高二化學(xué)選修5_有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)全冊教案.doc

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______________________________________________________________________________________________________________ 課題：第一章 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 理解烴基和常見的烷基的意義，掌握烷烴的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法，能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫出名稱并能根據(jù)命名寫出結(jié)構(gòu)式 過程 與 方法 1、 引導(dǎo)學(xué)生自主學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生分析、歸納、比較能力 2、通過觀察有機(jī)物分子模型、有機(jī)物結(jié)構(gòu)式，掌握烷烴、烯烴、炔烴、苯及苯的同系物同分異構(gòu)體的書寫及命名。 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 1、體會(huì)物質(zhì)與名字之間的關(guān)系 2、通過練習(xí)書寫丙烷CH3CH2CH3 分子失去一個(gè)氫原子后形成的兩種不同烴基的結(jié)構(gòu)簡式。體會(huì)有機(jī)物分子中碳原子數(shù)目越多，結(jié)構(gòu)會(huì)越復(fù)雜，同分異構(gòu)體數(shù)目也越多。體會(huì)習(xí)慣命名法在應(yīng)用中的局限性，激發(fā)學(xué)習(xí)系統(tǒng)命名法的熱情。 重 點(diǎn) 烷烴的系統(tǒng)命名法 難 點(diǎn) 命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名 1、習(xí)慣命名法 2、系統(tǒng)命名法 （1）定主鏈，最長稱“某烷”。 （2）編號(hào)，最簡最近定支鏈所在的位置。 最小原則： 最簡原則： （3）把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。 （4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。 二、烯烴和炔烴的命名 1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 三、苯的同系物的命名 3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 教學(xué)過程 ［引入］在高一時(shí)我們就學(xué)習(xí)了烷烴的一種命名方法—習(xí)慣命名法，但這種方法有很大的局限性，由于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜，種類繁多，又普遍存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。 為了使每一種有機(jī)化合物對(duì)應(yīng)一個(gè)名稱，進(jìn)行系統(tǒng)的命名是必要、有效的科學(xué)方法。烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。 ［板書］第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名 一、烷烴的命名 1、習(xí)慣命名法 ［投影］正戊烷 異戊烷 新戊烷 ［板書］2、系統(tǒng)命名法 （1）定主鏈，最長稱“某烷”。 ［講］選定分子里最長的碳鏈為主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。碳原子數(shù)在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子數(shù)在11個(gè)以上的則用中文數(shù)字表示。 ［投影］ ［隨堂練習(xí)］確定下列分子主鏈上的碳原子數(shù) ［板書］（2）編號(hào)，最簡最近定支鏈所在的位置。 ［講］把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號(hào)定位，以確定支鏈所在的位置。 ［投影］ ［講］在這里大家需要注意的是，從碳鏈任何一端開始，第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí)，則從較簡單的一端開始編號(hào)，即最簡單原則；有多種支鏈時(shí)，應(yīng)使支鏈位置號(hào)數(shù)之和的數(shù)目最小，即最小原則。 ［投影］ ［板書］最小原則：當(dāng)支鏈離兩端的距離相同時(shí)，以取代基所在位置的數(shù)值之和最小為正確。 ［投影］ ［板書］最簡原則：當(dāng)有兩條相同碳原子的主鏈時(shí)，選支鏈最簡單的一條為主鏈。 ［投影］ ［板書］（3）把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并。 ［講］把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴主鏈上的位置，并在號(hào)數(shù)后連一短線，中間用“–”隔開。（烴基：烴失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)。） ［投影］ ［板書］（4）當(dāng)有相同的取代基，則相加，然后用大寫的二、三、四等數(shù)字表示寫在取代基前面。 ［講］但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個(gè)取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。 ［投影］ ［隨堂練習(xí)］給下列烷烴命名 ［投影小結(jié)］1.命名步驟： (1)找主鏈------最長的主鏈; (2)編號(hào)-----靠近支鏈（小、多）的一端; (3)寫名稱-------先簡后繁，相同基請合并. 2.名稱組成: 取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱 3.數(shù)字意義： 阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置 漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個(gè)數(shù) 烷烴的系統(tǒng)命名遵守：1、最長原則2、最近原則3、最小原則4、最簡原則 ［過渡］前面已經(jīng)講過，烷烴的命名是有機(jī)化合物命名的基礎(chǔ)，其他有機(jī)物的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來的。下面，我們來學(xué)習(xí)烯烴和炔烴的命名。 ［板書］二、烯烴和炔烴的命名 ［講］有了烷烴的命名作為基礎(chǔ)，烯烴和炔烴的命名就相對(duì)比較簡單了。步驟如下： ［板書］1、將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。 ［投影］ ［板書］2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。 ［投影］ ［板書］3、把支鏈作為取代基，從簡到繁，相同合并；用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。 ［投影］ ［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名 ［講］在這里我們還需注意的是支鏈的定位要服從于雙鍵或叁鍵的定位。 ［投影］ ［隨堂練習(xí)］給下列有機(jī)物命名 ［講］接下來我們學(xué)習(xí)苯的同系物的命名。 ［板書］三、苯的同系物的命名 ［講］苯的同系物的命名是以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。例如苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表示如下： ［投影］ 甲苯 乙苯 ［講］如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，則生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三種同分異構(gòu)體。它們之間的差別在于兩個(gè)甲基在苯環(huán)上的相對(duì)位置不同，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來表示： ［投影］ 鄰二甲苯 間二甲苯 對(duì)二甲苯 ［講］若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；間二甲苯叫做1，3—二甲苯；對(duì)二甲苯叫做1，4—二甲苯。 ［講］若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí)，則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào)，編號(hào)時(shí)從小的取代基開始，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。 ［投影］ ［講］當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí)，可將苯作為取代基。 ［投影］ ［課后練習(xí)］ 一、寫出下列各化合物的結(jié)構(gòu)簡式： 1. 3，3-二乙基戊烷 2. 2，2，3-三甲基丁烷 3. 2-甲基-4-乙基庚烷 教學(xué)回顧： 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(一) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 與 技能 1、了解怎樣研究有機(jī)化合物應(yīng)采取的步驟和方法 2、掌握有機(jī)化合物分離提純的常用方法 3、掌握蒸餾、重結(jié)晶和萃取實(shí)驗(yàn)的基本技能 過程 方法 1、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解分離提純的常見方法 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，體驗(yàn)科學(xué)研究的艱辛和喜悅，感受化學(xué)世界的奇妙與和諧 重 點(diǎn) 有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理 難 點(diǎn) 有機(jī)化合物分離提純的常用方法和分離原理 教學(xué)過程 ［引入］我們已經(jīng)知道，有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么，該怎樣對(duì)有機(jī)物進(jìn)行研究呢？一般的步驟和方法是什么？ 這就是我們這節(jié)課將要探討的問題。 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 ［講］從天然資源中提取有機(jī)物成分，首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物，得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料，或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此，必須經(jīng)過分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟： ［板書］ ［思考與交流］分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？ 1.不引入新雜質(zhì); 2.不減少提純物質(zhì)的量; 3.效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法; 4.可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件 ［講］首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了學(xué)習(xí)第一步——分離和提純。 一、分離（separation）、提純(purification) ［講］提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多，基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法。 1、蒸餾 ［講］蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。 定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點(diǎn)不同，使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個(gè)組分的操作過程。 要求：含少量雜質(zhì)，該有機(jī)物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（大于30℃ ）。 ［投影］演示實(shí)驗(yàn)1-1含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 所用儀器：鐵架臺(tái)（鐵圈、鐵夾）、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等。 實(shí)驗(yàn)基本過程： 含雜質(zhì)工業(yè)乙醇 工業(yè)乙醇（95.6％ ） 無水乙醇（99.5％） ［強(qiáng)調(diào)］特別注意：冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出。 小結(jié)：蒸餾的注意事項(xiàng) 1、注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”； 2、不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)； 3、蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的1/3；不得將全部溶液蒸干； 4、需使用沸石（防止暴沸） ； 5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）； 6、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度； ［投影］演示實(shí)驗(yàn)1-2?。ㄒ髮W(xué)生認(rèn)真觀察，注意實(shí)驗(yàn)步驟） 高溫溶解―――趁熱過濾――－冷卻結(jié)晶 稱量－溶解－攪拌－加熱－趁熱過濾－降溫、冷卻、結(jié)晶－過濾－洗滌烘干 2、結(jié)晶和重結(jié)晶(recrystallization) （1）定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。 ［投影］重結(jié)晶常見的類型 （1）冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。 （2）蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。 （3）重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過程。 ［講］若雜質(zhì)的溶解度很小，則加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶；若溶解度很大，則加熱溶解，蒸發(fā)結(jié)晶 ［講］重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇笤撊軇海?）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。 （2）溶劑的選擇： 　雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去； 　被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。 3、萃取 （1）所用儀器：燒杯、漏斗架、分液漏斗。 （2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來，前者稱為萃取劑，一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。 分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。 ［投影］基本操作： .檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液； .將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對(duì)準(zhǔn)漏斗口上的小孔,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出 .使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時(shí)關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出 .分液漏斗中的下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。 ［投影］注意事項(xiàng)： 、萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。 、檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。 