人教版選修5課件 第2章 第3節(jié) 鹵代烴

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1、第 三 節(jié) 鹵 代 烴 分 子 式 電 子 式 結(jié) 構(gòu) 式 結(jié) 構(gòu) 簡(jiǎn) 式 官 能 團(tuán)C2H 5Br _ Br一 、 溴 乙 烷1 分 子 結(jié) 構(gòu) CH3CH2Br_ _ 顏 色 狀 態(tài) 沸 點(diǎn) 密 度 溶 解 性無(wú) 色 _ 38.4 比 水 _ _溶 于 水 ，_溶 于 有 機(jī) 溶 劑2.物 理 性 質(zhì)液 體 大 難易3.化 學(xué) 性 質(zhì)(1)水 解 反 應(yīng)實(shí) 驗(yàn) 操 作 實(shí) 驗(yàn) 現(xiàn) 象 溴 乙 烷 中 加 入 NaOH 溶 液 ， 振 蕩 靜 置 后 ， 液體 _， 取 上 層 清 液 滴 入 過(guò) 量 稀 H NO3中 ， 再 向 其 中 滴 加 AgNO3 溶 液 ， 試 管 中 有_沉

2、淀 生 成結(jié) 論 及 有 關(guān)化 學(xué) 方 程 式 C2H 5Br 在 _性 水 溶 液 中 易 水 解 ， 反 應(yīng) 的化 學(xué) 方 程 式 為續(xù) 表 分 層淺 黃 色 堿 (2)消 去 反 應(yīng) 脫 去 一 個(gè) 或不 飽 和 鍵 有 機(jī) 化 合 物 在 一 定 條 件 下 ， 從 一 個(gè) 分 子 中 _(如 H2O、 HX 等 )， 而 生 成 含 _的 化合 物 的 反 應(yīng) ， 叫 做 消 去 反 應(yīng) 。 溴 乙 烷 在 NaOH 的 醇 溶 液 中 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 的 化 學(xué) 方 程 式為 幾 個(gè) 小 分 子_。 二 、 鹵 代 烴1 概 念烴 氫 原 子_分 子 中 的 _被 _取 代

3、 后 所 生 成的 化 合 物 叫 做 鹵 代 烴 。2 分 類 氟 代 烴氯 代 烴 溴 代 烴 碘 代 烴(1) 根 據(jù) 分 子 里 鹵 素 原 子 種 類 不 同 ， 分 為 _ 、_、 _、 _。(2)根 據(jù) _， 分 為 一 鹵 代 烴 和 多 鹵 代 烴 。(3)根 據(jù) _不 同 ， 分 為 脂 肪 鹵 代 烴 、 芳 香 鹵 代 烴 。鹵 素 原 子 個(gè) 數(shù)烴 基 鹵 素 原 子 三 、 氟 氯 烴 (氟 利 昂 )對(duì) 環(huán) 境 的 影 響1 氟 氯 烴 破 壞 臭 氧 層 的 原 理(1)氟 氯 烴 在 平 流 層 中 受 紫 外 線 照 射 產(chǎn) 生 Cl 原 子 。(2)Cl

4、原 子 可 引 發(fā) 損 耗 臭 氧 的 循 環(huán) 反 應(yīng) ：Cl O3ClO O2， ClO OCl O2總 的 反 應(yīng) 式 ：實(shí) 際 上 Cl 原 子 起 了 _作 用 。2 臭 氧 層 被 破 壞 的 后 果臭 氧 層 被 破 壞 ， 會(huì) 使 更 多 的 _照 射 到 地 面 ， 從 而危 害 地 球 上 的 生 物 。 催 化 紫 外 線 鹵 代 烴 的 性 質(zhì) 及 鹵 原 子 的 檢 驗(yàn)1 物 理 通 性(1)狀 態(tài) ： 常 溫 下 ， 鹵 代 烴 中 除 一 氯 甲 烷 、 氯 乙 烷 、 氯 乙 烯等 少 數(shù) 為 氣 體 外 ， 其 余 為 液 體 或 固 體 。(2)熔 沸 點(diǎn) ：

5、 互 為 同 系 物 的 鹵 代 烴 ， 如 一 氟 代 烷 的 熔 沸 點(diǎn) 變化 規(guī) 律 是 ： 隨 著 碳 原 子 數(shù) 增 加 ， 其 熔 、 沸 點(diǎn) 也 增 大 (沸 點(diǎn) 和 熔 點(diǎn)大 于 相 應(yīng) 的 烴 )。(3)溶 解 性 ： 難 溶 于 水 ， 易 溶 于 有 機(jī) 溶 劑 。(4)密 度 ： 除 脂 肪 烴 的 一 氟 代 物 、 一 氯 代 物 等 部 分 鹵 代 烴 外 ，液 態(tài) 鹵 代 烴 的 密 度 一 般 比 水 大 。 2 化 學(xué) 通 性鹵 代 烴 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 與 溴 乙 烷 的 化 學(xué) 性 質(zhì) 相 似 ， 在 一 定 條 件下 能 與 NaOH 的 水 溶 液

