高中化學(xué) 1.2《科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物》課件2 蘇教版選修5.ppt

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專題1 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物,有機(jī)物的研究方法: 1.有機(jī)物組成的研究:對(duì)象是其組成元素及質(zhì)量分?jǐn)?shù); 2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究:對(duì)象是“基團(tuán)”； 3.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究:主要研究其反應(yīng)條件、影響因素及反應(yīng)機(jī)理。,一.有機(jī)化合物組成的研究：即明確：組成元素是什么？各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)是多少？從而確定最簡(jiǎn)式進(jìn)而求得分子式。,（一）C、H、O元素的分析：燃燒法 （李比希法）,一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O ，其組成元素,肯定有C、H可能有O,若: 1.m(有機(jī)物)＞m(C)＋m(H)→ 有機(jī)物中含有氧元素 2.m(有機(jī)物)＝m(C)＋m(H)→ 有機(jī)物中不含氧元素,欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素：,思考:,設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。,最早測(cè)定有機(jī)化合物中碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù),1831年李比希利用氧化銅在高溫條件下氧化有機(jī)物生成二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水和二氧化碳，測(cè)定出碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。,——碳、氫元素的分析法（氧化法或李比希法),例.3.2克某有機(jī)物在純氧中燃燒，生成4.4克CO2和3.6克H2O，則該化合物由哪些元素組成？,①鈉融法可定性確定有機(jī)物中是否 存在N、Cl、Br、S等元素 ②銅絲燃燒法可定性確定有機(jī)物中 是否存在鹵素。 ③元素分析儀可同時(shí)對(duì)C、H、O、S 等多種元素進(jìn)行分析。,(二)其他常見(jiàn)的元素測(cè)定方法,,,,元素分析儀,（二）有機(jī)物分子式的確定,1.直接法（物質(zhì)的量法）,直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。,2.最簡(jiǎn)式法：最簡(jiǎn)式又稱實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍,根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。,如烴的最簡(jiǎn)式的求法為:,例1、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測(cè)得該化合物相對(duì)分子質(zhì)量30。求該化合物的最簡(jiǎn)式和分子式。,所以最簡(jiǎn)式為CaHb,則分子式為(CaHb)n, n=M / (12a+b) (M為烴的相對(duì)分子質(zhì)量,12a+b為最簡(jiǎn)式的式量),確定有機(jī)物的分子式有哪些方法？,確定組成 的元素,,分子式,?,最簡(jiǎn)式 （實(shí)驗(yàn)式）,,探究1：,A、,B、,相對(duì)分子質(zhì)量,組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),,分子式,,如何測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量？,探究2：,,*相對(duì)密度法： 同溫同壓下，某有機(jī)物在氣態(tài)時(shí)對(duì)H2的相對(duì)密度為30，則 M(有機(jī)物)＝ 。,*標(biāo)態(tài)密度法： 根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量 。,M＝22.4ρ,60,二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究,德國(guó)化學(xué)家李比希 （1803～1873）,1832年和維勒合作提出“基團(tuán)論”：有機(jī)化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機(jī)化合物的基礎(chǔ)。 1838年李比希還提出了“基”的定義,1、 李比希和維勒合作提出“基團(tuán)論”。,不同的基團(tuán)有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),羥基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 硝基-NO2 烴基 -R 甲基-CH3 乙基-CH2CH3 苯基-C6H5等,D,,,有機(jī)化合物中不含有 的基團(tuán)是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羥基 D.烴基,,“基”與“根”的區(qū)別,,,有機(jī)物中的“基”包括兩類，一類是烴基，另一類是官能團(tuán)。烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子所剩余的部分叫做烴基（如甲基、乙基），一般用 R－ 表示，官能團(tuán)決定著有機(jī)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，是有機(jī)化學(xué)重要的分類依據(jù)。,(1)基團(tuán)應(yīng)是中性基團(tuán)，不帶電荷，必有某原 子含有未成對(duì)電子，不可以獨(dú)立存在。,(2) “根”帶有電荷的原子團(tuán)，可以在溶液中獨(dú) 立存在,2、現(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法,核磁共振(NMR) 紅外光譜(IR) 質(zhì)譜法等,不同的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)。如何確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)呢？用什么方法呢？,1)核磁共振氫譜(1H-NMR)的應(yīng)用原理,用核磁共振儀可以記錄處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號(hào)，并在譜圖上出現(xiàn),我們稱之為特征峰。因此，由核磁共振氫譜圖上的特征峰可以推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。