(江蘇專用版)2019版高考化學一輪復習 專題二十一 烴及其衍生物的結構和性質課件.ppt
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1、專題二十一 烴及其衍生物的結構和性質,高考化學 (江蘇省專用),答案BD本題考查原子共面、手性碳原子、有機物的性質及反應類型。X分子中OH氫原子因碳氧單鍵可旋轉而不一定在苯環(huán)所在的平面上,A錯誤;Y與Br2的加成產(chǎn)物為,標“*”的碳原子所連四個基團互不相同,為手性碳原子,B 正確;X分子中含(酚)羥基、Y分子中含碳碳雙鍵,均能被酸性KMnO4溶液氧化,兩者均能使酸性KMnO4溶液褪色,C錯誤;XY的反應是X中OH氫原子被“”所替代,為 取代反應,D正確。,易錯易混容易忽視X的羥基氫原子不一定在苯環(huán)所在的平面內(nèi)。 容易忽視酚羥基的還原性。,2.(2017江蘇單科,11,4分)萜類化合物廣泛存在于
2、動植物體內(nèi),關于下列萜類化合物的說法正確的是() A.a和b都屬于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,答案C本題考查有機物的空間結構及化學性質。芳香族化合物必須至少含有一個苯環(huán),a中無苯環(huán),A項錯誤;a和c分子中不可能所有碳原子均處于同一平面,B項錯誤;a中、 b中與苯環(huán)直接相連的CH3、c中的CHO均能與酸性KMnO4溶液反應,使之褪色,C項正確;b不能與新制的Cu(OH)2反應生成紅色沉淀,D項錯誤。,知識拓展常見有機物的空間構型,1.CH4呈正四面體形,鍵角10928。
3、,2.CH2CH2呈平面形,鍵角120。,3.呈直線形,鍵角180。,4.呈平面正六邊形,鍵角120。,3.(2016江蘇單科,11,4分,)化合物X是一種醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是() 化合物X A.分子中兩個苯環(huán)一定處于同一平面 B.不能與飽和Na2CO3溶液反應 C.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應,答案CA項,圖中下面的苯環(huán)以單鍵的形式與碳原子相連,單鍵是可以轉動的,所以兩個苯環(huán)不一定在一個平面里;B項,羧基能與Na2CO3溶液反應;D項,1 mol化合物X與NaOH反應最多可消耗3 mol
4、NaOH,因1 mol酚酯基水解生成1 mol酚羥基和1 mol羧基,1 mol酚羥基和2 mol羧基共消耗3 mol NaOH。,規(guī)律方法在判斷分子共平面、共直線時,要知道苯環(huán)上的碳原子和與苯環(huán)直接相連的原子共平面,碳碳雙鍵中的碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的原子共平面,碳碳叁鍵中的碳原子和與叁鍵碳原子直接相連的原子共直線。,易錯警示酚羥基也能與NaOH溶液反應。1 mol醇酯基最多能與1 mol NaOH反應,1 mol酚酯基()最多能與2 mol NaOH反應。,4.(2015江蘇單科,12,4分,)己烷雌酚的一種合成路線如下: 下列敘述正確的是() A.在NaOH水溶液中加熱,化合物X
5、可發(fā)生消去反應 B.在一定條件下,化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應 C.用FeCl3溶液可鑒別化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子,答案BCA項,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中發(fā)生的是取代反應,不是消去反應;B項,化合物Y中有酚結構,在一定條件下可與HCHO發(fā)生縮聚反應;C項,化合物Y有酚結構,化合物X為醚結構,酚類物質遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鑒別X、Y;D項,化合物Y中含2個手性碳原子。,知識拓展鹵代烴在NaOH水溶液中加熱發(fā)生水解反應(取代反應),在NaOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應。,5.(2014江蘇單科,12,4分,)去甲腎上腺素可以調(diào)控動物機體的植物性
6、神經(jīng)功能,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是() A.每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基 B.每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子 C.1 mol去甲腎上腺素最多能與2 mol Br2發(fā)生取代反應 D.去甲腎上腺素既能與鹽酸反應,又能與氫氧化鈉溶液反應,答案BD由去甲腎上腺素的結構簡式可知每個分子中含有2個酚羥基和1個醇羥基,A項錯誤;B項,中標“*”的碳原子為手性碳原子,B項正確;C項,酚羥基鄰、對 位上的氫原子可以與Br2發(fā)生取代反應,應為3 mol,C項錯誤;D項,該分子中酚羥基可與NaOH反應,氨基可與鹽酸反應,D項正確。,易錯警示注意區(qū)別醇羥基和酚羥基,與苯環(huán)直接相連的羥基是
7、酚羥基。,知識拓展(1)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、碳氧雙鍵、苯環(huán)中的碳原子一定不是手性碳原子。(2)酚羥基的鄰、對位碳原子上有幾摩爾氫原子,則可以與幾摩爾Br2發(fā)生取代反應。,B組統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 1.(2018課標,9,6分)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應的實驗。 光照下反應一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是(),答案D本題考查CH4與Cl2反應的實驗現(xiàn)象。CH4與Cl2反應生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,其中CH3Cl、HCl為氣體,CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體;Cl2為黃綠色氣體,CH3Cl、HCl均
8、為無色氣體,HCl易溶于飽和食鹽水,反應后氣體總體積減小,試管內(nèi)液面上升,故D正確。,知識拓展不能在強光或陽光直射的環(huán)境中進行CH4與Cl2反應的實驗。,歸納總結CH4+Cl2CH3Cl+HCl、CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl、CH2Cl2+Cl2CHCl3+ HCl、CHCl3+Cl2CCl4+HCl,四個反應均為取代反應。,2.(2018課標,9,6分)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是() A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應 B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 C.與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯 D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯,答案C本題考查苯和烯烴的性質。A
