高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題講座八 加試第32題-有機(jī)合成課件

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1、專題講座八加試第32題有機(jī) 合成 選考真題感悟1 1.(2016浙江4月選考，32)某研究小組以水楊酸和甲苯為主要原料，按下列路線合成抗血栓藥物新抗凝。 請(qǐng)回答：(1)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體_。紅光光譜標(biāo)明分子中含有 結(jié)構(gòu)；1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 答案 (2)設(shè)計(jì)B C的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)_。 答案 (3)下列說(shuō)法不正確的是_。A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.化合物F能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)D.新抗凝的分子式為C19H15NO6 (4)寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：D_；E_。C

2、H3COCH3(5)G H的化學(xué)方程式是_。 答案 2.(2015浙江10月選考，32)乙?；馓阴Ｂ仁且环N醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯。已知： 請(qǐng)回答：(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。答案 (2)下列說(shuō)法正確的是_。A.化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)B.化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)D.從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng) (3)EF G的化學(xué)方程式是_。(4)寫(xiě)出化合物D同時(shí)符合下列條件的所有可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有氰基(CN)1HNMR譜檢測(cè)表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有

3、兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 答案 (5)設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備F的合成路線(用流程圖表示；無(wú)機(jī)試劑任選)。 體會(huì)命題特點(diǎn)答案 體會(huì)命題特點(diǎn)加試題第32題有機(jī)化學(xué)試題主要對(duì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、物質(zhì)性質(zhì)的判斷、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)進(jìn)行考查，屬于常規(guī)性題目，和傳統(tǒng)高考對(duì)有機(jī)化學(xué)的考查基本一致。該類試題通常以生產(chǎn)、生活中陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)。要求學(xué)生能夠通過(guò)題給情景適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問(wèn)題，這是高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。 1.有機(jī)合成的解題思路解題技能儲(chǔ)備2將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對(duì)比，一比碳骨架的變化，二比官能團(tuán)的差異。(1)根據(jù)合

4、成過(guò)程的反應(yīng)類型，所含官能團(tuán)性質(zhì)及題干中所給的有關(guān)知識(shí)和信息，審題分析，理順基本途徑。(2)根據(jù)所給原料、反應(yīng)規(guī)律、官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)換等特點(diǎn)找出突破點(diǎn)。(3)綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案，即原料品，有時(shí)則要綜合運(yùn)用順推或逆推的方法找出最佳的合成路線。 2.有機(jī)合成的解題模式 題型一限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)難點(diǎn)題型突破3 1.寫(xiě)出所有與 具有相同官能團(tuán)的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。 答案 2.CH3(CH2)6CHO有多種同分異構(gòu)體，符合下列性質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_ (寫(xiě)一種)。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)烴基上的一氯取代物只有兩種(CH3CH2)3CCHO或(CH3)3CC(CH3)2CHO 答案 _ 。A.遇

5、FeCl3溶液會(huì)發(fā)生顯色反應(yīng)B.核磁共振氫譜表明該反應(yīng)中有4組峰C.1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol NaOHD.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)答案3.寫(xiě)出一種同時(shí)滿足下列條件 的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 4.寫(xiě)出能同時(shí)滿足下列條件的有機(jī)物( )的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 答案 .苯環(huán)上有3個(gè)取代基，苯環(huán)上的一鹵代物有2種 .能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) .含有1個(gè)氨基酸的結(jié)構(gòu)例如：CH3CH(NH2)COOH屬于氨基酸 5.有機(jī)物G的分子式為C8H8O4，且知苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，G不與NaHCO3反應(yīng)，能與Na和NaOH反應(yīng)，等質(zhì)量的G消耗Na和NaOH的物質(zhì)

6、的量之比為2 3，則符合上述條件G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 答案 6.已知： 當(dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)“ CH3”或“ Cl”時(shí)，新引入的取代基一般在原有取代基的鄰位或?qū)ξ?；?dāng)苯環(huán)上已有一個(gè)“ NO2”或“ COOH”時(shí)，新引入的取代基一般在原有取代基的間位。請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由甲苯和其他物質(zhì)合成題型二有機(jī)合成中信息條件的應(yīng)用信息一：苯環(huán)上的定位規(guī)則 的最佳方案。合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：答案 答案解析 解析在設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，應(yīng)根據(jù)題設(shè)信息，充分考慮苯環(huán)上取代基占位問(wèn)題，關(guān)鍵是思考引入基團(tuán)的先后順序和先引入的基團(tuán)對(duì)后引入基團(tuán)的影響，最好的結(jié)果是先引入的一些基團(tuán)對(duì)后引入的基團(tuán)的定位效應(yīng)一致。經(jīng)分析，

7、應(yīng)先引入對(duì)位硝基，此時(shí)，苯環(huán)上的硝基(間位定位基)和甲基(鄰位定位基)的定位效應(yīng)一致，再引入氯原子進(jìn)入甲基的鄰位，然后氧化甲基為羧基，最后與乙醇酯化。 信息二：格林試劑7.已知鹵代烴與金屬鎂反應(yīng)生成“格林試劑”，如：RXMgRMgX(格林試劑)。利用格林試劑與羰基化合物(醛、酮)等的反應(yīng)可以合成醇類，如： 試以苯、溴、乙烯、鎂、水、空氣等為主要原料，輔以必要的催化劑，合成化合物 ，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)條件。 解析答案 解析格林試劑與羰基化合物(醛、酮)等的反應(yīng)可以合成醇類，同時(shí)增長(zhǎng)碳鏈。分析上述信息可知，合成醇的關(guān)鍵步驟：制備鹵代烴，合成格林試劑；制備醛或酮；格林試劑和醛或酮作用