、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層。 、分液時(shí)，打開分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。 學(xué)生閱讀［科學(xué)視野］ ［小結(jié)］本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法；有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問題 教學(xué)回顧： 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(二) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、掌握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法 過程 與 方法 1、通過對(duì)典型實(shí)例的分析，初步了解測定有機(jī)化合物元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量的一般方法，并能根據(jù)其確定有機(jī)化合物的分子式 2、通過有機(jī)化合物研究方法的學(xué)習(xí)，了解燃燒法測定有機(jī)物的元素組成，了解質(zhì)譜法、紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過程 重 點(diǎn) 有機(jī)化合物組成元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定方法 難 點(diǎn) 分子結(jié)構(gòu)的鑒定 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定 1、元素分析 2、相對(duì)分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法（MS） (1) 質(zhì)譜法的原理： 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜（IR） (1)原理： （2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。 2、核磁共振氫譜(NMR，nuclear magnetic resonance) （1）原理： （2）作用： ①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 教學(xué)過程 ［引入］上節(jié)課我們已經(jīng)對(duì)所要研究的有機(jī)物進(jìn)行了分離和提純，接下來進(jìn)行第二步——元素定量分析確定實(shí)驗(yàn)式。 ［板書］二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定 1、元素分析 [思考與交流]如何確定有機(jī)化合物中C、H元素的存在？ ［講］定性分析：確定有機(jī)物中含有哪些元素。（李比希法）一般講有機(jī)物燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，若有機(jī)物完全燃燒，產(chǎn)物只有CO2和H2O，則有機(jī)物組成元素可能為C、H或C、H、O。定量分析：確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。（現(xiàn)代元素分析法） ［講］元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式。以便于進(jìn)一步確定其分子式。 閱讀例題 例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。 [講]實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別：實(shí)驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。 ［思考與交流］若要確定它的分子式，還需要什么條件？ [講]確定有機(jī)化合物的分子式的方法： （一）由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→ 各原子的個(gè)數(shù)比(實(shí)驗(yàn)式)→由相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式 → 有機(jī)物分子式 （二）有機(jī)物分子式 ← 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) ← 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量 ← 1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量 ←1mol物質(zhì)中各種原子（元素）的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積 ［投影總結(jié)］確定有機(jī)物分子式的一般方法． （1）實(shí)驗(yàn)式法： ①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比（最簡式）。 ②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量）。 （2）直接法： ①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量（相對(duì)分子質(zhì)量） ②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。 確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有： （1）M = m/n （2）根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D，M1 = DM2 （3）標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L， M = 22.4L/mol ?ρg/L ［講］有機(jī)物的分子式的確定方法有很多，在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后，還可以用物理方法簡單、快捷地測定相對(duì)分子質(zhì)量，比如——質(zhì)譜法。 2、相對(duì)分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法（MS） (1) 質(zhì)譜法的原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對(duì)質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時(shí)間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。 ［強(qiáng)調(diào)］以乙醇為例，質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A（指乙醇）的相對(duì)分子質(zhì)量。 ［投影］圖1-15 [思考與交流]質(zhì)荷比是什么？如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量？ 分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值。 由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。 ［過渡］好了，通過測定，現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式，但是，我們知道，相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體，那么，該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢？下面介紹兩種物理方法。 ［板書］三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1、紅外光譜（IR） ［板書］(1)原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。 （2）作用：推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)。 ［講］從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收，可以判斷A是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌褯]有O—H鍵。 ［投影］圖1-17 ［講］從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上，波數(shù)在3650cm-1區(qū)域附近的吸收峰由O-H鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生，波數(shù)在2960-2870cm-1區(qū)域附近的吸收峰由C-H (-CH3、-CH2-)鍵的伸縮振動(dòng)產(chǎn)生；在1450-650cm-1區(qū)域的吸收峰特別密集(習(xí)慣上稱為指紋區(qū))，主要由C-C、C-O單鍵的各種振動(dòng)產(chǎn)生。要說明的是，某些化學(xué)鍵所對(duì)應(yīng)的頻率會(huì)受諸多因素的影響而有小的變化。 ［點(diǎn)擊試題］有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 。 C—O—C 對(duì)稱CH2 對(duì)稱CH3 ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3） ［板書］2、核磁共振氫譜(NMR) ［講］在核磁共振分析中，最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜(1H-NMR)進(jìn)行分析。氫核磁共振譜的特征有二：一是出現(xiàn)幾種信號(hào)峰，它表明氫原子的類型，二是共振峰所包含的面積比，它表明不同類型氫原子的數(shù)目比。 （1）原理：氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 ［講］有機(jī)物分子中的氫原子核，所處的化學(xué)環(huán)境（即其附近的基團(tuán))不同），表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移，符號(hào)為δ)也就不同。即表現(xiàn)出不同的特征峰；且特征峰間強(qiáng)度(即峰的面積、簡稱峰度)與氫原子數(shù)目多少相關(guān)。 （2）作用：不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目。 ①吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 ②不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 ［講］未知物A的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，說明A只能是乙醇而并非甲醚，因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子。 ［投影］ 圖1一19未知物A的核磁共振氫譜 圖1一20二甲醚的核磁共振氫譜 ［列題］一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C＝O的存在，核磁共振氫譜列如下圖： ①寫出該有機(jī)物的分子式：C4H6O O ②寫出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡式： H—C—CH=CHCH3 有四類不同信號(hào)峰，有機(jī)物分子中有四種不同類型的H。 ［小結(jié)］本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和方法。包括測定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。 ［課后練習(xí)］ 1、有機(jī)物中含碳40﹪、氫6.67﹪，其余為氧，又知該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是60。求該有機(jī)物的分子式。 （C2H4O2） 3、燃燒某有機(jī)物A 1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05mol H2O 。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。 （CH2O） 4、分子式為C2H6O的有機(jī)物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是( ) A、紅外光譜 B、1H核磁共振譜 C、質(zhì)譜法 D、與鈉反應(yīng) 5、某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。則A的結(jié)構(gòu)簡式是______ 教學(xué)回顧： 課題：第二章 第一節(jié) 脂肪烴(1) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、 了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化 2、 了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 過程 與 方法 1、 注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對(duì)比 2、 善于運(yùn)用形象生動(dòng)的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會(huì)方法、形成能力 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想 重 點(diǎn) 烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 烯烴的順反異構(gòu) 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene) 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式： (1) 烷烴： (2) 烯烴： 2、物理性質(zhì) 3、基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng)： (2) 加成反應(yīng)：(3) 聚合反應(yīng)： 4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 （1）取代反應(yīng)： （2）氧化反應(yīng)： 5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似） （1）加成反應(yīng) (2)氧化反應(yīng) 燃燒：使酸性KMnO4 溶液褪色： 催化氧化：2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 (3) 加聚反應(yīng) 6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) (1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的） (2) 加聚反應(yīng)： n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠) 教學(xué)過程 備注 ［引入］同學(xué)們，從這節(jié)課開始我們來學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳?xì)浠衔?，又稱烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物，是烴的衍生物的一種。我們先來學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。 第二章 烴和鹵代烴 第一節(jié) 脂肪烴 一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene) 1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式： (1) 烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：CnH2n+2 (n≥1) (2) 烯烴：分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴) 通式：CnH2n (n≥2) ［講］接下來大家通過下表中給出的數(shù)據(jù)，仔細(xì)觀察、思考、總結(jié)，看自己能得到什么信息？ [思考與交流] 學(xué)生閱讀 表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù)，以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo)，以沸點(diǎn)或相對(duì)密度為縱坐標(biāo)，制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息? ［投影］表2—1 部分烷烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度 表2-2 部分烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度 [動(dòng)手]繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化曲線圖： ［投影結(jié)果］ [總結(jié)]烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律：原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力--范德華引力（包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力）有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時(shí)，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點(diǎn)降低。 2、物理性質(zhì) (1) 物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大； (2) 碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。 (3) 常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。 (4) 烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。 學(xué)生閱讀［思考與交流］寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型并說說你的分類依據(jù) ［投影］ (1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (2)乙烯與溴的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (3)乙烯與水的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿； (4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ 3、基本反應(yīng)類型 (1) 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。 (2) 加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。 閱讀［學(xué)與問］下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ［投影］ ［過渡］我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似，相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。 光照 ［板書］4、烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色 （1）取代反應(yīng)：CH3CH3 + Cl2 →CH3CH2Cl + HCl 點(diǎn)燃 3n+1 2 （2）氧化反應(yīng) CnH2n+2 + — O2 → nCO2 +(n+1)H2O (3) 分解反應(yīng) ［講］烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下，烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。 ［講］烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。 5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似） （1）加成反應(yīng)：（以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí)） ［講］大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明：凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時(shí)，酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。 (2)氧化反應(yīng) 燃燒：CnH2n+O2n CO2 + n H2O 使酸性KMnO4 溶液褪色： R—CH=CH2R—COOH + CO2 + R3—COOH 催化氧化 2R—CH=CH2 + O2 2RCH3 在臭氧和鋅粉的作用下， + (3) 加聚反應(yīng) ［投影練習(xí)］請以丙烯和2-丁烯為例來書寫上述三各反應(yīng)方程式 6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì) ［講］二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。 ［講］當(dāng)兩個(gè)雙鍵一起斷裂，同時(shí)又生成一個(gè)新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個(gè)碳原子上，即1、4加成反應(yīng) (1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的） ［講］若兩個(gè)雙鍵中的一個(gè)比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個(gè)碳原子上，即1、2加成反應(yīng) ［講］以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成，若要完全發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol 的二烯烴需要2 mol 的溴， CH2=CHCH=CH2 +2Br2 CH2BrCHBrCHBrCH2Br ［講］二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng)，如 (2) 加聚反應(yīng) n CH2=CHCH=CH2 (順丁橡膠) ［小結(jié)］烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ［課后練習(xí)］ 教學(xué)回顧： 第二章 第一節(jié) 脂肪烴(2) 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、 掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì) 2、 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 過程 方法 1、 要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性 2、 培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰吞骄磕芰? 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 在實(shí)踐活動(dòng)中，體會(huì)有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用，同時(shí)關(guān)注有機(jī)物的合理使用 重 點(diǎn) 炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 二、烯烴的順反異構(gòu) 1、順反異構(gòu) 2、形成條件： (1)具有碳碳雙鍵 (2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán). 三、炔烴：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。 1、乙炔的結(jié)構(gòu)：分子式：C2H2，實(shí)驗(yàn)式：CH，電子式： 結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H，分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180° 2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取 3、乙炔的性質(zhì)：乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水。 （1）氧化反應(yīng)：①可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O ②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂） （2）加成反應(yīng)：乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng) 四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用 教學(xué)過程 備注 [練習(xí)]寫出戊烯的同分異構(gòu)體：思考以下兩種結(jié)構(gòu)是否相同？ 