9、項,加入鐵粉,苯乙烯苯環(huán)上的氫原子可以與液溴發(fā)生取代反應,正確;B項,苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,可以與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,使酸性KMnO4溶液褪色,正確;C項,苯乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應,生成或,錯誤;D項,苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應生成 聚苯乙烯,正確。,審題方法苯乙烯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯環(huán)上的氫原子在鐵粉作用下可以與液溴發(fā)生取代反應;碳碳雙鍵可以與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應,可以與鹵化氫發(fā)生加成反應。,3.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣泛用作防護材料。其結構片段如下圖。 下列關于該高分子的說法正確的是
10、() A.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學環(huán)境 B.完全水解產(chǎn)物的單個分子中,含有官能團COOH或NH2,C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響 D.結構簡式為:,答案B本題考查高分子化合物的結構、官能團等知識。根據(jù)芳綸纖維的結構片段圖可推出合成芳綸纖維的單體為和。A項,兩種 單體的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子化學環(huán)境都是一樣的;C項,氫鍵的存在會提高該高分子的機械強度;D項,該高分子的結構簡式為。,規(guī)律方法將結構片段中水解可斷開的化學鍵全部斷開,即可判斷出單體的結構。,4.(2017課標,9,6分)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是 () A.b
11、的同分異構體只有d和p兩種 B.b、d、p的二氯代物均只有三種 C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應 D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面,答案D本題考查有機物的結構與性質。苯(C6H6)的同分異構體有很多種,如分子內(nèi)有兩個碳碳三鍵的鏈狀烴,分子內(nèi)有兩個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵的鏈狀烴等,A項錯誤;苯(b)的二氯代物有鄰、間、對三種,d的二氯代物有六種:,p的二氯代物有三 種:,B項錯誤;苯(b)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特 的鍵,p分子中的碳原子均為飽和碳原子,二者都不能與酸性高錳酸鉀溶液反應,而d分子中有碳碳雙鍵,能夠與酸性高錳酸鉀溶液反應,C項錯誤;苯(b)分子
12、為平面正六邊形,d、p分子內(nèi)都有飽和碳原子,所有原子不可能共平面,D項正確。,知識歸納有機物空間結構的代表物,5.(2017課標,10,6分)下列由實驗得出的結論正確的是(),答案A本題以有機反應為載體,考查常見有機物的性質。CH2CH2+Br2 ,Br2被消耗,生成無色的1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷可溶于四氯化碳,A正確;金屬 鈉可與乙醇和水反應產(chǎn)生可燃性氣體,但沒有說明產(chǎn)生氣體的快慢,故不能證明乙醇分子中的氫和水分子中的氫具有相同的活性,B不正確;2CH3COOH+CaCO3Ca(CH3COO)2+H2O+CO2 ,該反應說明乙酸的酸性強于碳酸,C不正確;CH4+Cl2CH3Cl+H
13、Cl,HCl能使?jié)駶櫟氖镌?紙變紅,D不正確。,知識拓展OH中氫原子的活潑性: HOHCH3CH2OH,6.(2017課標,8,6分)下列說法正確的是() A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應 B.淀粉和纖維素互為同分異構體 C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物,答案A植物油中含有碳碳不飽和鍵,氫化過程中植物油與氫氣發(fā)生了加成反應,A正確;淀粉和纖維素的聚合度不同,它們的分子式不同,所以不互為同分異構體,B錯誤;環(huán)己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應,所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別環(huán)己烷與苯,C錯誤;溴苯與苯互溶,不能用水分離溴苯和苯的混合物,D錯誤。
14、,知識拓展常見的能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物有烯烴、炔烴、某些苯的同系物、醇、酚、醛等。,7.(2017北京理綜,9,6分)我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展,CO2轉化過程示意圖如下: 下列說法不正確的是() A.反應的產(chǎn)物中含有水 B.反應中只有碳碳鍵形成 C.汽油主要是C5C11的烴類混合物 D.圖中a的名稱是2-甲基丁烷,答案B本題主要考查有機物的組成、結構和命名等知識。反應中既有碳碳鍵的形成,又有碳氫鍵的形成。,思路梳理仔細觀察示意圖,挖掘出潛在的信息。圖示上面反映的是轉化過程信息,圖示下面反映的是反應物和產(chǎn)物信息。,疑難突破反映的是主要物質的轉化,有些產(chǎn)物并沒有標示
15、出來,可根據(jù)質量守恒定律分析得出反應產(chǎn)物中含有水。,8.(2016課標,8,6分)下列說法錯誤的是() A.乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應 B.乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料 C.乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸與甲酸甲酯互為同分異構體,答案A乙烷在室溫下不能與濃鹽酸發(fā)生取代反應,故錯誤。,思路梳理烷烴在光照條件下能與Cl2、溴蒸氣發(fā)生取代反應,烯烴與HCl在一定條件下能發(fā)生加成反應,二者與濃鹽酸在室溫下均不反應。,,9.(2016課標,7,6分)化學與生活密切相關。下列有關說法錯誤的是() A.用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維 B.食用油反復加熱會產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質
