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1、 一 有 機(jī) 高 分 子 化 合 物 的 結(jié) 構(gòu) 、 性 質(zhì) 及 合 成 途 徑1有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)(1)線型結(jié)構(gòu)：長(zhǎng)鏈狀，鏈與鏈之間以分子間作用力結(jié)合。(2)體型結(jié)構(gòu)：網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，高分子鏈之間以化學(xué)鍵結(jié)合。2有機(jī)高分子化合物性質(zhì)(1)溶解性線型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)娜軇├铮芙膺^(guò)程比小分子緩慢。 體型結(jié)構(gòu)的有機(jī)高分子(如橡膠)則不容易溶解，只是有一定程度的脹大。(2)熱塑性和熱固性線型高分子具有熱塑性加熱到一定溫度開(kāi)始軟化，直到熔化成流動(dòng)的液體。例如聚氯乙烯塑料等。體型高分子具有熱固性經(jīng)加工成型后就不會(huì)受熱熔化。例如酚醛樹(shù)脂等。(3)強(qiáng)度高分子材料的強(qiáng)度一般都較大。
2、這與高分子化合物的相對(duì)分子質(zhì)量大、分子間作用力強(qiáng)有密切關(guān)系。 (4)電絕緣性電絕緣性好，這是由于高分子化合物中只存在共價(jià)鍵，沒(méi)有自由電子的緣故。3合成有機(jī)高分子化合物的途徑(1)單體通過(guò)加聚反應(yīng)可得到有機(jī)高分子化合物。(2)單體通過(guò)縮聚反應(yīng)可得到有機(jī)高分子化合物。(3)單體通過(guò)開(kāi)環(huán)聚合反應(yīng)可得到有機(jī)高分子化合物。 【例 1】(2011 年 廣 東 佛 山 模 擬 )德國(guó)化學(xué)家列培是乙炔高壓化學(xué)的開(kāi)拓者，他發(fā)現(xiàn)了一系列乙炔的高壓反應(yīng)(被稱(chēng)為列培反應(yīng))，為有機(jī)合成工業(yè)作出了巨大的貢獻(xiàn)。(1)部分列培反應(yīng)的原理如下(條件從略)：R2NHHCCHR2NCHCH2 等(2)列培反應(yīng)的應(yīng)用： 圖 5 M
3、1 高聚物 D 用途十分廣泛，涉及化妝品乳化劑、染料的分散劑,酒類(lèi)的澄清劑等，合成流程如圖 5M1。試完成以下問(wèn)題：A 的分子式是_。寫(xiě)出能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的 A 的直鏈同分異構(gòu)體 E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_，有關(guān) E 的性質(zhì)的說(shuō)法正確的是_(填字母)。a能使酸性高錳酸鉀溶液褪色b能夠發(fā)生酯化反應(yīng)c一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)d能與金屬鈉發(fā)生置換反應(yīng) 的反應(yīng)類(lèi)型是_，方程式是_(不需寫(xiě)反應(yīng)條件)。B 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。解 析 ： 從 A 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 可 知 A 分 子 式 為 C4H8O， A的 直 鏈同 分 異 構(gòu) 體 能 發(fā) 生 銀 鏡 反 應(yīng) ， 可 知 其 含 醛 基 ， 無(wú) 支 鏈 ，
4、應(yīng) 為CH3CH2CH2CHO； 由 信 息 可 知 C發(fā) 生 加 聚 反 應(yīng) 生 成 D。(2) C 4H8OCH3CH2CH2CHO ac加聚反應(yīng)答 案 ： 【 例 2】已知：現(xiàn)將 A 進(jìn)行如圖 5M2 所示反應(yīng)，已知：D 的相對(duì)分子質(zhì)量比 E 小，B 不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，F(xiàn) 可使溴水褪色，且其中含有甲基。 圖 5M2 試回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_，C_，D_。(2)指明反應(yīng)和的反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)_；反應(yīng)_。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：E 與鄰苯二胺( )縮聚生成一種合成纖維_；FG_;AH_。 【 解 析 】 本 題 是 有 機(jī) 合 成 推 斷 題 ， 首 先 要