二、烯烴的順反異構(gòu) [講]在烯烴中，由于雙鍵的存在，除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外，在烯烴中還有一種稱為順反異構(gòu)（也稱幾何異構(gòu)）的現(xiàn)象。當(dāng)C＝C雙鍵上的兩個(gè)碳原子所連接的原子或原子團(tuán)不相同時(shí)，就會(huì)有兩種不同的排列方式。 1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。 2、形成條件： (1)具有碳碳雙鍵 (2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán). ［講］兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)居于同一邊的為順式（cis-），分居兩邊的為反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，兩個(gè)甲基可能同時(shí)位于分子的一側(cè)，也可能分別位于分子的兩側(cè)。 ［投影］順-2-丁烯 反-2-丁烯 的結(jié)構(gòu)圖 三、炔烴 分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。 [自學(xué)討論]在學(xué)生自學(xué)教材的基礎(chǔ)上，教師與學(xué)生一起討論乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并推測乙炔可能的化學(xué)性質(zhì) [小結(jié)]乙炔的組成和結(jié)構(gòu) 1、乙炔(ethyne)的結(jié)構(gòu) 分子式：C2H2，實(shí)驗(yàn)式：CH，電子式： 結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H，分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180° ［投影］乙炔的兩鐘模型 2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取 (1)反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2 (2)裝置：固-液不加熱制氣裝置。 (3)收集方法：排水法。 [思考]用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味，這是因?yàn)槠渲谢煊蠬2S，PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過實(shí)驗(yàn)證明純凈的乙炔是沒有臭味的（提示：PH3可以被硫酸銅溶液吸收）。 [講]使電石與水反應(yīng)所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后，再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收，不會(huì)干擾聞乙炔的氣味。 (4)注意事項(xiàng)：①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。②點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。 [思考]為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率？ ［講］飽和食鹽水滴到電石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應(yīng)的速率。 [思考]試根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征推測乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)。 3、乙炔的性質(zhì) 乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水。 （1）氧化反應(yīng) ①可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2 +5O2 4CO2 +2H2O [演示]點(diǎn)燃乙炔（驗(yàn)純后再點(diǎn)燃） ［投影］現(xiàn)象；燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。 推知：乙炔含碳量比乙烯高。 ②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂） [演示]將乙炔通入KMnO4酸性溶液 ［投影］現(xiàn)象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。 ［講］乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定 （2）加成反應(yīng) [演示]將乙炔通入溴的四氯化碳溶液 ［投影］現(xiàn)象：顏色逐漸褪去，但比乙烯慢。 證明：乙炔屬于不飽和烴，能發(fā)生加成反應(yīng)。 [板書]乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng) 分步進(jìn)行 ［隨堂練習(xí)］以乙炔為原料制備聚氯乙烯 [學(xué)與問]1、哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，它們有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)? 烯烴、炔烴，含有不飽和鍵 [學(xué)與問]2、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象? 不存在，因?yàn)槿I兩端只連有一個(gè)原子或原子團(tuán)。 四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用 [講] 石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理，使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾，避免了高溫下有機(jī)物的炭化。 石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460～520 ℃及100 kPa～200 kPa的壓強(qiáng)下，長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。 石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。 石油的催化重整的目的有兩個(gè)：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。 ［小結(jié)］ 乙炔的性質(zhì) 教學(xué)回顧： 第二章 第二節(jié) 芳香烴 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 了解苯的物理性質(zhì)，理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。 過程 方法 培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α? 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 使學(xué)生認(rèn)識(shí)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)，并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法 重 點(diǎn) 苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì) 難 點(diǎn) 理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第二節(jié) 芳香烴 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) 易取代、難加成、難氧化 二、苯的同系物 芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔? 苯的同系物： 通式：CnH2n-6(n≥6) 1、物理性質(zhì) 2、化學(xué)性質(zhì) （1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。 （2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化： （3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。 