16、C.加熱能殺死流感病毒是因為蛋白質受熱變性 D.醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95%,答案DA項,蠶絲的主要成分為蛋白質,灼燒有燒焦羽毛的氣味,可與人造纖維區(qū)分;B項,食用油的主要成分為油脂,反復加熱會發(fā)生復雜的化學反應產(chǎn)生稠環(huán)芳烴等有害物質;C項,蛋白質是流感病毒的組成成分,加熱能使蛋白質變性從而殺死流感病毒;D項,醫(yī)用酒精中乙醇的濃度為75%,錯誤。,,10.(2016課標,9,6分)下列關于有機化合物的說法正確的是() A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷 B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應 C.C4H9Cl有3種同分異構體 D.油脂和蛋白質都屬于高分子化合物,答案BA項,異丁烷為2-甲基丙烷;B項,乙
17、烯和水通過加成反應可制得乙醇;C項,C4H9Cl的同分異構體有4種;D項,油脂不屬于高分子化合物。,易錯警示本題易錯選D項,個別學生誤認為油脂相對分子質量較大,為高分子化合物。,知識拓展烷基異構:C3H7 2種,C4H9 4種,C5H118種。,,11.(2016北京理綜,9,6分)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質的沸點、熔點如下:,下列說法不正確的是() A.該反應屬于取代反應 B.甲苯的沸點高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來 D.從二甲苯混合物中,用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來,答案BB項,甲苯的沸點應比苯的高,比對二甲苯的低。,規(guī)律方法
18、結構相似的有機物,相對分子質量越大(或碳原子數(shù)越多),熔沸點越高。,思路分析甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫被甲基代替,屬于取代反應;甲苯的相對分子質量比二甲苯小,故沸點比二甲苯低;苯的沸點與二甲苯的沸點相差較大,可以用蒸餾的方法分離;對二甲苯的熔點較高,冷卻時最先析出,故能用冷卻結晶的方法將對二甲苯從二甲苯的混合物中分離出來。,12.(2015課標,8,6分)某羧酸酯的分子式為C18H26O5,1 mol該酯完全水解可得到1 mol羧酸和 2 mol乙醇,該羧酸的分子式為() A.C14H18O5B.C14H16O4 C.C16H22O5D.C16H20O5,答案A1 mol該羧酸酯和2 mo
19、l H2O反應得1 mol羧酸和2 mol C2H5OH,根據(jù)原子守恒可知羧酸的分子式為C14H18O5。,,13.(2014北京理綜,10,6分)下列說法正確的是() A.室溫下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1-氯丁烷 B.用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C.用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D.油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應,且產(chǎn)物相同,答案A室溫下,丙三醇易溶于水,苯酚微溶于水,而1-氯丁烷難溶于水,故A項正確。分析核磁共振氫譜,HCOOCH3會產(chǎn)生兩組峰,且峰面積之比為13;HCOOCH2CH3會產(chǎn)生三組峰,且峰面積之
20、比為123,故B項錯誤。Na2CO3與CH3COOH反應可產(chǎn)生CO2氣體,乙酸乙酯與Na2CO3不反應,可以區(qū)分,故C項錯誤。油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油,在堿性條件下水解則生成高級脂肪酸鹽和甘油,故D項錯誤。,易錯警示油脂是油和脂肪的總稱。油和脂肪都是酯,都能水解,油脂水解時的酸堿性不同,所得產(chǎn)物不同。,,C組教師專用題組 1.(2013江蘇單科,12,4分,)藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得: + +H2O 下列有關敘述正確的是() A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團 B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚 C.乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與
21、NaHCO3溶液反應 D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉,答案B貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團,A項錯誤;乙酰水楊酸中不含酚羥基,對乙酰氨基酚中含酚羥基,B項正確;對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應,C項錯誤;貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成、、CH3COONa 三種物質,D項錯誤。,知識拓展高中階段常見的可以發(fā)生水解的官能團有鹵素原子、酯基和肽鍵。鹵代烴在強堿水溶液中可水解;酯基在有酸、堿存在的條件下均可水解;肽鍵在酸、堿及酶的作用下可水解。,考點分析高考有機選擇題考查的內(nèi)容主要有:碳原子成鍵特征、根據(jù)鍵線式確定分子式;各種官能團的結構
22、和性質以及數(shù)量關系的計算;有機反應類型的判斷;共線、共面問題;手性碳原子的判斷。,2.(2012江蘇單科,11,4分,)普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結構簡式如右圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是() A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應 D.1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應,答案BCA項,該物質分子的結構中不含有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;B項, 該物質分子的結構中的碳碳雙鍵、羥基能使酸性KMnO4溶液褪色;C項,該分子中的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應,羥基、羧基、酯基能發(fā)生
23、取代反應,羥基的鄰位碳上含有H原子,能發(fā)生消去反應;D項,1 mol該物質含有1 mol羧基和1 mol酯基,最多可與2 mol NaOH反應。,,答案AA項,-紫羅蘭酮中的可使酸性KMnO4溶液褪色,正確;B項,中間體X的1 個分子中有2個,1個CHO,它們均可與H2發(fā)生加成反應;C項,維生素A1不易溶于 NaOH溶液;D項,二者的分子式不同,不互為同分異構體。,,4.(2010江蘇單科,9,4分,)阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為 + 香蘭素丙二酸 +H2O+CO2 阿魏酸 下列說法正確的是() A.可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成 B.