6、 、 NaOH 的 醇 溶 液 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) 和 消 去反 應(yīng) 。(1)水 解 反 應(yīng) (2)消 去 反 應(yīng)3 鹵 代 烴 中 鹵 原 子 的 檢 驗(yàn) 方 法 注 意 ： (1)鹵 代 烴 均 屬 于 非 電 解 質(zhì) ， 不 能 電 離 出 X ， 不 能 用AgNO3 溶 液 直 接 檢 驗(yàn) 鹵 素 的 存 在 。(2) 檢 驗(yàn) 鹵 代 烴 中 的 鹵 素 時(shí) ， 常 出 現(xiàn) 的 錯(cuò) 誤 是 忽 略 用 稀HNO3 酸 化 ， 因 為 水 解 為 堿 性 環(huán) 境 ， 而 在 堿 性 環(huán) 境 下 不 能 用AgNO3 來(lái) 檢 驗(yàn) 鹵 離 子 。 消 去 反 應(yīng)1 消 去 反 應(yīng) 的

7、概 念 及 特 點(diǎn)(1)概 念 ： 有 機(jī) 化 合 物 在 一 定 條 件 下 ， 從 一 個(gè) 分 子 中 脫 去 一個(gè) 或 幾 個(gè) 小 分 子 (如 H2O、 HX 等 )， 而 生 成 不 飽 和 化 合 物 的 反 應(yīng) 。(2)特 點(diǎn) ： 有 C C 或 CC 生 成 。2 消 去 反 應(yīng) 的 條 件消 去 反 應(yīng) 要 在 兩 個(gè) 碳 原 子 上 同 時(shí) 斷 鍵 ， 鹵 代 烴 發(fā) 生 消 去 反應(yīng) 時(shí) ， C X 鍵 斷 裂 ， 與 鹵 原 子 相 連 的 原 子 的 鄰 位 碳 原 子 要 斷 裂。 因 此 ， 其 鄰 碳 原 子 上 若 無(wú) H， 則 不 能 發(fā) 生C H， 即消

8、去 反 應(yīng) 。 (1)一 個(gè) 碳 原 子 的 鹵 代 烴 不 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 。 如 ： CH3Br、CH2Cl2。(2)與 X 原 子 相 連 碳 的 鄰 位 碳 原 子 上 無(wú) H 原 子 ， 不 能 發(fā) 生 消去 反 應(yīng) 。 如 ：(3)不 對(duì) 稱 鹵 代 烴 的 消 去 可 能 有 多 種 。 如 ：發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 的 方 式 有 兩 種 ， 得 到 的 烯 烴 有 兩 種 ， 即CH 3CH CHCH3 和 CH3CH2CH CH2。 水 解 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)鹵 代 烴 結(jié)構(gòu) 特 點(diǎn) 一 般 是 一 個(gè) 碳 原 子上 只 有 一 個(gè) X 與 X 相 連 的

9、碳 原 子 鄰 位 碳 原子 上 必 須 有 氫 原 子反 應(yīng) 實(shí) 質(zhì) X 被 OH 取 代 從 碳 鏈 上 脫 去 H X 分 子反 應(yīng) 特 點(diǎn) 有 機(jī) 物 碳 架 結(jié) 構(gòu) 不變 ， X 變 為 OH ，無(wú) 其 他 副 反 應(yīng)3 鹵 代 烴 的 水 解 反 應(yīng) 與 消 去 反 應(yīng) 的 比 較 水 解 反 應(yīng) 消 去 反 應(yīng)示 例續(xù) 表 鹵 代 烴 的 性 質(zhì) )?！?例 1】 (雙 選 )下 列 說(shuō) 法 中 ， 正 確 的 是 (A 所 有 的 鹵 代 烴 都 不 溶 于 水B 所 有 的 鹵 代 烴 都 能 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)C 所 有 的 鹵 代 烴 都 能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng)D

10、 所 有 的 鹵 代 烴 的 密 度 都 比 水 的 密 度 小 【 解 析 】 所 有 的 鹵 代 烴 都 不 溶 于 水 ， 而 能 溶 于 大 多 數(shù) 有 機(jī)溶 劑 ； 所 有 的 鹵 代 烴 都 能 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng) (水 解 反 應(yīng) )， 但 不 一 定能 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) ， 如 CH3Cl、 (CH3)3CCH2Cl 就 不 能 發(fā) 生 消 去反 應(yīng) ； 一 氯 代 烷 的 密 度 小 于 水 的 密 度 ， 而 溴 乙 烷 的 密 度 就 比 水大 ， 多 鹵 代 烴 的 密 度 也 不 一 定 小 于 水 ， 如 CCl4 的 密 度 就 比 水 的大 。 【 答