5、弄 清 楚 讓 酮 類(lèi) 物質(zhì) 氧 化 生 成 羧 酸 的 規(guī) 律 ， 既 可 以 斷 裂 羰 基 左 邊 ， 也 可 以 斷 裂 羰基 右 邊 ， 這 一 信 息 使 我 們 可 以 運(yùn) 用 逆 向 思 維 ， 由 產(chǎn) 物 確 定 反 應(yīng)物 的 結(jié) 構(gòu) ； 另 外 ， 要 弄 清 楚 框 圖 中 的 特 征 條 件 和 轉(zhuǎn) 化 關(guān) 系 。 因?yàn)?產(chǎn) 物 G 和 I 的 單 體 分 子 組 成 都 是 C4H6O2， 可 推 得 A 分 子 中 含有 4 個(gè) 碳 原 子 ， 又 根 本 在 濃 H2SO4和 加 熱 條 件 下 兩 分 子 A 發(fā) 生酯 化 反 應(yīng) 生 成 八 元 環(huán) 酯 ， 則
6、 A 一 定 是 羥 基 羧 酸 ， 其 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 只能 是 ， A 有 左 右 兩 種 脫 水 方 式 ， 從 題 目 限 定 條 件“F 可 使 溴 水 褪 色 ， 且 其 中 含 甲 基 ” 。 說(shuō) 明 羥 基 和 右邊 碳 上 的 氫 原 子 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， 生 成 烯 烴 CHCH3CHCOOH， 然后 F 在 一 定 條 件 下 發(fā) 生 加 聚 反 應(yīng) 生 G： nCH3CH=CHCOOH， 從 AB 的 變 化 ， 根 據(jù) 反 應(yīng) 條 件 可知 發(fā) 生 的 是 脫 氫 氧 化 反 應(yīng) ， 產(chǎn) 物 是 ，它 在 一 定 條 件 下 氧 化 有 左 、 右 兩 種
7、斷 鍵 方 式 ， 將 題 給 情 景 遷 移過(guò) 來(lái) ， 即 可 得 出 C 為 ： HOOCCH 2COOH， D 為 ： CH3COOH，E 為 ： HOOCCOOH。 因 為 FG 發(fā) 生 的 是 加 聚 反 應(yīng) ， 則 AI一 定 是 縮 聚 反 應(yīng) 。 答 案 ： (1)CH3CH(OH)CH2COOHHOOCCH2COOH CH3COOH(2)消去反應(yīng)縮聚反應(yīng) CA.該有機(jī)玻璃是一種線型結(jié)構(gòu)的高分子材料B.該有機(jī)玻璃的化學(xué)名稱(chēng)為聚甲基丙烯酸甲酯C.可用過(guò)濾方法除去 CCl 4 中的少量該有機(jī)玻璃D.它在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，CO 鍵發(fā)生斷裂圖5-M-3 2化合物 C 和 E 都
8、是醫(yī)用功能高分子材料,且由相同質(zhì)量分?jǐn)?shù)的元素組成,均可由化合物 A(C4H8O3)制得，如圖 5M4所示，B 和 D 互為同分異構(gòu)體。圖 5 M 4 試寫(xiě)出：(1)化學(xué)方程式：AD：_；BC：_。(2)反應(yīng)類(lèi)型：AB_；BC_；AE_。(3)E 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_；A 的同分異構(gòu)體(同類(lèi)別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)或_。 解 析 ： (1)由 D 為 五 原 子 環(huán) 狀 化 合 物 ， 結(jié) 合 A 具 有 酸 性 ， 則A 必 為 羥 基 酸 ， 發(fā) 生 分 子 內(nèi) 脫 水 成 五 元 環(huán) ， 那 么 A 結(jié) 構(gòu) 為 ：； (2)由 AB 可 使 溴 水 褪 色 ， 且BC 生 成 高 分 子 ， A
9、B 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， BC 發(fā) 生 加 聚 反 應(yīng) ，A 為 羥 基 酸 還 可 發(fā) 生 自 身 縮 聚 反 應(yīng) ， AE 發(fā) 生 縮 聚 反 應(yīng) ；(3)由 (2)可 知 AE 發(fā) 生 縮 聚 反 應(yīng) 生 成 聚 酯 ， E 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 為 。 與 A 同 類(lèi) 的 同 分 異 構(gòu) 體 ，只 存 在 碳 鏈 異 構(gòu) 和 位 置 異 構(gòu) 。 答 案 ：(2)消去加聚縮聚(1)(3) 3某些高分子催化劑可用于有機(jī)合成。圖 5M5 是一種高分子催化劑()合成路線的一部分(和都是的單體；反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行；化合物和中含 N 雜環(huán)的性質(zhì)類(lèi)似于苯環(huán))：圖 5 M 5 回答下列問(wèn)題：(1)
10、寫(xiě)出由化合物合成化合物的反應(yīng)方程式_(不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)。(2)下列關(guān)于化合物、和的說(shuō)法中，正確的是_(填字母)。A化合物可以發(fā)生氧化反應(yīng)B化合物與金屬鈉反應(yīng)不生成氫氣C化合物可以發(fā)生水解反應(yīng)D化合物不可以使溴的四氯化碳溶液褪色E化合物屬于烯烴類(lèi)化合物 (3)化合物是_(填字母)類(lèi)化合物。A醇B烷烴C烯烴D酸E酯(4)寫(xiě)出兩種可鑒別和的化學(xué)試劑_。(5)在上述合成路線中，化合物和 V 在催化劑的作用下與氧 氣 反 應(yīng) 生 成 和 水 ， 寫(xiě) 出 反 應(yīng) 方 程 式_( 不要求標(biāo)出反應(yīng)條件)。 解 析 ： (2)化 合 物官 能 團(tuán) 有 羥 基 ， 碳 碳 雙 鍵 ， 故 可 發(fā) 生 氧化 反