三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 1、來源及其應(yīng)用 2．稠環(huán)芳香烴 教學(xué)過程 備注 ［引言］在烴類化合物中，有很多分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)，這樣的化合物屬于芳香烴。我們已學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴—苯 ［板書］第二節(jié) 芳香烴 一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì) ［復(fù)習(xí)］請同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì) ［投影］1、苯的物理性質(zhì) (1)、無色、有特殊氣味的液體 (2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 (3)、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體 (4)、苯有毒 2、苯的分子結(jié)構(gòu) (1) 分子式：C6H6 最簡式(實(shí)驗(yàn)式)：CH （2）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。 （3）苯分子中碳碳鍵鍵長為40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵。 (4) 結(jié)構(gòu)式 (5) 結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式） 或 3、苯的化學(xué)性質(zhì) (1) 氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色 ［講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而出現(xiàn)明顯的黑煙。 ［投影］(2) 取代反應(yīng) 鹵代： ［投影小結(jié)］溴代反應(yīng)注意事項(xiàng)： 1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：燒瓶內(nèi)：液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。 錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。 2、加入Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr3　 3、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，只能是萃取作用。 4、長直導(dǎo)管的作用是：導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流 5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。 方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O　 ［思考與交流］1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下？ 錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr極易溶于水） 2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)？ 證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。 3、HBr可以用什么來檢驗(yàn)？ HBr用AgNO3 溶液檢驗(yàn)或紫色石蕊試液 ［投影］硝化： 硝基苯，無色，油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度>水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑 ［思考與交流］1、藥品添加順序？ 先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃以下，加苯 2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃左右?　　用水浴加熱，水中插溫度計(jì) 3、試管上方長導(dǎo)管的作用?　　冷凝回流 4、濃硫酸的作用？　　　　催化劑 5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？　　 硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液 ［投影］磺化 －SO3H叫磺酸基，苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng)。 (3) 加成反應(yīng) ［板書］易取代、難加成、難氧化 ［小結(jié)］ 反應(yīng)的化學(xué)方程式 反應(yīng)條件 苯與溴發(fā)生取代反應(yīng) C6H6+Br2 C6H5Br+HBr 液溴、鐵粉做催化劑 苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) 50℃～60℃水浴加熱、濃硫酸做催化劑吸水劑 苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C6H6+3H2 C6H12 鎳做催化劑 [引入]下面我門繼續(xù)學(xué)習(xí)芳香烴中最簡單的一類物質(zhì)——苯的同系物。 ［問］什么叫芳香烴？芳香烴一定具有芳香性嗎？ ［板書］芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔? 苯的同系物：具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。 通式：CnH2n-6(n≥6) [板書]二、苯的同系物 1、物理性質(zhì) [展示樣品]甲苯、二甲苯 [探究]物理性質(zhì)，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。 [板書]①苯的同系物不溶于水，并比水輕。 ②苯的同系物溶于酒精。 ③同苯一樣，不能使溴水褪色，但能發(fā)生萃取。 ④苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 [思考]如何區(qū)別苯和甲苯? 分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯，不能褪色的是苯。 2、化學(xué)性質(zhì) [講1]苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化學(xué)方程式為： ［講2］由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。 [講3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色態(tài)和用途。淡黃色固體；烈性炸藥。 （1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。 （2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化： （3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。 [學(xué)與問]比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示? [小結(jié)]　的取代反應(yīng)比更容易，且鄰，對(duì)位取代更容易，表明了側(cè)鏈（-CH3）對(duì)苯環(huán)之影響；的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生，表明苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。 三、芳香烴的來源及其應(yīng)用 教學(xué)回顧： 第二章 第三節(jié) 鹵代烴 教 學(xué) 目 的 知識(shí) 技能 1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。 2、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。 過程 與 方法 1、通過溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力； 2、通過學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)的能力； 3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說方法。 