11、 案 】 AB 1 同 學(xué) 們 使 用 的 涂 改 液 中 含 有 很 多 有 害 的 揮 發(fā) 性 物 質(zhì) ， 二氯 甲 烷 就 是 其 中 一 種 ， 吸 入 后 會(huì) 引 起 慢 性 中 毒 。 有 關(guān) 二 氯 甲 烷的 說(shuō) 法 正 確 的 是 ( )。CA 含 有 非 極 性 共 價(jià) 鍵B 是 非 極 性 分 子C 只 有 一 種 結(jié) 構(gòu)D 分 子 呈 正 四 面 體 型 2 異 丁 烷 的 一 氯 代 物 有 兩 種同 分 異 構(gòu) 體 ， 關(guān) 于 這 兩 種 一 氯 代 烷 的 說(shuō) 法 正 確 的 是 ( )。A 都 不 溶 于 水 ACB 加 入 到 AgNO3 溶 液 中 ， 都 有

12、 白 色 沉 淀 生 成C 分 別 在 NaOH 的 乙 醇 溶 液 中 加 熱 ， 得 到 的 產(chǎn) 物 相 同D 分 別 在 NaOH 的 水 溶 液 中 加 熱 ， 得 到 的 產(chǎn) 物 相 同 鹵 代 烴 中 鹵 素 原 子 的 檢 驗(yàn)【 例 2】 為 了 檢 驗(yàn) 溴 乙 烷 中 含 有 溴 元 素 ， 有 以 下 操 作 ， 順序 合 理 的 是 ( )。 加 NaOH 溶 液 加 熱 加 蒸 餾 水 加 AgNO3 溶 液 加 硝 酸 至 溶 液 顯 酸 性A B C D 【 解 析 】 溴 乙 烷 中 的 溴 元 素 不 是 以 離 子 狀 態(tài) 存 在 ， 因 此 ， 不能 與 Ag

13、NO3 溶 液 直 接 反 應(yīng) ， 必 須 使 之 變 為 溴 離 子 。 由 題 意 可 知 ，應(yīng) 通 過(guò) 溴 乙 烷 在 堿 性 水 溶 液 中 水 解 得 到 溴 離 子 ， 但 反 應(yīng) 后 溶 液 顯到 AgOH 白 色 沉 淀 ， 影 響 溴 的 檢 驗(yàn) ， 故 需 加 入 足 量 硝 酸 使 溶 液 變?yōu)?酸 性 ， 再 加 AgNO3 溶 液 檢 驗(yàn) ?！?答 案 】 C 3 下 列 物 質(zhì) 滴 入 硝 酸 和 硝 酸 銀 的 混 合 溶 液 中 ， 有 沉 淀 生 成的 是 ( )。DA 氯 酸 鉀 溶 液B 溴 乙 烷C 氯 仿 (三 氯 甲 烷 )D 溴 乙 烷 和 堿 液

14、 共 熱 后 的 溶 液 鹵 代 烴 的 消 去 反 應(yīng) 和 水 解 反 應(yīng)【 例 3】 由 2-氯 丙 烷 制 取 少 量 的 1,2-丙 二 醇 經(jīng) 過(guò) 下 列 哪 幾步 反 應(yīng) ( )。A 加 成 消 去 取 代B 消 去 加 成 水 解C 取 代 消 去 加 成D 消 去 加 成 消 去 【 答 案 】 B 4 在 鹵 代 烴 RCH2CH2X 中 化 學(xué) 鍵 如 圖 2 3 1 所示 ， 則 下 列 說(shuō) 法 正 確 的 是 ( )。圖 2 3 1A 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 時(shí) ， 被 破 壞 的 鍵 是 和 B 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 時(shí) ， 被 破 壞 的 鍵 是 和 C 發(fā) 生

15、水 解 反 應(yīng) 時(shí) ， 被 破 壞 的 鍵 是 D 發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 時(shí) ， 被 破 壞 的 鍵 是 和 解 析 ： 鹵 代 烴 發(fā) 生 水 解 反 應(yīng) 時(shí) ， 被 破 壞 的 鍵 是 ； 鹵 代 烴發(fā) 生 消 去 反 應(yīng) 時(shí) ， 被 破 壞 的 鍵 是 和 。答 案 ： C )。5 (2011 年 廣 東 佛 山 質(zhì) 檢 )下 列 說(shuō) 法 不 正 確 的 是 (A 氯 乙 烯 、 聚 乙 烯 、 苯 乙 烯 都 是 不 飽 和 烴 B 蛋 白 質(zhì) 溶 液 中 加 入 濃 的 硫 酸 銨 溶 液 會(huì) 有 沉 淀 析 出C 苯 能 與 溴 在 一 定 條 件 下 發(fā) 生 取 代 反 應(yīng)D 淀 粉 和 纖 維 素 水 解 的 最 終 產(chǎn) 物 都 是 葡 萄 糖解 析 ： 聚 乙 烯 的 碳 原 子 已 達(dá) 到 飽 和 。 A