11、 應(yīng) ， 也 可 以 與 金 屬 鈉 發(fā) 生 反 應(yīng) 生 成 氫 氣 ， 故 A 正 確 ， B 錯(cuò)誤 。 化 合 物官 能 團(tuán) 有 酯 基 ， 可 以 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) ， 生 成 相 應(yīng) 的酸 和 醇 ， 故 C 正 確 。 化 合 物的 官 能 團(tuán) 有 碳 碳 雙 鍵 ， 可 以 使 溴的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 ， 屬 于 以 乙 烯 為 母 體 的 烯 烴 類(lèi) 衍 生 物 ， 故D 錯(cuò) 誤 ， E 正 確 。(3)是 由和發(fā) 生 加 聚 反 應(yīng) 生 成 的 ， 所 以的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式應(yīng) 為 CH 2=CHOOCCH3， 屬 于 酯 ， 選 E。 (4)由 CH3CH2
12、OH 轉(zhuǎn) 化 成的 條 件 可 知 ，為 CH3COOH，而為 CH2=CHOOCCH3， 所 以 可 用 溴 水 、 酸 性 高 錳 酸 鉀 或Na2CO3 來(lái) 鑒 別 。(5)由和的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 可 推 知 ，應(yīng) 為 CH2=CH2， 其 反應(yīng) 方 程 式 為 ： 2CH2=CH2 2CH3COOH O22CH2=CHOOCCH3 2H2O。 (4)溴水、酸性高錳酸鉀或 Na2CO3 溶液答 案 ： (1)(2)ACE (3)E (5)2CH2=CH2+2CH3COOH+O22CH2=CHOOCCH3+2H2O 4有機(jī)物 A(C6H8O4)為食品包裝紙的常用防腐劑。A 可以使溴水褪色。
13、A 難溶于水，但在酸性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到 B(C4H4O4)和甲醇。通常狀況下 B 為無(wú)色晶體，能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。碳碳雙鍵羧基(1)A 可以發(fā)生的反應(yīng)有_(填序號(hào))。加成反應(yīng)酯化反應(yīng)加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)(2)B 分子所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_、_。 (3)B分子中沒(méi)有支鏈，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，與 B 具有相同官能團(tuán)的同分異體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(4)由 B 制取 A 的化學(xué)方程式是_。CH2=C(COOH)2 5近期國(guó)內(nèi)外大量的研究表明，火災(zāi)中絕大多數(shù)人的第一死因并非高溫烘烤或火燒，而是慌忙奔跑時(shí)吸入的煙霧中毒，且起火的建筑裝修越豪華，這一特點(diǎn)越明顯。聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料，失火后，
14、隨著火焰的劇烈跳動(dòng)， 聚氯乙烯在不同的溫度下，發(fā)生一系列的復(fù)雜化學(xué)變化，產(chǎn)生大量的有害氣體，其大致過(guò)程如圖 5M6：圖 5 M 6 (1)火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的對(duì)人體有害氣體，其化學(xué)成分主要有_;在火災(zāi)現(xiàn)場(chǎng),為防止氣體中毒你應(yīng)采取的防護(hù)措施是_。(2)有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)類(lèi)型有：A.加成反應(yīng)，B.消去反應(yīng)，C.取代反應(yīng)，D.重排反應(yīng)四種，其中重排反應(yīng)是指像 CH2=CHOHCH3CHO 的一類(lèi)反應(yīng)，請(qǐng)指出上述變化中下列所屬的請(qǐng)回答下列問(wèn)題：HCl、CO、C6H6基本類(lèi)型(填序號(hào))：_；_。B D用濕毛巾捂住口鼻，盡量往低處走(答案合理即可) 請(qǐng)寫(xiě)出制取聚乙烯縮丁醛黏合劑的化學(xué)方程式：_。(3)在裝修中廣泛使用的黏合劑也是極易發(fā)生火災(zāi)的物質(zhì)。聚乙烯縮丁醛就是這樣一種黏合劑,它是由聚乙烯醇( )與丁醛縮合脫水得到的含有六元環(huán)的高分子化合物，若已知反應(yīng)： 2CH3OHHCHO CH3OCH2OCH3H2O可以發(fā)生。一定條件
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