24、香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應 C.通常條件下,香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應 D.與香蘭素互為同分異構體,分子中有4種不同化學環(huán)境的氫,且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種,答案BDA項,香蘭素也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能用酸性高錳酸鉀溶液檢測反應中是否有阿魏酸生成,故不正確;B項,香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應,故正確;C項,香蘭素和阿魏酸可以發(fā)生取代和加成反應,不能發(fā)生消去反應,故不正確;D項,符合題意的化合物有和兩種,故 正確。,答案AB項,含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,故不正確;C項,含有羥基
25、,能發(fā)生酯化反應,故不正確;D項,一定條件下,1 mol該物質最多可與2 mol NaOH反應,故不正確。,,答案BDA項,由于單鍵可以旋轉,故甲分子中兩個“CH3O”中的碳原子與其他碳原子不一定共平面,故錯誤;B項,因為丙結構中酚羥基的兩個鄰位碳原子均連有H原子,在一定條件下,可與甲醛發(fā)生縮聚反應,故正確;C項,丙中酚羥基、羧基、Cl原子均能與NaOH發(fā)生反應, 1 mol丙最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應,故錯誤;D項,乙中有醛基,丙中無醛基,可以用新制 Cu(OH)2懸濁液鑒別乙、丙兩種物質,故正確。,2.(2018南京、鹽城一模,10)黃檀內(nèi)酯是一種具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化等生物活
26、性的天然化合物,可以香蘭素為原料合成(如下圖所示)。 (香蘭素) (黃檀內(nèi)酯) 下列說法正確的是() A.、分子中碳原子一定都處于同一平面 B.、均能使酸性KMnO4溶液褪色 C.化合物能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2 D.1 mol化合物最多只能與2 mol NaOH反應,答案BB項,分子中有醛基,分子中有碳碳雙鍵,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故正確。,,3.(2018南通海門高三第一次調(diào)研,11)分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如下圖所示。下列有關分枝酸的說法正確的是() A.分枝酸的分子式為C10H10O6 B.分子中所有原子有可能共平面 C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH
27、發(fā)生反應 D.在一定條件下能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應,答案ADB項,分枝酸分子中含有飽和碳原子,分子中所有原子不可能共平面,故錯誤;C項,分枝酸中只有羧基能與NaOH反應,醇羥基不能與NaOH溶液反應,所以1 mol分枝酸最多可與 2 mol NaOH發(fā)生反應,故錯誤;D項,分枝酸中有羧基、碳碳雙鍵、醇羥基等官能團且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在一定條件下能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應,故正確。,,4.(2018鹽城中學高三上第二次階段考試,11)一種合成某藥物中間體Z的方法如下。下列說法正確的是() XYZ A.1 mol X與濃溴水反應最多消耗2 mol Br2 B.
28、Y可以發(fā)生消去反應 C.Z中所有碳原子可以在同一平面 D.用銀氨溶液可以檢驗Z中是否混有X,答案CA項,X中酚羥基鄰、對位上有氫原子,可以與溴水中的Br2發(fā)生取代反應,1 mol X最多能消耗3 mol Br2,故錯誤;B項,Y中-碳原子上無氫原子,不能發(fā)生消去反應,故錯誤;C項,由于苯環(huán)上所有原子共平面且單鍵可以旋轉,故Z中所有碳原子可以在同一平面,正確;D項,X、Z分子中均無“CHO”,不可用銀氨溶液檢驗Z中是否混有X,故錯誤。,,5.(2018南通如皋中學高三上階段練習,12)藥物嗎替麥考酚酯有強大的抑制淋巴細胞增殖的作用,可通過如下反應制得: 下列敘述正確的是() A.化合物X中含有手
29、性碳原子 B.化合物Y的分子式為C6H12NO2,C.1 mol化合物Z可以與3 mol NaOH反應 D.用溴水可鑒別化合物X和Z,答案CA項,化合物X中無手性碳原子,故錯誤;B項,化合物Y的分子式為C6H13NO2,故錯誤;C項,1個化合物Z分子中有1個酚羥基、2個酯基,1 mol化合物Z可以與3 mol NaOH反應,故正確;D項,X、Z中均有碳碳雙鍵且酚羥基的鄰、對位上均無氫原子,因此不能用溴水鑒別化合物X和Z,故錯誤。,,6.(2017徐淮連宿高三上期中,11)化合物F是一種醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示,下列有關F的說法正確的是() F A.所有碳原子可以共平面 B.分子中有1個手
30、性碳原子 C.能與Na2CO3溶液反應 D.能發(fā)生加成、取代、消去反應,答案BCF分子中與兩個苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子,該手性碳原子可看作CH4分子的中心碳原子,其余原子團占據(jù)了甲烷分子中3個氫原子的位置,故F分子中不可能所有碳原子共平面,A不正確,B正確;F分子中有羧基、酚羥基,二者均可與Na2CO3溶液反應,C正確;F不能發(fā)生消去反應,D不正確。,7.(2017鹽城中學檢測,12)一種具有除草功效的有機物的結構簡式如下圖所示。下列有關該化合物的說法正確的是() A.分子式為C19H19O7 B.該有機物在空氣中可以長時間穩(wěn)定存在 C.1 mol該化合物與足量濃溴水反應,最多消耗3