8、，再將所得產(chǎn)物水解生成醇。 解析答案 答案 信息三：羥醛縮合反應(yīng)8.以乙烯為初始反應(yīng)可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物( )可看成是由( )中的碳氧雙鍵打開(kāi)，分別跟( )中的2位碳原子和2位氫原子相連而得。( )是一種3羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛)：請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過(guò)的知識(shí)和上述得出的信息寫(xiě)出由乙烯制正丁醇各步的反應(yīng)式。 解析答案 解析根據(jù)所給信息，要合成主鏈上含4個(gè)碳原子的正丁醇應(yīng)通過(guò)兩分子乙醛進(jìn)行羥醛縮合反應(yīng)，然后將產(chǎn)物進(jìn)行脫水、氫化 (加成或還原) 處理。答案CH3CHOCH3CHO CH3CH(O

9、H)CH2CHO 9.(2016嘉興桐鄉(xiāng)高級(jí)中學(xué)期中)某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F和Y。 已知：以X和乙烯為原料可合成Y，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選) 。 注：合成路線的書(shū)寫(xiě)格式參照如下示例流程圖： 解析答案CH3COOCH2CH3 答案解析由目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)可知，其中的C=C是由羥醛縮合反應(yīng)后的產(chǎn)物脫水形成的，所以應(yīng)選擇苯甲醛和乙醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)制備目標(biāo)化合物。 信息四：從題干中提煉信息10.藥物萘普生具有較強(qiáng)的抗炎、抗風(fēng)濕和解熱鎮(zhèn)痛作用，其合成路線如下： E 已知：RCOOH RCOCl。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫(xiě)出以苯和乙酸為原料制備 的合成路線

10、流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： 答案 答案 題型三綜合模擬練11.(2016浙江10月選考，32)某研究小組從甲苯出發(fā)，按下列路線合成染料中間體X和醫(yī)藥中間體Y。 已知：化合物A、E、F互為同分異構(gòu)體，(易被氧化)。請(qǐng)回答：(1)下列說(shuō)法不正確的是_A.化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)，不發(fā)生還原反應(yīng)B.化合物D能發(fā)生水解反應(yīng)C.化合物E能發(fā)生取代反應(yīng)D.化合物F能形成內(nèi)鹽 解析 解析根據(jù)制取流程圖可以推斷 解析 根據(jù)信息G為H2NCHO。A項(xiàng)， 能發(fā)生氧化反應(yīng)(燃燒)，也能發(fā)生還原反應(yīng)(加成反應(yīng))。 (2)BC D的化學(xué)方程式是_。 答案 (3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。H2NCHO

11、答案 (4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有醛基；1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 答案解析 解析根據(jù)信息，苯環(huán)上含有醛基，另一個(gè)取代基在其對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 解析 和CH2=CH2制乙苯，由乙苯制鄰硝基乙苯，然后再用酸性KMnO4溶液氧化乙基。(5)為探索新的合成路線，采用苯和乙烯為原料制備化合物F，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)該合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。答案 解析答案 12.(2016溫州8月選考模擬)醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，可以通過(guò)以下方法合成(部分反應(yīng)條件省略)?；卮鹨韵聠?wèn)題

12、：已知：(1)E中所具有的含氧官能團(tuán)名稱是_。硝基、羰基 答案解析 B與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生相對(duì)分子質(zhì)量是153的C： ；解析 與濃硝酸、濃硫酸在加熱時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)生成A為對(duì)硝基甲苯 ；C氧化變?yōu)镈： ；A與Br2在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B： ；解析 D與 發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E： ；苯酚與 丙二酸酐發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生G： ；G與E發(fā)生反應(yīng)形成 。根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷E中所具有的含氧官能團(tuán)名稱是硝基、羰基。 (2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。解析 反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為 解析答案 (3)E與G反應(yīng)的類型是_。加成反應(yīng)解析 根據(jù)以上分析可知E與G反應(yīng)的類型是加成反應(yīng)。 解析答案 (4)關(guān)

13、于E物質(zhì)，下列說(shuō)法正確的是_(填字母)。a.在核磁共振氫譜中有五組吸收峰b.可以用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別D和Ec.可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)d.1 mol E最多可以消耗4 mol H2 解析 解析 物質(zhì)E是 ，在物質(zhì)分子種含有五種不同的氫原子，所以核磁共振氫譜中有五組吸收峰，a正確；物質(zhì)D中含有醛基，物質(zhì)E不含有醛基，因此可以用新制的氫氧化銅懸濁液鑒別D和E，b正確；物質(zhì)E中含有碳碳雙鍵和羰基，可以發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)，c正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵和羰基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol E最多可以消耗5 mol H 2，d錯(cuò)誤。 解析 根據(jù)反應(yīng)物結(jié)合生成物的結(jié)構(gòu)可知物質(zhì)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。(5)寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。 解析答案 (6)G的某種同分異構(gòu)體分子中只含有一個(gè)環(huán)，可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。 答案解析 解析 分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)環(huán)，且同時(shí)符合條件可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；說(shuō)明分子中含有酚羥基；可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說(shuō)明分子中含有羧基，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則符合條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。