2013年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第三章 烴的含氧衍生物(含解析) 新人教版
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1、【高考總復(fù)習(xí)】2013高考化學(xué)專題復(fù)習(xí):第四節(jié) 氮及其化合物(人教版) 1.下列各醇中,既能發(fā)生消去反應(yīng)又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是( ) A.CH3OH B. C.CH3CCH3CH3CH2OH D. 解析:B能發(fā)生消去反應(yīng),也能發(fā)生催化氧化反應(yīng);A、C不能發(fā)生消去反應(yīng)但能發(fā)生催化氧化反應(yīng);D能發(fā)生消去反應(yīng)但不能被催化氧化。 答案:B 2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。1 mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液共熱,充分反應(yīng)后最多可消耗NaOH的物質(zhì)的量是( ) A.2 mol B.6mol C.8 mol D.4 mol
2、 解析:本題考查有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)。該有機(jī)物分子中有3個(gè)-X,故1 mol該有機(jī)物有3 mol-X消耗3 mol NaOH,與苯環(huán)直接相連的2 mol-X,水解產(chǎn)物中出現(xiàn)的酚羥基,又可與NaOH溶液反應(yīng)各再消耗1 mol NaOH,—COOH與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)消耗1 mol NaOH,酯基水解消耗1 mol NaOH,生成的產(chǎn)物中含有酚羥基,又消耗1 mol NaOH,故共消耗8 mol NaOH。 答案:C 3.已知酸性: COOH>H2CO3> OH>HCO, 現(xiàn)要將 轉(zhuǎn)變?yōu)? ,可行的方法是( )
3、 ①與足量NaOH溶液共熱,再通入足量CO2氣體?、谂c稀硫酸共熱后,再加入足量NaOH溶液?、墼撐镔|(zhì)的溶液中加入足量的稀硫酸加熱?、芘c稀硫酸共熱后,再加入足量的NaHCO3溶液 A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 解析:由已知的酸性強(qiáng)弱關(guān)系可知: ① ② ③ ④ 欲將轉(zhuǎn)化為,①、④的方法可行。 答案:D 4.(2010年江蘇,雙選)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為 香蘭素 丙二酸 阿魏酸 下列說(shuō)法正確的是( ) A.可用酸性KMnO4溶
4、液檢測(cè)上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成 B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng) C.通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) D.與香蘭素互為同分異構(gòu)體,分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有2種 解析:香蘭素與阿魏酸都能使KMnO4溶液褪色。A錯(cuò),香蘭素與阿魏酸無(wú)法發(fā)生消去反應(yīng),C錯(cuò)。 答案:B、D 5. (2012年江蘇卷)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是( ) A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成
5、、取代、消去反應(yīng) D.1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 解析:普伐他汀分子結(jié)構(gòu)中不含酚羥基,不能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);該分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基和碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使之褪色;碳碳雙鍵能加成,羥基、羧基和酯基均可發(fā)生取代反應(yīng),—OH所在的碳原子的鄰位碳原子上均有氫原子,因此可發(fā)生消去反應(yīng);羧基、酯基均可與NaOH溶液反應(yīng),1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol NaOH。答案選BC。,答案:BC 6.(2012年揚(yáng)州模擬) 是三種在有機(jī)合成中有廣泛應(yīng)用的有機(jī)物,可用于鑒別這三種有機(jī)物的一組試劑是( ) ①銀氨溶液
6、 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化鐵溶液 ④氫氧化鈉溶液 A.②和③ B.③和④ C.①和④ D.①和② 答案:A 7.醇和酚在人類生產(chǎn)和生活中扮演著重要的角色,根據(jù)醇和酚的概念和性質(zhì)回答下列問(wèn)題。 (1)下列物質(zhì)屬于醇類的是________。 ①CH2CHCH2OH?、贑H2OHCH2OH ③ ④ ⑤ (2)300多年前,著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒(méi)食子酸的顯色反應(yīng),并由此發(fā)明了藍(lán) 黑墨水。沒(méi)食子酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: , 用沒(méi)食子酸制造墨水主要利用了________
7、類化合物的性質(zhì)(填代號(hào))。 A.醇 B.酚 C.油脂 D.羧酸 (3)木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維,其單體之一是芥子醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示: , 則芥子醇的分子式是________,可以發(fā)生的反應(yīng)類型有________________________________________________________________________。 (4)尼泊金酯是國(guó)際上公認(rèn)的廣譜性高效食品防腐劑,是國(guó)家允許使用的食品添加劑。 ①下列對(duì)尼泊金酯的判斷不正確的是________。 a.能發(fā)生水解反應(yīng) b.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) c.分子中所有原子都在同一平面上