31、mol Br2 D.1 mol該化合物與足量NaOH溶液反應,最多消耗4 mol NaOH,答案DA項,只含C、H、O三種元素的有機物分子中H原子數(shù)一定為偶數(shù),分子式應為 C19H18O7,故錯誤;B項,該有機物中有酚羥基,在空氣中易被氧化,故錯誤;C項,該有機物酚羥基的鄰、對位可與溴水中的Br2發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵可與溴水中的Br2發(fā)生加成反應,1 mol該有機物最多消耗4 mol Br2,故錯誤;D項,1個該有機物分子中含3個酚羥基、1個酯基,1 mol該化合物最多消耗4 mol NaOH,故正確。,8.(2017南通啟東中學高三下期初,12)洋薊屬于高檔蔬菜,從洋薊提取的物質A具有良好
32、的保健功能和藥用價值,A在酸性條件下水解可生成B和C,反應如下圖所示,下列敘述正確的是 () A.A在酸性條件下水解生成B和C屬于取代反應 B.1 mol A和足量NaOH溶液反應,最多消耗11 mol NaOH C.B能和濃溴水反應,1 mol B最多消耗3 mol Br2 D.C分子中含有手性碳原子,答案ADA項,酯的水解反應屬于取代反應,故正確;B項,1 mol A中含有1 mol羧基、2 mol酯基和4 mol酚羥基,最多消耗7 mol NaOH,故錯誤;C項,1 mol B能與3 mol Br2發(fā)生取代反應,與
33、 1 mol Br2發(fā)生加成反應,因此最多消耗4 mol Br2,故錯誤;D項,分子中標“*”的為手性碳 原子,故正確。,9.(2017南京金陵中學高三上期中,12)一種瑞香素的衍生物的結構簡式如圖,下列有關該有機物性質的說法正確的是() A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 B.1 mol該有機物最多可與3 mol H2加成 C.1 mol該有機物最多可消耗5 mol NaOH D.1 mol該有機物與足量NaHCO3溶液反應可放出3 mol CO2,答案ACA項,該分子結構中有酚羥基,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,故正確;B項,該分子結構中有苯環(huán)和碳碳雙鍵,1 mol該有機物最多可與4 m
34、ol H2加成,故錯誤;C項,該分子結構中含羧基、酚羥基、酚酯基,1 mol該有機物最多消耗5 mol NaOH,故正確;D項,該分子結構中只有羧基可與NaHCO3反應,因此1 mol該有機物與足量NaHCO3溶液反應可放出2 mol CO2,故錯誤。,,10.(2016南京二模,12)阿替洛爾是一種用于治療高血壓的藥物,它的一種合成路線如下: 下列說法正確的是() A.化合物甲的分子式為C8H8O2N B.每個阿替洛爾分子中含有2個手性碳原子 C.一定條件下,化合物甲與NaOH溶液、濃溴水、H2均可以發(fā)生反應 D.阿替洛爾在NaOH乙醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應,答案CA項,由化合物甲的結構簡
35、式,可知甲的分子式為C8H9O2N,故錯誤;B項,每個阿替洛爾分子中僅含有1個手性碳原子,如圖所示:,故錯誤;C項,化合物甲中含有酚羥基,能 與NaOH溶液發(fā)生反應,化合物甲中含有酚羥基且其鄰位上有H,可以與濃溴水發(fā)生取代反應,化合物甲中含有苯環(huán),可以與H2發(fā)生加成反應,故正確;D項,阿替洛爾發(fā)生消去反應的條件是濃H2SO4、加熱,故錯誤。,B組20162018年高考模擬綜合題組 (時間:20分鐘 分值:40分) 選擇題(每題5分,共100分) 1.(2018無錫高三上期末,11)苯酚和丙酮都是重要的化工原料,工業(yè)上可用異丙苯氧化法生產(chǎn)苯酚和丙酮,其反應和工藝流程示意圖如下: 下列有關說法正確
36、的是() A.a、b均屬于芳香烴 B.a、d中所有碳原子均處于同一平面 C.a、c均能與溴水反應 D.c、d均能發(fā)生氧化反應,答案DA項,b由C、H、O三種元素組成,不屬于芳香烴,故錯誤。B項,a分子中所有碳原子不可能處于同一平面,故錯誤;C項,a不能與溴水反應,故錯誤;D項,有機物的燃燒屬于氧化反應,c、d均能燃燒,故正確。 概念辨析芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系 芳香族化合物:含有苯環(huán)的有機化合物。 芳香烴:含有苯環(huán)的烴。 苯的同系物:分子中只有一個苯環(huán)且苯環(huán)上的側鏈全部為烷烴基的烴。 三者關系為:,2.(2018南通海門中學高三第二次調(diào)研,11)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗腫瘤等作
37、用,其結構如圖所示,下列說法正確的是() A.該有機物的分子式為C21H20O8 B.分子中有4個手性碳原子 C.分子中所有碳原子可能在同一平原上 D.1 mol 該有機物與濃溴水反應最多消耗2 mol Br2,答案ABA項,由結構簡式可知該有機物分子式為C21H20O8,故正確;B項,中標 “*”的為手性碳原子,共有4個,故正確;C項,該分子中的環(huán)并不都是苯環(huán),含有飽和碳原子,所有碳原子不可能共面,故錯誤;D項,該有機物不能與濃溴水反應,故錯誤。,命題歸納高考選擇題中有關有機物的考查,常涉及反應類型、反應條件、手性碳原子、官能團的定量反應、共線或共面問題等。,解題技巧在尋找手性碳原子時,應抓
38、住手性碳原子形成4條單鍵,且連接四個不同的原子或原子團的結構特點。,3.(2018南通海安中學高三上測試,11)國家食品藥品監(jiān)督管理總局批準了抗H7N9流感藥帕拉米韋氯化鈉注射液,帕拉米韋的結構如下圖所示。 下列關于帕拉米韋的說法正確的是() A.帕拉米韋的分子式為C15H28N4O4 B.1 mol帕拉米韋最多可以與3 mol NaOH發(fā)生反應 C.1個帕拉米韋分子中有6個手性碳原子 D.帕拉米韋能發(fā)生取代、消去和氧化反應,答案ADA項,由帕拉米韋的結構可知其分子式為C15H28N4O4,故正確;B項,1個帕拉米韋分子中有1個“”,一個“COOH”,均能與NaOH反應,1 mol帕拉米韋最多
