人教版選修5課件 第3章 第1節(jié) 醇 酚 第2課時(shí) 酚

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1、第 2 課 時(shí) 酚 一 、 苯 酚 的 結(jié) 構(gòu) 和 性 質(zhì)1 定 義 苯 環(huán)(1)酚 ： 羥 基 與 _直 接 連 接 的 有 機(jī) 化 合 物 稱 為 酚 。 如 ：(2)苯 酚 ： 苯 分 子 里 只 有 一 個(gè) _被 _取 代 所 得 的 生成 物 是 最 簡(jiǎn) 單 的 酚 。 羥 基氫 原 子 2 苯 酚 的 分 子 結(jié) 構(gòu)C6H6O(1)分 子 式 ： _。(2)結(jié) 構(gòu) 式 ： 。 或 _ 。(3)結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 ： C 6H5OH、 _(4)官 能 團(tuán) ： (酚 )羥 基 (OH)。_ 色 、 態(tài) 、味 熔 點(diǎn) 溶 解 性 毒 性在 65 以下 的 水 中 在 65 以上 的 水 中

2、有 機(jī) 溶 劑 中的 溶 解 性_氣 味 的 _色 晶 體 43 _溶 于 水 ，但 溶 解 度 _ 以 任 意比 互 溶 易 溶 于乙 醇 、 乙 醚 _毒 ，對(duì) 皮 膚 有_性3 苯 酚 的 物 理 性 質(zhì)有 特 殊 無(wú) 能 小 有腐 蝕 4.苯 酚 的 化 學(xué) 性 質(zhì)(1)弱 酸 性 石 炭 酸弱 酸 苯 酚 俗 稱 _， 苯 酚 的 羥 基 能 發(fā) 生 微 弱 的 電 離 ， 所 以 。苯 酚 顯 _性 ， 其 電 離 方 程 式 為 苯 酚 與 NaOH 溶 液 反 應(yīng) 的 方 程 式 為。_ 向 苯 酚 鈉 溶 液 中 通 入 CO2， 反 應(yīng) 的 方 程 式 為。 由 此 可 判

3、 斷 酸 性 強(qiáng)弱 ： 碳 酸 _苯 酚 。(2)取 代 反 應(yīng) 有 白 色 沉 淀 產(chǎn) 生向 盛 有 少 量 稀 苯 酚 溶 液 的 試 管 中 滴 入 過(guò) 量 的 濃 溴 水 ， 生 成2,4,6-三 溴 苯 酚 ， 現(xiàn) 象 ： _， 反 應(yīng) 方 程 式 為_(kāi) 。 由 于 此 反 應(yīng) 很 靈 敏 ， 且 現(xiàn) 象 明 顯 ， 常 用 于 苯 酚 的 定 性 檢 驗(yàn)和 定 量 測(cè) 定 。(3)氧 化 反 應(yīng) 苯 酚 易 被 空 氣 中 的 氧 氣 氧 化 ， 露 置 在 空 氣 中 會(huì) 因 少 量 被氧 化 而 顯 _。 可 以 燃 燒 。(4)顯 色 反 應(yīng) 紫苯 酚 遇 FeCl 3 溶

4、液 顯 _色 ， 這 個(gè) 反 應(yīng) 可 用 于 鑒 別 和 檢 驗(yàn) 苯酚 。 粉 紅 色 二 、 苯 酚 的 用 途 酚 醛 樹(shù) 脂苯 酚 是 一 種 重 要 的 化 工 原 料 ， 主 要 用 于 制 造 _(俗稱 電 木 )等 ， 還 廣 泛 用 于 制 造 醫(yī) 藥 、 染 料 、 農(nóng) 藥 等 。 化 工 系 統(tǒng) 和煉 焦 工 業(yè) 的 廢 水 中 常 含 有 酚 類 物 質(zhì) ， 在 排 放 前 必 須 經(jīng) 過(guò) 處 理 。苯 酚 的 稀 溶 液 可 直 接 用 作 _， 如 日 常 所 用 的 藥 皂 中 摻 入了 少 量 的 苯 酚 。 殺 菌 消 毒 苯 酚 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 乙 醇 苯

5、 酚結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 C2H 5O H特 征 官 能 團(tuán) O H O H (與 苯 環(huán) 直 接 相 連 )烴 基 C2H 5(乙 基 )水 溶 性 與 水 任 意 比 互 溶 常 溫 下 溶 解 度 不 大 ， 65 以 上與 水 任 意 比 互 溶 電 離 出 H能 力 比 水 弱 ， 溶 液 呈 中 性 比 水 強(qiáng) ， 比 碳 酸 弱 ， 溶 液 呈 弱 酸 性 具 有 相 同 官 能 團(tuán) 的 物 質(zhì) 的 性 質(zhì) 比 較1 乙 醇 與 苯 酚 的 性 質(zhì) 比 較 乙 醇 苯 酚化學(xué)性質(zhì) 相同點(diǎn)不同點(diǎn) 羥 基 不 顯 酸 性和 堿 不 反 應(yīng)乙 醇 鈉 不 和 CO 2 反 應(yīng) 續(xù) 表 均 可