情感 態(tài)度 價(jià)值觀 1、通過鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作，尤其是兩組不同意見的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，激發(fā)同學(xué)興趣，使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲，急切用實(shí)踐來檢驗(yàn)結(jié)論的正誤。實(shí)驗(yàn)成功的同學(xué)，體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值，實(shí)驗(yàn)不成功的同學(xué)，經(jīng)過了困難的磨煉，通過獨(dú)立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。 2、從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂趣。通過用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)，使學(xué)生體會(huì)到對(duì)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞； 重 點(diǎn) 1．溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作； 2．試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng) 難 點(diǎn) 由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì)，再通過實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說方法。 知 識(shí) 結(jié) 構(gòu) 與 板 書 設(shè) 計(jì) 第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) 2. 物理性質(zhì)：無色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。 3.化學(xué)性質(zhì) (1) 水解反應(yīng)：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr (2).消去反應(yīng)：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 消去反應(yīng)： 二、鹵代烴. 1.定義和分類. (1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式 (2).分類： 2.物理通性: 3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似. (1).水解反應(yīng). (2).消去反應(yīng). 教學(xué)過程 備注 ［引言］我們對(duì)一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們的分子結(jié)構(gòu)中除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。 ［投影］1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物. 2.鹵代烴的危害： (1).鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用. [過渡]鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì). 第三節(jié) 鹵代烴 一、溴乙烷 1.溴乙烷的結(jié)構(gòu) ［講］溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下 ［投影］（投影球棍模型和比例模型） ［講］請同學(xué)們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。 分子式 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br ［投影］溴乙烷的核磁共振氫譜 ［引導(dǎo)探究］溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)？（兩個(gè)吸收峰，且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3：2，而乙烷的吸收峰卻只能有1個(gè)。） ［小結(jié)］溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。 ［引言］溴原子的引入對(duì)溴乙烷的性質(zhì)有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點(diǎn)。讓我們先來研究其物理性質(zhì)。 2. 物理性質(zhì) ［科學(xué)推測］溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似，但相對(duì)分子質(zhì)量大于乙烷，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度應(yīng)大于乙烷。 無色液體，沸點(diǎn)比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大 。 ［小結(jié)］烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對(duì)分子質(zhì)量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點(diǎn)升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢？ 3.化學(xué)性質(zhì) ［講］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引電子的能力大于C，則C-Br鍵中的共用電子對(duì)就偏向于Br原子一端，使Br帶有部分負(fù)電荷，C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到－OH、－NH2等試劑（帶負(fù)電或富電子基團(tuán)）時(shí)，該基團(tuán)就會(huì)進(jìn)攻帶正電荷的C原子，－Br則帶一個(gè)單位負(fù)電荷離去。 ［問］已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng)，CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)? 若反應(yīng)，可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生？ ［科學(xué)推測］若反應(yīng)，則生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應(yīng) ： 水 CH2CH2Br＋NaOH → CH3CH2OH+NaBr ［講］如果讓你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個(gè)問題： （1）如何用實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷的Br變成了Br-? （2）該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液，混合后是分層的，且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢，如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率？ 充分振蕩：增大接觸面積；加熱：升高溫度加快反應(yīng)速率。 ［問］能不能直接用酒精燈加熱？如何加熱？ 不能直接用酒精燈加熱，因?yàn)殇逡彝榈姆悬c(diǎn)只有38.4℃，用酒精燈直接加熱，液體容易暴沸?？刹捎盟〖訜?。 ［講］水浴加熱時(shí)就不可能振蕩試管，為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸，水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點(diǎn)，為什么？ 使處于下層的溴乙烷沸騰汽化，以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。 ［講］可同學(xué)想過嗎？溴乙烷是大氣污染物，汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng)，散失到大氣中就會(huì)污染空氣，你想如何解決本問題？ 試管上加一個(gè)帶長玻璃導(dǎo)管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的揮發(fā)，又提高了原料的利用率。 ［探究