39、可以與2 mol NaOH發(fā)生反應,故錯誤;C項,1個帕拉米韋分子中有5個手性碳原子,故錯誤;D項,帕拉米韋分子中有羧基、醇羥基、氨基、碳碳雙鍵等官能團,且與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生取代、消去和氧化反應,故正確。,易錯警示該分子五元環(huán)上的羥基是醇羥基,醇羥基不能與NaOH發(fā)生反應。,4.(2018徐淮連宿高三上期末,11)有機物Z是制備藥物的中間體,合成Z的路線如下圖所示: XYZ 下列有關敘述正確的是() A.X分子中所有原子處于同一平面 B.X、Y、Z均能和NaOH溶液反應 C.可用NaHCO3溶液鑒別Y和Z D.1 mol Y跟足量H2反應,最多消耗3 mol H
40、2,答案BCA項,X分子中含有的“CH3”是飽和烷烴基,4個原子不在同一平面內(nèi),因此X分子中所有原子不可能處于同一平面,故錯誤;B項,X分子中有酯基,能與NaOH溶液發(fā)生反應,Y分子中有酚羥基、Z分子中有羧基,均能與NaOH溶液發(fā)生反應,故正確;C項,Z分子中的羧基可與NaHCO3溶液反應,Y不能與NaHCO3溶液反應,故正確;D項,Y分子中苯環(huán)和羰基均能與H2反應,故1 mol Y跟足量H2反應時,最多消耗4 mol H2,故錯誤。,歸納總結若某有機物分子中含有飽和碳原子,則該分子中所有原子不可能處于同一平面上。,答案ABA項,X分子中有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成、氧化反應,有酯基,能發(fā)生水解反應
41、,故正確;B項,與苯環(huán)直接相連的碳原子與苯環(huán)共平面,與碳碳雙鍵兩端碳原子直接相連的原子共平面,且單鍵可以旋轉,故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上,正確;C項,1個Z分子中有一個手性碳原子,故錯誤;D項,1 mol化合物X最多能與4 mol H2反應,故錯誤。,知識拓展醇的催化氧化規(guī)律:,6.(2018鎮(zhèn)江高三上調(diào)研,11)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一,其對腫瘤細胞有殺傷作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是() 漢黃芩素 A.該物質的分子式為C16H13O5 B.該物質遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C.1 mol該物質與溴水反應,最多消耗1 mol Br2 D.與足量H2發(fā)生加成反應
42、后,該分子中官能團的種類減少1種,答案BA項,該物質的分子式為C16H12O5,故錯誤;B項,該物質中含有酚羥基,遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應,故正確;C項,該物質的酚羥基的鄰位碳原子上有H,能與溴水中的Br2發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵能與溴水中的Br2發(fā)生加成反應,1 mol該物質最多消耗2 mol Br2,故錯誤;D項,該物質含有的官能團有酚羥基、醚鍵、羰基、碳碳雙鍵,與足量H2發(fā)生加成反應后,生成物中含有的官能團為醚鍵和羥基,該分子中官能團的種類減少2種,故錯誤。,易錯警示酚羥基的鄰、對位碳原子上若連有氫原子,則可以與溴水中的Br2發(fā)生取代反應,在討論“1 mol有機物最多消耗幾mol B
43、r2”的問題時,不要忽視了酚羥基的這一性質。,7.(2018南通高三第一次調(diào)研,11)柔紅酮是一種醫(yī)藥中間體,其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是() A.每個柔紅酮分子中含有2個手性碳原子 B.柔紅酮分子中所有的原子都在同一個平面上 C.1 mol柔紅酮與溴水反應最多可消耗2 mol Br2 D.一定條件下柔紅酮可發(fā)生氧化、加成、消去反應,答案ADA項,該分子中最右側六元環(huán)中與羥基直接相連的2個碳原子為手性碳原子,故正確;B項,該分子中含有飽和碳原子,與其直接相連的4個原子不可能都處在同一個平面上,故錯誤;C項,該分子中酚羥基的鄰、對位碳原子上沒有氫原子,不能與溴水發(fā)生反應,故錯誤;D項,該
44、分子中酚羥基、醇羥基都能發(fā)生氧化反應,苯環(huán)、羰基均能與H2發(fā)生加成反應,與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應,故正確。,易錯警示苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位H原子可以與溴水中的Br2發(fā)生取代反應,醇羥基不具備此性質。,知識拓展鹵代烴和醇能發(fā)生消去反應,前提是-碳原子上有H原子。,8.(2018蘇州高三上調(diào)研,11)化合物X是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的中間體,其結構簡式如下圖所示。 化合物X 下列有關化合物X的說法正確的是() A.化合物X分子中無手性碳原子 B.化合物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C.1 mol 化合物X最多能與2 mol NaOH反應 D.化合物X能發(fā)生水
45、解反應,一定條件下可水解得到一種-氨基酸,答案BDA項,1個化合物X分子中含有1個手性碳原子:,標“”的為手性碳原子,故錯誤;B項,化合物X分子 中含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,故正確;C項,化合物X分子中酚羥基和酯基均能與NaOH反應,且1 mol“”消耗2 mol NaOH,1 mol化合物X最多能與3 mol NaOH反應,故錯誤;D項,化合物X在一定條件下發(fā)生水解反應,得到的產(chǎn)物之一為,該分子中COOH和NH2連在同一個碳原子上,為-氨基酸,故正確。,易錯警示“”發(fā)生水解產(chǎn)生的酚羥基可與NaOH繼續(xù)反應,故1 mol “”最多能消耗2 mol NaOH。,知識拓展氨基酸指