6、 和 金 屬 鈉 反 應(yīng) 放 出 氫 氣 ： CO2 通 入 苯 酚 鈉 溶 液 析 出 苯 酚 ：羥 基 上 的 氫 原 子 可 微 弱 電 離 ， 顯 弱 酸 性 ： 苯 甲 苯 苯 酚結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式氧 化 反 應(yīng) 不 能 被 酸 性K MnO 4 溶 液 氧 化 能 被 酸 性K MnO 4 溶 液 氧 化 常 溫 下 在 空氣 中 被 氧 化溴代反應(yīng) 溴 狀 態(tài) 液 溴 液 溴 濃 溴 水條 件 催 化 劑 催 化 劑 無(wú) 催 化 劑產(chǎn) 物 C 6H 5Br 鄰 、 間 、 對(duì) 三 種溴 甲 苯 三 溴 苯 酚結(jié) 論 苯 酚 與 溴 的 取 代 反 應(yīng) 比 苯 和 甲 苯 更 容 易

7、進(jìn) 行原 因 酚 羥 基 對(duì) 苯 環(huán) 的 影 響 ， 使 苯 環(huán) 上 的 氫 原 子 變 得 活潑 ， 易 被 取 代 2.苯 、 甲 苯 、 苯 酚 的 比 較 醇 與 酚 的 區(qū) 別 【 解 析 】 只 要 羥 基 與 苯 環(huán) 中 的 碳 原 子 直 接 相 連 ， 這 樣 的 化合 物 都 屬 于 酚 ， 而 若 羥 基 與 苯 環(huán) 側(cè) 鏈 中 的 碳 原 子 相 連 ， 這 樣 的化 合 物 不 屬 于 酚 ， 屬 于 芳 香 醇 。 同 時(shí) 在 酚 中 ， 可 以 含 多 個(gè) 羥 基或 多 個(gè) 苯 環(huán) ， 苯 環(huán) 上 除 羥 基 外 ， 還 可 連 其 他 的 基 團(tuán) 。 因 此 上

8、 述幾 種 物 質(zhì) 中 ， 除 A 不 屬 于 酚 外 ， 其 余 幾 種 物 質(zhì) 都 屬 于 酚 ?！?答 案 】 A ( )。A 解 析 ： 同 系 物 必 須 結(jié) 構(gòu) 相 似 ， 組 成 上 相 差 一 個(gè) 或 若 干 個(gè) CH2原 子 團(tuán) 。 A 中 雖 然 組 成 上 是 差 1 個(gè)CH 2， 但 結(jié) 構(gòu) 不 相 似 ， 前 者 屬 于 酚 ， 后 者 屬 于 醇 。C CH3CH3 與 CH3CH2C(CH3)3D CH3CCH 與 CHCCH2CH3 苯 酚 的 酸 性【 例 2】 下 列 離 子 方 程 式 正 確 的 是 ( )。 CO2的 離 子 方 程 式 為 ： NH3

9、H2O CO2 NH+4HCO-3， 故 D【 解 析 】 苯 酚 鈉 溶 液 中 通 入 CO2 氣 體 ， 無(wú) 論 CO2 過(guò) 量 與 否 ，生 成 物 都 是 NaHCO3， 故 A 不 正 確 ； 苯 酚 的 酸 性 小 于 H2CO3，故 C6H5OH 與 Na2CO3 反 應(yīng) 為 ： C6H5OH Na2CO3 C6H5ONa NaHCO3 ， B 不 正 確 ； CH3COOH 是 弱 酸 ， 離 子 方 程 式 中CH3COOH 應(yīng) 保 留 化 學(xué) 式 ， 故 C 不 正 確 ； 在 稀 氨 水 中 通 入 過(guò) 量正 確 ?！?答 案 】 D (2)相 同 濃 度 下 酸 性

10、： CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO-3。(1)苯 酚 的 酸 性 比 碳 酸 弱 ， 在 水 中 電 離 程 度 很 小 ， 不 能 使 石蕊 、 甲 基 橙 等 酸 堿 指 示 劑 變 色 。 苯 酚 能 與 碳 酸 鈉 溶 液 反 應(yīng) ： 向 苯 酚 鈉 溶 液 中 通 入 CO2 氣 體 ， 無(wú) 論 CO2 過(guò) 量 還 是 不 足 ，生 成 物 都 是 NaHCO3， 不 能 生 成 Na2CO3。 2 為 了 確 定 CH3COOH、 及 H2CO3 的 酸 性 強(qiáng) 弱 ，有 人 設(shè) 計(jì) 了 如 圖 3 1 3 所 示 的 裝 置 進(jìn) 行 實(shí) 驗(yàn) ：圖 3 1 3 (1)若