8、d.與濃溴水反應(yīng)時(shí),1 mol 尼泊金酯消耗1 mol Br2 ②尼泊金酯與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ________________________________________________________________________。 解析:(1)根據(jù)醇的概念:羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物為醇,羥基直接連在苯環(huán)上為酚,注意苯環(huán)和環(huán)己烷的區(qū)別。 (2)藍(lán)黑墨水是著名化學(xué)家波義耳發(fā)現(xiàn)的鐵鹽與沒(méi)食子酸的顯色反應(yīng),所以用沒(méi)食子酸制造墨水主要利用酚的性質(zhì)。 (3)由芥子醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式是C11H14O4,分子中含有碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基,
9、可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)。 (4)尼泊金酯分子中含有酚羥基、酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。與濃溴水反應(yīng)時(shí)1 mol尼泊金酯消耗2 mol Br2。含有一個(gè)甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇,而酚呈酸性,也會(huì)與NaOH反應(yīng),所以與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是 CH3OH+H2O。 答案:(1)①②③④ (2)B (3)C11H14O4 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng) (4)①c、d ②+2NaOHNaOCOONa+CH3OH+H2O 8.(2011年山東理綜
10、)美國(guó)化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 X+CH2=CH—RCH=CH—R+HX(X為鹵原子,R為取代基) 經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下: B CH3O CH=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2 M 回答下列問(wèn)題: (1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________。 a.取代反應(yīng) b.酯化反應(yīng) c.縮聚反應(yīng) d.加成反應(yīng) (2)C與濃H2SO4共熱生成F,F(xiàn) 能使酸性KMnO4溶液褪色,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
11、式是________。 (3)在A→B的反應(yīng)中,檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是________。 (4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件:苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過(guò)量NaOH溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)的方程式為_(kāi)_______。 解析:(1)M中含酯基和碳碳雙鍵,故能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng); (2)由框圖推知A為CH2=CH-CHO,B為CH2=CH-COOH,D為CH2=CH- COOCH2CH2CH,E為CH3O X,C為HOCH2CH2CHCH3CH3, CH3 若C在濃H2SO4
12、 加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成F:CH2 ,D在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成G: (3)檢驗(yàn)A是否完全反應(yīng)“應(yīng)檢驗(yàn)醛基”; (4)K苯環(huán)上有兩個(gè)取代基,且只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說(shuō)明取代基位于苯環(huán)的對(duì)位,遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明含酚羥基,故其結(jié)構(gòu)為XCH2OH。 答案:(1)ad (2)(CH3)2CHCH=CH2 (3)新制Cu(OH)2懸濁液(或新制銀氨溶液) (4)XCH2 OH+2NaOH HO CH2 ONa+NaX+H2O 9.(2011年北京理綜)常用作風(fēng)信子等香精
13、的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下: 已知:Ⅰ.RCHO+R′CH2CHO R′ RCH=CCHO+H2O(R、R′表示烴基或氫) Ⅱ.醛與二元醇(如:乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛: (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是________。 (2)A與 CHO合成B的化學(xué)方程式是________。 (3)C為反式結(jié)構(gòu),由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①~③合成。 a.①的反應(yīng)試劑和條件是________。 b.②的反應(yīng)類型是________。
14、c.③的化學(xué)方程式是________。 (5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到,該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (6)堿性條件下,PVAc完全水解的化學(xué)方程式是________。 解析:(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氫譜有兩種峰可知A為乙醛。(2)結(jié)合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱,與信息中的條件一致,得出反應(yīng): CHO+CH3CHO CH=CHCHO+H2O。 (3)C的結(jié)構(gòu)式為 。 (4)由PVB的結(jié)構(gòu)可知A到E增長(zhǎng)了碳鏈。同時(shí)E還可使溴的四氯化碳溶液褪色,同時(shí)可知E中存在碳碳雙鍵,E為CH3CH=CHCHO,F(xiàn)為CH3
15、CH2CH2CH2OH,N為CH3CH2CH2CHO。所以①的反應(yīng)試劑和條件是稀NaOH,加熱,②的反應(yīng)類型是加成反應(yīng),③的化學(xué)方程式是: 2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O (5)由M的結(jié)構(gòu)CH3COOH和PVA的結(jié)構(gòu)CHOHCH2CHOHCH2可以推出PVAc的單體是CH3COOCH=CH2。 (6)堿性條件下,PVAc完全水解的化學(xué)方程式是: +nNaOH +nCH3COONa 答案:(1)乙醛 (2) CHO+CH3CHO CH=CHCHO+H2O (3) (4)a.稀NaO