,核磁共振儀,,,分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物的1H核磁共振圖譜,問(wèn)題探究：下列有機(jī)物中有幾種H原子以及個(gè)數(shù)之比？,２種；９：１,１種,３種；３：２：１,４種；３：２：１：６,CH3-CH2-OH,下圖是某有機(jī)物的1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO,C,練習(xí).下列有機(jī)物在1H-NMR上只給出一組峰的是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年),引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。,美國(guó) 芬恩,日本 田中耕一,瑞士 維特里希,,2)紅外光譜（IR）,原理:當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí)，分子中的化學(xué)健或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。,紅外光譜儀,醇,己醇的紅外光譜,3500-3200,1050,C-H伸 縮振動(dòng),C-H剪 式振動(dòng),2900,1465,締合O-H伸縮振動(dòng),C-O伸縮振動(dòng),質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機(jī)物分子，使之分離成帶電的“碎片“，這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,3)質(zhì)譜,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量多， 質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,質(zhì)譜儀,乙醇的質(zhì)譜圖,手性分子 在化學(xué)物質(zhì)的“海洋”中，存在分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子，由于分子中的原子在空間排列不同，而互為同分異構(gòu)體。它們猶如一個(gè)人的左右手，其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊。,當(dāng)有機(jī)物分子中的一個(gè)碳原子所連四個(gè)原子或原子團(tuán)均不相同時(shí)，此碳原子就是“手性碳原子”,資料卡,手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型,丙氨酸分子,,手性碳原子,手性分子具有特殊的光學(xué)性質(zhì)，光通過(guò)它們時(shí)會(huì)發(fā)生旋轉(zhuǎn)，旋光性,手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡像對(duì)稱，像人的左右手一樣,L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，D-丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是你熟悉的一個(gè)生活現(xiàn)象。,用于測(cè)手性化合物旋光性的偏振計(jì)及其原理,具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光 性，存在對(duì)映異構(gòu)體，下列化合物中存在對(duì)映異構(gòu)體的是 ( ) A．C6H5CH(CH3)OCH3 B. CH3CH3 C．甲烷 D．,A,練習(xí)：,實(shí)驗(yàn)式 （最簡(jiǎn)式）,產(chǎn)物的量,元素的質(zhì)量,分子量,分子式,相對(duì)密度,元素的質(zhì)量比,元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),標(biāo)況下密度,,,,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,,核磁共振氫譜（1H-NMR）,紅外光譜法,質(zhì)譜法,小結(jié),確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的一般步驟,組成元素,,分子式,結(jié)構(gòu)式,定量,定量,有機(jī)物,基團(tuán) 連接方式,,,甲烷氯代反應(yīng)機(jī)理的研究,化合物分子在光或熱等條件下，共價(jià)鍵發(fā)生均裂，形成具有很強(qiáng)反應(yīng)活性的單電子原子或基團(tuán)，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。,1、化學(xué)方程式與反應(yīng)機(jī)理,三、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究,,問(wèn)題解決,酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理,酯的水解反應(yīng)機(jī)理,,2、反應(yīng)機(jī)理的研究方法——同位素示蹤法,海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家。1943年，海維西研究的同位素示蹤技術(shù)，推進(jìn)了對(duì)生命過(guò)程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。,小結(jié)：研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,分離、提純,元素定量分析 確定實(shí)驗(yàn)式,測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 確定分子式,波譜分析 確定結(jié)構(gòu)式,步驟,方法,蒸餾 重結(jié)晶 萃取,紅外光譜 核磁共振氫譜,質(zhì)譜法,元素分析,,,,,結(jié)構(gòu),相對(duì)分子 質(zhì)量,組成,,,,,1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR譜上只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。B的1H—NMR譜上有 個(gè)峰，強(qiáng)度比為 。,BrCH2CH2Br,2,3:1,鞏固練習(xí)：,2. 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式） 。,C3H6O2可能的結(jié)構(gòu)為 ⑴CH3CH2COOH ⑵ CH3COOCH3 ⑶ HCOOCH2CH3,氫譜峰值類型 3:2:1 1:1 1:2:3,⑴⑵或⑵⑶,3.某一元醇C3H8O中氧為18O，它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對(duì)分子質(zhì)量為： （ ） A.100 B.102 C.104 D.106,4.下列最簡(jiǎn)式中，不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是： （ ） CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5,C,A、D,