2021第十三章羧酸及其衍生物

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1、第十三章 羧酸及其衍生物 第十三章 羧酸及其衍生物 1、(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 環(huán)己烷羧酸 (7) 對甲基苯甲酸甲酯 (8) 對苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯 (14) 鄰苯二甲酰亞胺 (15) 2-甲基-3-羥基丁酸 (16) 1-羥基環(huán)戊烷羧酸 2、 COOH C COOH COOH H H CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH (1) (2) (3)

2、 (4) O O O NHCOCH 3 C O O C O O C H 2C COOCH 33 (5) (6) (7) (8) H 2C CH 2 CO H 2C CH 22 NH H 2NCOOC 2H 5 CO NH CH 2 CO CO (9) (10 ) (11) CH 2 N H 2N H 2HC CH O O O 2CH 3 (13 ) (12) 3、略 4、（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚 （2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H

3、5OH ＞ C 2H 5OH （3）對硝基苯甲酸 ＞ 間硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 環(huán)己醇 5、（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3） （2）① Ag(NH 3)2OH ② △ （3）① Br 2 ② KMnO 4 （4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3 （5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成） ② AgNO 3/C 2H 5OH 6、(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH

4、 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2 7、 CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2 CH 3CH 2CH 2 CH 3CH 2CH 2CH 2 白 色結(jié)晶 O H 3+ 2,4-二硝基苯肼 黃色 2溶于水不溶于水 油層 H + CH 3CH 2CH 2CHO O H + CH 3CH 2COCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2COOH O CO CO O CH 3C H 3C H 3CH 3CH 2CH 2H 2C CO CH 2 O

5、 CO O H 2C CH CH 3 C H 3CH 3CH=CHCOOH CO 2 H 2O +(1) (2)(3) (4)(5) 8、 9、（1）A ： H 3O + B ：PCl 3、PCl 5（或SOCl 2） C ：NH 3 D ：P 2O 5，△ E ：NH 3 ，△ F ：NaOBr + NaOH G ：H 2/Pd-BaSO 4 (2)C O O H C 2H 5 ①②C 2H 5M g B r H 3 O +，P B r 3； （3）2NH 3 ，H 2NCONHCONH 2 (4) ； OH CN OH COOH O CO

6、CO O ； 10、 CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2COOH LiAlH 4 3 3+ △ (1) CH 3CH 2CH 2CH 3CH 2COOH CH 2CH 2CH(OH)COOH △ Cl 2O H - 4 H + (2) CH 2 CH 2Br CH 2COOH NaCN 3+ △ HBr (3) CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)2 22C CH 2 CH 2 CH 2CH 2CBr(CH 3)2 C H 3C

7、H 3COCH 2CH 2C(CH 3)2COOH O H 3+ Mg 2 (4) (1) (2) (3) 2 CH 2CH 2CH 2O CO COOC 2H 5COOC 2H 5 CH 2COOH CH 2COOH 11、 (4) COOH COOH OCH 3 O (5) (6)C H 3C O C C 2H 5Br O 3 H CH 3NH 2 CN O CH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2CO CH 2COOC 2H 52COOC 2H 5 (7) (8) (9) (10) 12、 (1) HCOOCH 3

8、 ＞ CH 3COOCH 3 ＞ CH 3COOC 2H 5 ＞ CH 3COOCH(CH 3)2 ＞ CH 3COOC(CH 3)3 (2)CH 3O CO 2CH 3 CO 2CH 3Cl CO 2CH 3O 2N CO 2CH 3∨∨∨ (1)HC≡CH CH 2CH 2=CHCOOCH 3 HCN 3224 213、 + HBr (2)CH 3CH(OH)CH 3 CH 3CH(Br)CH 3 3CH(CH 3)COOH CH 3CH(CH 3)COOH 3+ + (3)3+ C 6H 5CH 3 C 6H 5CH 2C 6H 5

9、CH 2COOH 6H 5CH 2COOH Cl 2 3+ △ (4)Cl 2CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH(COOH)2 3+ △ (5)CH 2=CH 2HOBr HOCH 2CH 2Br OHCH 2CH 2COOH (6)CH 3O CH 3O CH(OH)CN O 2N CH(OH)COOH HCN 3+ O H 3+ △ H + (7)CH 3CH 2Br CH 3CH(Br)COOH CH 3CH(Br)COOC 2H 5 CH 3CH(ZnBr)COOC 2H 5 CH 3CH

10、 22C 2H 5OH O H CH 2=CH 2 CH CH CHO CH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2 CH 3CH 2CH 3CH 2COCl H 2PCl 5 4 CH 3CH 2CHO + (8) Br 2C 2H 5OH Zn O H 2OCH 3 3 OCH 3 CH 3C CH 2COOC 2H 5 CH 3 CH 3C CH 2COOC 2H 5 OH BrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOH BrCH 2BrCH 2COOC 2H 5 BrZnCH 2COOC 2H 5 (

11、9) O H 22BrZnCH COOC H O OZnBr CH 2COOC 2H 5 OH CH 2COOH 14、從氯到兩個(gè)羧基的距離不同，誘導(dǎo)效應(yīng)也不同來解釋。 15、（1）CH 3CO 2— 負(fù)離子的負(fù)電荷平均分配在兩個(gè)碳原子上，而CH 3CH 2O — 負(fù)離子的負(fù)電荷定域在一個(gè)氧原子上，所以較不穩(wěn)定，與質(zhì)子作用的傾向較大。 （2）CH 3CH 2CH 2CO 2— ＞ ClCH 2CH 2CO 2— （由于Cl 的誘導(dǎo)作用而較穩(wěn)定） （3）ClCH 2CH 2CO 2— ＞ CH 3CH （Cl ）CO 2— （Cl 靠近—CO 2— 中心而較穩(wěn)定）

12、（4）FCH 2CO 2— ＞ F 2CHCO 2— （含有兩個(gè)氟原子） （5）CH 3CH 2CH 2CO 2— ＞ HC ≡CCH 2CO 2 — （HC ≡C —吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)） 16、101000（183.5/1000）=1835克，需KOH 1.835千克 17、反應(yīng)式略 （A ）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH 2CH(C 2H 5)CH 2COOH （B ）的結(jié)構(gòu)式為：HOOCCH 2CH(C 2H 5) COOH 18、（A ）的結(jié)構(gòu)式為：CH 3COOCH=CH 2 （B ）的結(jié)構(gòu)式為：CH 2=CHCOOCH 3 O C H 3O O CH 2COOH CHCOOC 2H 5 3 CH 2COOC 2H 5CHCOOC 2H 53 CH 2COOC 2H 5 CHCOOH 3 (A) (B)(C)(D) 19、 20、（1）HCOOCH 2CH 2CH 3 （2）CH 3CH 2COOCH 3 （3）CH 3COOCH 2CH 3