46、既含氨基(NH2)又含羧基(COOH)的有機化合物。-氨基酸是指氨基與羧基連在同一個碳原子上即含有“”結構的氨基酸。,答案ABA項,化合物X和化合物Y中同時連有甲基和羥基的碳原子為手性碳原子,故正確;B項,化合物Y中含有苯環(huán),能發(fā)生加成反應,含有醇羥基、酯基,能發(fā)生取代反應,與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,能發(fā)生消去反應,故正確;C項,羥甲香豆素分子中含有酚酯基和酚羥基,1 mol酚酯基最多能消耗2 mol NaOH,1 mol酚羥基最多能消耗1 mol NaOH,則1 mol羥甲香豆素最多可與3 mol NaOH反應,故錯誤;D項,1 mol化合物X最多消耗2 mol Br2,1
47、 mol羥甲香豆素最多消耗3 mol Br2,則二者最多消耗的Br2的物質的量之比為23,故錯誤。,易錯警示在分析酚類物質能否與溴水中的Br2發(fā)生取代反應時要看清酚羥基的鄰、對位有無氫原子。,10.(2018海安中學高三下期初,11)合成藥物異搏定路線中某一步驟如下: 下列說法正確的是() A.物質X在空氣中不易被氧化 B.物質Y可以發(fā)生取代、加成、消去反應 C.物質Z的分子式為C13H13O3 D.等物質的量的X、Y分別與NaOH反應,最多消耗NaOH的物質的量之比為12,答案DA項,X分子中含有酚羥基,在空氣中易被氧化,故錯誤;B項,物質Y不能發(fā)生加成反應,故錯誤;C項,物質Z的分子式為C
48、13H12O3,故錯誤;D項,X分子中酚羥基能與NaOH溶液反應,1 mol X分子消耗1 mol NaOH,Y分子中酯基和溴原子均能與NaOH溶液發(fā)生反應,1 mol Y分子最多消耗2 mol NaOH,則等物質的量的X、Y分別與NaOH反應,最多消耗NaOH的物質的量之比為12,故正確。,知識拓展苯酚在空氣中放置一段時間會呈現(xiàn)粉紅色,這是由于其在空氣中被氧化。,名師點撥烴或烴的含氧衍生物分子中,所含氫原子數(shù)一定為偶數(shù)。,11.(2018南京、鹽城、連云港二模,11)化合物a和b都是合成抗肝病藥蒔蘿腦的中間體,其相互轉化關系如下,下列說法不正確的是() a b A.可用FeCl3溶液鑒別a和
49、b B.a、b均能與新制的Cu(OH)2懸濁液在加熱煮沸條件下反應產(chǎn)生磚紅色沉淀 C.a和b分子中所有原子均處于同一平面上 D.a、b分子中均無手性碳原子,答案CA項,a分子中含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,b分子中不含酚羥基,可用FeCl3溶液鑒別a和b,故正確;B項,a、b分子中均含有醛基,均能與新制的Cu(OH)2懸濁液發(fā)生反應,在加熱煮沸條件下反應產(chǎn)生磚紅色沉淀Cu2O,故正確;C項,a、b分子中均含有甲基,a、b分子中所有原子不可能處于同一平面上,故錯誤;D項,a和b分子中均無手性碳原子,故正確。,解題技巧遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應是酚羥基的特征反應,可用此現(xiàn)象檢驗分子中是否含
50、有酚羥基。,知識拓展醛基能與銀氨溶液(弱氧化劑)發(fā)生銀鏡反應;能與新制的Cu(OH)2懸濁液(弱氧化劑)在加熱煮沸條件下反應產(chǎn)生磚紅色沉淀(Cu2O)。,12.(2018泰州中學高三上開學檢測,11)某化合物丙是合成藥物的中間體,其合成路線如下: 甲 丙 下列有關敘述不正確的是() A.甲和丙均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.用核磁共振氫譜可以區(qū)分乙和丙 C.乙與足量H2加成所得的產(chǎn)物的1個分子中有2個手性碳原子 D.1 mol甲在一定條件下最多與4 mol氫氣發(fā)生加成反應,答案CA項,甲分子中含有醛基,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,丙分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故正確;B項,乙分
51、子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子,丙分子中有8種不同化學環(huán)境的氫原子,因此用核磁共振氫譜可以區(qū)分乙和丙,故正確;C項,乙與足量H2加成所得產(chǎn)物的結構簡式為,1個該分子中只有1個手性碳原子,故錯誤;D項,1 mol 甲分子中含1 mol醛基和1 mol苯基,因此1 mol甲在一定條件下最多與4 mol氫氣發(fā)生加成反應,故正確。,易錯警示C項中分析的是“乙與足量H2加成所得的產(chǎn)物”中的手性碳原子,而不是化合物乙。,13.(2017南京、鹽城一模,11)CMU是一種熒光指示劑,可通過下列反應制備: 下列說法正確的是() A.1 mol CMU最多可與1 mol Br2反應 B.1 mol CMU最多可
52、與3 mol NaOH反應 C.可用FeCl3溶液鑒別間苯二酚和CMU D.CMU在酸性條件下的水解產(chǎn)物只有1種,答案DA項,1 mol CMU中酚羥基的鄰位氫原子可與2 mol Br2發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵可與1 mol Br2發(fā)生加成反應,因此1 mol CMU最多可與3 mol Br2反應,錯誤。B項,1個CMU分子中含1個羧基,1個酚羥基,1個酚酯基,因此1 mol CMU最多可與4 mol NaOH反應,錯誤。C項,間苯二酚和CMU中均有酚羥基,無法用FeCl3溶液鑒別,故錯誤。D項,CMU在酸性條件下水解為,只有一種產(chǎn)物,故正確。,規(guī)律總結1.能與溴水反應的有機物: (1)不飽和烴
53、(烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等); (2)不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、油酸、油酸酯等); (3)石油產(chǎn)品(裂化氣、裂解氣、裂化汽油等); (4)苯酚; (5)含醛基的化合物。,2.能與NaOH反應的官能團:羧基、酚羥基、酯基、鹵代烴等。,14.(2017南京、鹽城、連云港二模,11)嗎替麥考酚酯主要用于預防同種異體的器官排斥反應,其結構簡式如下圖所示。 下列說法正確的是() A.嗎替麥考酚酯的分子式為C23H30O7N B.嗎替麥考酚酯可發(fā)生取代、加成、消去反應 C.嗎替麥考酚酯分子中含有手性碳原子 D.1 mol嗎替麥考酚酯與NaOH溶液充分反應,最多消耗3 mol NaOH,答案DA項,