11、 錐 形 瓶 中 裝 有 一 易 溶 于 水 的 正 鹽 固 體 ， 則 A 中 發(fā) 生 反應(yīng) 的 離 子 方 程 式 為 _。(2)裝 置 B 中 盛 放 的 試 劑 是 _， 它 的 作 用 是_。除 去 CO2 中 混 有 的 CH3COOH(3)實(shí) 驗(yàn) 中 觀 察 到 C 中 出 現(xiàn) 的 主 要 現(xiàn) 象 是 _。飽 和 NaHCO3 溶 液溶 液 變 渾 濁 酚 的 結(jié) 構(gòu) 及 性 質(zhì)【 例 3】 胡 椒 粉 是 植 物 揮 發(fā) 油 的 成 分 之 一 。 它 的 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式A 1 mol 胡 椒 粉 最 多 可 與 4 mol 氫 氣 發(fā) 生 反 應(yīng)B 1 mol 胡 椒 粉 最

12、 多 可 與 4 mol 溴 發(fā) 生 反 應(yīng)C 胡 椒 粉 可 與 甲 醛 發(fā) 生 反 應(yīng) ， 生 成 聚 合 物D 胡 椒 粉 在 水 中 的 溶 解 度 小 于 苯 酚 在 水 中 的 溶 解 度 【 解 析 】 由 胡 椒 粉 的 結(jié) 構(gòu) 可 以 得 出 ： 苯 環(huán) 能 與 3 mol H2 發(fā)生 加 成 ， 碳 碳 雙 鍵 也 能 與 1 mol H2 加 成 ， 總 計(jì) 4 mol H2， 故 A正 確 ； Br2 與 碳 碳 雙 鍵 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) 消 耗 1 mol Br2， 而 與 苯 酚 中羥 基 的 鄰 位 碳 上 的 2 個(gè) 氫 原 子 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) 消

13、 耗 2 mol Br2， 總計(jì) 3 mol Br2 發(fā) 生 反 應(yīng) ， 故 B 不 正 確 ； 胡 椒 粉 分 子 中 有 酚 羥 基 ，故 能 與 甲 醛 發(fā) 生 縮 聚 反 應(yīng) 生 成 高 分 子 化 合 物 ， 故 C 正 確 ； 羥 基是 親 水 基 團(tuán) ， 烴 基 是 憎 水 基 團(tuán) ， 胡 椒 粉 分 子 結(jié) 構(gòu) 中 烴 基 比 苯 酚分 子 中 烴 基 大 ， 故 胡 椒 粉 在 水 中 的 溶 解 度 小 于 苯 酚 在 水 中 的 溶解 度 ， 故 D 正 確 。【 答 案 】 B 3 (雙 選 )撲 熱 息 痛 是 一 種 優(yōu) 良 的 解 熱 鎮(zhèn) 痛 劑 ， 其 結(jié) 構(gòu)

14、式 為)。 它 可 能 具 有 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 是 (A 不 與 燒 堿 溶 液 反 應(yīng)B 能 與 溴 水 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)C 不 能 被 氧 化D 遇 FeCl 3 溶 液 呈 現(xiàn) 紫 色 BD 4 香 蘭 素 是 重 要 的 香 料 之 一 ，它 可 由 丁 香 酚 經(jīng) 多 步 反 應(yīng) 合 成 (如 圖 3 1 4 所 示 )。有 關(guān) 上 述 兩 種 化 合 物 的 說(shuō) 法 正 確 的 是 ( )。A 常 溫 下 ， 1 mol 丁 香 酚 只 能 與 1 mol Br 2 反 應(yīng)B 丁 香 酚 不 能 與 FeCl3 溶 液 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng)C 1 mol 香 蘭 素 最

15、 多 能 與 3 mol 氫 氣 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng)D 香 蘭 素 分 子 中 至 少 有 12 個(gè) 原 子 共 平 面 解 析 ： 處 于 酚 羥 基 的 鄰 對(duì) 位 的 H 原 子 均 可 與 Br2 發(fā) 生 取 代反 應(yīng) ， 中 含 有 一 個(gè) 碳 碳 雙 鍵 ， 所 以 1 mol 丁 香酚 可 與 2 mol Br2 發(fā) 生 反 應(yīng) ； 選 項(xiàng) B 中 丁 香 酚 中 含 有 酚 羥 基 ， 能與 FeCl3 發(fā) 生 顯 色 反 應(yīng) ； 選 項(xiàng) C 中 含 有 1 個(gè) 苯 環(huán) 和 一 個(gè) C O，所 以 1 mol 香 蘭 素 可 與 4 mol H2 發(fā) 生 加 成 反 應(yīng) ； 選 項(xiàng) D 中 和 苯環(huán) 相 連 接 的 原 子 均 在 同 一 平 面 上 ， 所 以 香 蘭 素 分 子 中 至 少 有 12個(gè) 原 子 共 平 面 。答 案 ： D