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1、研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,第四節(jié),第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,現(xiàn)有四種混合液：1.花生油和水 2.乙醇和丁醇 3.溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液 4.苯甲酸和氯化鈉，分離以上各混合液的正確方法依次是： A、分液、萃取、蒸餾、重結(jié)晶 B、萃取、蒸餾、重結(jié)晶、分液 C、分液、蒸餾、萃取、重結(jié)晶 D、蒸餾、萃取、重結(jié)晶、分液,,,讓你告訴我,有機(jī)物（不純）,有機(jī)物（純凈）,一、研究有機(jī)化合物的一般步驟,確定實(shí)驗(yàn)式,確定分子式,確定結(jié)構(gòu)式,,二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測定,將一定量的有機(jī)物燃燒，分解為簡單的無機(jī)物，并作定量測定，通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所
2、含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實(shí)驗(yàn)式（又稱為最簡式）。,,,,,,,用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的元素組成。,1.元素分析,,你能告訴我嗎？,李比希法,有機(jī)物的元素定量分析最早是由德國人李比希提出的。他用CuO作氧化劑將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，產(chǎn)生的H2O用無水CaCl2吸收，CO2用KOH濃溶液吸收。分別稱出吸收前后吸收劑的質(zhì)量，計(jì)算出碳、氫原子在分子中的含量，剩余的就是氧原子的含量。李比希還確定了含N、S、鹵素等有機(jī)物的元素定量分析方法，這些方法為現(xiàn)代元素定量分析奠定了基礎(chǔ)?，F(xiàn)在，元素定量分析采用的是現(xiàn)代化的元素分析儀，由計(jì)算機(jī)控制，無論是分析的精確度，還是分析速度都已達(dá)到很高的水平。
3、,讓你告訴我,李比希元素分析儀,現(xiàn)代元素分析儀,某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定該未知物碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。,例題,實(shí)驗(yàn)式和分子式的區(qū)別,實(shí)驗(yàn)式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡單的整數(shù)比的式子。 分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實(shí)組成。 比如甲烷的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是CH4，乙烯的分子式為C2H4，而它的實(shí)驗(yàn)式為CH2。,,O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為152.16%13.14%=34.70%,則該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為,,N（C）N（H）N（O） =,=261,C2H6O,解：,練習(xí) P21“
4、學(xué)與問”,=4512,則該咖啡因的實(shí)驗(yàn)式為C4H5ON2,解： N（C）N（H）N（O）N（N）=,又已知其摩爾質(zhì)量為194.1g/mol 所以咖啡因的化學(xué)式為,C8H10O2N4,6.2 g某有機(jī)物完全燃燒后，生成 8.8 g CO2和5.4 g H2O，并測得該有機(jī)物的蒸汽與H2的相對(duì)密度是31，求該有機(jī)物的分子式。,練習(xí),100%,=131,,,解：m（C）=8.8g,m（H）=5.4g,6.2g2.4g+0.6g=3.0g, 該有機(jī)物的分子式為,100%, N（C）N（H）N(O)=, 該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為,又它的蒸汽與H2的相對(duì)密度是31 該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為62,CH3O,C2H
5、6O2,=,2.4g,=,0.6g,該有機(jī)物含有氧元素，,且m（O）=6.2g-3.0g=3.2g,確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些？,（1）M = m/n,（2）M1 = DM2,（3）質(zhì)譜法,2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者貢獻(xiàn)之一發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。質(zhì)譜法是現(xiàn)代發(fā)展起來的快速、微量、精確測定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。,相對(duì)分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法,原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的相對(duì)質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,質(zhì)譜儀,觀察課本P21未知物A質(zhì)譜圖，思考與交流：
6、1、質(zhì)荷比是什么？ 2、如何確定未知物A的相對(duì)分子質(zhì)量？,質(zhì)荷比指分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值,分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時(shí)間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,思考與交流,2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。設(shè)H的質(zhì)荷比為，某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,B,練習(xí),僅僅確定了有機(jī)物的分子式，還是沒有弄清分子的內(nèi)部結(jié)構(gòu)。如前面提到的未知物A（C2H6O）就有兩種結(jié)構(gòu),,結(jié)構(gòu)鑒定的常用
7、方法： 1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確定。 2.物理方法：紅外光譜、核磁共振氫譜等。,H H | | H CO CH | | H H,1、紅外光譜 原理：由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,紅外光譜,,未知物A的紅外光譜,某有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74，其紅
8、外光譜圖如下，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式,COC,對(duì)稱CH3,對(duì)稱CH2,CH3CH2OCH2CH3,練習(xí),2、核磁共振氫譜（HNMR） 氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波的能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號(hào)，處在不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，各類氫原子的這種差異被稱為化學(xué)位移，且吸收峰面積和氫原子數(shù)成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子和它們的數(shù)目。,核磁共振氫譜,未知物A和二甲醚的核磁共振氫譜,CH3CH2OH,從上述未知物A的紅外光譜和核磁共振氫譜可知： 1.紅外光譜圖表明有羥基OH,CO和烴基CH鍵紅外吸收峰。 2.核磁共振氫譜有3種類型的氫原子的吸收峰。 因此，未知物A (C2H6O )的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)該是,有機(jī)物（不純）,有機(jī)物（純凈）,研究有機(jī)化合物的一般步驟,確定實(shí)驗(yàn)式 C2H6O,確定分子式 C2H6O,確定結(jié)構(gòu)式 CH3CH2OH,我來總結(jié),某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基OH鍵和烴基CH鍵的紅外吸收峰，且烴基和羥基上的氫原子的個(gè)數(shù)比為21，它的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。,讓我來做一做,謝謝!請多指導(dǎo)！,
高中化學(xué)課件《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》