54、若一有機物分子僅含C、H、O、N四種元素,則分子中H、N原子個數(shù)奇偶性一致,即N原子數(shù)為奇數(shù)時H原子數(shù)也為奇數(shù),故錯誤;B項,該分子不能發(fā)生消去反應,故錯誤;C項,該分子中不含手性碳原子,故錯誤;D項,1 mol嗎替麥考酚酯中含有2 mol酯基和1 mol酚羥基,最多可消耗3 mol NaOH,故正確。,方法歸納1 mol最多消耗2 mol NaOH;1 mol消耗1 mol NaOH。,易錯警示醇消去的反應條件:濃H2SO4,;鹵代烴消去的反應條件:NaOH的醇溶液,。,15.(2017南通啟東中學期末,13)甲、乙、丙三種物質是某抗生素合成過程中的中間產(chǎn)物,下列說法中正確的是() 甲 乙
55、丙,A.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應 B.甲分子中所有碳原子可能共平面 C.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機化合物 D.甲、乙、丙三種有機化合物均可跟NaOH溶液反應,答案BCA項,丙不能發(fā)生銀鏡反應,故錯誤。B項,苯環(huán)上的碳原子在同一平面,與苯環(huán)直接連接的各原子也在這一平面上,可通過旋轉使結構“OC”中的C原子也在此平面上,故正確。C項,FeCl3溶液能跟酚類發(fā)生顯色反應,甲中沒有酚羥基而丙中含有,因此可鑒別,故正確。D項,乙中的鹵素原子,丙中的鹵素原子、羧基和酚羥基均可與NaOH反應,而甲中不含能與NaOH反應的官能團,故錯誤。,方法歸納常見的共面結構有:(6原子共面)、(12原子共面)、
56、(4原子共面)。,,16.(2017蘇州高三上期中調(diào)研,12)有機化合物Y是合成有關藥物的重要中間體,可由有機化合物X經(jīng)多步反應制得。有關上述兩種化合物的說法正確的是() A.1 mol X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應 B.1個Y分子中只含有1個手性碳原子 C.X、Y均可以與NaOH溶液發(fā)生反應 D.Y能發(fā)生加成、取代、消去、水解反應,答案BA項,X結構中有苯環(huán)和醛基,1 mol X最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應,故錯誤;B項,同時與羥基和氮原子直接相連的碳原子為手性碳原子,故正確;C項,X中有酚羥基,可以與NaOH反應,Y不能與NaOH反應,故錯誤;D項,Y能發(fā)生加成、取代、消
57、去反應,但不能發(fā)生水解反應,故錯誤。,歸納總結能發(fā)生水解反應的官能團有酯基、鹵素原子、酰胺鍵等。,答案AA項,每個普羅帕酮分子中有1個手性碳原子,中標“*” 的為手性碳原子,故錯誤;B項,Y中含有酚羥基,X中不含酚羥基,可用溴水或FeCl3溶液鑒別X和Y,故正確;C項,X、Y的結構不同,分子式均為C8H8O2,互為同分異構體,故正確;D項,普羅帕酮分子中含有苯環(huán)、羥基等,可發(fā)生加成、氧化、消去反應,故正確。,命題歸納本題考查手性碳原子的判別、酚羥基的特性、同分異構體的判別、部分官能團的性質等。,18.(2016常州學情調(diào)研,12)解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)的合成路線如圖,下列敘述不正確的
58、是() 甲乙丙 A.化合物甲中的含氧官能團有羰基和酯基 B.化合物乙與NaOH水溶液在加熱條件下反應可生成化合物丙 C.1個化合物乙分子中含有1個手性碳原子 D.在NaOH醇溶液中加熱,化合物丙可發(fā)生消去反應,答案BA項,化合物甲的含氧官能團為和,正確;B項,化合物乙分子中 含有酯基,與NaOH水溶液在加熱條件下反應生成,錯誤;C項,1個化合物 乙分子中含有1個手性碳原子,中標“*”的為手性碳原子,正確;D項,化 合物丙中羥基所連的碳原子的鄰位碳原子上有H,可以發(fā)生消去反應,正確。,方法歸納環(huán)狀結構中的手性碳原子的判斷要以該碳原子為中心,查看(環(huán)上)兩側的對稱性,若完全對稱則無手性,若不對稱,
59、則為手性碳原子。如題目中“”片段中標 “*”的碳原子,環(huán)上兩側完全對稱,故不是手性碳原子。,易錯警示酯基水解有兩種情況:一是酸性水解,產(chǎn)物中含COOH和OH;二是堿性水解,產(chǎn)物中含COONa和OH(或ONa)。做題時要注意所處環(huán)境。,19.(2016蘇州調(diào)研,12)雙氫青蒿素治瘧疾的療效比青蒿素好很多。一定條件下,由青蒿素合成雙氫青蒿素的示意圖如下: 青蒿素 雙氫青蒿素 下列有關敘述不正確的是() A.青蒿素分子中治療瘧疾的活性基團是過氧基 B.1個雙氫青蒿素分子比1個青蒿素分子多1個手性碳原子 C.理論上每摩爾青蒿素水解需消耗1 mol NaOH D.每摩爾雙氫青蒿素可
60、以與1 mol NaHCO3反應生成1 mol CO2,答案DD項,雙氫青蒿素中沒有能與NaHCO3反應的基團,故錯誤。,歸納總結有機物中常見的官能團中能與NaHCO3反應的是羧基。,答案CDA項,X中有酚羥基,易被空氣中O2氧化,故錯誤;B項,物質Y中無手性碳原子,故錯誤;C項,物質Z中有苯環(huán)、酯基和碳碳雙鍵,所有碳原子有可能處于同一平面內(nèi),故正確;D項,X中含有酚羥基,1 mol X最多消耗NaOH 1 mol,Y中含有酯基和Br原子,1 mol Y最多消耗 NaOH 2 mol,故正確。,解題技巧解決原子共線、共面問題要回歸到基本模型:CH4(正四面體形)、CH2CH2(平面 形)、(直線形)、苯(平面形)、甲醛(平面形)。,方法歸納1 mol醇酯與NaOH溶液反應消耗1 mol NaOH,1 mol酚酯()與 NaOH溶液反應最多消耗2 mol NaOH。 評析 本題考查手性碳原子判別、原子共面常識、官能團的基本性質等。難度中等。,
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