案】①CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH ②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O ⑤CH3—CH=CH—CHO+2H2→CH3CH2CH2CH2OH (其中③、④式連寫成一個(gè)式子也可以)。 【解析】粗讀題目,對(duì)題目整體有一個(gè)印象,初始反應(yīng)物為乙烯,最終產(chǎn)物為正丁醇。閱讀新信息,知道這是一個(gè)增長(zhǎng)C鏈的反應(yīng),題目要求用已學(xué)過的知識(shí)和給出的信息,寫出由乙烯到正丁醇的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。 細(xì)讀題目,同時(shí)在大腦中檢索,但找不到從2個(gè)C變?yōu)?個(gè)C的化學(xué)反

61、應(yīng)途徑。進(jìn)一步學(xué)習(xí)新信息,試著將式中的R用H原子替換,于是找到了2個(gè)乙醛分子在一定條件下自身加成的反應(yīng)式: 這是2個(gè)乙醛分子自身加成,變成4C不飽和醛的過程。于是從乙烯到正丁醇之間就架起了一座橋,找到了從2C變?yōu)?C的化學(xué)反應(yīng)途徑。 但橋兩端的引橋,還要靠同學(xué)們自行設(shè)計(jì)。這時(shí)可繼續(xù)在大腦中檢索,從存儲(chǔ)的知識(shí)塊中調(diào)出由乙烯與水加成得乙醇,乙醇氧化成乙醛的知識(shí)鏈,找到了從起始物一端上橋的“引橋”(當(dāng)然,也可以調(diào)出由乙烯直接氧化成乙醛的知識(shí)點(diǎn))。再調(diào)出烯烴與氫氣加成和醛還原成醇的知識(shí)點(diǎn),又找到了從最終產(chǎn)物一端逆向上橋的“引橋”。 整理一下,把思路理順,一條清晰的路線擺在眼前,即由乙烯→乙醇

62、→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇;或由乙烯→乙醛→4C不飽和醛→正丁醇。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】①C2H4+H2O→CH3CH2OH, ②CH3CH2OH+O2→CH3CHO+H2O, ③CH3CH2OH+H2O→CH3CHO, ④CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl, CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl, ⑤CH2=CH2+H2→CH3-CH3, CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl, CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl, CH3CH2OH〔O〕→CH3CHO等。 出現(xiàn)①誤區(qū),是由于乙烯未用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示所致。出現(xiàn)②誤區(qū),是由于化學(xué)

63、方程式未配平所致。出現(xiàn)③誤區(qū),是由于主觀臆造化學(xué)方程式所致。出現(xiàn)④誤區(qū),是由于化學(xué)方程式表達(dá)的合成路線不簡(jiǎn)捷所致。出現(xiàn)⑤誤區(qū),是由于合成路線不簡(jiǎn)捷,且氯代時(shí)所得產(chǎn)物不只是CH3CH2Cl,會(huì)有多氯代物產(chǎn)生,造成失誤。出現(xiàn)⑥誤區(qū),屬于書寫不規(guī)范,沒有按題目要求寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式,導(dǎo)致失誤。要走出上述誤區(qū),同學(xué)們?cè)谄綍r(shí)要注意閱讀能力和審題能力的訓(xùn)練,養(yǎng)成自我獲取知識(shí)、獨(dú)立思考的習(xí)慣。還要注意將學(xué)過的知識(shí)存儲(chǔ)有序,以便在讀懂新信息后,能迅速調(diào)用已學(xué)過的知識(shí),并把二者結(jié)合起來,形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò),用于解決具體化學(xué)問題。 【20】 某高校曾以下列路線合成藥物心舒寧(又名冠心寧),它是一種有機(jī)酸鹽。

64、 (ii)心舒寧結(jié)構(gòu)式中間的圓點(diǎn)·表示形成鹽。 (1)心舒寧的分子式為______。 (2)中間體(Ⅰ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______。 (3)反應(yīng)①~⑤中屬于加成反應(yīng)的是________(填反應(yīng)代號(hào))。 (4)如果將⑤、⑤兩步顛倒,則最后得到的是:(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)______________。 【答案】(1)C23H39NO4; (2) ; (3)③、⑤; (4) 。 【解析】 本題的陌生度大,在12個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中,有8個(gè)是考生沒見過的,遇到新信息能保持良好的心態(tài),冷靜思考,是走出誤區(qū)的先決條件。在審題時(shí),應(yīng)沿著指定的合成路線注意分析官能團(tuán)的變化,邊讀題邊

65、聯(lián)想已學(xué)過的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)。然后依據(jù)新信息并結(jié)合舊知識(shí),正確作答。 【易錯(cuò)點(diǎn)點(diǎn)睛】 第(1)問:①C17H39NO4,②C23H38NO4,③C23H39O4等。 第(2)問: 第(3)問:①③⑤⑥,②①③⑤,③①⑤,④①③等。 第(1)問:要寫心舒寧的分子式,先數(shù)對(duì)分子中的碳原子數(shù)是關(guān)鍵,然后再根據(jù)碳原子數(shù)求算氫原子數(shù),問題便迎刃而解。我們將心舒寧的分子式分割為兩部分, 這部分的碳原子數(shù)為6×2+2+5=19,據(jù)2n+2=19×2+2=40,有一個(gè)環(huán)就減少2個(gè)氫原子,可求出氫原子數(shù)為40-3×2=34,再加上N原子還結(jié)合了一個(gè)氫原子,所以這部分結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共具有35個(gè)氫原

66、子。 這部分由4個(gè)碳原子、4個(gè)氫原子和4個(gè)氧原子組成。最后確定心舒寧的分子式為C23H39NO4。出現(xiàn)錯(cuò)誤①,是因?yàn)樘荚訑?shù)未數(shù)對(duì),將“ ”,誤看為“ ”。出現(xiàn)錯(cuò)誤②,是因?yàn)槁?shù)了氮原子上連接的H原子。出現(xiàn)錯(cuò)誤③,是因?yàn)閬G掉了N原子。 第(2)問:中間體(Ⅰ)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可根據(jù)④、⑤的反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及④前的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和⑤后的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出。 由 中間體(Ⅰ) ,可知中間體(Ⅰ)含有 結(jié)構(gòu),即 考生對(duì)“④先加濃鹽酸,再加NaOH濃溶液,△”這一新信息不清楚,但對(duì)箭頭下方所寫的“(或加濃硫酸,△)”這一信息是熟悉的,將其與“⑤H2,催化劑”又一信息結(jié)合起來考慮,便可知結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 中的“ ”應(yīng)消去一分子水,變成“ ”。即根據(jù)乙醇與濃硫酸170℃反應(yīng)得乙烯的知識(shí),遷移至此,便可推出中間體(Ⅰ)。顯然常見誤區(qū)①是由于馬虎,誤將“ ……”寫成了“ ”。②和③是分別在結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中出現(xiàn)“=CH2—”、“—CH2=”,這里的碳原子為5價(jià),與碳原子4價(jià)的事實(shí)不符。 第(3)問:審視反應(yīng)①~⑤,只有③、⑤出現(xiàn)了不飽和 變成了 ,所以只有③、⑤反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。出現(xiàn)①誤區(qū),多選⑥為加成反應(yīng),是由于未看懂題

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