16、H,加熱 b.加成(還原) 反應(yīng) c.2CH3(CH2)3OH+O22CH3(CH2)2CHO+2H2O (5)CH3COOCH=CH2 (6) +nNaOH +nCH3COONa 10.(2012年福建卷) 對(duì)二甲苯(英文名稱p-xylene,縮寫(xiě)為PX)是化學(xué)工業(yè)的重要原料。 (1)寫(xiě)出PX的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______________。 (2)PX可發(fā)生的反應(yīng)有________、________(填反應(yīng)類型)。 (3)增塑劑(DEHP)存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中A是PX的一種同分異構(gòu)體。 ①B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫
17、原子,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 ②D分子所含官能團(tuán)是________(填名稱)。 ③C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基,DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (4)F是B的一種同分異構(gòu)體,具有如下特征: a.是苯的鄰位二取代物; b.遇FeCl3溶液顯示特征顏色; c.能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)。 寫(xiě)出F與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式________。 解析:(3)A是對(duì)二甲苯的同分異構(gòu)體,且B的苯環(huán)上存在2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子, 故B為,A為CH3CH3。 CE 且C能被催化氧化生成—CHO(D可發(fā)生銀 鏡
18、反應(yīng)),則C中含有—CH2OH,且連有一個(gè)乙基和正丁基,推知 C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:是酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5COOCH2CH(CH2)3CH3C2H5 (4)F是B的同分異構(gòu)體,只有兩個(gè)苯環(huán)上的取代基,遇FeCl3溶液顯示特征顏色,說(shuō)明 有一個(gè)酚羥基,能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明一個(gè)取代基上必有—COOH,則B的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式為: 答案: (2)取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)(或其他合理答案) ②醛基 11.(2012年大綱全國(guó)卷)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應(yīng)后再酸化可得到化合物B和C。 回答下列問(wèn)題:
19、 (1)B的分子式為C2H4O2,分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________,B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應(yīng)生成D,該反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________。該反應(yīng)的類型是________;寫(xiě)出兩種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________; (2)C是芳香化合物,相對(duì)分子質(zhì)量為180。其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60.0%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.4%,其余為氧,則C的分子式是________; (3)已知C的芳環(huán)上有三個(gè)取代基。其中一個(gè)取代基無(wú)支鏈,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)及能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán),則該
20、取代基上的官能團(tuán)名稱是______________;另外兩個(gè)取代基相同,分別位于該取代基的鄰位和對(duì)位,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 解析:在氫氧化鈉溶液中加熱可反應(yīng)生成兩種有機(jī)物的僅有氯代烴與酯,結(jié)合A的分子式為C11H8O4則A為酯,B、C則為酸與醇,又因?yàn)锽的分子式為C2H4O2,分子僅有一個(gè)官能團(tuán)則B為羧酸,即CH3COOH,則B與乙醇在濃H2SO4催化下加熱反應(yīng)生成D的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O反應(yīng)類型為酯化反應(yīng),B的同分異構(gòu)體中可發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有HO—CH2CHO和HCOO
21、CH3;C中N(c)==9,N(H)==8,N(O)==4。 故C的分子式為C9H8O4,能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團(tuán)為C=C或C≡C,能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)為—COOH,又因?yàn)镃的不飽和度為=6,而苯環(huán)不飽和度為4,—COOH為1,故只能是C=C,故該取代基上官能團(tuán)名稱為羧基和碳碳雙鍵;另外兩個(gè)取代基相同,根據(jù)分子構(gòu)成只能為—OH,又其分別位于鄰位和對(duì)位,故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 結(jié)合A的分子式為C11H8O4,B為C2H4O2,C為C9H8O4故A+2H2O―→B+C,故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 答案:(1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)), (2)C9H8O4 (3)碳碳雙鍵,羧基 (4)
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